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Faaaaaaaaaala aluno, beleza?

Professor Gui passando aqui para dizer que para ARREBENTAR NO ENEM 2018 você precisa
estar adaptado ao modelo de questão da prova (já que o tempo é muito pequeno para resolver
cada questão durante o exame).
Foi pensando nisso que preparei este material com questões das provas de 2014 e 2015 em
ordem crescente de dificuldade para você treinar sabendo qual o percentual de acerto na
questão (valores extraídos dos microdados do INEP)
Este material esta dividido nas três áreas da química e TODAS as questões estão resolvidas
no final de cada bloco.
Então borá ARREBNETAR NA PROVA!!!!

Química Geral

1. (Enem 2015 – 60%) A definição de queimadura é bem ampla, porém, basicamente, é a


lesão causada pela ação direta ou indireta produzida pela transferência de calor para o corpo.
A sua manifestação varia desde bolhas (flictenas) até formas mais graves, capazes de
desencadear respostas sistêmicas proporcionais à gravidade da lesão e sua respectiva
extensão. Muitas vezes, os primeiros socorros prestados à vítima, ao invés de ajudar, acabam
agravando ainda mais a situação do paciente.

Disponível em: www.bombeiros-bm.rs.gov.br. Acesso em: 28 fev.2012 (adaptado).

Ao se deparar com um indivíduo que sofreu queimadura com formação de flictena, o


procedimento de primeiros socorros que deve ser realizado antes de encaminhar o paciente ao
hospital é
a) colocar gelo sobre a flictena para amenizar o ardor.
b) utilizar manteiga para evitar o rompimento da flictena.
c) passar creme dental para diminuir a ardência da flictena.
d) perfurar a flictena para que a água acumulada seja liberada.
e) cobrir a flictena com gazes molhadas para evitar a desidratação.

2. (Enem 2014 – 38%) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a


oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a
formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona,
ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o
processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização
individual.

Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado


para a separação da mistura, em escala industrial, é a
a) filtração.
b) ventilação.
c) decantação.
d) evaporação.
e) destilação fracionada.
3. (Enem 2014 – 37%) Para impedir a contaminação microbiana do suprimento de água, deve-
se eliminar as emissões de efluentes e, quando necessário, tratá-lo com desinfetante. O ácido
hipocloroso (HC O), produzido pela reação entre cloro e água, é um dos compostos mais
empregados como desinfetante. Contudo, ele não atua somente como oxidante, mas também
como um ativo agente de cloração. A presença de matéria orgânica dissolvida no suprimento
de água clorada pode levar à formação de clorofórmio (CHC 3 ) e outras espécies orgânicas
cloradas tóxicas.

SPIRO, T. G.; STIGLIANI, W. M. Química ambiental. São Paulo: Pearson. 2009 (adaptado).

Visando eliminar da água o clorofórmio e outras moléculas orgânicas, o tratamento adequado é


a
a) filtração, com o uso de filtros de carvão ativo.
b) fluoretacão, pela adição de fluoreto de sódio.
c) coagulação, pela adição de sulfato de alumínio.
d) correção do pH, pela adição de carbonato de sódio.
e) floculação, em tanques de concreto com a água em movimento.

4. (Enem 2015 – 34%) Alimentos em conserva são frequentemente armazenados em latas


metálicas seladas, fabricadas com um material chamado folha de flandres, que consiste de
uma chapa de aço revestida com uma fina camada de estanho, metal brilhante e de difícil
oxidação. É comum que a superfície interna seja ainda revestida por uma camada de verniz à
base de epóxi, embora também existam latas sem esse revestimento, apresentando uma
camada de estanho mais espessa.

SANTANA. V. M. S. A leitura e a química das substâncias. Cadernos PDE. Ivaiporã Secretaria


de Estado da Educação do Paraná (SEED); Universidade Estadual de Londrina, 2010
(adaptado).

Comprar uma lata de conserva amassada no supermercado é desaconselhável porque o


amassado pode
a) alterar a pressão no interior da lata, promovendo a degradação acelerada do alimento.
b) romper a camada de estanho, permitindo a corrosão do ferro e alterações do alimento.
c) prejudicar o apelo visual da embalagem, apesar de não afetar as propriedades do alimento.
d) romper a camada de verniz, fazendo com que o metal tóxico estanho contamine o alimento.
e) desprender camadas de verniz, que se dissolverão no meio aquoso, contaminando o
alimento.

5. (Enem 2015 – 31%) Um grupo de pesquisadores desenvolveu um método simples, barato e


eficaz de remoção de petróleo contaminante na água, que utiliza um plástico produzido a partir
do líquido da castanha de caju (LCC). A composição química do LCC é muito parecida com a
do petróleo e suas moléculas, por suas características, interagem formando agregados com o
petróleo. Para retirar os agrega dos da água, os pesquisadores misturam ao LCC
nanopartículas magnéticas.

