Carbamate

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Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction
R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou
d'un amide substitué.

Structure générale des carbamates

Sommaire
[masquer]

 1 Carbamate en biochimie
 2 Utilisation comme groupes de protection
 3 Quelques exemples de carbamates naturels
 4 Exemples de carbamates industriels
 5 Carbamate (pharmacie) et dépendance
 6 Notes et références
 7 Voir aussi
o 7.1 Articles connexes

Carbamate en biochimie[modifier | modifier le code]

Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou
un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe
aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un cation (H+ ion).
"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe
amino.

Utilisation comme groupes de protection[modifier | modifier le code]

La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide
des groupes protecteurs :

 Carboxybenzyl (Cbz)
 ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
 9-fluorénylméthyloxycarbonyl (Fmoc)

Quelques exemples de carbamates naturels[modifier | modifier le code]

Exemples de carbamates industriels[modifier | modifier le code]
Parmi les carbamates, on peut citer :

 des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :

 Aldicarbe
 Carbofuran
 Furadan
 Fenoxycarbe
 Carbaryl
 Éthienocarb
 Fénobucarb.

 des matières plastiques comme

les polyuréthanes (polymères élastomères)

 des produits pharmaceutiques comme :

 Meprobamate
 Emylcamate
 Carisoprodol
 Mebutamate
  Phenprobamate
 Tybamate
 Felbamate

Carbamate (pharmacie) et dépendance[modifier | modifier le code]

Les carbamates peuvent également entraîner une dépendance, proche de celle
des barbituriques. Cette famille de médicaments, particulièrement banalisée en France, entraîne
des risques importants en cas d’intoxication aiguë. La dépendance est forte, le syndrome de
sevrage potentiellement grave avec, comme pour les barbituriques ou l’alcool, une possible
évolution fatale en l’absence de prise en charge médicale1.

Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ http://www.cairn.info/revue-gerontologie-et-societe-2003-2-page-

45.htm [archive]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

 Aldicarbe
 Carbofuran
 Furadan
 Carbaryl
 Sevin
 2-(1-méthylpropyl)phényl méthylcarbamate
[masquer]

v·m

Anxiolytiques (N05B)
Récepteur 5-
Buspirone · Tandospirone (en)
HT1A (en)
Adinazolam · Alprazolam · Bromazépam · Camazépam · Chlordiazépoxide · Clobazam ·C
Récepteurs Benzodiazépines
d'éthyle · Étizolam · Fludiazépam · Halazépam · Kétazolam · Lorazépam# ·Mé
GABAA
Autres Alpidem (en)‡ · Barbituriques · Carbamates · Chlormezanone

α2δ-1 (en) Gabapentine · Gabapentin enacarbil (en) · Prégabaline

Inhibiteur sélectif de la recapture de la sérotonine ·Inhibiteur de la recapture de la sérotonine et de la noradrénaline
Antidépresseurs
tricyclique ·Antidépresseur tétracyclique · Inhibiteur de monoamine oxydases ; Autres : Agomélatine · Bupropion ·
Sympatholytiques Bêta-bloquants · Clonidine · Guanfacine (en) · Prazosine
Afobazole · Baclofène · Benzoctamine (en) · Cannabidiol · Cyclosérine · Hydroxyzine · Sceletium
Autres
tortuosum ·Mebicarum (en) · Mepiprazole (en) · Opipramol (en) · Oxaflozane (en)‡ · Phenibut (en
#
Liste modèle de l'OMS des médicaments essentiels · ‡Liste de médicame
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