Alcaloïde pyrrolizidinique

Les alcaloïdes pyrrolizidiniques forment une classe d'alcaloïdes et de métabolites secondaires,

caractérisés par une structurepyrrolizidine formée de deux cycles pyrroles.
Il n'a été trouvé aucune application thérapeutique à ces alcaloïdes et c'est plutôt leur toxicité qui
doit retenir l'attention1.

pyrrolizidine

Sommaire
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 1 Répartition
 2 Structure
 3 Toxicité
o 3.1 Chez l'homme
o 3.2 Chez l'animal
 4 Plantes contenant des alcaloïdes pyrrolizidiniques
o 4.1 Articles connexes
o 4.2 Références
 5 Liens externes

Répartition[modifier | modifier le code]

Plus de 200 alcaloïdes pyrrolizidiniques ont été identifiés dans treize familles de plantes2.
On les rencontre principalement chez toutes les plantes de la famille des Boraginacées, chez
les Astéracées et plus accessoirement les Fabacées, dans les
genres Crotalaria, Chromolaena et Lotononis, chez les Apocynaceae, les Euphorbiaceae,
les Orchidaceae, les Poaceae, etc.

Plantes à alcaloïdes pyrrolizidiniques

Nom Nom
Famille alcaloïdes pyrrolizidiniques
commun scientifique

BORAGINACEA Bourrach Borago

lycopsamine, amabiline, supinine
E e officinalis L.
 Consoud Symphytum
lycopsamine, intermédine, symphytine
e officinaleL.

Tussilago
Tussilage senkirkine, sénécionine
farfara L.

Eupatorium
Eupatoire cannabinum échinatine, lycopsamine, intermédine, rindérine
L.

ASTERACEAE
esters de
Séneçon Senecio
la rétronécine : jacobine, éruciflorine, sénéciphylline,
de Jacob jacobaea L.
sénécionine

sénéciphylline,
Séneçon Senecio
sénécionine, rétrorsine, spatioidine, usaramine,intégerri
commun vulgaris L.
mine

Structure[modifier | modifier le code]

La plupart des alcaloïdes pyrrolizidiniques sont des esters formés entre des aminoalcools et un
ou deux acides carboxyliquesaliphatiques1.
Les aminoalcools concernés dérivent de la pyrrolizidine et sont appelés des nécines. La
dénomination d'un certain nombre d'entre-eux se fait à partir du radical nécine : rétro.nécine,
platy.nécine, rosmari.nécine etc. Le cycle est toujours substitué par un groupe hydroxyméthyle (–
CH2OH) en C-1 et avec parfois une fonction alcool secondaire (–OH) en C-7
(rétronécine, héliotridine,platynécine) ou en C-2 (rosmarinécine) ou en C-6 (crotanécine). La
liaison 1-2 peut être double.

pyrrolizidine

rétronécine
 

rosmarinécine
Les acides qui estérifient les nécines sont appelés acides néciques. Ce sont des acides
aliphatiques en C5 (acide angélique, acide tiglique), C7 (acide lasiocarpique, (+)-trachélanthique,
(-)-viridiflorique, etc.), C8 (acide monocrotalique) ou C10 (acide
sénécique,jacobinécique, rétronécique)

acide angélique

acide tiglique

acide (+)-trachélanthique
Les composés sont des mono- et diesters :


intermédine

lycopsamine

symphytine (7-tiglyl-9-viridiflorylrétronécine)
ou des diesters macrocycliques (les pyrrolizidines 7,9-diols sont estérifiés par un acide
dicarboxylique)

R=H : sénécionine
R=OH : rétrorsine

senkirkine
La voie de synthèse de ces alcaloïdes part de la L-ornithine chez les plantes et la L-arginine,
chez les animaux.

