Farmacognozie PDF

CUMARINE
coumarou – Tonka – Dipteryx odorata / Fabaceae
 Galium odoratum
 Anthoxanthum
odoratum
 Verbascum sp.
 Cinnamomum
aromaticum
1 kg –
2,1-4,4 g cumarina
1
Definitie
 subst. de natura vegetala
 deriv. de benzopiran – functie cetonica in α
O O O
Raspandire
 alge, ciuperci, licheni
benzopiran alfa-benzopirona
 Fabaceae ( croman) ( cumarina)
 Apiaceae
 Rutaceae O O
 Lamiaceae
alfa-pirona
( cumalina) 2
Structura chimica / Clasificare
 deriv. de cumarina propriu-zisi
R3
8
1 Gl O O O
R2 7 O O
2
6 3 HO
R1
5 4
esculina
R1 = R2 = R3 = H cumarina
R1 = R3 = H, R2 = OH umbeliferona
R 1 = R3 = H, R2 = OCH3 herniarina
R1 = R2 = OH, R3 = H esculetol
R 1 = OCH3, R2 = OH, R3 = H scopoletol
R1 = OCH3, R2 = R3 = OH fraxetol
3
 terpenilcumarine
O
O O O
CH3O O O
ostol imperatorina
OH
OH
 piranocumarine O O O
visnagan 4
 furanocumarine  4-fenilcumarine
R2
O O O CH3O O O
HO
R1
R1 = R2 = H psoralen
R 1 = H, R2 = OCH3 xantotoxina
R 1 = OCH3, R2 = H bergapten dalbergina
O
 izocumarine
izocumarina 5
 dicumarine
HO O O
 cumestani
HO O O
HO O O
O
matzukazelactona OCH3
O O O O metilcumestrol
CH2
OH OH
dicumarol 6
Preparare
 comb. glicozidate
- apa fierbinte - alcool
 comb. neglicozidate
- solventi organici nepolari
Proprietati fizico-chimice
 solide  cristalizate  miros aromat, caracteristic
 fluorescenta in UV
 solubilitate
Reactii de identificare
 fluorescenta in UV – mediu alcalin
7
 Meliloti herba - somitati florale
Melilotus officinalis M. altissima Fabaceae
sulfina comuna sulfina inalta
8
Compozitie chimica
 cumarine (1%)
C6H11O5
O OH O O
COOH COOH
melilotozida cumarina
(produs proaspat) acid cumarinic (produs uscat)
O O
R1 O O R1 R2
3
cumarina H H
4
umbeliferona OH H
scopoletol OH OCH3
R2
melilotina
9
COOH HO
 ac. polifenolcarboxilici
O
 ac. oleanolic
O
 ulei volatil
 polizaharide acid melilotin-cumarinic
Actiune terapeutica si intrebuintari

 act. antiedematoasa
 act. de capilarprotectoare
 act. de imbunatatire a circulatiei venoase si limfatice
 act. cicatrizanta
cumarina  antiedematos  imunomodulator
10
Wuchereria bancrofti
Brugia malayi
Brugia timori
11
 insuf. venoasa cronica  tromboflebita
 sindrom post-trombotic  hemoroizi
 edem limfatic
 contuzii  luxatii  fragilitate capilara cutanata
VENALOT:
25 mg extr. Meliloti hb. cu 5 mg cumarina, 25 mg rutozida
CEAI AROMATIZANT PENTRU BAI
efecte adverse - cumarina

 diaree  greata  varsaturi
 vertij  insomnie
contraindicatii  disfunctii hepatice

12
 Hippocastani cortex
Aesculus hippocastanum Hippocastanaceae
castan salbatic castan porcesc
RO
Compozitie chimica
 cumarine (3%)  flavone HO O O
 taninuri catehice  alantoina

esculetol R=H
 escina esculozida R = Gl
H3CO H3CO
HO O O RO O O
OR
scopoletol R=H
fraxetol R=H scopolozida R = Gl
fraxozida R = Gl 13
OR4
21
22
OR3
H 28
OH
3 OH
R 1O
R2
R1 R2 R3 R4
baringtogenol C H H H H
protoescigenol H OH H H
β-escina catena glucidica H/OH COCH3 angeloil
tigloil
α-metilbutiril
izobutiril
14
esculozida / esculetol
 creste rezistenta peretelui vascular
 scade permeabilitatea peretelui vascular
escina
 act. antiexsudativa  act. antiedematoasa
 insuficienta venoasa periferica  fragilitate capilara

 tromboflebita  ulcer varicos  hemoroizi
 decoct  ceaiuri antihemoroidale  ANAVENOL®

