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PRÁCTICAS DE DOCENCIA PARA

EL PROGRAMA DE QUÍMICA

Área: Química Orgánica Asignatura: Química Orgánica III Práctica No. 8

Título de la práctica: ACETILACIÓN DE LA ANILINA

INTRODUCCIÓN

Los derivados de los ácidos carboxílicos menos reactivos se sintetizan fácilmente a partir de los más reactivos.
Poe ejemplo, los ésteres se preparan por reacción de los cloruros de ácido o de los anhídridos con alcoholes. Las
amidas pueden prepararse de forma análoga haciendo reaccionar las aminas con cloruros de ácido o con
anhídridos.

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo
o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico.
Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones.
Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de
hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para
síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción
con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en
soluciones acuosas. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas
primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en
reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de
aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en
ácido o en base.

O
Las acetamidas son aquella amidas que
NH2
tienen el grupo acetilo –COCH3, unido al
HN CH3
átomo de nitrógeno de una amina primaria.
Algunas acetalinidas se usan como HCO3-
+ (CH3CO)O + CH3CO2-
analgésicos; entre estas tenemos la
fenacetina y el acetaminofen. Esta última se
prepara por acetilación del p-aminofenol
OH
con anhídrido acético.
OH

En esta práctica se realizará la acetilación de una amina primaria, anilina, usando como agente acetilante
anhídrido acético.

OBJETIVOS

• Ilustrar al estudiante en metodologías para la preparación de derivados de ácidos carboxílicos.

• Experimentar a escala de laboratorio la ruta sintética para la obtención de una amida N-sustituida.

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MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS Diagrama de calentamiento a reflujo

2 Tubos de ensayo con tapa Agua destilada Salida de agua

1 Beaker de 100 mL HCl concentrado

1 Espátula Etanol
1 Pipeta graduada de 2 mL Anilina Entrada de agua
1 Equipo de filtración Anhídrido acético
1 Equipo de calentamiento Acetato de sodio
1 Espátula
1 balón de 10 mL esmerilado
1 Condensador con mangueras
1 Barra magnética para agitación
Papel filtro

PARTE EXPERIMENTAL

Se colocan 0,3 mL de anilina en un tubo de ensayo, (sostenido en un beaker pequeño) y se tapa. Con una pipeta
de 2.0 mL se le agrega 1.5 mL de agua, se agita, y luego se adicionan seis (6) gotas de HCl concentrado. A la
solución resultante se le adicionan 30 mg de carbón decolorante en forma granular (Noritt). La suspensión bien
mezclada (agite durante algunos minutos) se filtra a gravedad para eliminar el carbón. De antemano humedezca
el papel filtro con agua destilada y elimine el exceso de esta antes de filtrar la suspensión.

El filtrado se colecta en un balón de 10 mL provisto de una barra magnética de agitación y de un condensador.

Se utiliza una porción adicional de 0.5 mL de agua para lavar el tubo de ensayo y el carbón colectado. El
enjuague se reúne con el filtrado original. Como resultado de esta etapa de purificación debe obtenerse una
solución clara, incolora, de clorhidrato de anilina.

Por separado se prepara una solución de acetato de sodio, colocando 450 mg en 1.5 mL de agua destilada. El
tubo se tapa y se guarda para usarlo en la próxima etapa.

Usando un pipeta, se adicionan (en la campana de extracción) 0.45 mL de anhídrido acético a la solución de
clorhidrato de anilina, con agitación, seguida rápidamente por la adición con gotero de la solución de acetato de
sodio preparada anteriormente.

La reacción es muy rápida y la acetanilida comienza a precipitar inmediatamente al mezclar los reactivos.
Después de dejar que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente (aproximadamente cinco (5)
minutos), se sumerge el balón en un baño de agua-hielo por 5-10 minutos adicionales para completar el proceso
de cristalización.

La acetanilida obtenida se colecta por filtración al vacío: El balón se enjuaga con (2) dos porciones de 0.5 mL
de agua destilada, y el enjuague se usa para lavar la pasta filtrada que se colectó. Los cristales blancos se secan
sobre papel filtro.

Generalmente no se requiere una purificación del producto. Sin embargo la acetanilida se puede recristalizar de
aproximadamente 3.0 mL de agua o 2.0 mL de etanol-agua (1:10 v/v).

Se pesan los cristales secos y se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusión y se
compara con el reportado en la literatura.

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Nota: El sólido obtenido correspondiente a la acetanilida debe guardarse para la próxima práctica:
BROMACIÓN DE LA ACETANILIDA.

PREGUNTAS

1. Escriba el mecanismo de la acetilación de la anilina.

2. ¿Por qué en la síntesis de acetaminofen no se obtiene el éster correspondiente al producto de acetilación

del grupo hidroxilo?

3. Describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina.

4. ¿Cómo prepararía p-acetilanilina? Explique con ecuaciones.

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