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CARBOHIDRATOS
CICLO : III
MAYO 2017
UNIVERSIDAD NACIONAL DE PIURA [FACULTAD DE MEDICINA HUMANA]
ÍNDICE
INTRODUCCIÓN .................................................................................................... 4
MARCO TEÓRICO.................................................................................................. 5
1. Definición ................................................................................................................................... 5
1.1. Aldehídos y cetonas
1.2. Enlaces alfa y beta
2. Importancia de los carbohidratos ....................................................................................... 6
2.1. Ingreso de glucosa en la sangre
3. Fórmulas representativas de los carbohidratos ............................................................. 8
3.1. Representación de Fischer
3.2. Representación de Mackeme
3.3. Representación de Haworth
4. Características Físicas y Químicas .................................................................................10
5. Funciones de los Carbohidratos .......................................................................................10
6. Clasificación ............................................................................................................................13
6.1. Monosacáridos ...............................................................................................................13
6.1.1. Estructura
6.1.2. Fenómeno de Mutarrotación
6.1.3. Propiedades Físicas
6.1.4. Propiedades químicas
6.1.5. Reacciones del grupo carbonilo
6.1.6. Reacciones del grupo hidroxilo
6.1.7. Isomería
6.1.7.1. Variantes isoméricas
6.1.7.2. Isomería D y L
6.1.7.3. Estructuras cíclicas piranosa y Furanosa
6.1.7.4. Anómeros alfa y beta
6.1.7.5. Epímeros
6.1.8. Aldosas y Cetosas
6.1.8.1. Aldosas: Clasificación, Importancia, Hexosas
6.1.8.2. Cetosas: Clasificación
6.2. Disacáridos......................................................................................................................22
6.2.1. Características
6.2.2. Malosa, sucrosa y Lactosa
6.2.2.1. Sacarosa
6.2.2.2. Maltosa
6.2.2.3. Lactosa
6.3. Oligosacáridos................................................................................................................25
6.3.1. Características
6.3.2. Funciones
6.3.2.1. Funciones de los oligosácaridos de superficie
6.3.2.2. Funciones de los oligosácaridos en disolución
6.4. Polisacáridos ..................................................................................................................29
6.4.1. Características
6.4.2. Propiedades
6.4.3. Clasificación
6.4.3.1. Homopolisacáridos
6.4.3.1.1. De reserva: almidón, glucógeno
6.4.3.1.2. Estructurales: celulosa, quitina
6.4.3.2. Heteropolisacáridos
6.4.3.2.1. Características
6.4.3.2.2. Peptidoglucanos
6.4.3.2.3. Glucosaminoglucanos
6.5. Glucoconjugados ...........................................................................................................42
6.5.1.1.1. Proteoglucanos
6.5.1.1.2. Glucoproteínas
6.5.1.1.3. Glucolípidos.
BIBLIOGRAFÍA Y REFERENCIAS........................................................................ 44
INTRODUCCIÓN
1. Definición
Los carbohidratos, también llamados glúcidos, se pueden encontrar casi de
manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres
principales grupos químicos que forman la materia orgánica junto con las grasas
y las proteínas.
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera
y a su vez los más diversos. Normalmente se los encuentra en las partes
estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa
o glucógeno. Estos sirven como fuente de energía para todas las actividades
celulares vitales.
Aportan 4 kcal/gramo al igual que las proteínas y son considerados macro
nutrientes energéticos al igual que las grasas. Los podemos encontrar en una
innumerable cantidad y variedad de alimentos y cumplen un rol muy importante
en el metabolismo. Por eso deben tener una muy importante presencia de
nuestra alimentación diaria.
En una alimentación variada y equilibrada aproximadamente unos 300gr./día de
hidratos de carbono deben provenir de frutas y verduras, las cuales no solo nos
brindan carbohidratos, sino que también nos aportan vitaminas, minerales y
abundante cantidad de fibras vegetales.
Otros 50 a 100 gr. diarios deben ser complejos, es decir, cereales y sus
derivados. Siempre preferir a todos aquellos cereales que conservan su corteza,
los integrales. Los mismos son ricos en vitaminas del complejo B, minerales,
proteínas de origen vegetal y obviamente fibra.
