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Fe de Erratas de Bruice
Capítulos 11-27
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13) Página 560: Problema 54a – El espectro mostrado en las versiones españoles NO es correcto.
Ver la escala de Número de onda NO es correcto y, por ende, no se puede determinar la
posición de los picos.
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4) Página 591, Problema 20 b.: Poner la integración del espectro como 1: 2 : 2 (total=5 H)
5) (Gracias a E.H.C. y C.C.C.) Página 594, Figura 13.21 es de nitrobenceno con 3 protones (a,
b, c). Léase: Hc es un doblete más campo bajo (~8.2 ppm), Hb es un triplete (~7.7 ppm) y
Ha es un doblete de dobletes (~7.5 ppm).
6) Página 595, Problema 25: Para evitar confusión, poner la integración de segundo espectro
de 4:6
7) Página 596 (Problema #27c): El libro de respuestas (página 398) solo muestra una respuesta
pero hay muchas más, e.g.:
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19) Página 715, Problema 36. En el libro de respuestas (pg. 449), el grupo ácido sulfónico tiene
SO3H2. Debería ser SO3H
20) (Gracias a R.C.D.) Página 716, Problema 42 NO hacer d ni f
21) Página 717, Problema 47. En el libro de respuestas (pg. 454), muestra el desplazamiento de
diazonio con metanol para formar anisol. NO es una reacción que está en el libro (y no hay
evidencia que va a funcionar). ¡Mejor NO hacer 15.47!
22) Página 717, Problema 49d: Hay que bloquear la posición para (sulfonación/desulfonación) para
formar el isómero orto.
23) (Gracias a S.A.G. y F.T.C.) Página 718, Problema 54 tiene muchos errores. NO hacerlo.
24) Página 719, Problema 62. En el libro de respuestas (página 461), la estructura del producto tiene
el grupo etilo a la derecha “al revés”.
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21) Página 766, Problema 40 c+d: En el libro de respuestas (pg. 481) muestra un Friedel-Crafts
alquilación intramolecular. NO es recomendable porque con enlace doble trans, NO es posible
la reacción intramolecular. Mejor es Friedel-Crafts acilación intramolecular, seguido por
reducción de carbonilo a alcohol, formación de tosilato, y después eliminación (E2) o
sustitución (-CN después hidrolisis)
22) (Gracias a P.M.A.) Página 771-en la sección de impulso nerviosos, leerse "fluorofosfato".
23) Página 775: Problema 44b. No tiene sentido mezclar un diácido con cloruro de acetilo. La
respuesta (pg. 483 del libro de respuestas) indica un di-anhídrido no esperado. Mejor NO
hacerlo.
24) Página 780, Problema 54: Mejor indica “usar un ácido carboxílico y un alcohol en un método y
en otro método usar una sal carboxilato y un haluro de alquilo.”
25) Página 780: Problema 54b. La estructura de isopentilo es (CH3)2CH(CH2)2-X. En el libro de
repuestas (página 487) la estructura de isopentilo falta un carbono.
26) (Gracias a P.G.C.) Página 781, Problema 58 Parte 10. La estructura del sustrato
(CH3COOCOH3) NO existe. Hay que poner un C antes del último H3 o eliminar 2 H para
poner COH al final.
27) Página 781: Problema 58b). En el libro de repuestas (pg. 488) dice que solo reacción 9 (amida +
H2O) esta catalizada por ácido. Pero también reacción 10 (anhídrido + alcohol) esta acelerada
por ácido fuerte (protonación de carbonilo de anhídrido).
28) Página 781: Problema 59. El nombre de DABCO es 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.
29) Página 782: Problema 61 parte 4. La pregunta es la adición de “un equivalente de metanol” pero
en el libro de respuestas (pg. 488) muestra el producto de etanol.
30) Página 782: Problema 64d. En el libro de respuestas (pg. 489) tiene el compuesto correcto, pero
en la estructura tiene un O=OH en vez de C=O de un carbonilo.
31) Página 782: Problema 64i. En el libro de respuestas (pg. 489), tiene un carboxilato pero falta el
ion amonio (NH4+)
32) Página 783, Problema 67: Mal redactado. Mejor indicar ejemplos específicos.
