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Molécule de cocaïne.
Identification
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-
Nom UICPA carboxylate de méthyle
No CAS 50-36-2
No EINECS 200-032-7
No RTECS YM2800000
Code ATC N01BC01, R02AD03,S01HA01, S02DA02
DrugBank APRD00080
PubChem 5760
SMILES [Afficher]
InChI [Afficher]
Propriétés physiques
T° fusion 98 °C2
T° ébullition 187 °C2
Solubilité 1,800 g·l-1 (eau)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5022
Précautions
Directive 67/548/EEC3
[+]
1544
[+]
SGH3
Danger
H301, H311, H317, H319, H331, P261,P280, P301, P305, P310, P311, P338,P351,
[+]
Écotoxicologie
13 mg·kg-1 (chien, intraveineuse)
31 mg·kg-1 (cochon d'inde, sous-cutanée)
DL50
59 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)
16 mg·kg-1 (souris, oral)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 1 heure
Excrétion urine
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Sommaire
[masquer]
1 Histoire
2 Chimie
o 2.1 Stéréochimie
3 Pharmacologie
4 Métabolisme
5 Usage détourné et récréatif
o 5.1 Habitudes de consommation
5.1.1 Usage le plus répandu
5.1.2 Usages courants
5.1.3 Usages anecdotiques
o 5.2 Effets et conséquences
5.2.1 Effets ressentis
5.2.2 Effets à court terme
5.2.3 Effets à long terme
5.2.4 Risques et prévention
5.2.5 Décès lié à la cocaïne
o 5.3 Traitements de la cocaïnomanie
o 5.4 Statistique
o 5.5 Termes dérivés
6 Extension
o 6.1 États-Unis
o 6.2 France
o 6.3 Maroc
o 6.4 La cocaïne et l'économie mondiale
o 6.5 Personnalités décédées à cause de la cocaïne
7 Recherche
8 Notes et références
9 Bibliographie
10 Voir aussi
o 10.1 Articles connexes
o 10.2 Liens externes
Erythroxylon coca.
La cocaïne est un alcaloïde tropanique. Elle est peu soluble dans l'eau mais
son selammonium (fonction amine protonée) l'est.
Stéréochimie[modifier | modifier le code]
La cocaïne possède quatre atomes de carbone chiraux dont deux (C1 et C5) sont les atomes tête
de pont du 8-azabicyclo[3.2.1]octane et se trouvent de ce fait obligatoirement dans la
conformation (R, S) pour des raisons de contraintes géométriques. Ils peuvent néanmoins se
présenter sous les deux formes (1R, 5S) et (1S, 5R) dans la cocaïne car ses substituants cassent
la symétrie du bicycle; les carbones C2 et C3 quant à eux peuvent donner chacun deux formes
également. Il y a donc 23 = 8 formes énantiomères/diastéréoisomères de la cocaïne, mais la
forme naturelle, extraite des feuilles d'une plante nommée Erythroxylon coca, consiste
uniquement en le diastéréoisomère (1R, 2R, 3S, 5S).
La cocaïne altère le débit sanguin et le métabolisme cérébral, ces anomalies peuvent être bien
mises en évidence en TEP et enTEMP. Le caractère irréversible de ces lésions reste discuté. La
cocaïne possède une très grande affinité pour le transporteurprésynaptique de recaptage de
la dopamine. Des analogues marqués de la cocaïne peuvent servir à évaluer les voies
dopaminergiques et surtout la voie nigro-striée qui intervient dans le contrôle des mouvements.
Le β-CIT marqué à l'iode 123 permet de mesurer, sur un jour, la densité de transporteurs
dopaminergiques du striatum de façon reproductible. Cette approche semble très prometteuse.
La cocaïne est métabolisée dans le foie. Elle est principalement hydrolysée en benzoylecgonine,
réaction catalysée par lescarboxylesterases.
La cocaïne (ou chlorhydrate de cocaïne de son nom scientifique) se présente le plus souvent
sous la forme d'une poudre blanche et floconneuse, plus rarement sous forme de cristaux. Celle
qui alimente le trafic clandestin n'est pas pure15. Elle est la plupart du temps coupée —
« allongée » — dans le but d'en augmenter le volume, avec des substances diverses telles que
du bicarbonate de soude, dusucre, du lactose, du paracétamol, de la caféine ou des
médicaments ou pesticides plus ou moins dangereux. Depuis 2003 on y trouve de plus en plus
un antiparasitaire qui développe des synergies dangereuses avec la cocaÏne ; le lévamisole16.
Ces produits de coupe sont susceptibles d'en accroître les dangers par une potentialisation des
effets ou par une interaction entre deux produits17. La poudre vendue sur le marché clandestin
comme étant de la cocaïne n'en contiendrait en fait que 3 à 35 %10.
Sa saveur est amère et provoque une sensation d'engourdissement sur la langue quand on la
goûte, plus l'engourdissement est fort plus la poudre est pure, c'est ainsi que l'on juge la qualité
de la poudre.
La cocaïne est considérée comme le premier psychotrope illicite ayant donné lieu à un trafic
organisé mettant en place les stéréotypes de ce type de marché soit le fournisseur (futur dealer)
et la pratique du coupage10. Elle est également utilisée à des fins de dopage.
Habitudes de consommation[modifier | modifier le code]
Article détaillé : mode de consommation des psychotropes.
