INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR DE COATZACOALCOS

INGENIERÍA PETROLERA

REPORTE DE PRÁCTICA

INTEGRANTES DEL EQUIPO:

BANDA GUZMAN DANIEL
RAMIREZ CABRERA PAULINO
ASHLEY DE PAZ NUÑEZ

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: PERIODO:

QUIMICA ORGANICA FEBRERO-JUNIO 2018

SEMESTRE: 2° GRUPO: A

NOMBRE DEL ING. RUMAYOR RIVERA HAYDEE

DOCENTE: APELLIDO PATERNO APELLIDO MATERNO NOMBRE(S)

COATZACOALCOS, VER.
 Instituto Tecnológico Superior de Edición Fecha de Edición:
Unidad:
Coatzacoalcos. No. 1 18/08/08

Departamento: Ingeniería Petrolera

Materia: QUIMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

PRÁCTICA 6
OBJETIVO:

Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y químicas de los

compuestos aromáticos.

INTRODUCCIÓN:

Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no

saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una molécula
insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente sufre reacciones
de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitución electrofílica
aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos son equivalentes.

En esta práctica se estudiará algunas propiedades de los siguientes compuestos

aromáticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

Materiales Equipos Reactivos

1 Gradilla 1 Balanza granataria 18 ml. Benceno
tubos de ensaye de
17 15 ml. Tolueno
16x150mm
1 espátula 10 ml Fenol
1 baño maría 10 ml. Naftaleno
1 mechero
. 10 ml. Etanol

1 tripie
10 ml. éter de petróleo

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

1 pipetas de 10ml permanganato

de potasio al
1%.
1 pizeta ácido sulfúrico
2 ml.
concentrado

Procedimiento:

Al empezar la práctica se colocó en 2 tubos de ensayo una cantidad de 3 mililitros

de benceno respectivamente

Posteriormente a las dos muestras se les agrego una cantidad de 3 mililitros de

agua a la primer muestra de benceno, y a la segunda muestra de benceno de igual
manera se le agregaron 3 mililitros de etanol.

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En este primer paso se notó que el benceno al entrar añadirle las aguas estas llegó
a no mezclarse una manera heterogénea debido a las densidades diferentes de
esos mismos.

En el segundo procedimiento se colocó en 2 tubos de ensayo la cantidad de 3

mililitros de fenol respectivamente

Posteriormente se procedió a realizar los mismos pasos que

con el benceno, es decir se le coloco una cantidad de 3
mililitros de agua a un primer tubo de ensayo que contenía la
cantidad de 3 mililitros de fenol, y al segundo tubo de ensayo
se le coloco una cantidad de 3 mililitros de etanol.

Nótese que el fenol al introducirle etanol, este tiende a tomar

una apariencia un de separación, como se ve en la imagen se
logra apreciar el cambio de color de la sustancia, por otra
parte el fenol al entrar en contacto con el agua, este reacciono
de una manera distinta, lo que ocasiono la aparición de
pequeñas burbujas dentro del tubo de ensayo

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

Para la segunda parte de la práctica se colocó en un tubo de ensayo la cantidad

de 3 mililitros de benceno y 1 mililitro de ácido sulfúrico

Nótese que el ácido sulfúrico quedo en la parte inferior del

tubo de ensayo y en la parte superior el benceno

A continuación se procedió a introducir la muestra a un baño maría

Al realizar este procedimiento nos pudimos percatar que al

paso de unos segundos la muestra comenzó a desprender
una especie de gas (en las fotos no se alcanza a apreciar
ya que fue algo mínimo)

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Este fue el resultado final de la muestra al dejarlo

reposar por unos minutos, se aprecia que aún se
conservan las posiciones originales de los reactivos
(parte posterior el benceno, parte inferior el ácido
sulfúrico)

La diferencia es que se alcanza a apreciar que el

benceno tomo una apariencia (en el color), algo
opaca por así decirlo.

CUESTIONARIO:

1. Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes

compuestos
R=
Solubilidad: El fenol es poco soluble en
agua ya que aunque presentan el
puente de hidrógeno, la proporción de
carbonos con respecto a la cantidad de
–OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen

grupos –OH sean solubles en agua la
razón entre carbonos y grupos –OH no
debe ser mayor de 3:1. El fenol es el M-cresol
miembro más pequeño de este grupo y (Monofenol)

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contiene 6 átomos de carbono y sólo uno

de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor

número de carbonos y sólo un grupo OH, por
ello son insolubles en agua. Los difenoles y
polifenoles con más de un grupo –OH
presentan mayor solubilidad en el agua.
p-
dihidroxibenceno
(Difenol)

Solubilidad del benceno

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2. Explicar lo que sucede químicamente en el experimento 2 (reactividad del

benceno).
La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de
SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido a la
importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la sulfonación
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición
electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un
protón nos da el ácido bencenosulfónico.
Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formación del catión ciclohexadienilo
estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Reversibilidad de la sulfonación
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se
descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene
una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para,
lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege
aprovechando la reversibilidad de esta reacción.

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3. ¿Cómo se lleva a cabo la nitración del benceno?

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El ácido
sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua generando el
catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo

La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la formación

del catión nitronio, electrófilo de la nitración

Mecanismo de la nitración
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose
la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida
de un protón nos da el nitrobenceno.
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

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4. Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas)

que contengan anillos aromáticos.
Lípidos
Proteínas
Carbohidratos

Conclusión
Los hidrocarburos aromáticos son importantes dentro de la industria ya que estos
son la base de muchos productos o son esenciales para la fabricación de estos y
permiten que adquieran propiedades para su óptimo funcionamiento. Como se ha
podido comprobar a través de la previa investigación, los hidrocarburos aromáticos
se encuentran en una amplia gama de productos: plásticos, caucho, pinturas,
colorantes, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, fármacos, gasolina y
aceites.

La mayoría de Hidrocarburos aromáticos son tóxicos, nocivos, fácilmente

inflamables o requieren de un cuidado especial dentro de las industrias. Es por esto
que en todos los casos de hidrocarburos desarrollados anteriormente se
recomienda que se usen medidas estrictas de seguridad para manipularlos y
almacenarlos. De lo contrario, pueden causar graves daños en el medio ambiente y
en los seres humanos. Esta se puede considerar una gran desventaja ya que, de
no implementarse las medidas necesarias, puede haber graves consecuencias que
conllevan a grandes gastos y costos de reparación y algunos daños permanentes
en los ecosistemas.

A pesar de que los hidrocarburos aromáticos son una fuente importante en los
procesos de producción en las industrias6 estos se obtienen a base de recursos no
renovables, por lo cual se deben buscar métodos más eficientes para su extracción.

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Materia: QUIMICA ORGÁNICA

Además, se pueden implementar políticas de racionalización para administrar

correctamente su consumo.

BIBLIOGRAFÍA:

Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Química. Parte 2: Química

orfánica y Bioquímica. Editorial Trillas. México, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.
Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

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