33) Página 783, Problema 16.70: Debería indicar que la integración es 4:2:2:6.
34) Página 784, Problema 75e: En este problema necesita usar grupos protectores pero no se ve
hasta Capítulo 17. Mejor NO hacer 75e.
35) (Gracias a K.E.C.) Página 830 la última estructura (tautómero enol) falta un hidrógeno en el
carbono central
36) (Gracias a C.C.C.) Página 844 Problema 60d. El reactivo de Grignard ataque el carbonilo para
formar un ciclohexenol, pero el libro de respuestas indica 2 ciclohexanoles (2 estereoisómeros).
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23) (Gracias a J.A.P.) Página 820 "para proteger un grupo OH de un alcohol es convertirlo en un
ÉTER de trimetilsililo" (después dice éter 2 veces).
24) Página 821: En la primera síntesis, poner “SOCl2/piridina” y “KCN/DMSO”
25) Página 821: Problema 36. La anilina es inestable en HNO3 pero hay muchos productos que se
pueden formar. En el libro de respuestas (pg. 516), dice que forma nitrobenceno pero no es
completo ni tan sencillo. Mejor NO hacer este problema.
26) Página 823: Léase “Un iluro es un compuesto que tiene cargas opuestas en átomos adyacentes
unidos por enlace covalente y que tienen octetos completos.” No es necesario átomos de
carbono.
27) Página 825: Problema 39b). En el libro de respuestas (pg. 517), se invirtió los haluros para parte
3 y 4. Los haluros para 3 es EtBr y para 4 es MeBr.
28) Página 825, Prob. 39: En el libro de respuestas (pg. 517), la respuesta de parte b (los haluros de
alquilo) están invertida entre #3 y #4.
29) Página 829: Problema 41f). En el libro de respuestas (pg. 519) la síntesis usa un rearreglo de
carbocationes para formar el alqueno más sustituido. Esta síntesis NO es confiable ni de alto
rendimiento. Mejor buscar otra síntesis.
30) Página 830, fondo de la página: En la estructura de “tautómero enol” falta un H en el carbono
alfa.
31) Página 832, Léase: “Los aldehídos tienen grupos carbonilo más reactivos que las cetonas y
entonces el borohidruro de sodio forma principalmente productos de adición directa (1,2) con
los aldehídos”
32) (Gracias a Y.H.A.) Página 833, Problema 42d) debe leerse "NaBH4"
33) (Gracias a A.C.V.) Página 840. Resumen #12. En la estructura de "adición directa", el grupo R
a la derecha debería ser R' (para diferenciar del grupo a la izquierda).
34) Página 841, Prob. 46h: El sustrato es 2-metil-2-ciclohexenona pero el producto mostrado en el
libro de respuestas (pg. 520) es 3-metil
35) Página 841: Problema 46h. El sustrato tiene el grupo metilo en la posición alfa pero en el libro
de respuestas (pg. 520) tiene el grupo metilo en la posición beta.
36) Página 841: Problema 48a. La transformación de un RCH2Br a RCH2OH podría hacer con
NaOH/DMSO o en dos pasos: 1) NaOAc/DMSO 2) Hidrolisis. Las dos transformaciones son
aceptables pero se forma menos producto alqueno con NaOAc. También, la reacción de un
alqueno (arriba derecha) forma un alcohol con 2 carbonos conectados al R en un hidroboración.
También, el epóxido forma 2 carbonos conectados al R en una reacción con Grignard (abajo
derecha)
37) Página 842: Problema 53e. La reacción entre una cetona a,b-insaturada y un alcohol en
condiciones ácidas es complicada. Es posible ataque 1,4 o formación de acetal. Mejor NO hacer
esta pregunta.
38) Página 842, Prob. 53e: La adición de alcoholes a un sistema a,b-insaturado está complicado. En
el libro de respuestas, dice se forma el producto 1,4 (conjugado). En realidad, probamente se
forma el acetal (adición 1,2).