ceaiuri antiflebitice
15
 Ammi majoris fructus
Ammi majus Apiaceae
16
Compozitie chimica
 furanocumarine (1%)  flavonoide
 taninuri  mucilagii  ulei volatil
R2 R1 R2
psoralen H H
O O O bergapten OCH3 H
8
xantotoxina
5 4 (8-MOP) H OCH3
izopimpinelina OCH3 OCH3
R1 imperatorina H O-CH2-CH=C(CH3)2

 act. fotosensibilizatoare
 psoriazis  vitiligo
17
act. fotosensibilizatoare
 sensibilizeaza pielea la lumina solara – UV-A (320-400 nm)
 PUVA = fotochimioterapie
 psoriazis - inhibarea sintezei de ADN si a diviziunii cel.
O H
H O
N N
O O
N N
H
H
O O O O O O
 0,65 mg 8-MOP/kg p.o.; dupa 2 ore – expunere la UV

 repetare la 2 – 3 zile  1 doza la 1 – 4 sapt.
18
 vitiligo – stimularea sintezei de melanina
 20 – 40 mg 8-MOP p.o./zi; dupa 2 ore – expunere la UVA
 sol. 0,1% - badijonaj local o data/sapt.; dupa 1 ora –
expunere la UVA
efecte adverse
 tulburari gastrointestinale
 prurit  stare de nervozitate
 reactii fototoxice → cancer dermic
contraindicatii
 insuficienta cardiaca si renala
 ac. nalidixic, tetracicline, sulfamide,
grizeofulvina, fenotiazine
19
vitiligo
psoriazis
OXSORALEN – cps. 10 mg; sol. uz ext. 0,15%

MELADININE – compr. 10 mg; sol. uz ext. 0,1% si 0,75%
20
 Ammi visnagae fructus khella
Ammi visnaga Apiaceae
21
Compozitie chimica
 piranocumarine (0,2-0,5%)  furanocromone (2-4%)
R3 O
7
8
O O O
O CO CH3 O O R2
R1
OR
R R1 R2 R3
visnagan H kelina OCH3 CH3 OCH3
visnagina H CH3 OCH3

CO
samidina
kelinol OCH3 CH3 OH
CO kelol H CH2OH OCH3

dihidrosamidina
kelenina H CH2-O-C6H11O5 OCH3
CO
visnadina
amiol OCH3 CH2OH OCH3
22
 furanocumarine  flavone  ulei volatil
 lipide  proteine
kelina
 spasmolitic
- bronhii - coronare - cai renale
- cai biliare - tract gastrointestinal
visnadina
 spasmolitic  coronarodilatator
23
flavone
 act. diuretica
kelina 100 mg x 3/zi p.o. sau 80-300 mg i.v.

 bronsita spastica  bronsita astmatiforma
 astm bronsic  angina pectorala
 colici renale, biliare, intestinale
efecte adverse
 somnolenta  obnubilare  cefalee
 greata  voma  inapetenta
visnadina
 angina pectorala  miocardita
24
 STENOCRAT - drajeuri
- 30 mg extract de paducel
- 54 mg extract de Ammi visnagae fructus – 5 mg kelina
- 2 drajeuri x 3 / zi
 CARDUBEN - tablete
- 35 / 100 mg visnadina
- 100 mg x 3 / zi; 35 mg x 3 – 4 /zi
 URICOL – granule efervescente; 5 g:

- 500 mg hexamina
- 190 mg citrat piperazina
- 1,83 mg kelina
- 1-2 plicuri x 3 /zi
25
COMPUSI LIGNANICI
Definitie
 produsi de condensare fenilpropanici
 forma macromoleculara - in membrana celulara
 dimeri – in sucul celular
Structura chimica / Clasificare

 pinorezinol  cubebina  conidendrina
26
 Podophylli rhizoma / Podophyllinum = podofilina
Podophyllum peltatum Berberidaceae
27
Compozitie chimica
 derivati lignanici (40%)  flavonoli  ceara
 ulei volatil  podofilol (podofilorezina)
R1 R2 R1 R2 R3
O
podofilotoxina H OH CH3
A B O
O desoxipodofilotoxina H H CH3
O
desmetilpodofilotoxina H OH H
H3CO OCH3 a-peltatina OH H H

OR3
b-peltatina OH H CH3
28
Podophyllinum
 act. purgativa – beta-peltatina
- 0,01-0,05 g x 3-4ori / zi – adulti
- 3 mg / zi ptr. fiecare an varsta - copii
 act. colagoga – 0,01-0,05 g
 act. antibacteriana si antimicotica
 act. citostatica
 papile genitale externe  vegetatii veneriene
 veruci  bataturi
29
- extracte uleioase sau alcoolice 25-30%
- CONDYLINE (5 mg/ml pod. in etanol; 3,5 ml)
- dimineata si seara – 3 zile consecutiv