KIFFER, D. Novo método para remoção de petróleo usa óleo de mamona e castanha de caju.
Disponível em: www.faperj.br.Acessoem: 31 jul. 2012 (adaptado).

Essa técnica considera dois processos de separação de misturas, sendo eles,


respectivamente,
a) flotação e decantação.
b) decomposição e centrifugação.
c) floculação e separação magnética.
d) destilação fracionada e peneiração.
e) dissolução fracionada e magnetização.
6. (Enem 2015 – 26%) A soda cáustica pode ser usada no desentupimento de encanamentos
domésticos e tem, em sua composição, o hidróxido de sódio como principal componente, além
de algumas impurezas. A soda normalmente é comercializada na forma sólida, mas que
apresenta aspecto "derretido" quando exposta ao ar por certo período.

O fenômeno de “derretimento” decorre da


a) absorção da umidade presente no ar atmosférico.
b) fusão do hidróxido pela troca de calor com o ambiente.
c) reação das impurezas do produto com o oxigênio do ar.
d) adsorção de gases atmosféricos na superfície do sólido.
e) reação do hidróxido de sódio com o gás nitrogênio presente no ar.

7. (Enem 2014 – 24%) Grandes fontes de emissão do gás dióxido de enxofre são as indústrias
de extração de cobre e níquel, em decorrência da oxidação dos minérios sulfurados. Para
evitar a liberação desses óxidos na atmosfera e a consequente formação da chuva ácida, o gás
pode ser lavado, em um processo conhecido como dessulfurização, conforme mostrado na
equação (1).
CaCO3(s)  SO2(g)  CaSO3(s)  CO2(g) (1)

Por sua vez, o sulfito de cálcio formado pode ser oxidado, com o auxílio do ar atmosférico, para
a obtenção do sulfato de cálcio, como mostrado na equação (2). Essa etapa é de grande
interesse porque o produto da reação, popularmente conhecido como gesso, é utilizado para
fins agrícolas.
2 CaSO3(s)  O2(g)  2 CaSO4(s) (2)

As massas molares dos elementos carbono, oxigênio, enxofre e cálcio são iguais a 12g / mol,
16g / mol, 32g / mol e 40g / mol, respectivamente.
BAIRD, C. Química ambiental. Porto Alegre: Bookman. 2002 (adaptado).

Considerando um rendimento de 90% no processo, a massa de gesso obtida, em gramas, por


mol de gás retido é mais próxima de
a) 64. c) 122. e) 245.
b) 108. d) 136.

8. (Enem 2014 – 23%) A aplicação excessiva de fertilizantes nitrogenados na agricultura pode


acarretar alterações no solo e na água pelo acúmulo de compostos nitrogenados,
principalmente a forma mais oxidada, favorecendo a proliferação de algas e plantas aquáticas
e alterando o ciclo do nitrogênio, representado no esquema. A espécie nitrogenada mais
oxidada tem sua quantidade controlada por ação de microrganismos que promovem a reação
de redução dessa espécie, no processo denominado desnitrificação.

O processo citado está representado na etapa


a) I. c) III. e) V.
b) II. d) IV.
9. (Enem 2015 – 22%) Para proteger estruturas de aço da corrosão, a indústria utiliza uma
técnica chamada galvanização. Um metal bastante utilizado nesse processo é o zinco, que
pode ser obtido a partir de um minério denominado esfalerita (ZnS), de pureza 75%.
Considere que a conversão do minério em zinco metálico tem rendimento de 80% nesta
sequência de equações químicas:

2 ZnS  3 O2  2 ZnO  2 SO2


ZnO  CO  Zn  CO2

Considere as massas molares: ZnS (97 g mol); O2 (32 g mol); ZnO (81 g mol); SO2
(64 g mol); CO (28 g mol); CO2 (44 g mol); e Zn (65 g mol).

Que valor mais próximo de massa de zinco metálico, em quilogramas, será produzido a partir
de 100 kg de esfalerita?
a) 25 c) 40 e) 54
b) 33 d) 50

10. (Enem 2015 – 21%) Pesticidas são substâncias utilizadas para promover o controle de
pragas. No entanto, após sua aplicação em ambientes abertos, alguns pesticidas
organoclorados são arrastados pela água até lagos e rios e, ao passar pelas guelras dos
peixes, podem difundir-se para seus tecidos lipídicos e lá se acumularem.

A característica desses compostos, responsável pelo processo descrito no texto, é o(a)


a) baixa polaridade.
b) baixa massa molecular.
c) ocorrência de halogênios.
d) tamanho pequeno das moléculas.
e) presença de hidroxilas nas cadeias.

11. (Enem 2014 – 19%) A liberação dos gases clorofluorcarbonos (CFCs) na atmosfera pode
provocar depleção de ozônio (O3 ) na estratosfera. O ozônio estratosférico é responsável por
absorver parte da radiação ultravioleta emitida pelo Sol, a qual é nociva aos seres vivos. Esse
processo, na camada de ozônio, é ilustrado simplificadamente na figura.

Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é decorrência da


a) clivagem da molécula de ozônio pelos CFCs para produzir espécies radicalares.
b) produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de cloro.
c) oxidação do monóxido de cloro por átomos de oxigênio para produzir átomos de cloro.
d) reação direta entre os CFCs e o ozônio para produzir oxigênio molecular e monóxido de
cloro.
e) reação de substituição de um dos átomos de oxigênio na molécula de ozônio por átomos de
cloro.
12. (Enem 2015 – 15%) Em um experimento, colocou-se água até a metade da capacidade de
um frasco de vidro e, em seguida, adicionaram-se três gotas de solução alcoólica de
fenolftaleína. Adicionou-se bicarbonato de sódio comercial, em pequenas quantidades, até que
a solução se tornasse rosa. Dentro do frasco, acendeu-se um palito de fósforo, o qual foi
apagado assim que a cabeça terminou de queimar. Imediatamente, o frasco foi tampado. Em
seguida, agitou-se o frasco tampado e observou-se o desaparecimento da cor rosa.

MATEUS. A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte. UFMG, 2001 (adaptado)

A explicação para o desaparecimento da cor rosa é que, com a combustão do palito de fósforo,
ocorreu o(a)
a) formação de óxidos de caráter ácido.
b) evaporação do indicador fenolftaleína.
c) vaporização de parte da água do frasco.
d) vaporização dos gases de caráter alcalino.
e) aumento do pH da solução no interior do frasco.
Gabarito
Resposta da questão1: [E]
O procedimento de primeiros socorros que deve ser realizado antes de encaminhar o paciente
ao hospital é cobrir a flictena (bolha) com gazes molhadas para evitar a perda de água, ou seja,
a desidratação.

Resposta da questão 2: [E]


Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado
para a separação da mistura, em escala industrial, é a destilação fracionada, devido às
diferenças nas forças intermoleculares.

No fenol existem pontes de hidrogênio (ligações de hidrogênio, devido à presença da hidroxila),


que são forças mais intensas do que o dipolo permanente existente na cetona. Logo, a
temperatura de ebulição do fenol é maior do que a da cetona, permitindo a separação por
destilação fracionada.

Resposta da questão 3: [A]


Visando eliminar da água o clorofórmio e outras moléculas orgânicas, o tratamento adequado é
a filtração, com o uso de filtros de carvão ativo ou ativado que absorve o clorofórmio e outras
moléculas orgânicas devido a sua alta porosidade.

Resposta da questão 4: [B]


Comprar uma lata de conserva amassada no supermercado é desaconselhável porque o
amassado pode romper a camada de estanho, permitindo a corrosão do ferro e alterações do
alimento, ou seja, o ferro da lata pode sofrer oxidação (Fe(s)  Fe2(aq)  2e ) contaminando
o alimento.

Resposta da questão 5: [C]


Os agregados formados pelo plástico produzido a partir do líquido da castanha de caju (LCC) e
pelo petróleo não se misturam à água, ou seja, ocorre floculação.
As nanopartículas magnéticas são atraídas por imãs, ou seja, ocorre separação magnética.

Resposta da questão 6: [A]


O principal componente da mistura conhecida como soda cáustica é o hidróxido de sódio
(NaOH).
Esta base absorve água da atmosfera, ou seja, é um composto higroscópico. O hidróxido de
sódio ao ser hidratado forma uma espécie de pasta apresentando o aspecto "derretido" citado
no texto.

Resposta da questão 7: [C]


Teremos:

2CaCO3(s)  2SO2(g)  2CaSO3(s)  2CO2(g) (1)

2 CaSO3(s)  O2(g)  2 CaSO4(s) (2)


Global
2CaCO3(s)  2SO2(g)  O2(g) 
 2 CaSO4(s)

gás
retido " gesso"
Global
2CaCO3(s)  2SO2(g)  O2(g) 
 2 CaSO4(s)
2 mol 2  136 g  0,90
1 mol mCaSO4 (s)
mCaSO4 (s)  122,4 g
Resposta da questão 8: [E]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A reposição do nitrogênio atmosférico é realizada por bactérias anaeróbicas e representada no
esquema pela etapa [V].

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]


Desnitrificação:

NO3 ...  ... N2


redução
5 
0

Resposta da questão 9: [C]


Teremos:
2ZnS + 3O2  2ZnO + 2SO2
2ZnO + 2CO  2Zn + 2CO2
Global
2ZnS + 3O2 + 2CO 
 2SO2  2Zn + 2CO 2
2  97 g 2  65 g  0,80
0,75  100 kg mZn
mZn  40,206 kg  40 kg

Resposta da questão 10: [A]


Pesticidas organoclorados podem difundir-se nos tecidos lipídicos dos peixes.
Concluí-se que estes pesticidas são lipofílicos, ou seja, são atraídos por compostos apolares,
logo apresentam baixa polaridade.

