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GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
SÍNTESE DA DIBENZAL-ACETONA
Goiânia, 2018.
FESGO- FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS
GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA
Síntese da Dibenzal-acetona
Goiânia, 2018.
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO.................................................................................................4
MATERIAIS......................................................................................................6
MÉTODOS.......................................................................................................7
RESULTADO E DISCUSSÃO ........................................................................7
CONCLUSÃO .................................................................................................9
REFERÊNCIAS........................................................................................................9
INTRODUÇÃO
Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é
chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções
de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os
reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura
complexa de produtos. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte
na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não
condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon
enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem
carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010).
As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e
tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode
sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras reações laterais colocando
esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com
um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com
um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion
enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o
componente que não tem hidrogênio α. (Solomons & Fryhle, 2008).
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas
cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos
cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen
(que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases,
como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se
autocondensam apreciavelmente. (Solomons & Fryhle, 2008).
MATERIAIS
- Béquer;
- Água destilada;
METODOLOGIA
Em um erlenmeyer de 500mL, colocar solução fria de 10g de NaOH em
100mL de H2O e 80mL de etanol.Com agitação, adicionar mistura de 10,1mL de
aldeido benzóico e 6,3mL de acetona. Agitar continuamente à temperatura de
~20ºC, por imersão em banho de gelo. Agitar por ~30 minutos. Filtrar o
preciptado à vácuo e execurar lavagem com água gelada controlando à
diminuição de alcali.
2º passo: Secar
3º passo: Recristalizar em meio álcoolico e em refluxo.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica
muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona.
Na quarta etapa o íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formando e esse novo
íon formado atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos
procedimentos chega-se no dibenzalacetona. O desenho do mecanismo é mostrado
abaixo (Figura 4):
O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve
a luz e reflete a luz amarela.
CONCLUSÃO
BIBLIOGRAFIA