Le partage du matériel pour consommation « en rail » favorise les transmissions virales (hépatite
B, hépatite C et sida) par le partage de pailles. Le risque est majoré dans le cas de partage de
seringues ou d'aiguilles déjà utilisées dans le cas d'une absorption par injection17.
La consommation de cocaïne en même temps que d'autres substances stimulantes ou
psychotropes favorise le risque de coma34.
La consommation de cocaïne pendant la grossesse expose à des malformations du fœtus et à
des troubles du comportement du nouveau-né35.
La concentration en cocaïne pure dans le produit final trouvé dans le contexte d'une
commercialisation illégale varie en fonction des procédés de fabrication. À doses équivalentes,
les concentrations peuvent être différentes. Ceci provoque le risque d'une méconnaissance de la
quantité réellement absorbée et d'overdose en cas de surconcentration.
La cocaïne peut être « coupée » avec différentes substances, la plupart du temps des
substances en poudre blanche (par exemple du plâtre ou encore des médicaments effervescents
écrasés) qui présentent un risque d'infection ou d'inflammation des muqueuses nasales lors
de sniff ou d'intoxications lors d'injection.
La cocaïne une fois « basée » résulte en un liquide et des cristaux. Un mauvais filtrage du liquide
injecté augmente le risque d'envoyer une des particules dans la circulation sanguine et d'obstruer
les vaisseaux sanguins et de conduire à l'embolie de certains organes36.
Décès lié à la cocaïne[modifier | modifier le code]
Les cas de décès imputés à la cocaïne sont dus à :
Une étude publiée en août 2009 aux États-Unis démontre que 90 % des billets de banque en
circulation dans les villes américaines contiennent des traces de cocaïne46.
France[modifier | modifier le code]
Restée longtemps la drogue des nantis et du "showbiz", la cocaïne se répand chez les employés
et au sein de secteursprofessionnels plus traditionnels, comme le BTP, la restauration ou le
commerce, à titre de stimulant. La cause de cette extension est la baisse des coûts et
l'augmentation des entrées de cocaïne en France. Ainsi, de 1997 à 2007, le coût de la cocaïne
pour le consommateur a chuté de moitié. Il est passé de 120 euro (800 francs) à 60 euro par
gramme de cocaïne47.
Le Code du travail interdit les prélèvements urinaire ou sanguin en entreprise pour détecter
d'éventuelles traces de drogues, en dehors des postes dits de sécurité (employés du nucléaire
par exemple). Toutefois un contrôle est tout à fait légal sur la route.
Maroc[modifier | modifier le code]
Au nord et à l'ouest du continent africain, le Maroc est dans les années 2010 une plaque
tournante du marché international48,49.
La cocaïne et l'économie mondiale[modifier | modifier le code]
Au cœur des marchés financiers tels que Wall Street ou La City50, la consommation de cocaïne
chez les traders n'a cessé d'augmenter ces dernières années51. Une des causes de cette
consommation est le stress et le rythme soutenu de leur travail. L'anxiété supplémentaire
engendrée par la crise n'a fait qu'aggraver la situation52. Désinhibés par cette drogue (rappelons
que la cocaïne donne une illusion de puissance intellectuelle), ils peuvent être amenés à réaliser
des investissement très spéculatifs53pouvant mettre en danger les fonds de tiers, voire nuire à
l'intérêt général. Certains accusent même cette addiction massive d'être responsable de la crise
économique de 200854.
Personnalités décédées à cause de la cocaïne[modifier | modifier le code]
John Entwistle, bassiste des The Who, est mort d'une overdose
de cocaïne dans sa chambre d'hôtel (Le Hard Rock Hotel and
Casino) le 27 juin 2002 au soir à Las Vegas55 à 57 ans.
3. ↑ a, b et c SIGMA-ALDRICH [archive]
4. ↑ http://blocpot.qc.ca/node/962 [archive]
5. ↑ (en) Drug decriminalization in Portugal [archive], Glenn
Egyptian
mummies » Naturwissenschaften 1992;79(8):358.DOI:10.1007/BF0114017
8 [archive]
Cola [archive]
15. ↑ (en) Évrard I, Legleye S. et Cadet-Taïrou A. « Composition, purity
6)
19. ↑ (en) Schiller C. et Allen PJ. « Follow-up of infants prenatally
17893189 [archive]
21. ↑ (en) Strathearn L. et Mayes LC. « Cocaine addiction in mothers:
(résumé [archive])
24. ↑ Story, A., Bothamley, G., & Hayward, A. (2008). Crack cocaine and
1466
27. ↑ Chung C., Tumeh P.C., Birnbaum R., Tan B.H., Sharp L., McCoy E.,
Mercurio M.G.et Craft N., « Characteristic purpura of the ears,
vasculitis, and neutropenia – a potential public health epidemic
28. ↑ Louie A.K., Lannon R.A., Rutzick E.A., Browne D., Lewis T.B. et
Jones R., « Clinical features of cocaine-induced panic », Biological
(résumé [archive])
22/11/07
2007.
38. ↑ (fr) Des signes de progrès, estime l'ONU [archive], Agence
2011 ; 76 :1–6.
54. ↑ (rédaction), « S'il y a une crise, c'est parce que les traders se
droguent », Slate.fr, 11 octobre 2011 (lire en ligne [archive])
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