RESUMEN CLASE ALCOHOLES

Laura Valentina Trujillo

Octubre 9 de 2017
En la clase se llevó a cabo un breve repaso de las propiedades químicas y las reacciones de los
alcoholes, temas que habían sido estudiados con anterioridad mediante una lectura propuesta. De esta
manera, se dio inicio con las propiedades de los alcoholes,
Los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles, como bases débiles, se protonan de manera
reversible por acido fuertes para producir iones oxonio, 𝑅𝑂𝐻 + . Así, como ácidos débiles, se disocian
ligeramente en disolución acuosa donando un protón al agua, generando un 𝐻3 𝑂+ y un ion alcóxido,
𝑅𝑂− o un ion fenóxido, 𝐴𝑟 𝑂− .
Los alcoholes ocupan una posición central en la química orgánica, ya que es posible prepararlos a
partir de diversos tipos de compuestos, como los alquenos, haluros de alquilo, cetonas, ésteres y
aldehídos, entre otros), además se pueden transformar en una amplia variedad de compuestos.
Entre las reacciones, se encuentra la formación de alcóxidos, en donde los alcoholes reaccionan con
metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), el amiduro de sodio (NaNH2 ),
y los reactivos de Grignard (RMgX). Como por ejemplo el metanol, que se convierte en metanolato,
al reemplazar el hidrogeno por el sodio.

En la conversión de alcoholes en haluros de alquilo, los alcoholes terciarios reaccionan con HCl o
HBr y ocurre por un mecanismo 𝑆𝑁 1, en donde se reemplaza el OH por el cloro o bromo,
obteniéndose así un cloruro o un bromuro de alquilo, de esta manera:

Las reacciones de alcoholes primarios y secundarios con 𝑆𝑂𝐶𝐿2 y 𝑃𝐵𝑟3 ocurren por mecanismos
𝑆𝑁 2, en donde se convierte el OH en un grupo saliente que se elimina rápidamente por sustitución
nucleofílica inversa, así se reemplaza el OH por el halógeno:
En la deshidratación de alcoholes para producir alquenos, se rompen el enlace C-O y el C-H vecino,
y se forma un enlace pi.

Para la conversión de alcoholes en ésteres, los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar
ésteres, una reacción común tanto en el laboratorio como en los organismos vivos.

Finalmente, la oxidación de alcoholes se produce compuestos carboxílicos, de esta manera, los

alcoholes primarios producen aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes secundarios producen
cetonas, sin embargo, los alcoholes terciarios por lo general no reaccionan con la mayoría de agentes
oxidantes. Por ejemplo:
La oxidación de un alcohol primario o secundario se puede dar mediante un gran número de reactivos,
como por ejemplo el 𝐾𝑀𝑛𝑂4 , 𝐶𝑟𝑂3 y el 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 . De esta manera, los alcoholes primarios se oxidan
a aldehídos o ácidos carboxílicos, dependiendo de los reactivos elegidos y de las condiciones
utilizadas.