39) Página 843, Prob. 56a: En el libro de respuestas (pg. 524) debería mostrar la amina (NH2)
desprotonando el carbonilo para formar la sal de amonio, como indica en la estructura del
producto.
40) Página 843: Problema 56a. La pregunta muestra la sal de amonio (RNH3+) en condiciones
ácidas pero en el libro de respuestas (pg. 524) se muestra la amina (RNH2).
41) Página 843 (Problema 55): El espectro indica un pico “Fuerza de campo: 0.2 ppm”. Debería ser
“Fuera de campo” = “offset” en inglés.
42) Página 844, Prob. 60b: En el libro de respuestas (pg. 526) falta el enlace doble que está presente
en el sustrato.
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43) Página 844: Problema 60b). La pregunta muestra un ciclohexenona pero en el libro de
respuestas (pg. 526) se muestra un ciclohexanol (¡falta un enlace doble!). Debería tener 4
estereisómeros también.
44) Página 844, Prob. 62d: En el libro de respuestas (pg. 527) falta un grupo 3-metilo que está en el
sustrato.
45) Página 844: Problema 62d). La pregunta es sobre 3-metil-2-ciclohexenona pero en el libro de
respuestas (pg. 527) se muestra el producto SIN grupo metilo en la posición 3.
46) (Gracias a G.J.Q.) Página 844, Problema 62d). En el libro de respuestas, falta un grupo metilo
en la posición 3.
47) Página 845, Prob. 66. En el libro de respuestas (pg. 529) dice el pico a 1720 es una CETONA.
NO, los picos a 2800 y 2700 cm-1 indica la presencia de un aldehído, con el pico de C=O del
aldehído no conjugado a 1720.
48) En todo el libro, se usa “CF3COCH3” o CH2=CH2. Mucho mejor usar “F3CCOCH3” y
H2C=CH2
49) Página 846, Prob. 72: En realidad, hay dos respuestas correctas. El iluro de Wittig podría
reaccionar con acetona (3 C) o propanal (3 C) para formar productos diferentes de C11H14.
50) (Gracias a S.N.R.) Página A32, Respuesta de 17.2 f) debe leerse "1-hepten-3-ona"
51) (Gracias a E.Z.L.) Página A-32, Solución de Problema 17.3b). El nombre debería ser 2-
oxociclohexanocarbonitrilo.
52) (Gracias a C.C.C.) Página A-33 (Problema 44 c) La respuesta muestra la amida pero creo es
probable formar el beta-amino éster, como indicado en el libro de respuestas.
53) (Gracias a C.C.C.) Página A-33 (Problema 44 d) La respuesta tiene un grupo NH3 en vez de
NH2 (esta bien en el libro de respuestas). La beta-amino amida como producto ocurre cuando
hay exceso de amoniaco (primera la reacción con el carbonilo y después la adición conjugada).
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Fe de erratas, Capítulos 18
1) Página 853: El nombre común es acetoacetato de etilo. El nombre IUPAC es 3-oxobutanato de
etilo
2) Página 854, Problema 18.4: La respuesta al fondo del libro (pg. A-33) esta mal redactada.
Mejor: “En una amida, el par de electrones no-compartidos en N esta deslocalizado en el
carbonilo (forma de resonancia importante). Esta deslocalización disminuye la carga positiva en
el C del carbonilo y hace el protón alfa menos ácido. En un éster, la deslocalización es menos y
por ende la carga positiva en el carbonilo más grande y el protón alfa más ácido.”
3) (Gracias a C.C.C.) Página 855. Hay un problema de redacción en la descripción de tautomería
en beta-dicetonas. Dice "La fracción del tautómero enol en una disolución acuosa es bastante
mayor en una b-dicetona". Debería decir "relativa a acetona". En los dos (acetona y b-dicetona),
la forma ceto es más estable en agua y existe como mayoría de la mezcla, solo hay más en el
caso de dicetona que en el caso de acetona.
4) Página 856: En el mecanismo de interconversión ceto-enólica catalizada por una base, los
productos son el enol + HO-.
