ANTECEDENTES

 Condensación aldólica
La condensación aldólica es una reacción de importancia industrial debido a la
reactividad de los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta
reacción que los hace útiles como materiales fotosensibles y como materia prima
en la obtención de productos como fragancias, farmacéuticos, lubricantes,
desecantes, perésteres, estabilizadores para plásticos, detergentes, plastificantes y
solventes. En algunos casos la condensación aldólica es indeseable, como en el
caso de la formación de sustancias viscosas en la perforación de pozos petroleros
utilizando husillos. Uno de los procesos industriales más importantes, que incluye la
condensación aldólica, es la condensación del n-butiraldehido para formar el 2
etilhexil-2-enal, como intermediario en la preparación de 2-etil-exanol como
plastificante.
Descripción de la tecnología: Esta invención es acerca de la preparación
mediante condensación aldólica de oligómeros y polímeros altamente conjugados
a partir de aril-di-aldehídos y cetonas, los polímeros resultantes tienen propiedades
de flourencia y electroluminiscencia, por lo que son susceptibles de ser utilizados
en microelectrónica y nanotecnología, optoelectrónica, sensores y actuadores entre
otras aplicaciones.
Ventajas: Las ventajas de estos materiales respecto a los inorgánicos son: el bajo
costo de producción y la moldeabilidad.
Mecanismo de la condensación aldólica
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato
que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un
enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono alfa de la
otra.

Etapa 1. Formación del enolato

La base desprotona el carbono alfa del etanal [1] generando el

enolato [4] estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonación

Etapa 4. Deshidratación del aldol

 Reacciones de condensaciones aldólica cruzadas

La reacción entre dos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada o
mixta. Esta reacción sólo tiene utilidad sintética en dos casos:
1. Sólo uno de los carbonilos puede formar enolatos.
2. Uno de los carbonilos es mucho más reactivo que el otro.
En el resto de situaciones la aldólica mixta genera mezclas de cuatro
 productos. Veamos como ejemplo la condensación del etanal y propanal.

 Condensación aldólica cruzada dirigida

1: benzoato de etilo; 2: acetofenona; 3: 1,3-difenilpropano-1,3-diona; 4:

etanol
 Usos de la dibenzalacetona

Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas

solares protectoras y como ligandos en química organometálica.
 Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos

Benzaldehído
El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo
de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los
aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta
familia de compuestos
Punto de fusión: – 26 ºC Punto de ebullición: 179 ºC Densidad: 1.046 Es un líquido
incoloro, el cual se nombra en algunas ocasiones como aceite de almendra artificial
o aceite de almendras amargas, a causa de su olor característico a semilla. El
benzaldehído es ligeramente soluble en agua, aunque es miscible
en alcohol o éter en todas proporciones. En presencia de aire, el benzaldehído se
oxida rápidamente a ácido benzoico (C6H5COOH)
Toxicidad:
General: BENZALDEHÍDO: En pruebas realizadas en animales de laboratorio se
han observado efectos nocivos en los riñones, el hígado y el sistema nervioso.

Acetona:
Propiedades químicas:

La acetona es peligroso por su inflamabilidad, aún diluido con agua. Productos de

descomposición: Monóxido y dióxido de carbono. Se ha informado de reacciones
de oxidación vigorosas con: - Oxígeno en presencia de carbón activado, mezclas
de ácido nítrico/sulfúrico, bromo, trifluoruro de bromo, cloruro de nitro silo,
perclorato de nitrosilo, perclorato de nitrilo, cloruro de cromilo, trióxido de cromo,
difluoruro de dioxígeno, terbutóxido de potasio, peróxido de hidrógeno y ácido
peroxomonosulfúrico. Con los siguientes compuestos las reacciones son violentas:
Bromoformo o cloroformo en presencia de una base, dicloruro de azufre y
peróxido de metil-etilcetona. Reacciona con sustancias clorantes, produciendo
cetonas halogenadas que son muy tóxicas
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: 56.5 oC
Punto de fusión: -94 oC.
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 oC); 0.7972 g/ml (a 15 oC)
Índice de refracción: 1.3591 ( a 20 oC) y 1.3560 (a 25 oC).
Punto de inflamación en copa cerrada (flash point): -18 oC.
Temperatura de autoignición: 538 oC