Resposta da questão 11: [B]


Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é decorrência da
produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de cloro.

•C  O3  •C O  O2
•C O  O  O2  •C
O3  O 
Global
2O2

Resposta da questão 12: [A]


A solução de bicarbonato de sódio tem caráter básico.
Na presença de fenolftaleína esta solução fica rosa.
A queima da cabeça do palito de fósforo libera óxidos ácidos como o trióxido de enxofre e o
dióxido de carbono, que neutralizam o meio básico fazendo com que fique incolor.

Na  HCO3  H2O Na  OH  H2CO3


H2OCO2

Na  HCO3  H2O Na  OH  H2O  CO2

HCO3 OH  CO2


meio
básico
SO3  H2O  H2SO4
H2SO4  2H  SO24
2HCO3 2OH  2CO2
2H  2OH  2H2O (neutralização)
Físico Química
1. (Enem 2015 – 57%) Hipóxia ou mal das alturas consiste na diminuição de oxigênio (O2 ) no
sangue arterial do organismo. Por essa razão, muitos atletas apresentam mal-estar (dores de
cabeça, tontura, falta de ar etc.) ao praticarem atividade física em altitudes elevadas. Nessas
condições, ocorrerá uma diminuição na concentração de hemoglobina oxigenada (HbO2 ) em
equilíbrio no sangue, conforme a relação:

Mal da montanha. Disponível em: www.feng.pucrs.br. Acesso em: 11 fev. 2015 (adaptado).

A alteração da concentração de hemoglobina oxigenada no sangue ocorre por causa do(a)


a) elevação da pressão arterial.
b) aumento da temperatura corporal.
c) redução da temperatura do ambiente.
d) queda da pressão parcial de oxigênio.
e) diminuição da quantidade de hemácias.

2. (Enem 2014 – 30%) Diesel é uma mistura de hidrocarbonetos que também apresenta
enxofre em sua composição. Esse enxofre é um componente indesejável, pois o trióxido de
enxofre gerado é um dos grandes causadores da chuva ácida. Nos anos 1980, não havia
regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13 000 ppm de enxofre. Em 2009, o diesel
passou a ter 1 800 ppm de enxofre (S1800) e, em seguida, foi inserido no mercado o diesel
S500 (500 ppm). Em 2012, foi difundido o diesel S50, com 50 ppm de enxofre em sua
composição. Atualmente, é produzido um diesel com teores de enxofre ainda menores.

Os Impactos da má qualidade do óleo diesel brasileiro. Disponível em: www.cnt.org.br.


Acesso em: 20 dez. 2012 (adaptado).

A substituição do diesel usado nos anos 1980 por aquele difundido em 2012 permitiu uma
redução percentual de emissão de SO3 de
a) 86,2%. c) 97,2%. e) 99,9%.
b) 96,2%. d) 99,6%.

3. (Enem 2015 – 26%) Vários ácidos são utilizados em indústrias que descartam seus
efluentes nos corpos d'água, como rios e lagos, podendo afetar o equilíbrio ambiental. Para
neutralizar a acidez, o sal carbonato de cálcio pode ser adicionado ao efluente, em quantidades
apropriadas, pois produz bicarbonato, que neutraliza a água. As equações envolvidas no
processo são apresentadas:

Com base nos valores das constantes de equilíbrio das reações II, III e IV a 25C, qual é o
valor numérico da constante de equilíbrio da reação I?
a) 4,5  1026 d) 0,2  105
b) 5,0  105 e) 2,2  1026
c) 0,8  109
4. (Enem 2014 – 25%) A utilização de processos de biorremediação de resíduos gerados pela
combustão incompleta de compostos orgânicos tem se tornado crescente, visando minimizar a
poluição ambiental. Para a ocorrência de resíduos de naftaleno, algumas legislações limitam
sua concentração em até 30mg kg para solo agrícola e 0,14mg L para água subterrânea. A
quantificação desse resíduo foi realizada em diferentes ambientes, utilizando-se amostras de
500g de solo e 100mL de água, conforme apresentado no quadro.

Ambiente Resíduo de naftaleno (g)


Solo l 1,0  102
Solo lI 2,0  102
Água I 7,0  106
Água II 8,0  106
Água III 9,0  106

O ambiente que necessita de biorremediação é o(a)


a) solo I. c) água I. e) água III.
b) solo II. d) água II.

5. (Enem 2015 – 24%) A bomba


reduz neutros e neutrinos, e abana-se com o leque da
reação em cadeia.

Nesse fragmento de poema, o autor refere-se à bomba atômica de urânio. Essa reação é dita
“em cadeia” porque na
235
a) fissão do U ocorre liberação de grande quantidade de calor, que dá continuidade à
reação.
b) fissão de 235
U ocorre liberação de energia, que vai desintegrando o isótopo 238 U,
235
enriquecendo-o em mais U.
235
c) fissão do U ocorre uma liberação de nêutrons, que bombardearão outros núcleos.
235
d) fusão do U com 238 U ocorre formação de neutrino, que bombardeará outros núcleos
radioativos.
e) fusão do 235 U com 238 U ocorre formação de outros elementos radioativos mais pesados,
que desencadeiam novos processos de fusão.