Toxicité[modifier | modifier le code]

La plupart des alcaloïdes pyrrolizidiniques3,4 sont mutagènes et inducteurs de tumeurs
hépatiques.
Il a été montré chez le rat1 que des alcaloïdes pyrrolizidiniques comme
les rétrorsine, senkirkine, monocrotaline, lasiocarpine etsymphytine et plusieurs plantes
(Tussilago farfara L., Symphytum officinale L., Petasites japonicus Maxim. etc.) pouvaient
provoquer des tumeurs hépatiques lorsqu'ils sont administrés régulièrement par voie orale. Il a
aussi été prouvé expérimentalement que plusieurs alcaloïdes du groupe
étaient mutagènes et terratogènes.
Les diesters macrocycliques (sénécionine, rétrorsine, sénéciphylline, ridelline) sont les plus
toxiques. Puis viennent les diesters, qui sont plus toxiques que les monoesters.
Chez l'homme[modifier | modifier le code]
La consommation régulière d'herbes médicinales5 contenant ces composés peut être
responsable de graves intoxications hépatiques. L'intoxication chronique se traduit par une perte
d'appétit, des douleurs, une distension abdominale, une augmentation du volume du foie
(hépatomégalie).
Toutes les parties de la consoude (Symphytum officinale) contiennent des alcaloïdes
pyrrolizidiniques comme l'intermédine, la lycopsamine, la 7-acétyl-intermédine. En raison de leur
toxicité, l'usage interne de Symphytum officinale est interdit dans de nombreux pays.
En Guadeloupe, une plante commune, la sonnette (Crotalaria retusa L.) sert à confectionner un
"thé de sonnette" remède populaire contre beaucoup d'indispositions. D'après Fournet6 "De
nombreux cas d'intoxications graves ont été constatés, surtout chez les enfants".
Les autres "plantes médicinales" contenant ces composés hépatotoxiques sont : le tussilage, la
bourrache, héliotropes, cynoglosses et séneçons etc.
Des alcaloïdes pyrrolizidiniques ont été identifiés dans les herbes médicinales de Chine7,
d'Amérique du Sud et du Sri-Lanka2.
Chez l'animal[modifier | modifier le code]
En général, le bétail évite les plantes à alcaloïdes pyrrolizidiniques. Mais des fourrages et des
ensilages contaminés peuvent conduire à une intoxication chronique. Les animaux les plus
sensibles sont les porcs, suivis par les chevaux et les bovins et les chèvres. Le lait de vache ou
de chèvre peut être contaminé par ces composés hépatotoxiques.
De grands épisodes d'empoisonnement ont été décrits en Afghanistan, en Inde et dans
l'ancienne URSS du fait de la contamination des récoltes de blé par des
Boraginacées2 (Heliotropium lasiocarpum, H. popovii, H. europaeum).

Plantes contenant des alcaloïdes pyrrolizidiniques[modifier | modifier le

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Ces alcaloïdes ont été trouvés dans 350 espèces de plantes. En voici un échantillon :

 Ageratum conyzoides
 Ageratum houstonianum 8
 Arnebia euchroma
 Borago officinalis, bourrache
 Cacalia hastata
 Cacalia hupehensis
 Chromolaena odorata
 Cordia myxa
 Crassocephalum crepidioides
 Crotalaria albida
 Crotalaria assamica
 Crotalaria mucronata
 Crotalaria sesseliflora
 Crotalaria tetragona
 Cynoglossum amabile
 Cynoglossum lanceolatum
 Cynoglossum officinale
 Cynoglossum zeylanicum
 Echium plantagineum9
 Emilia sonchifolia
 Eupatorium cannabinum
 Eupatorium chinense
 Eupatorium fortunei
 Eupatorium japonicum
 Farfugium japonicum
 Gynura bicolor
 Gynura divaricata
 Gynura segetum
 Heliotropium amplexicaule9
 Heliotropium europaeum9
 Heliotropium indicum
 Lappula intermedia
 Ligularia cymbulifera
 Ligularia dentata
 Ligularia duiformis
 Ligularia heterophylla
 Ligularia hodgsonii
 Ligularia intermedia
 Ligularia lapathifolia
 Ligularia lidjiangensis
 Ligularia platyglossa
 Ligularia tongolensis
 Ligularia tsanchanensis
 Ligularia vellerea
 Liparis nervosa
 Lithospermum erythrorizon
 Petasites japonicus
 Senecio argunensis
 Senecio brasiliensis10
 Senecio chrysanthemoides
 Senecio integrifolius var. fauriri
 Senecio jacobaea9
 Senecio lautus9
 Senecio linearifolius9
 Senecio madagascariensis9
 Senecio nemorensis
 Senecio quadridentatus9
 Senecio scandens
 Senecio vulgaris, séneçon commun
 Syneilesis aconitifolia
 Symphytum officin