5) Página 856: En el mecanismo de base, el “HO” final falta la carga negativa (HO-)
6) (Gracias a C.C.O.) Página 860, Mecanismo de haloformo. Faltan las flechas donde los
electrones del hidróxido atacan el carbono del carbonilo y donde los electrones del doble enlace
se dirigen al oxígeno.
7) Página 857: Léase “reacción de sustitución en alfa; el H en el carbono alfa es sustituido por un
electrófilo (E)”
8) (Gracias a G.J.Q.) Página 861, el mecanismo de H.V.Z. no esta completo ni muestra todas las
flechas (recordar que el mecanismo de H.V.Z. no entra en el examen).
9) (Gracias a E.Z.L.) Página 862 "se puede preparar un compuesto carbonílico ALFA,BETA-
insaturado a través de una reacción de eliminación E2"
10) Página 862, Problema 12: En 12a, el libro de respuestas (pg. 548) solo muestra un equivalente
de amina. Hay que usar 2 equivalentes (o una base externa).
11) (Gracias a F.T.C.) Página 863 "eliminar el hidrógeno en a de la CICLOHEXANONA"
12) (Gracias a F.T.C. y E.Z.L.) Página 871 "Cuando el reactivo es un aldehído, el producto es un
BETA-hidroxialdehído"
13) Página 863: “eliminar el hidrógeno en a de la ciclohexanona”
14) Página 863, Prob. 14b: El ataque de 1,4 requiere el ion cianuro (-CN). Después, hay que
protonar el enolato formado. Mejor: 1) KCN 2) HCl. Igual para c.: 1) NaSMe 2) HCl
15) Página 870, Mecanismo de la reacción de Michael: Falta la flecha de desprotonación usando
HO-
16) Página 871: En sección 18.12, SOLO hay la reacción aldol (no condensación). Entonces,
cambiar a “Como la reacción de ALDOL es reversible, sólo se obtienen buenos rendimientos
del producto de ALDOL si usa un exceso de carbonilo.”
17) Página 871: “Cuando el reactivo es un aldehído, el producto es un BETA-hydroxialdehido”
18) (Gracias a E.Z.L.) Página 872 Hay un problema con la frase: "y así las adiciones aldólicas se
efectúan más lentamente que con las cetonas." Creo que no debería poner "que", solo "más
lentamente con las cetonas."
19) (Gracias a F.T.C. y E.Z.L.) Página 873 "condensación aldólica forma un aldehído o una cetona
ALFA,BETA-insaturados.
20) Página 874, Problema 24a respuesta: Debería mostrar 2 moléculas de propanal para formar el
aldol
21) (Gracias a M.B. y S.L.) Página 874, Problema 24c: En el libro de respuestas (página 552), el
uso de cianuro (-CN) “mágicamente” cambia a un alquino (CCH)!!!
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22) Página 875: “se puede obtener principalmente un producto aldol, si se usa LDA
(DIISOPROPILOAMIDURO de litio)
23) (Gracias a S.N.R.) Página 875, Problema 25 b). El libro de respuestas muestra las estructuras de
los productos equivocados (parece que la estructura de acetaldehído esta cambiado por acetona)
y tiene un “CH” en vez de un “CH3”.
24) Página 875, Prob. 25b: En el libro de respuestas (pg. 552) la primera estructura falta “CH3”
25) Página 875, Prob. 25d: Si hay un exceso de formaldehido, es posible formar el compuesto
(HOCH2)2C(Me)CHO
26) Página 876, Problema 26b: En el libro de respuestas, debería mostrar 2 H2O en la condensación
aldólica.
27) Página 876, Problema 27: En el libro de respuestas (pg. 553) se muestra la eliminación de OH
dos veces si fuera un mecanismo E2. NO es E2! Hay que formar el enolato primero, después la
eliminación de –OH.
28) Página 877: Léase “con carga negativa, no reaccionará con el anión del b-cetoéster”
29) Página 877: Usualmente, la última reacción es HCl/H2O para protonar el enolato. Mejor no
incluir “CH3O-“ para clarificar el mecanismo es el enolato que ataque H3O+.
30) Página 879, Problema 31: Aunque esta resuelto, este problema muestra un error de selectividad.