- pauza – 4 zile
- se repeta de cel mult 5 ori
glicozide > agliconi > podofilina
Podofilotoxina
- antimitotic metafaz-specific
- aplicatii locale – sol. uleioasa sau alcoolica
- polioame cutanate - vegetatii veneriene
30
H
OH R
O
O
O CH2OH O
HO OH O
O CO NH NH CH2 CH3
O
O
O
H3CO OCH3
O
OCH3
H3CO OCH3
OCH3
mitopozid
R
etopozid CH3
tenipozid
S
31
 mitopozid – PRORESID SP-I®
- cancer cutanat  melanom  sarcom
- 5 mg/kg/zi → 30 mg/kg/zi
 etopozid – ETOPOSIDE, SINTOPOSID®, VEPESID®

- leucemie acuta mieloida - boala Hodgkin
- limfoame nehodgkiene - cancer testicular
- cancer de san
- carcinom pulmonar cu celule mici
- 100-120 mg/m2/zi – 4-5 zile; 3-4 sapt. - leucemie
- 60-120 mg/m2/zi – 5 zile -
cancer pulmonar cu cel. mici
cancer testicular
32
 tenipozid – VUMON®
- boala Hodgkin - limfoame nehodgkiene
- cancer de vezica urinara
- tumori cerebrale maligne
- 30 mg/m2/zi – 5 zile; pauza – 10 zile
- 40-50 mg/m2/zi – 2 ori/sapt. timp de 6-9 sapt.
- 100 mg/m2 la 2 sapt. timp de cateva luni
efecte adverse
 etopozid
- leucopenie - trombocitopenie
- alopecie - eruptii cutanate
- hepatotoxicitate - neurotoxicitate
33
34
GLUCIDE (CARBOHIDRATI)
 oze / monozaharide
 ozide
 holozide - oligozide / oligozaharide
- coloizi ozogeni / polizaharide / poliholozide
- omogene
- mixte - POLIURONIDE
- gume
- mucilagii
- pectine
 heterozide
1
Oligozaharide - fructo-, galacto-oligozaharide
prebiotice
bacterii nepatogene:
 mentinerea integritatii
mucoasei
 reducerea multiplicarii
bacteriilor patogene
 stimularea imunitatii
 functii metabolice
Cichorium intybus L.
Helianthus tuberosus L.
2
3
Polizaharide
act. emolienta
Althaeae folium Althaeae radix
Malvae flos Malvae folium
Plantaginis folium
act. expectoranta
Plantaginis folium Verbasci flos
Farfarae folium Lichen islandicus
Tiliae flos Althaeae folium
Althaeae radix Malvae folium
Malvae flos
4
act. laxativa
Lini semen Psylli semen
Ispaghulae semen Tritici testae
act. antidiareica
Ceratoniae semen pectine
act. imunostimulatoare
Echinaceae herba, radix
Plantaginis folium Tiliae flos
Lichen islandicus
5
prebiotice
Triticae testae pectine
tehnologia farmaceutica - ag. de stabilizare, agregare, dezagregare

Gummi Arabicum Gummi Tragacanthae
Agar-agar Carrageen
Laminariae stipes
ind. alimentara – ag. de ingrosare

Agar-agar Carrageen
Laminariae stipes
6
 Althaeae folium
Althaea officinalis Malvaceae nalba mare
7
Compozitie chimica
 mucilag de natura pectica (6-9%)
 flavonoide  urme de ulei volatil
OH
OH
OR
HO O
OH O
8-OH-luteolin-8-β-gentiobiozida R=
gentiobioz\
8-OH-luteolin-8-glucozida R=
glucoz\
8
 actiune emolienta  actiune expectoranta
 tuse iritativa
 inflamatii ale m. bucale, faringiene, gastrointestinale
 specii pectorale
 Althaeae radix
Althaea officinalis Malvaceae nalba mare
9
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (5-15%)  pectine  oze libere
 asparagina  steroli  amidon (30%)

 actiune emolienta  actiune antiinflamatoare
10
 actiune expectoranta
 actiune imunostimulatoare
 tuse iritabila
 inflamatii ale mucoasei bucale si faringiene
 gastroenterite, gastrite, ulcer gastric
 inflamatii ale mucoasei rectale
 inflamatii ale pielii, arsuri
 macerat
11
 Malvae folium Malvaceae
Malva sylvestris nalba de padure
Malva neglecta nalba mica, casul (turta) popii
frunze mai mici, rotunde sau reniforme
Malva sylvestris
Malva neglecta 12
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (8%)
 flavonoide – hipoletin-8-glucuronida  tanin