6. (Enem 2015 – 23%) O aproveitamento de resíduos florestais vem se tornando cada dia mais
atrativo, pois eles são uma fonte renovável de energia. A figura representa a queima de um bio-
óleo extraído do resíduo de madeira, sendo ΔH1 a variação de entalpia devido à queima de 1 g
desse bio-óleo, resultando em gás carbônico e água líquida, e ΔH2 , a variação de entalpia
envolvida na conversão de 1 g de água no estado gasoso para o estado líquido.
A variação de entalpia, em kJ, para a queima de 5 g desse bio-óleo resultando em CO2
(gasoso) e H2O (gasoso) é:
a) 106. c) 82. e) 16,4.
b) 94. d) 21,2.

7. (Enem 2015 – 20%) A hidroponia pode ser definida como uma técnica de produção de
vegetais sem necessariamente a presença de solo. Uma das formas de implementação é
manter as plantas com suas raízes suspensas em meio líquido, de onde retiram os nutrientes
essenciais. Suponha que um produtor de rúcula hidropônica precise ajustar a concentração de
íon nitrato (NO3 ) para 0,009 mol L em um tanque de 5.000 litros e, para tanto, tem em mãos
uma solução comercial nutritiva de nitrato de cálcio 90 g L.

As massas molares dos elementos N, O e Ca são iguais a 14 g mol, 16 g mol e 40 g mol,


respectivamente.

Qual o valor mais próximo do volume da solução nutritiva, em litros, que o produtor deve
adicionar ao tanque?
a) 26 c) 45 e) 82
b) 41 d) 51

8. (Enem 2014 – 17%) A revelação das chapas de raios X gera uma solução que contém íons
prata na forma de Ag(S2O3 )23 . Para evitar a descarga desse metal no ambiente, a
recuperação de prata metálica pode ser feita tratando eletroquimicamente essa solução com
uma espécie adequada. O quadro apresenta semirreações de redução de alguns íons
metálicos.

BENDASSOLLI, J. A. et al. “Procedimentos para a recuperação de Ag de resíduos líquidos e


sólidos”. Química Nova, v. 26, n. 4, 2003 (adaptado).

Das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é


a) Cu(s). c) A 3 (aq). e) Zn2 (aq).
b) Pt(s). d) Sn(s).

9. (Enem 2015 – 15%) Em um experimento, colocou-se água até a metade da capacidade de


um frasco de vidro e, em seguida, adicionaram-se três gotas de solução alcoólica de
fenolftaleína. Adicionou-se bicarbonato de sódio comercial, em pequenas quantidades, até que
a solução se tornasse rosa. Dentro do frasco, acendeu-se um palito de fósforo, o qual foi
apagado assim que a cabeça terminou de queimar. Imediatamente, o frasco foi tampado. Em
seguida, agitou-se o frasco tampado e observou-se o desaparecimento da cor rosa.

MATEUS. A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte. UFMG, 2001 (adaptado)


A explicação para o desaparecimento da cor rosa é que, com a combustão do palito de fósforo,
ocorreu o(a)
a) formação de óxidos de caráter ácido.
b) evaporação do indicador fenolftaleína.
c) vaporização de parte da água do frasco.
d) vaporização dos gases de caráter alcalino.
e) aumento do pH da solução no interior do frasco.

10. (Enem 2014 – 14%) Visando minimizar impactos ambientais, a legislação brasileira
determina que resíduos químicos lançados diretamente no corpo receptor tenham pH entre 5,0
e 9,0. Um resíduo líquido aquoso gerado em um processo industrial tem concentração de íons
hidroxila igual a 1,0  1010 mol / L. Para atender a legislação, um químico separou as seguintes
substâncias, disponibilizadas no almoxarifado da empresa: CH3COOH, Na2SO4 , CH3OH,
K 2CO3 e NH4C .

Para que o resíduo possa ser lançado diretamente no corpo receptor, qual substância poderia
ser empregada no ajuste do pH?
a) CH3COOH d) K 2CO3
b) Na2SO4 e) NH4C
c) CH3OH

11. (Enem 2015 – 12%) A calda bordalesa é uma alternativa empregada no combate a
doenças que afetam folhas de plantas. Sua produção consiste na mistura de uma solução
aquosa de sulfato de cobre(II), CuSO4 , com óxido de cálcio, CaO, e sua aplicação só deve
ser realizada se estiver levemente básica. A avaliação rudimentar da basicidade dessa solução
é realizada pela adição de três gotas sobre uma faca de ferro limpa. Após três minutos, caso
surja uma mancha avermelhada no local da aplicação, afirma-se que a calda bordalesa ainda
não está com a basicidade necessária. O quadro apresenta os valores de potenciais padrão de
redução (E0 ) para algumas semirreações de redução.

