Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente

escuela)

Unidad 3: Paso 5-Trabajo Colaborativo 3

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Edwin Yesid López Meneses
1089460060

Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

Introducción
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Estudiante 3
Característic
as aminas éteres Haluros de ácido

Fórmula
general

Definición Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de
la sustitución de uno o varios de
los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por
otros sustituyentes o radicales. Según
se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias,
respectivamente.
Los ésteres son compuestos
orgánicos derivados
de petróleo o inorgánicos oxi
genados en los cuales uno o
más protones son sustituidos
por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra
"éster" proviene
del alemán Essig-Äther (éter
de vinagre), como se llamaba
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un
compuesto derivado de un ácido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto
contiene un grupo funcional -COX. En ellos
el carbono está unido a un radical o átomo de
hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble
enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un
halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo
llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se
Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina,
...
Aminas secundarias: dimetilamina, di
etilamina, etilmetilamina, ...
Aminas
terciarias: trimetilamina, dimetilbenci
lamina, ...
Las aminas son simples cuando
los grupos alquilo son iguales y mixtas
si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy
polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes
de hidrógeno. Las aminas terciarias
puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo, pueden
aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el
enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias
tienen puntos de ebullición menores
que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos
de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes
Nomenclatura de las aminas
Las aminas se clasifican de acuerdo
con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las
que tienen un solo grupo se llaman
antiguamente al acetato de
etilo.1
Índice
[mostrar]
Descripción[editar]
En los ésteres más comunes
el ácido en cuestión es
un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido
etanoico o acético, el éster es
denominado como etanoato
o acetato. Los ésteres
también se pueden formar
con ácidos inorgánicos, como
el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos)
o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de di
metilo es un éster, a veces
llamado "éster di metílico
del ácido sulfúrico".
Un ensayo recomendable
para detectar ésteres es la
formación de hidroxamatos
férricos, fáciles de reconocer
ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido
hidroxámico: la primera
etapa de la reacción es la
conversión del éster en un
ácido hidroxámico
(catalizado por base). En el
siguiente paso éste reacciona
con tricloruro de hierro
produciendo un hidroxamato
de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el
producto de la reacción entre
los ácidos grasos y
los alcoholes.
nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halógeno al del resto acilo, el cual se nombra
reemplazando la terminación "oico" del ácido del
que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo
derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo.
El cloruro de ácido derivado del acético, se
nombrará, por lo tanto, cloruro de acetilo.
Estos compuestos dan reacciones de sustitución
nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en
reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).
El grupo hidroxilo del ácido sulfúrico también
puede ser reemplazado por un halógeno, dando
lugar a un ácido halosulfónico. Por ej., el ácido
clorosulfónico resulta de reemplazar un grupo
hidroxilo por un átomo de cloro.
Índice
[mostrar]
Preparación[editar]
Mecanismo de reacción de R-COOH + SOCl2
Los métodos de laboratorio más comunes para la
preparación de halogenuros de acilo incluyen la
reacción del ácido carboxílico con cloruro de
tionilo (SOCl2), pentacloruro de fósforo(PCl5)
o cloruro de oxálico((COCl)2) para obtener el
cloruro de acilo y con tribromuro de fósforo para el
bromuro de acilo.
Reacciones[editar]
Los halogenuros de ácido dan las típicas reacciones
de sustitución nucleofílica de los derivados de
ácido.
Hidrólisis (conversión a ácidos)[editar]
{\displaystyle R-COCl+H_{2} O\longrightarrow R-
COOH+HCl}
Reacción general y mecanismo del hidrólisis de un
cloruro de alcanoílo/acilo.
Esta reacción es un ejemplo típico del tipo de
reacciones de sustitución nucleó fila