 actiune emolienta  actiune expectoranta
 inflamatii ale mucoasei bucale

 inflamatii ale cailor respiratorii superioare
 inflamatii ale mucoasei gastrointestinale
 furunculoze  rani in med. populara
13
 Malvae flos
Malva sylvestris Malvaceae nalba de padure
14
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (peste 10%)
 antociani (7%)  leucoantociani  tanin
OCH3 OCH3
C6H11O5 OH OH
+ +
O O HO O
OCH3 OCH3
HOH
O C6H11O5 OH +
OH OH 2 C6H12O6
malvina malvidol
 aceleasi actiuni si utilizari ca la Malvae folium

 colorant (vinuri, siropuri, ceaiuri)
15
 Plantaginis folium - Plantaginaceae
Plantago major P. media P. lanceolata
patlagina lata patlagina moale patlagina ingusta
16
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic – D-Ga, D-Xi, L-ara, ac. uronici (40%)
 pectine (5%)
 iridoide (1,5-2,4%)
 triterpene pentaciclice
- ac. ursolic - ac. oleanolic
 beta-sitosterol
 flavonoide
- apigenol - luteol - 6-hidroxi-luteol - scutelareina
 comp. fenilpropanici
- plantamajozida - verbascozida
17
 ac. polifenolcarboxilici
- ac. cinamic - ac. p-cumaric - ac. clorogenic
- ac. neoclorogenic - ac. siringic - ac. vanilic
 taninuri
 carotenoide  ac. grasi – ac. lignoceric
 ac. organici
- ac. benzoic - ac. citric - ac. fumaric
 alantoina  glucosinolati  vit. A, C, K  enz. proteolitice
18
OH OH
O
O O
HOH2C O C6H11O5 O C6H11O5

HOH2C
aucubin catalpo
a l
CH2OH
O O CH2 CH2 OH
HO OR
OH
CH CH CO O
HO OH
R
plantamajozida Gl-
verbascozida Ra-
19
CH3 S ( CH2) 4 N C S CH3 S CH CH ( CH2) N C S
2
O O
sulforafan sulforaf
en

 mucilagul ozuronic
- act. emolienta
- act. expectoranta
- act. imunostimulatoare:
 P. major - PM I50 si PM II50
- activeaza complementul seric
20
- stimuleaza sinteza factorului alfa de necroza
tumorala de catre macrofage
 P. media, P. lanceolata
- activeaza fagocitoza
 taninuri
- act. antidiareica - act. antisecretoare
- act. antimicrobiana - act. cicatrizanta
- act. hemostatica - act. antiinflamatoare
- act. spasmolitica
 flavone  triterpene
- act. diuretica
21
 iridoide - aucubina
- act. antiulceroasa
- act. hepatoprotectoare – Amanita
- act. antibiotica – 1 ml sol. apoasa 2% aucubina + beta-
glucozidazei – act. antibiotica asupra Staphylococcus
aureus comparabila cu cea a 600 U.I. penicilina
1,5 g prod. veg. + 150 ml apa – 14 mg aucubina
 intern
- af. respiratorii – bronsite cronice, faringite, laringite
- af. gastrointestinale – gastrita, ulcer, enterite, dizenterii
- af. hepatice
- af. urinare – nefrite cronice
22
 extern
- af. respiratorii – faringite, traheite, laringotraheite
- af. oculare – iritatii oftalmice, conjunctivite, blefarite
- af. dermatologice – furunculoza, acnee, plagi,
intepaturi de insecte, muscaturi de sarpe
 extracte apoase
- macerat - infuzie - decoct
- suc de presare - sirop
 extracte hidroalcoolice
- tinctura - extract fluid
SIROP DE PATLAGINATUSIMUN CALMOFLUID

TUSOGAL CEAI ANTIBRONSITIC
23
 TUSIMUN
30 g extract de patlagina (Plantago media)
30 g extract lemn dulce (Glycyrrhiza glabra)
30 g tintura valeriana (Valeriana officinalis)
in 100 g
 CALMOFLUID T
10 g extract de patlagina
10 g extract lemn dulce
0,5 g cl. amoniu in 100 g
TUSOGAL
12,5 g extract de patlagina la 100 ml
24
Verbasci flos
Verbascum thapsus V. thapsiforme
V. phlomoides V. speciosum
Scrophulariaceae
lumanarica coada vacii
25
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (3%)  flavone (1,5-4%)
 iridoide  acizi polifenolici
 steroli  saponozide
carotenoide