La fibra debe estar siempre presente, en una cantidad de 30 gr. diarios, para así
prevenir enfermedades y trastornos de peso como la obesidad.
En todas las dietas hipocalóricas las frutas y verduras son de gran ayuda, ya que
aportan abundante cantidad de nutrientes sin demasiadas calorías
1.1. Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo
Existen dos formas en las cuales los azúcares se polimerizan: enlaces alfa o
beta. Para distinguir entre enlaces alfa y beta, examine la posición del hidrógeno
en el primer carbono de la molécula. En el enlace alfa se representa hacia arriba,
y en el beta hacia abajo.
- Mackenne señala al grupo CHO con un círculo y los grupos OH con una
pequeña línea horizontal; el grupo CH2OH no se coloca, aunque algunos
autores lo colocan y otros lo simbolizan con un triángulo.
Las funciones que los glúcidos cumplen en el organismo son, energéticas, de ahorro
de proteínas, regulan el metabolismo de las grasas y estructural.
Energéticamente: Los carbohidratos aportan 4 KCal (kilocalorías) por gramo
de peso seco. Esto es, sin considerar el contenido de agua que pueda tener
el alimento en el cual se encuentra el carbohidrato. Cubiertas las
necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y
músculos como glucógeno (normalmente no más de 0,5% del peso del
individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo
como tejido adiposo.
Se suele recomendar que minimamente se efectúe una ingesta diaria de 100
gramos de hidratos de carbono para mantener los procesos metabólicos.
Ahorro de proteínas: Si el aporte de carbohidratos es insuficiente, se
utilizarán las proteínas para fines energéticos, relegando su función plástica.
6.1. Monosacáridos
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están
formados por una sola molécula; no pueden ser
hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula
química general de un monosacárido no modificado es
(CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a
tres. Los monosacáridos poseen siempre un grupo
carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos
hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse
polialcoholes.
Su quiralidad.
Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y
son llamados triosas; aquéllos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen
cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los
sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa
es una aldohexosa (un aldehido de seis átomos de carbono), la ribosa es una
aldopentosa (un aldehido de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una
cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del
primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos
con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier
lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un
cierto número de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula
(CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son
centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros
posibles. En el caso del gliceraldehido, una aldotriosa, existe un par de posibles
esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la
cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales).
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono
asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha
de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D
azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.
6.1.1. Estructura
Glúcidos más sencillos(3 a 6 carbonos). Son sólidos incoloros, cristalinos y
solubles en agua e insolubles en compuestos no polares. No pueden ser
hidrolizados
Fórmula empírica: (CH2O)n donde n ≥ 3
Cadena carbonada de monosacáridos no ramificada
Todos los carbonos menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El carbono
restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O).
Los carbonos están unidos por enlaces simples.
OXIDACIÓN
Las aldosas reciben el nombre genérico de "azúcares reductores", reducen
oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit
(Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta
en el equilibrio de la ciclación.
Un monosacárido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de ácido
Aldónico.
6.1.7. Isomería
6.1.7.1. Variantes isoméricas
A los compuestos que poseen la misma fórmula estructural pero difieren en la
configuración espacial se les conoce como estercoisómeros. La formación de los
isómeros es posible por la presencia de átomos de carbono asimétricos (átomos de
carbono unidos a cuatro átomos o grupos diferentes). La cantidad de isómeros
posibles de un compuesto depende de la cantidad (n) de átomos de carbono
asimétricos y equivale a 2’. Por tanto, la glucosa, con cuatro átomos de carbono
asimétricos, presenta 16 isómeros. Los tipos más importantes de isomería
presentes en la glucosa corresponden a:
6.1.7.2. Isomería D y L
6.1.7.5. Epímeros
Los isómeros que difieren como resultado
de las variaciones en la configuración del
—OH y del —H en los átomos de carbono
2, 3 y 4 de la glucosa, se conocen como
epimeros. Desde el punto de vista
biológico, los epímeros más importantes
de la glucosa son la manosa y la
galactosa, formados mediante La
epimerización de los carbonos 2 y 4,
respectivamente.
Triosa: gliceraldehído.
Tetrosas: eritrosa, treosa.
Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.
Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa.
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de
electrones por efecto inductivo.