La ciclohexanona tiene dos lados con protones alfa pero solo se muestra desprotonación y
enolato del lado de grupo tiometilo. En realidad, va a formar una mezcla de enolatos en los dos
lados.
31) Página 879, Prob. 31 Solución: Léase “un ion enolato con un compuesto carbonílico a,b-
insaturado”
32) Página 881: “2,5-hexanodiona = una 1,4-DICETONA”
33) Página 882: Problema 36b. ¡Qué feo los carbonilos! ¡NUNCA dibujar carbonilos invertidos!
34) Página 886: En “Mecanismo de la síntesis malónica” la estructura del enolato falta un oxígeno
en el grupo a la izquierda.
35) Página 891, Problema 43b: En un Dieckmann, hay que usar 1) NaOMe/MeOH 2) HCl/H2O. En
el libro de respuestas (pg. 557) falta el segundo paso de ácido para el Dieckmann.
36) Página 899, Problema 48c: La pregunta pide un b-cetoéster, el libro de respuestas (página 559)
muestra un b-dicetona
37) Página 899, Problema 51: No hay correlación directa entre pKa y RMN. Mejor NO hacer este
problema.
38) Página 900, Problema 54: La pregunta es una serie de reacciones que usa A como sustrato. Si la
estructura de A no es correcta (o se hace un error), no se puede completar el cuadro. Además,
en el libro de respuestas (pg. 561), la conversión de H->I falta un segundo paso con ácido.
Mejor NO hace este problema.
39) Página 901. Problema 60. En algunos casos, se muestra la reacción del enolato de
ciclohexanona solo en el carbono, pero es posible en el oxígeno también. Mejor NO hace este
problema.
40) Página 902, Prob. 62c: En el libro de respuestas (pg. 566) los reactivos son malos. Es 1)
Br2/HBr/H2O (para brominar el enol) y 2) t-BuO- K+/t-BuOH (para hacer beta eliminación).
También, en parte 62e) se puede usar el b-cetoéster en vez de b-cetonitrilo en la síntesis.
41) Página 902, Problema 64: En el libro de respuestas (pg. 568) hay unas repuestas diferentes. Para
formar benzaldehído, se puede usar Gatterman-Koch. Para la reacción Claisen-Schmidt entre
benzaldehído y acetona, se puede usar NaOH/H2O con calor. Para la esterificación se puede
directamente hace SN2 con EtBr
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42) Página 903, Prob. 67: En el libro de respuestas (pg. 571) dice que se puede formar el producto
con LDA. Pero el protón alfa más ácido está a par del aldehído, no la cetona. Considero está
compuesto NO pudo sintetizar Cintia Sintón. Mejor NO hacer este problema.
43) Página 904: Problema 71. El espectro es de 4-fenil-3-buten-2-ona. En el libro de respuestas (pg.
573) dice 4-fenil-3-propen-2-ona.
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Fe de erratas, Capítulo 19
1) (Gracias a F.T.C.) En la página 913, Problema 2 f), creo que hay un error en el sustrato. Debería
ser acetaldehído (un aldehído) en vez de cloruro de acetilo.
2) (Gracias a J.A.P.) Página 915. "Para obtener la AMINA en su forma básica neutra, no se usa
ácido"
3) Página 917, Problema 7b: En el libro de respuestas (pg. 589) muestra el producto de Diels-
Alder como ciclohexano NO ciclohexeno (falta enlace doble). Entonces, hay que hacer una
hidrogenación (H2/Pd) y una reacción Clemmensen para formar el producto.
4) (Gracias a A.V.R.) En la página 918, la estructura de "una cetona" falta hidrógenos en el grupo
metilo (recordar que la oxidación de Swern no entra en el examen).
5) (Gracias a E.Z.L.) En la pagina 921, la estructura de acetato de ciclohexilo falta hidrógenos en
el grupo metilo.
6) (Gracias a G.J.Q.) Página 931, Problema 24 a). La pregunta quiere "no más que 4 carbonos"
pero en el libro de respuestas muestra 6 carbonos. Mejor no hacer la pregunta.