 actiune expectoranta
 med. traditionala
- antireumatic - diuretic - cicatrizant
26
 Farfarae folium
Tussilago farfara Asteraceae podbal
27
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic + inulina (6-10%)
 taninuri (5%)  acizi polifenolici
 steroli  triterpene
 carotenoide  tussilagona
 alcaloizi pirolizidinici – tussilagina, senkirkina, senecionina
H
O
O
O
H H
H
O
tussilagona
28
H
O OH
O
O
O O
N OH O O
N
tussilagina senkirkina
CH3

 mucilag
- actiune emolienta - actiune expectoranta
 tussilagona
- stimuleaza respiratia - inhiba PAF
29
AP-1,2N hepatotoxici genotoxici cancerigeni !!!
Comisia Medicamentului – Germania
< 10 micrograme / zi AP-1,2N
 extracte apoase – infuzie, suc de presare, sirop

 CEAI ANTIASTMATIC, CEAI ANTIBRONSITIC
30
CETRARIE LICHEN
LICHEN ISLANDICUS
Cetraria islandica, Cetraria tenuifolia

Parmeliaceae
lichenul renilor lichen de Islanda
muschi cret muschi de piatra
31
Compozitie chimica
 polizaharide (50%)
- glucani - lichenan, izolichenan
- galactomanan
CH3 O CH2 O R
C O OH
HO O COOH
CHO CH3
acid fumaroprotocetraric R = CO-CH=CH-COOH

acid cetraric R = C 2H 5
acid protocetraric R=H
32
H OH O
HOOC CH2 COOCH3
H
O HO O OH
O
H3C(CH2)12
COOCH3
acid protolichenstearic acid usnic

 tonic amar  antispastic
 emolient  imunostimulator
 CI – ulcer gastric sau duodenal
33
 Tiliae flos Tiliaceae
Tilia cordata tei rosu, tei de padure
Tilia tomentosa tei alb, tei argintiu
Tilia platyphyllos tei mare
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic  acizi polifenolici
 proantocianidoli (B-2, B-4)  taninuri
 flavonoide  ulei volatil
 triterpene pentaciclice
34
OH
HO O
O C6H11O4 O CO OH
OH O
tilirozida
HOH2 C
farnesol
35
 mucilag ozuronic
- actiune emolienta
- actiune expectoranta
- actiune imunostimulatoare
 flavonoide
- actiune spasmolitica
- actiune diuretica
 farnesol
- actiune diaforetica
- actiune sedativa
DOLO-ANGIN – compr. ptr. supt:

50 mg Lichen islandicus + 10 mg benzocaina
36
 Lini semen
Linum usitatissimum Linaceae in, in de fuior, in de samanta
1
Compozitie chimica
 mucilag (3-6%)  ulei gras (30-40%)
 proteine (25%)  steroli
 glicozide cianogenetice
- linamarozida - lotaustralina
- linustatina - neolinustatina
CH2OH CH2OH
O O CH3
linamaraza
OH CH3 OH + CO + HCN
OH
O C CN OH CH3
OH
OH CH3 OH
linamarozid
a 2
H3C
R
C O Glc Glc
N C linustatina -CH3
R neolinustatina -C2H5
 linacinamarozida linacafeinozida
CH2OH CH2OH
O O
OH OH
COOCH3 COOCH3
O O
OH OH
OH OH OH
linacinamarozi
linacafeinozida
da
3
 secoizolaricirezinol-diglucozida
H3CO
O Glc HO OH
HO O Glc OH
flora
intestinala
OCH3
OH
OH
enterodiol
secoizolaricirezinol
O
-diglucozida
HO
O
enterolacto
na
OH
4
 mucilag
- actiune laxativa - actiune emolienta
 secoizolaricirezinol-diglucozida
- actiune fitoestrogena
 constipatie  gastrite, enterite
contraindicatii – ocluzie intestinala
eliberare de HCN !!!

100 g Lini semen  50 mg HCN
1% din glicozidele cianogenetice – hidrolizate in 4 ore
rodanaza – 30-60 mg HCN / ora  tiocianat netoxic
5
 Plantaginis ovatae semen / Ispaghulae semen
Plantago ovata sin. P. ispaghula Plantaginaceae
6
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (20-30%) – 85% arabinoxilani
 iridoide  ulei gras  proteine

 actiune laxativa
contraindicatii – obstructie intestinala
PLANTABEN
pulb. efervescenta; seminte nedecorticate de P. ovata
NATULAX
pulb. de P. ovata si extract de Terminalia chebula
7
 Psyllii semen / Pulicariae semen
Plantago afra sin. P. psyllium Plantaginaceae
Plantago indica sin. P. arenaria
Plantago psyllium
8
Compozitie chimica
 mucilag ozuronic (10-12%)  iridoide
 ulei gras  proteine  alcaloizi (indicaina, plantagonina)