Semirreação de redução E0 (V)


Ca2  2 e  Ca 2,87

Fe3  3 e  Fe 0,04

Cu2  2 e  Cu 0,34

Cu  e  Cu 0,52

Fe3  e  Fe2 0,77

MOTTA, I. S. Calda bordalesa: utilidades e preparo. Dourados: Embrapa, 2008 (adaptado).

A equação química que representa a reação de formação da mancha avermelhada é:


2  2
a) Ca(aq)  2 Cu(aq)  Ca(s)  2 Cu(aq) .
2 2 3
b) Ca(aq)  2 Fe(aq)  Ca(s)  2 Fe(aq) .
2 2 3
c) Cu(aq)  2 Fe(aq)  Cu(s)  2 Fe(aq) .
2 3
d) 3 Ca(aq)  2 Fe(s)  3 Ca(s)  2 Fe(aq) .
2 3
e) 3 Cu(aq)  2 Fe(s)  3 Cu(s)  2 Fe(aq) .
Gabarito

Resposta da questão 1: [D]


[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
Teremos:

Quanto maior a altitude, menor a pressão (P) : queda da pressão parcial do O2 .


P  V  k

Deslocamento para a esquerda:



O2(g)   O2(aq)

esquerda

A concentração O2(aq) diminui.


O equilíbrio abaixo também desloca para a esquerda:

Hb(aq)  O2(aq)   HbO2(aq)

esquerda

Conclusão: a concentração de hemoglobina oxigenada no sangue diminui devido à queda da


pressão parcial do oxigênio.

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]


A hipóxia, ou mal das alturas, é causada pela menor saturação da hemoglobina com o gás
oxigênio. Em altitudes elevadas o ar é rarefeito e a pressão parcial do O2 é menor do que ao
nível do mar.

Resposta da questão 2: [D]


Nos anos 1980, não havia regulamentação e era utilizado óleo diesel com 13.000 ppm de
enxofre. Em 2012, foi difundido o diesel S50, com 50 ppm de enxofre em sua composição,
então:

13.000 ppm  50 ppm  12.950 ppm (redução)


13.000 ppm 100 %
12.950 ppm p
p  0,99615
p  99,6 %

Resposta da questão 3: [B]

[I]
[Ca2 ][HCO3 ]2
Kreação I 
[CO2 ]

[II]
[H ][CO32 ]
K1 
[HCO3 ]
[III]
K 2  [Ca2 ][CO32 ]

[IV]
[H ][HCO3 ]
K3 
[CO2 ]

Observa-se que:
[Ca2 ][HCO3  ]2
Kreação I 
[CO2 ]
 2 2   
 [Ca ] [CO3 ]  [H ] [HCO3 ] 
 [CO2 ]  [Ca2 ][HCO  ]2
Kreação I   3
 
[H ] [CO3 ]2  [CO 2 ]
 
  
 [HCO 3 ] 
K2  K3
Kreação I 
K1
6,0  109  2,5  10 7
Kreação I 
3,0  1011
Kreação I  5,0  10 5

Resposta da questão 4: [B]


Para a ocorrência de resíduos de naftaleno, algumas legislações limitam sua concentração em
até 30mg kg para solo agrícola e 0,14mg L para água subterrânea.

Devemos comparar os valores tabelados para os solos a 1kg.

1,0  10 2 g de naftaleno 500 g de solo


mSolo I g de naftaleno 1000 g de solo
mSolo I  2  102  20 mg  30 mg (limite)

2,0  10 2 g de naftaleno 500 g de solo


mSolo II g de naftaleno 1000 g de solo
mSolo II  4  10 2  40 mg  30 mg (limite)
(necessita de biorremediação)

Devemos comparar os valores tabelados para as águas a 1L.


7,0  106 g de naftaleno 100 mL de água
mÁgua I g de naftaleno 1000 mL de água
mÁgua I  70  106  0,07 mg  0,14 mg (limite)

8,0  106 g de naftaleno 100 mL de água


mÁgua II g de naftaleno 1000 mL de água
mÁgua II  80  106  0,08 mg  0,14 mg (limite)
9,0  106 g de naftaleno 100 mL de água
mÁgua III g de naftaleno 1000 mL de água
mÁgua III  90  106  0,09 mg  0,14 mg (limite)

Conclusão: o ambiente que necessita de biorremediação é o do solo II.

Resposta da questão 5: [C]


As reações em cadeia são iniciadas por nêutrons, por exemplo, um núcleo de urânio-235 pode
combinar-se com um nêutron e formar urânio-236, como esse núcleo é instável ele se divide
em partículas de número atômico próximo (novos núcleos) e libera mais nêutrons que podem
se combinar com novos átomos de urânio-236 e assim sucessivamente liberando assim uma
quantidade gigantesca de energia.