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario
será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo
covalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
6.2. Disacáridos
6.2.1. Características
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido
resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos
formas distintas:
6.2.2.2. Maltosa
Es un Disacárido formado por dos Glucosas unidas por un enlace glucosídico
producido entre el Oxígeno del primer carbón anomérico (proveniente de -OH) de
una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbón de la otra. Por ello este
compuesto también se llama 3). Al producirse dicha unión se desprende una
molécula de agua y ambas glucosas quedan unidas mediante un oxígeno
monocarbonílico que actúa como puente.
6.2.2.3. Lactosa
Un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa,
estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa
es O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Otro disacárido notable incluyen
la maltosa (dos glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas β-
1,4).
6.3. OLIGOSACÁRIDOS
6.3.1. Características
6.3.2. Funciones
MEMBRANA PLASMÁTICA
Entre las funciones que llevan a cabo los oligosacáridos unidos a lípidos o a
proteínas de la superficie celular caben destacar:
Entre las funciones que llevan a cabo los oligosacáridos unidos a proteínas que se
encuentran disueltas en el citoplasma celular caben destacar:
6.4. POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos, en contraste con las proteínas y los ácidos nucleicos forman
polímeros lineales y ramificados. Ello es debido a que los enlaces glucosidicos
pueden establecerse con cualquiera de los grupos hidroxilo del monosacárido.
6.4.1. Características
6.4.2. Propiedades
6.4.3. Clasificación
6.4.3.1. Homopolisacáridos: Están formados por la repetición de un
monosacárido.
Características:
Pocos puentes de hidrógeno intermoleculares y débiles
No producen fibras
Solubles en agua
Enlaces glucosidicos generalmente A
Muy atacables por enzimas, microorganismos y agentes químicos
Sus dispersiones no son muy viscosas
a) Almidón
b) Glucógeno
c) Dextranos
SEPHADEX
ESTRUCTURA, FUNCIÓN CELULAR Y TISULAR II 35
UNIVERSIDAD NACIONAL DE PIURA [FACULTAD DE MEDICINA HUMANA]
Características:
Forman puentes de hidrógeno intermoleculares muy fuertes
Producen fibras muy rígidas
Insoluble en agua
Enlaces glucosidicos generalmente B
Muy resistentes a enzimas, microorganismos y agentes químicos
Sus dispersiones son de alta viscosidad
a) Celulosa
Se puede considerar como la molécula orgánica más abundante en la Naturaleza.
Es un polímero lineal de varios miles de glucosas unidas por enlaces (1β→4). Es
muy estable químicamente e insoluble en agua.
b) Quitina
La quitina es un polisacárido que está presente en el exoesqueleto de los artrópodos
y en la pared celular de muchos hongos. La estructura de las fibras de quitina es
muy similar a la de la celulosa, con láminas paralelas unidas por puentes de
hidrógeno. El polisacárido se forma por repetición de un derivado de la glucosa: la
N-acetil-D-glucosamina (quitobiosa), cuyas moléculas se unen por enlaces O-
glicosídicos β(1-4).
Se administra una vez al mes por vía oral y se acumula en la grasa del animal. Las
pulgas lo ingieren cuando pican al animal y lo transmiten a sus huevos, que serán
incapaces de desarrollar el exoesqueleto.
c) Xilano
6.4.3.2. Heteropolisacáridos
Los heteropolisacaridos más importantes desde el punto de vista humano son los
glicosaminoglicanos. El ácido Hialuronico, los Condroitin sulfatos y los Dermatan
sulfatos son ejemplos de estos importantes heteropolisacaridos de la matrix
extracelular. Estos heteropolisacaridos estan formados usualmente por la repeticion
de una unidad de disacarido formada por un aminoazucar y un azucar acido.
6.4.3.2.1. Peptidoglucanos
6.5. Glucoconjugados
6.5.1.1.1. Proteoglucanos
Los proteoglucanos son los principales componentes de tejido conectivo tales como
los cartílagos, donde proporcionan resistencia y elasticidad.
6.5.1.1.2. Glucoproteínas
Las porciones oligosacaridas de las glucoproteinas son menos repetitivas que las
cadenas de GAG’s de los proteoglucanos, y son ricas en información, formando
6.5.1.1.3. Glucolípidos.
BIBLIOGRAFÍA
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