PRACTICA 10 SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO (ESTERIFICACIÓN DE

FISCHER)
EQUIPO 12

OBJETIVOS
-Efectuar la síntesis de un éster, a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol. –

--Aplicar el método Fischer en la preparación de un éster, tomando en

cuenta la importancia comercial.

INTRODUCCION
Los esteres se encuentran entre los compuestos que están más
ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos ésteres sencillos son
líquidos con aroma agradable, responsables de los fragantes de las frutas y
las flores. En la industria química se utiliza las ésteres para diversos
propósitos. Por ejemplo, el acetato de etilo se utiliza comúnmente para
como disolvente, y los ftalatos de dialquilo se usan como plastificantes
para evitar que los polímeros se vuelvan quebradizos.” (McMurry, 2008)1 En
cuanto a lo que es una esterificación de Fisher Rodger2 lo define como
esterificación directa de un ácido con un alcohol primario o secundario
que da resultados si se realiza refluyendo un exceso de alcohol (que actúa
como reactivo y disolvente) con el ácido carboxílico en presencia de unas
gotas de ácido sulfúrico. Nota: Los alcoholes terciarios en caliente y en
presencia de ácido se deshidratan fácilmente; los fenoles reaccionan muy
lentamente por lo que es necesario esterificar por otro método.

RESULTADOS
En el proceso del montaje de la trampa de Dean Stark, la cantidad de
agua obtenida es equivalente al acetato de isoamilo, por lo que se obtuvo
3 ml, y durante la destilación obtuvimos 3.1 ml. Se obtuvo un total de 6.1 ml
de acetato de isoamilo. Sabemos la densidad y volumen, de cada
compuesto, por lo que se procede a determinar la masa de acetato de
isoamilo, se procede a calcular rendimiento.

Masa de alcohol isoamílico= 6g n moles= 0.0682

Acetato de isoamilo:
𝜌=𝑚/𝑣→𝑚=𝜌𝑣 m= (0.8756g/ml)(6.1ml) m= 5.3411 g
𝑛=𝑚/𝑃.𝑀=5.3411𝑔/130𝑔/𝑚𝑜𝑙=0.04085𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠

Rendimiento: %𝑅=0.04085/.0682 𝑥100=59.8%

MECANISMO DE REACCIÓN

ANALISIS DE RESULTADOS

Se da una reacción de sustitución-eliminación nucleofílica, la reacción se

inicia por el ataque electrofílico de un protón hacia la porción carbonílica
del grupo carboxilo, facilitando el ataque del alcohol, el intermediario se
deshidrata dando lugar a la formación del éster.

CONCLUSIONES

Se sintetizó el acetato de isoamilo, a partir de un alcohol isoamílico y ácido

acético por el mecanismo de esterificación de Fischer.

BIBLIOGRAFIA

1. John McMurry ”Química Orgánica” 7 Ed. México(2008) Cengage

Learning pp 808

2. Rodger W. Griffin ”Química Orgánica Moderna” España (1981) Editorial

Reverte pp 308-309