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En chimie, une liaison double est une liaison entre éléments chimiques impliquant quatre
électrons de valence au lieu de deux. Il existe un grand nombre de liaisons doubles possibles, la
plus commune étant sans doute celle entre deux atomes de carbone qu'on trouve dans
les alcènes. Ce genre de liaison peut aussi exister entre un atome de carbone et un atome
d'oxygène (groupecarbonyle, C=O), entre deux atomes d'azote (composé azo, N=N), entre un
atome de carbone et un atome d'azote (imine, C=N) ou encore entre un atome de carbone et un
atome de soufre (sulfoxydes, S=O).
En formule topologique la liaison double est représentée par deux lignes parallèles (=) entre les
deux atomes liés, et en typographie, on utilise simplement le signe égal1,2.
Les liaisons doubles sont plus fortes que les liaisons simples et sont aussi plus courtes.
Leur ordre de liaison est de deux. Les liaisons doubles sont riches en électrons, ce qui les rend
réactives.
Sommaire
[masquer]
1 Liaison
2 Types de double liaison entre atomes
3 Variations
4 Notes et références
Avec 134 pm (picomètres), la longueur de la liaison C−C dans l'éthylène est plus petite que celle
de la liaison C−C de longueur 154 pm dans l'éthane. Cette double liaison est aussi plus forte (636
(KJ/mole) contre 368 kJ/mole) mais pas deux fois plus forte, la liaison pi étant plus faible que la
liaison sigma car résultant d'un recouvrement latéral moins efficace.
En représentation alternative la liaison double résulte du recouvrement de deux orbitales
sp3 comme dans une liaison banane3.
C O N S
N azo
S disulfure
Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-
85472-7
[masquer]
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Catégorie :
Liaison chimique
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