Toxicidad:
Este compuesto se ha utilizado por muchos años como disolvente y se ha
informado de muy pocos efectos tóxicos, por lo que ha sido considerado como un
producto poco peligroso, en este sentido. Se ha observado que la presencia de
acetona, aumenta la toxicidad al hígado de hidrocarburos clorados usados como
disolventes, entre ellos 1,1-dicloroetileno y 1,1,2- tricloroetano. Se excreta del
organismo casi totalmente sin cambios, solo un poco se oxida a dióxido de
carbono, acetato o formiato. En general, los principales síntomas de una
intoxicación crónica por acetona son: dolor de cabeza, irritación de ojos, nariz y
tráquea, los cuales desaparecen al salir del área contaminada.

Hidróxido de sodio
Propiedades químicas:
El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn, generando aniones como AlO2
- , ZnO2 - y SnO3 2- e hidrógeno. Con los óxidos de estos metales, forma esos
mismos aniones y agua. Con cinc metálico, además, hay ignición. Se ha informado
de reacciones explosivas entre el hidróxido de sodio y nitrato de plata amoniacal
caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol, cinc metálico, N,N, -bis(trinitro-etil)-
urea, azida de cianógeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno,
tetrahidroborato de sodio, 1,1,1-tricloroetanol, 1,2,4,5- tetraclorobenceno y circonio
metálico. Con bromo, cloroformo y triclorometano las reacciones son vigorosas o
violentas. La reacción con sosa y tricloroetileno es peligrosa, ya que este último se
descompone y genera dicloroacetileno, el cual es inflamable.
Propiedades físicas:
FORMULA: NaOH.
PESO MOLECULAR: 40.01 g/mol
COMPOSICION: Na: 57.48 %; H: 2.52 % y O:40.00%
GENERALIDADES: El hidróxido de sodio es un sólido blanco e industrialmente se
utiliza como disolución al 50 % por su facilidad de manejo. Es soluble en agua,
desprendiéndose calor. Absorbe humedad y dióxido de carbono del aire y es
corrosivo de metales y tejidos. Es usado en síntesis, en el tratamiento de celulosa
para hacer rayón y celofán, en la elaboración de plásticos, jabones y otros
productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene, principalmente por electrólisis
de cloruro de sodio, por reacción de hidróxido de calcio y carbonato de sodio y al
tratar sodio metálico con vapor de agua a bajas temperaturas.
Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)
Punto de fusión: 318.4 ºC
Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y 1.421 (a 420 ºC)
Presión de vapor: 1mm (739 ºC)
Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC)
Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y éter. 1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua
hirviendo, 7.2 ml de alcohol etílico y 4.2 ml de metanol. pH de disoluciones
acuosas (peso/peso): 0.05 %:12; 0.5 %: 13 y 5 %: 14 En la tabla a continuación,
se presentan algunas propiedades de disoluciones acuosas de NaOH.
Toxicidad:
El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos mas
comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de
neblinas o polvo. Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y
daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se
presenta ulceración nasal. A una concentración de 0.005-0.7 mg/m3, se ha
informado de quemaduras en la nariz y tracto. En estudios con animales, se han
reportado daños graves en el tracto respiratorio, después de una exposición
crónica.
Etanol:
Propiedades físicas:
 Estado de agregación Líquido
 Apariencia incolora
 Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
 Masa molecular 46,07 uma
 Punto de fusión 158,9 K (-114,1 °C)
 Punto de ebullición 351,6 K (78,6 °C)
 Temperatura crítica 514 K (241 °C)
 Presión crítica 63 atm.

Propiedades químicas:

 Acidez (pKa) 15,9

 Solubilidad en agua miscible
 KPS n/d
 Momento dipolar n/d D
 Termoquímica
 H0 gas -235.3 kJ/mol
 H0 líquido -277.6 kJ/mol
 S0 líquido, 1 bar 161.21 J•mol-1•K-1
 Valores en el SI y en condiciones normales
 (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
 Exenciones y referencias

Toxicidad:
Impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión.
Puede afectar al sistema nervioso central provocando mareos, somnolencia,
confusión, estados de euforia, pérdida temporal de la visión.

En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado

como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve
afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente
descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar la
muerte.