 actiune laxativa
 actiune antiinflamatoare intestinala
 constipatie  sindromul colonului iritabil
contraindicatii – stenoza esofagiana si a tractului gastrointestinal
9
 Ceratoniae semen
Ceratonia siliqua Caesalpiniaceae roscove / karat
Preparare
 fierbere cu sol. 4% carbonat de sodiu
 racire  spalare  trecere prin valturi
 spalare  uscare  pulverizare
Compozitie chimica
 galactomanan (90-95%)
 alte polizaharide
 proteine
 subst. min.
10
Actiune si intrebuintari
 antidiareic in pediatrie
AROBON Nestle® NESTRAGON®
NESTARGEL®
 factor dietetic
aditiv alimentar E410 – ag. de ingrosare

(inghetate, prod. patiserie)
11
PECTINE
 glicanogalacturonani
- ac. D-Gal – leg. (1→4)-glicozidice
- arabinani - galactani
- COOH  metil-ester
 pectinati Ca – lamela pectica

protopectine – membrana celulara
pectine – constituenti citoplasmatici
12
pectaza
COOR COOR COOR protopectina

HO O O O
protopectinaza
OH O OH O OH
OH
OH pectina / pectinat
OH OH
n
pectaza
pectinaza ac. pectic / pectat
pectinaza
R
ac. galacturonic
ac. pectic H
pectina H / CH3
galacturonat de metil
pectat Ca2+ / Mg2+

pectinat Ca2+ / Mg2+ / CH3
13
Proprietati
pectina:
 subst. amorfa  alba (galben deschis → cenusiu)
 reactie neutra
 ac. pectic – insolub. in apa

 pectati de Ca – greu solub. sau insolub. in apa
 pectati alcalini – solub. in apa
Surse
 mere  pere  citrice  gutui  sfecla
14
Preparare
presare ac. oxalic alcool

fructe suc de presare filtrat pectina
tanin
Actiune si intrebuintari
 antidiareic  pansament gastric
 vascozifiant – emulsii, suspensii, siropuri

 adjuvant - tabletare
 aditiv alimentar
- E440a – pectine - E440b – pectine amidate
15
E. purpurea – radix, herba
E. angustifolia - radix
E. pallida - radix
16
Compozitie chimica
 poliuronide
→4)-β-Xil p-(1[→4)-β-Xil p-(1→4)-β-Xil p-(1]n→

2
↑
R
R = →3)-α-4-O-Me-Ac Glc p-(1→

→4)-β-Xil p-(1→
β-Xil p-(1→
→5)-α-Ara f-(1→
α-Ara f-(1→ n = 2,0 – 2,5
poliholozida PS I
(Echinacea purpurea) 17
→2)-α-Ra p-(1→2)-α-Ra p-(1→4)-α-Gal p-(1→4)-α-
Gal p-(1→
4
↑
R
R= →3)-b-Ac Glc p-(1→

→5)-α-Ara f-(1→
→4)-α-Gal p-(1→
→3)-β-Glc p-(1→
→4)-β-Xil f-(1→
→2)-α-Ra p-(1→
β-Gal p-(1→
poliholozida PS II
(E. purpurea)
18
 esteri ai acidului cafeic
- ac. cicorienic
- echinacozida
- cinarina
OH
COOH
H C O CO CH CH OH
HO HC HC CO O C H
COOH
HO
acid cicorienic
(E. purpurea)
19
CH2OH
O
HO O
HO OH CH2
OH
HO HC HC CO O O
O O CH2 CH2 OH
HO OH
H3C O
HO
OH
HO echinacozida
(E. angustifolia, E.
pallida)
OH
OH
3
HOOC 1
O OH
O
cinarina
HO
O OH
HO O
20
 alcamide - izobutilamide
CH3
R CO NH CH2 CH `n care
CH3
R: H3C CH CH CH CH CH2 CH2 CH CH CH CH
HC C C C CH2 CH2 CH CH CH CH
alcamid\
(E. purpurea, E.
angustifolia)
 cetoalchene, cetoalchine
H3C CO (CH2)5 CH CH R
cetoalchen\
R: C C C C H (E. pallida)
`n
care C C C C CH3 21
 ulei volatil
- borneol - acetat de bornil - cariofilen
- cariofilen-epoxid - germacran D
 antocianozide (glucozide ale cianidolului) – flori de E. pallida

 alcaloizi pirolizidinici lipsiti de hepatotoxicitate -
E. angustifolia, E. purpurea
- tusilagina - izotusilagina
 esteri sescviterpenici – Parthenium integrifolium