Resposta da questão 6: [C]


A partir da análise do diagrama, vem:
Bio  óleo  O2(g)  CO2(g)  H2O( ) H1  18,8 kJ / g
CO2 (g)  H2O(g)  CO2(g)  H2O( ) H2   2,4 kJ / g

Invertendo a segunda equação e aplicando a Lei de Hess, teremos:


Bio  óleo  O2(g)  CO2(g)  H2O( ) H1  18,8 kJ / g

CO2(g)  H2O( )  CO2(g)  H2O(g) H2   2,4 kJ / g


Global
Bio  óleo  O2(g) 
 CO2(g)  H2O(g) H  H1  H2
H  18,8  2,4  16,4 kJ / g
1g  16,4 kJ (liberados)
5g 5  ( 16,4) kJ (liberados)
82,0 kJ
Variação de entalpia  82,0 kJ

Resposta da questão 7: [B]


Solução comercial de nitrato de cálcio: 90 g L.
Em 1 litro de solução nutritiva:
Ca(NO3 )2  Ca2  2NO3 
1mol 2 mols
164 g 2 mols
90 g n 
NO3
n  1,097 mol
NO3

[NO3 ]solução nutritiva  1,097 mol / L

[NO3 ]ajustada  Vtan que  [NO3 ]solução nutritiva  Vajustado


0,009  5.000  1,097  Vajustado
Vajustado  41,02 L  41 L

Resposta da questão 8: [D]


Neste caso a espécie adequada para essa recuperação deve apresentar o potencial de
redução menor do que os íons prata na forma de Ag(S2O3 )23 ( 0,02 V).

Logo, temos três opções:

ou seja,

Ag(S2O3 )23  (aq)  e  Ag(s)  2S2O32 (aq) (redução)


X(s)  X (aq)  e  (oxidação)
Então,
2Ag(S2O3 )23 (aq)  2 e   2 Ag(s)  4 S2O32 (aq) (redução)
Sn(s)  Sn2 (aq)  2 e  (oxidação)

Conclusão: das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é Sn(s).

Resposta da questão 9: [A]


A solução de bicarbonato de sódio tem caráter básico.
Na presença de fenolftaleína esta solução fica rosa.
A queima da cabeça do palito de fósforo libera óxidos ácidos como o trióxido de enxofre e o
dióxido de carbono, que neutralizam o meio básico fazendo com que fique incolor.
Resposta da questão 10: [D]
Para um resíduo líquido aquoso gerado em um processo industrial tem concentração de íons
hidroxila igual a 1,0  1010 mol /L, teremos:

[OH ]  10 10 mol / L


pOH   log10 10  10
pH  14  10  4
pH  4 (meio ácido)

Fazendo a hidrólise dos compostos fornecidos nas alternativas, vem:

CH3 OH
Não sofre hidrólise. Meio neutro.
O pH do meio não sofrerá alteração.
Resposta da questão 11: [E]
Tem-se a aplicação de uma solução de CuSO4 (Cu2 (SO4 )2 ) em uma placa de ferro (Fe0 ),
concluí-se que Cu2  e Fe0 estão envolvidos no processo. A partir do quadro selecionamos as
equações envolvidas, ou seja, aquelas que apresentam Cu2  e Fe0 :

Semirreação de redução E0 (V)


Fe3  3e  Fe 0,04
Cu2  2e  Cu 0,34

0,34 V  0,04 V
Fe3  3e  Fe (2; inverter)
Cu2  2e  Cu (3; manter)
2Fe  2Fe3  6e
3Cu2  6e  3Cu
2Fe  3Cu2 
 2Fe3  3Cu
Global

3Cu2(aq)  2Fe(s) 


 3Cu(s)  2Fe3(aq)
Global
Química orgânica e ambiental

1. (Enem 2014 – 44%) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece
subutilizado apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar energia.
Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali
produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de
Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o


a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria
orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos de
comida.

2. (Enem 2014 – 43%) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de
náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o
uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e
pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,


São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.

3. (Enem 2014 – 40%) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está
relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre,
que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por
exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe,
já que a molécula de piridina (C5 H5 N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor
característico de peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A química
do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela


a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem
mau odor.

4. (Enem 2014 – 36%) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns


supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua
composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte
petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos
presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.

5. (Enem 2014 – 31%) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como
uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As
propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe
deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do
biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro
ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Teor médio do ácido graxo (% em massa)


Fonte
Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico
Oleaginosa
(C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3)
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9

MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v.


70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à


oxidação?
a) Milho. c) Canola. e) Amendoim.
b) Palma. d) Algodão.

