TRABAJO COLABORATIVO EVALUACION FINAL

PRESENTADO POR:

MARIA DORANI SILVA LAGUNA

CODIGO: 26593846

TUTORA

ALBA DORIS TORRES

GRUPO

100416_116

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA (UNAD)

PROGRAMA DE REGENCIA DE FARMACIA
QUIMICA ORGANICA
3 SEMESTRE
MAYO 2016
2. Conceptos Teóricos acorde al tipo de reacción y prueba de análisis que se
aplique a cada función orgánica evaluada.

Reactividad de alquenos y alquinos y detención de instauraciones.

 ENSAYO DE BAEYER: (oxidación de solución diluida de KMnO4) los

compuestos que tiene enlaces etilénicos o acetilénicos reaccionan con una
solución diluida (2% P/V) de KMnO4. Los alquenos, en frio forman glicoles
(compuesto de dos grupos hidroxilo en carbono adyacente). Según procede
la reacción, el color purpura del ion permanganato se reemplaza por un
precipitado marrón de dióxido de manganeso. Debido a este cambio de
coloración se puede utilizar esta reacción como prueba química para
distinguir alquenos de alcanos los cuales normalmente no reaccionan. Sin
embargo debe advertirse que muchos compuestos orgánicos, debido a la
presencia de impurezas pueden dar una ligera coloración

La reacción de un alqueno con una solución de baeyer en frio es la siguiente:

 ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO( BR2/CCL4)

Los compuestos que presentan dobles y triples enlaces pueden adicionar bromo. Una
prueba que indica la presencia de instauraciones es aquella en la cual el color del bromo
desaparece sin que se desprenda bromuro de hidrogeno (HBr). Esta aclaración es validad
para explicar que el desprendimiento de HBr indica que tuvo lugar una reacción de
sustitución y no de adición.
 REACTIVO DE LUCAS: Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en
solución de HCl concentrado) al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -
OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más
débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido.
En la sustitución, la velocidad de reacción es más rápida cuando el
carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de
grupos alquilo(R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono
cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente
con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no
reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura
ambiente.

 PRUEBA YODOFORMO: Esta prueba se lleva a cabo si ya se determinó la

presencia de un aldehído o cetona en la muestra problema. La prueba del
yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo,
seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del
carbonilo y el del trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de
yodoformo (CHI3).
 EL REACTIVO DE TOLLENS: contiene un ión complejo de plata amoniacal,
que se reduce a plata metálica cuando reacciona con aldehídos, azúcares y
polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el
calentamiento ya que el exceso lleva a la oxidación de las cetonas siendo
imposible su diferenciación.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidróxido
de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de amonio.

 REACTIVO FEHLING: El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones

denominadas A y B2. Al momento de efectuar el ensayo se mezclan en
volúmenes equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico en medio
alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.

La reacción que ocurre es:

 REACCIÓN DEL ÁCIDO PERYÓDICO- REACTIVO DE SCHIFF: es una

reacción colorimétrica que se usa comúnmente en Histoquímica.
Utiliza PAS, ácido periódico de Schiff, o leucofucsina, un colorante incoloro
pero que se torna rojo estable al contacto con los grupos aldehídos.
 La técnica de PAS se utiliza en los preparados para microscopía óptica,
permitiendo la tinción de componentes celulares que contienen hidratos de
carbono, por ejemplo algunas membranas celulares, células caliciformes en
la mucosa del intestino, fibras reticulares que están rodeados por hidratos de
carbono, etc. Entonces en esta técnica, el ácido peryódico oxida a los grupos
oxidrilos (OH) de dos carbonos cercanos, formando de esta manera grupos
aldehídos compuestos por carbono, oxígeno e hidrógeno. Así la leucofucsina
puede reaccionar con estos y dejar una tinción rojiza.

 REACION CON SODIO METALICO.

Una de las propiedades más características de los elementos alcalinos es que son
muy reductores, con potenciales electroquímicos inferiores a -2.0 V. Son tan
reactivos que deben conservarse en éter de petróleo para impedir su contacto con
el agua, con la que reaccionan con distinta violencia. La reacción con Li produce un
lento burbujeo de hidrógeno. El Na se funde sobre el agua como un glóbulo que se
desliza sobre la superficie acuosa. La reacción con los elementos más pesados es
extremadamente violenta produciendo explosiones debidas al contacto del
hidrógeno generado con el oxígeno del aire. La violencia de las reacciones de los
metales alcalinos con el agua no se corresponde con el potencial electroquímico de
los elementos del grupo, ya que el Li, que tiene el potencial más negativo de la Tabla
Periódica, produce la reacción más lenta. Este hecho nos recuerda de nuevo la
importancia de los aspectos cinéticos de una reacción.

 ESTERIFICACIÓN CON ÁCIDO ACÉTICO: La esterificación es el

procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los
ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con
los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la
reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de
formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

 OXIDACIÓN DE ALCOHOLES: La oxidación de alcoholes forma
compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma
cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos

con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con
piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte
alcoholes primarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el
permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos.
 Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es
posible la sobre oxidación a ácido carboxílico.

ESPECTROSCOPIA POR INFRARROJO (IR): es la rama de la espectroscopia que

trata con la parte infrarroja del espectro electromagnético. Esta cubre un conjunto
de técnicas, siendo la más común una forma de espectroscopia de absorción. Así
como otras técnicas espectroscópicas, puede usarse para identificar un compuesto
e investigar la composición de una muestra. Esta se puede dividir según el tipo de
la radiación que se analiza, en:

 Espectroscopia del Infrarrojo cercano

 Espectroscopia del infrarrojo medio
 Espectroscopia del infrarrojo lejano
 REFERENCIAS

Oxidación de Alcoholes. Química orgánica, escrito por Germán Fernández.

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html

Esterificación | La Guía de Química, 15 oct. 2013.

http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion

Reacción del haloformo/Wikipedia,

https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_del_haloformo

Reactivo de Lucas/ Wikipedia.

https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas

Fundamentos teorico-practicos de química organica/ Theoretical and practical...

By Alicia Lamarque. https://books.google.com.co/

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 3. Identificación de Compuestos Orgánicos.

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf

Pruebas químicas para identificar una sustancia desconocida, universidad

autónoma de Chiriquí, facultad de ciencias naturales y exactas, escuela de
farmacia, Prof. William de gracia http://quimicaorganica-far-
grupo2.blogspot.com.co/2011/07/pruebas-quimicas-para-identificar-una.html

http://es.slideshare.net/vegabner/quimica-de-los-alcoholes-15272517