- echinadiol - epoxiechinadiol - echinaxantol
- dihidroxinardol - esteri cinamici
22
H
OR OR
H H
H
O OH OH
HO
cinamoil-echinadiol cinamoil-dihidroxinardol
(R=cinamoil) (R=cinamoil)

 rani suprainfectate, boli infectioase, reumatism
 poliuronide, esteri ai ac. cafeic, alcamide

- actiune imunostimulatoare
23
 poliuronide, alcamide
- actiune antiinflamatoare
 alcamide
- actiune insecticida - actiune anestezic locala
 esteri ai ac. cafeic
- actiune antibacteriana - actiune antivirala
 cetoalchene, cetoalchine
- actiune bacteriostatica - actiune fungistatica
 profilaxia si tratamentul infectiilor (ORL, urogenitale, ale pielii)

 infectii
- germeni rezistenti la antibiotice
- recidivante - generalizate
24
contraindicatii
- afectiuni autoimune (colagenoza, tuberculoza, SIDA)
- hipersensibilitate, sarcina, diabet –
- interzisa ad. parenterala
efecte adverse
- frisoane - febra - greturi - varsaturi
 infuzie
 ECHINACIN®, IMMUNOPRET®, CONTRAINFEKT® -
suc de presare proaspat - Echinacea purpurea – parte aeriana
 ECHINACEA-RATIOPHARM® -
extract - Echinacea pallida - radacina
25
 IMMUNAL –
compr. – 80 mg extract din Echinacea purpurea; 1 compr. x 3-4 ori/zi
picaturi orale – 1 ml sol. contine 0,8 ml suc de presare;
2,5 ml sol x 3/zi
 TINCTURA DE ECHINACEA ???

 IMUNOGRIP – cps., sol.
 IMUNOGRIP plus (+ extract din fructe de maces, vit. C, Zn)
 IMUNOGRIP junior (+ macerat glicerinic din mladite de Rosa
canina, extracte din fructe de Ribes nigrum, Vaccinium myrtillus,
Hippophae rhamnoides, Rosa canina)
 Echinacin – compr., sirop (suc de presare)
26
 act. imunomodulatoare – imunostimulatoare
cel. fagocitare – izobutilamide; poliholozide
cel. NK
 act. antiinflamatoare
inhibarea COX – izobutilamide si LOX
stimularea activitatii corticosuprarenalelor – deriv. ac. cafeic
 act. antimicrobiana
inhibarea hialuronidazei – echinaceina
stim. act. fagocitare – poliholozide
 act. protectoare dermica
27
 suc proaspat de presare: 6-9 ml/zi
 extract lichid (alcool 50%; 1:1): 0,25-2 ml/zi;
 extract uscat (pulv., 3,5% echinacozida): 3 x 300 mg/zi;
 radacina, uscata si pulv.: 3 x 0,5-1 g/zi;
 tinctura (alcool 50%): 2-5 x 0,75-1,5 ml/zi
 planta liofilizata: 325-1000 mg/zi; 3 x 1-2 cps./zi
 ceai: 2 lgt. / cana cu apa; foerbere – 10 min.
 ung.: 2-3 ori/zi
28
 Gummi Arabicum / Gummi Acaciae
Acacia sp. (A. senegal, A. verek) Mimosaceae
29
 Gummi Tragacanthae
Astragalus sp. - A. gummifer, A. microcephalus, A.
kurdicus, A. gossypius, A. pilletocladus
Fabaceae
30
AGAR-AGAR (AGAR, GELOZA)
Gelidium sp., Gracillaria sp., Eucheuma sp.
Gracilaria chilensis
Eucheuma sp.
31
Compozitie chimica
 agaroza
 celuloza (3,5%)  proteine (1-2%)
 subst. min. (4%)

 laxativ  emolient
 mediu de cultura in microbiologie
 faza stationara in cromat. de afinitate, gel-cromat.
 aditiv alimentar E406
32
CARRAGEEN
Chondrus crispus, Gigartina mamillosa
33
Compozitie chimica
 carrageenan (κ, λ - carrageenan)
 vit. B, C, D  beta - caroten
 aminoacizi  colesterol

 pectoral  laxativ
 emolient
 hipocolesterolemiant
34
LAMINARIAE STIPES
Laminaria cloustoni, L. flexicaulis, L. saccharina
35
Compozitie chimica
 ac. alginic (40%)
 alte polizaharide – fucoidina, laminarina
 aminoacizi – 3-iod-tirozina, ac. iodgorgoric
 betaine
 carotenoide
 vit. B1, C
 saruri, oxizi de Mg, Fe, Mn, K, Na, P, N, S, As

 chirurgie
 laxativ
 aliment energetic
36
• sunt baze azotate de origine vegetală,
• cu structură complicată,
• cu acţiuni fiziologice caracteristice
Denumire dată de M eissner , în 1819, ca urmare a izolării,

