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Cet article concerne la famille chimique des alcools. Pour les autres significations du mot,
voir Alcool.
En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des carbones (celui-ci étant
tétraédrique) est lié à un groupehydroxyle (-OH). L'éthanol entrant dans la composition
des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont toxiques et
mortels à haute dose.
Sommaire
[masquer]
1 Nomenclature
2 Classification
3 Production et synthèse
4 Utilisation
5 Propriétés physico-chimiques
o 5.1 Aspect
o 5.2 Polarité et présence de liaisons hydrogène
o 5.3 Point d'ébullition
o 5.4 Solubilité
6 Réactivité
o 6.1 Acidité
6.1.1 Due à la liaison O-H
6.1.2 Due aux doublets libres de l'oxygène
o 6.2 Nucléophilie
o 6.3 Nucléofugacité
7 Réactions
o 7.1 Réaction de substitution nucléophile
7.1.1 Transformation en éther-oxyde
7.1.2 Passage de l'alcool aux halogénoalcanes
7.1.2.1 À partir d'un hydracide
7.1.2.2 À partir de dérivés d'acides inorganiques
o 7.2 Réaction d'élimination (déshydratation)
o 7.3 Estérification
o 7.4 Oxydation
o 7.5 Réduction
8 Exemples
9 Toxicité
10 Articles connexes
Nomenclature[modifier | modifier le code]
Lorsque l'alcool est la fonction principale, il suffit de remplacer la voyelle terminale « e » de
l'alcane correspondant par le suffixe -olet d'indiquer le numéro de l'atome de carbone où le
groupe hydroxyle est fixé, bien que, parfois, lorsqu'elle n'est pas nécessaire à la description, cette
dernière information soit omise.
Si elle n'est pas la fonction principale, il faut ajouter le préfixe hydroxy- précédé du numéro de
l'atome de carbone où le groupe est fixé.
Pour la base conjuguée de l'alcool, l'ion alcoolate (voir paragraphe acidité), il suffit de remplacer
la voyelle terminale « e » par le suffixe -olate (ne pas confondre avec le suffixe -
oate caractéristique du carboxylate, base conjuguée de l'acide carboxylique).
Exemples :
éthanol :
butan-2-ol :
acide 3-hydroxy-propanoïque :
R - OH
où R est un radical organique variable, souvent un alkyle.
Selon la nature du carbone portant le groupement alcool, on
distingue :
Les mono-alcools :
le méthanol, CH3(OH), dérivé du méthane ;
l'éthanol, CH3-CH2(OH), dérivé de l'éthane ;
les deux isomères du propanol, C3H8O, dérivé
du propane ;
les quatre isomères du butanol, C4H10O, dérivé
du butane ;
les huit isomères du pentanol, C5H12O, dérivé
du pentane ;
les dix-sept isomères de l'hexanol, C6H14O,
dérivé de l'hexane ;
les isomères de l'heptanol comme l'heptan-1-ol,
C7H16O, dérivé de l'heptane ;
les alcools gras ;
les diols :
l'éthylène glycol (ou éthan-1,2-diol), CH2(OH)-
CH2(OH) ;
les polyalcools :
le glycérol (ou propan-1,2,3-triol), CH2(OH)-
CH(OH)-CH2(OH) ;
les aminoalcools : composés organiques qui
contiennent à la fois un groupe fonctionnel amine et
un groupe fonctionnel alcool ;
les aldols : composés organiques qui contiennent un
groupe aldéhyde et un groupe alcool ;
les cétols et les acyloïnes : composés organiques
qui contiennent un groupe cétone et un groupe
alcool.
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Catégorie :
Alcool
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