aminas primarias, las que tienen dos En la formación de ésteres,
se llaman aminas secundarias y las cada radical -OH (grupo
que tienen tres, aminas terciarias. hidroxilo) del radical del
Las aminas sencillas se nombran alcohol se sustituye por la
enumerando los grupos que cadena -COO del ácido graso.
sustituyen a los átomos de hidrógeno El H sobrante del grupo
del amoniaco y terminando con carboxilo, se combina con el
amina. Si hay varios grupos o OH sustituido,
radicales sustituyentes iguales se usan formando agua.
los prefijos di o tris. Cuando se trata En química
de grupos diferentes estos se nombran orgánica y bioquímica los ést
por orden alfabético (etil antes que eres son un grupo
metil, o butil antes que propil, funcional compuesto de un
prescindiendo del tamaño) y radical orgánico unido al
terminando con la terminación amina. residuo de
Ejemplos: cualquier ácido oxigenado,
orgánico o inorgánico. Los
Compuesto Nombres ésteres más comúnmente
encontrados en la naturaleza
son las grasas, que son
CH3-NH2 Metilamina ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido oleico, ácido
esteárico, etc.)
Principalmente resultante de
CH3-NH-CH3 Dimetilamina la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El
proceso se
CH3-CH2-NH- Etilpropilami denomina esterificación. Un
CH2-CH2-CH3 na éster cíclico es una lactina.
Reacción de esterificación.
Nomenclatura[editar]
CH3
| Etanoato de metilo.
Trimetilamin
N-CH3 La nomenclatura de los
a
| ésteres deriva del ácido
CH3 carboxílico y el alcohol de los
que procede. Así, en el
etanoato (o acetato) de metilo
encontramos dos partes en su
nombre:
acílicamediante el mecanismo de adición-
eliminación.1 El mecanismo es el siguiente:
Alcoholizas (conversión a ésteres)[editar]
{\displaystyle R-COCl+R'-OH\longrightarrow R-
COO-R ‘+HCl}
Amoniólisis/Amino lisis (conversión a
amidas)[editar]
{\displaystyle R-COCl+2NH_ {3} \longrightarrow
R-CONH_ {2} +NH_ {4} ^ {+} Cl^ {-}}
Las aminas primarias, secundarias y
el amoníaco reaccionan con los cloruros de acilo
para dar una amida más cloruro de hidrógeno. El
último, puede ser neutralizado con una base o
exceso de amina. En el mecanismo podemos ver
que en la última etapa, el nitrógeno pierde
un protón resultando la amida, por esto mismo, las
aminas terciarias no forman amidas con cloruros
de acilo.2
Mecanismo de la reacción de formación de amidas
a partir de cloruros de acilo
Conversión a anhídrido de ácido[editar]
Su reacción con ésteres alcalinos da lugar
a anhídridos:
{\displaystyle R-COCl+R-COO^{-}
Na^{+}\longrightarrow (R-
CO)_{2}O+Na^{+}Cl^{-}}
Conversión a cetonas[editar]
a. Con Reactivo de Gilma[editar]
Mediante reactivos de Gilman dan cetonas y
haluros organometálicos: {\displaystyle R-
 La primera parte del
CH3 nombre, etanoato (o acetato),
| proviene del ácido
Etilmetilpropi
N-CH2-CH2-CH3 etanoico (acético).
lamina La otra mitad, de metilo,
| sin embargo, algunos de ellos pueden seguir
CH2-CH3 proviene del alcohol
metílico (metanol).
En el dibujo de la derecha se
observa la parte que procede
del ácido (en rojo; etano ato)
y la parte que procede del
alcohol (en azul, de etilo).
COCl+R'_{2}CuLi\longrightarrow R-CO-
R'+Li^{+}Cl^{-}+R'Cu}
Los compuestos organometálicos dan cetonas pero
reaccionando con las cetonas para terminar dando
alcoholes, para prevenir esto, se utilizan
diorganocupratos que previenen esto en vez de usar
RLi o RMgX que son menos selectivos.3
Reacción entre un haluro de acilo y el reactivo de
Gilman.
b. Acilación de Friedel-Crafts[editar]
Los haluros de alquilo pueden usarse para
funcional izar grupos arilo mediante la reacción de
Friedel-Crafts:

Preguntas Determine la reactividad de los grupos funcionales en reacciones de adición nucleofílica, de mayor a
menor.

__amina____  __haluro de ácido______ ____etres____

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del Fórmula Estructura química de los dos isómeros

estudiante molecular
1 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:
2 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

3 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

4 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

5 Edwin Yesid C5H9OCl Isómero estructural 1:

López Meneses haluro de ácido
Cloruro de 3 metilhex 3 enoilo

Isómero estructural 2:

Bromuro 4 cloro 3 metilpentaoilo

 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del

producto
Caso 1 Reacción A: _________ Reacción A:
Producto
Reacción B: _________
Reacción B:
Producto 1

Producto 2

Caso 2 Reacción A: _________ Reacción A

Reactivo 1
Reacción B: _________
Reactivo 2

Caso 3 Reacción A: _________ Reacción A

Edwin Yesid Reactivo 2
López Etilamina
Meneses
Producto 1
etano mida
2CH3-NH2 + NHCH3
Figura 1. Desarrollo del numeral 9.
 Bibliografía
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