6. (Enem 2015 – 26%) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de


sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de
suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A).
Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de
sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas
abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são,


respectivamente,
a) álcool e éster. d) enol e ácido carboxílico.
b) aldeído e cetona. e) ácido carboxílico e amida.
c) éter e hidrocarboneto.
7. (Enem 2014 – 25%) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada,
heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é


a) CH3  (CH)2  CH(OH)  CO  NH  CH3 .
b) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
c) CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH2.
d) CH3  CH2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3 .
e) C6H5  CH2  CO  NH  CH3 .

8. (Enem 2014 – 22%) A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua


propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas
impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de
interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias
apolares, como as gorduras e os óleos.
SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração,
2005 (adaptado).
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é
a) C18H36 . d) CH3CH2CH2COOH.
b) C17H33COONa. e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 .
c) CH3CH2COONa.

9. (Enem 2015 - 21%) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação
oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada
na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser
empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis.
O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-


butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

10. (Enem 2014 – 19%) A liberação dos gases clorofluorcarbonos (CFCs) na atmosfera pode
provocar depleção de ozônio (O3 ) na estratosfera. O ozônio estratosférico é responsável por
absorver parte da radiação ultravioleta emitida pelo Sol, a qual é nociva aos seres vivos. Esse
processo, na camada de ozônio, é ilustrado simplificadamente na figura.
Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é decorrência da
a) clivagem da molécula de ozônio pelos CFCs para produzir espécies radicalares.
b) produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de cloro.
c) oxidação do monóxido de cloro por átomos de oxigênio para produzir átomos de cloro.
d) reação direta entre os CFCs e o ozônio para produzir oxigênio molecular e monóxido de
cloro.
e) reação de substituição de um dos átomos de oxigênio na molécula de ozônio por átomos de
cloro.

11. (Enem 2014 – 17%) A forma das moléculas, como representadas no papel, nem sempre é
planar. Em um determinado fármaco, a molécula contendo um grupo não planar é
biologicamente ativa, enquanto moléculas contendo substituintes planares são inativas.

O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco é

d)
a)

e)
b)

c)

12. (Enem 2015 – 17%) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos
reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere
duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo muito importante
para a indústria têxtil e de plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em
comparação à primeira?
a) Etapa única na síntese.
b) Obtenção do produto puro.
c) Ausência de reagentes oxidantes.
d) Ausência de elementos metálicos no processo.
e) Gasto de energia nulo na separação do produto.

13. (Enem 2015 – 14%) O permanganato de potássio (KMnO4 ) é um agente oxidante forte
muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a
produção de ácidos carboxílicos.

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4 , são:


a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
Gabarito

Resposta da questão 1: [D]


[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH4 ) produzido pela
atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]


Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH4 ), menor
hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da
matéria orgânica.

Resposta da questão 2: [D]


[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos
embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária
por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento,
dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos
sobreviventes.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]


A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura
racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.

Resposta da questão 3: [E]


A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de neutralização entre o
ácido acético e a piridina, que apresenta caráter básico no conceito de Lewis, o que resulta em
compostos sem mau odor.

ácido
piridina acético
C5 H5 N  CH3 COOH  H2O  [C5 H5 N ][CH3COO ]

Resposta da questão 4: [D]


Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos
presentes são digeridos por organismos decompositores, ou seja, o polímero é biodegradável.

Resposta da questão 5: [B]


Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação,
ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele resiste à oxidação.

Analisando a tabela:

Mirístico Palmítico Esteárico


(C14:0) (C16:0) (C18:0)
0 insaturação 0 insaturação 0 insaturação

Oleico Linoleico Linolênico


(C18:1) (C18:2) (C18:3)
1 insaturação 2 insaturações 3 insaturações
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:

Teor médio do ácido graxo (% em massa)


Mirístico Palmítico Esteárico
Total
(C14:0) (C16:0) (C18:0)
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %
Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %

Palma 48,3 % (composto mais saturado)

Resposta da questão 6: [A]


As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são,
respectivamente, álcool e éster.

Resposta da questão 7: [B]


Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada
(apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono
terciário):

CH3  (CH)2  CH(CH3 )  CO  NH  CH3

Resposta da questão 8: [B]


As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a
água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.
Concluímos que se trata de um sabão, C17H33COONa.
Resposta da questão 9: [C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

Resposta da questão 10: [B]


Quimicamente, a destruição do ozônio na atmosfera por gases CFCs é decorrência da
produção de oxigênio molecular a partir de ozônio, catalisada por átomos de cloro.

•C  O3  •C O  O2
•C O  O  O2  •C
O3  O 
Global
2O2

Resposta da questão 11: [A]


A molécula contendo um grupo não planar é biologicamente ativa, ou seja, não apresenta
ligação pi ( π), o que é o caso da alternativa [A].
Resposta da questão 12: [A]
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:

Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:

Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde
em comparação à primeira é o fato de ocorrer em uma única etapa gerando menos resíduos
tóxicos ou subprodutos e utilizando menos reagentes nocivos ao meio ambiente. Além disso,
tem-se uma economia de tempo na execução processo.

Resposta da questão 13: [A]


Teremos:

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