7) Página 933: Léase: “La ozonólisis rompe oxidativamente los alquenos y forma cetonas,
aldehídos o ambas cosas”
8) (Gracias a C.C.O. y F.T.C.) Página 936, Problema 31 l). Para la ozonólisis, el segundo paso
debería mostrar condiciones oxidativas o reductivas, no solo H2O. Creo que falta Zn en el
segundo paso.
9) (Gracias a D.C.U.) Página 937, Problema 33: Para la transformación de Compuesto C a
Compuesto D, se muestra solo calor (delta). Debería poner ácido (HCl conc.) también.
10) (Gracias a C.C.C.) Página 937, Problema 35a): La deshidratación de un alcohol primario a un
alqueno usualmente forma un alqueno monosustituido. Para formar el 2-buteno es muy difícil
(mejor no hacer la pregunta).
11) (Gracias a S.N.R.) Página 937, Problema 36a): En el libro de respuestas, para parte 3, 4 y 5
muestra formaldehido (un aldehído). Sin embargo, dice "bajo condiciones oxidantes" que
significa debería poner ácido fórmico (HCOOH) como producto.
12) (Gracias a C.C.C.) Página 939, Problema 45. En el libro de respuestas, la transformación de
una cetona a una amina se hace solo con LiAlH4. Debería poner 3 pasos: 1-Reacción con
amonico en la presencia de trazas de ácidos para formar la imina 2-Reducción con LiAlH4 (o
H2/Pd) 3-H2O para eliminar las sales de aluminio.
13) (Gracias a S.G.Q.) Página 939, Problema 43. El libro de respuestas solo muestra el compuesto
2-metil-1-buteno. Pero el espectro RMN podría asignar a ácido propionico en vez de 2-
butanona. Entonces, otra respuesta correcta es 1-buteno.
14) (Gracias a A.V.C.) Página 939, Problema 45. El libro de respuestas muestra el agente reductor
"NaBH4" como "NaBH2"
15) (Gracias a R.C.D.) Página 939, Problema 45. En la conversión de la cetona en un alcohol
terciario, hay que usar EtMgBr para formar el producto con grupo etilo, no MeMgBr como dice
en el libro de respuestas.
16) Página 939, Prob. 45: En el libro de respuestas (pg. 600) la transformación de la cetona a una
amina (arriba derecha) solo usa LAH. Debería mostrar la formación del imina (NH3, trazas
HCl) primero.
17) Página 939, Prob. 45: En el libro de respuestas (pg. 600) la transformación de la cetona a un
alcohol terciario (abajo izquierda) debería mostrar EtMgBr para formar el producto con 2
grupos Et.
18) Página 953: Problema 11b. ¡El compuesto es aromático, pero en el libro de respuestas (pg. 615)
se muestra el producto con el anillo de ciclohexano!
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Fe de erratas, Capítulo 20
1) (Gracias a K.E.C.) En la pagina 947 en la reacción de eliminación de Hoffmann se observa
como producto de eliminación el H2C y debería ser el H2O.
2) Página 954: La reacción de bromuro de butilo y el ion cianuro muestra “HCl” presente. ¡Solo si
quiere morir (se produce HCN)! Debería ser DMSO o DMF como disolvente polar aprótico
para una reacción SN2.
3) Página 955: “preparar amina primarias, secundarias y terciarias a través de una AMINACIÓN
reductiva”
4) (Gracias a A.V.C.) Página 963, Problema 17: La respuesta en el libro (página A-34) es correcto
pero la respuesta en el libro de respuestas muestra la estructura con 2 grupos metilo.
5) Página 972, Pregunta 28: La segunda estructura muestra el pirrol protonado en N. Esta
estructura es contraria que dice en la página 958 “el pirrol se protona en el C-2 y no en el
nitrógeno”. ¡La estructura en la pregunta 28 NO existe!
6) Página 975, Pregunta 46: En el libro de respuestas (página 630) dice que el N en aziridina tiene
MÁS carácter s en su hibridación. Este no tiene sentido. Mejor NO hacer pregunta 46.
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Fe de erratas, Capítulo 21
1) Página 980, Léase: “mientras que una polihidroxicetona con seis carbonos”
2) Página 980, Las estructuras de gliceraldehído en perspectivo tienen CH=O. Debería tener CHO
o HC=O.
3) (Gracias a E.H.C.) Página 981. El texto muestra dos enantiómeros de Gliceraldehido pero da
uno el nombre de "glicerealdehido".
4) Página 982: Problema 3. NO hacerlo. En proyecciones de Fischer, el carbonilo SIEMPRE está
más arriba.
5) (Gracias a M.B. y S.L.) Página 983, Problema 6: Si el D-glucosa es (2R,3S,4R,5R), el D-
manosa (el epímero en C2) debería ser (2S,3S,4R,5R), NO (2S,3R,4S,5S) como esta mostrado
al final de libro (página A-34).
6) Página 984: Dice “Los monosacáridos no pueden experimentar reacciones con reactivos
básicos”. Mejor indicar que en condiciones básicas, las aldosas y cetosas existen en un
equilibrio complejo y es casi imposible hacer una reacción selectiva.
7) (Gracias a A.V.C.) Página 985, Problema 9. En el libro de respuestas, la última estructura tiene
2 grupos "CH2OH”; el segundo debería poner "CHOH".
8) Página 985, Mecanismo de reordenamiento: Poner “H2O y HO-” en vez de “HO-“
9) (Gracias a E.Z.L.) Página 986, Problema 13 b) parte 2: La respuesta al final de libro (Página A-
34) dice D-fructosa, pero el libro de respuestas da la respuesta correcta que es D-psicosa.
10) Página 990: En la degradación de Wohl, la hidrólisis con HO-/H2O debería eliminar todos los
grupos acetato. Cambiar en la cuarta estructura en el C6 CH2OAc a CH2OH.
11) Página 993: Léase: “mientras que la de la b-D-glucosa es de +18.7.”
12) (Gracias a F.T.C.) Página 998. En las estructuras de N-glicósidos hay muchos errores. La
primera estructura es N-fenil ALFA-D-ribosilamina, un ALFA-N-glicósido. La segunda
estructura es N-fenil BETA-D-ribosilamina, un BETA-N-glicósido.
13) (Gracias a E.H.C. y G.J.Q.) Página 1000, Problema 26. En el libro de respuestas (página 644),
dice que b) es no-reductor y c) es reductor. Creo que las respuestas están invertidas. Las
respuestas en el libro (página A-34) son correctos.
14) Página 1002: La hidrólisis del disacárido para formar los 2 monosacáridos requiere HCl/H2O
15) Página 1010: La estructura de sacarina muestra un NH (este compuesto no es soluble in agua).
Sin embargo, el compuesto dulce usado es la sal de sodio o calcio.
16) (Gracias a S.N.R.) Página 1014, Problema 30e): Porque Br2 en H2O es ácido, debería formar el
ácido carboxílico en la oxidación de carbohidratos. El libro de respuestas muestra el ion
carboxilato.
17) Página 1014: Problema 30e. La reacción entre un carbohidrato y Br2/H2O está en condiciones
ácidas y debería formar el ácido carboxílico. En el libro de respuestas, se muestra el
carboxilato, que no está bien.
18) (Gracias a D.C.U.) Página 1015, Problema 49. La pregunta específica a la enzima "beta-1,4'-
glicosidasa", que es específica para el hidrolisis este grupo. Sin embargo, la respuesta correcta
tiene un enlace beta-1,6'. Mejor poner solo "beta-glicosidasa".
19) (Gracias a G.J.Q.) Página 1015, Problema 51. La fórmula es "C12H22O11" no "C2H22O11"
20) (Gracias a G.J.Q.) Página 1015, Problema 51. En el libro de respuestas, en la estructura de la
respuesta tiene galactosa en vez de glucosa (debería tener 2 moléculas de glucosa).
21) (Gracias a D.C.U.) Página 1016, Problema 54. En el libro de respuestas, todas las estructuras
de los azucares están mal dibujadas. Es un problema bastante avanzada-mejor NO hacerlo.
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