în 1805, a morfinei din opiu de către Sertürner
al kaly (lb. araba) = alcalin

eidos (lb.greaca) = asemanator
Papirusul Ebers, sec. 15 i.Hr.
Mandragora officinalis
Hyoscyamus niger
Papaver somniferum
Oracolul din Delfi
Opium
Scopolia carniolica
Dendrobates azureus
batrachotoxina
Bufo guttatus
tetrodotoxina
Puffer fish, fugu

• izolarea alcaloizilor din produse vegetale (sec. 19)
Pierre Joseph Pelletier Joseph Bienaimé

(1788-1842) Caventou (1795-1877)
În plante,
• există numeroase substanţe azotate, simple sau mai

complicate ⇒ nu fac parte din grupul alcaloizilor,
• dar şi alcaloizi, la care N este ataşat unei structuri

aparţinând unor alte grupe de principii active,
• nu sunt alcaloizi: aminoacizii, peptidele, nucleotidele.

CLASIFICARE
Hegnauer R. i-a împărţit în:
 PROTOALCALOIZI:
- baze simple, amine sau amide, care se

formează din aminoacizi prin:
• decarboxilare,
• N-metilare,
• oxidare, ciclizare.
exemple: tiramina, histamina, colina,
efedrina, colamina, psilocibină,
fizostigmină, spermină, spermidină,
capsaicină
COOH
HO NH2
HO NH2
tirozina tiramina
CH3
COOH
H3C N+ CH2 COO-
CH2 NH2
CH3
glicocol betaina
L- efedrina CH CH CH3
OH NHCH3
O
H3CO
capsaicina
NH
HO
 PSEUDOALCALOIZI
- baze a căror structură nu derivă biogenetic din

aminoacizi,
- azotul se fixează pe o structură preexistentă,

diterpenică sau steroidică, fiind inclus, de regulă, într-o
catenă laterală
OH
OMe
OMe
OCOC6H5
N
aconitină OH
HO OCOCH3
OMe
MeO
N H
H OH
H
H
OH
O OH OCOCH(CH3)CH2CH3
RO OAc
H
OH OAc
protoveratrina A: R=H
protoveratrina B: R=OH
 ALCALOIZI:
- azotul este integrat într-un heterociclu,
- molecula derivă, cel mai des, dintr-un aminoacid,

care se condensează cu un al doilea partener biogenetic,
neazotat,
- deseori, conţin doi sau mai mulţi atomi de N în

moleculă.
BIOGENEZĂ
• la plantele tinere → alcaloizii se localizează în organele vegetative
• Atropa/Hyoscyamus → în rădăcini
Atropa = portaltoi+Solanum lycopersicum =
altoi → alcaloizii apar in altoi
invers, nu!
Papaver somniferum → alcaloizi în capsulă
decapitare → alcaloizi în frunze

Participanţi la biogeneză:
A. Compuşi azotaţi
• aa alifatici: glicocol, lizina, ornitina,
• aa ciclici: prolina, histidina, fenilalanina, triptofan,
• alti compusi azotaţi: xantina, acid nicotinic.
B. Compuşi neazotaţi
• [C1] = metil; [C2] = acetat,
• [C6-C3] = acid cinamic sau derivaţi,
• [C6-C1] = acid benzoic şi derivaţi.
• preferinţe lizina, ornitina + [C2]
fenilalanina + fenilpropan
triptofan + monoterpene
Reacţii ce au loc la formarea alcaloizilor:
1. Formare de bază Schiff

2. Condensare tip Mannich
3. Formare de ciclopeptide
Amprenta triptofanului
NH2
N COOH N
N
H H
triptofan harman
N N
H3CO N
H
N
R1 R3
O O R2
stricnina rezerpina
H3C N
N
N
HO
H3OCO
N
H
vincamina agroclavina
• pentru majoritatea alcaloizilor a fost demonstrată biogeneza;

• la cei foarte complicaţi, demonstrare parţială;
• căi biogenetice mixte → stricnină
→ rezerpină
→ curarină
Clasificarea biogenetică (după Robinson)
• după aa precursor, Robinson împarte alcaloizii în 5 grupe:
1. Derivaţi de GLICOCOL
2. Derivaţi de TRIPTOFAN
3. Derivaţi de FENILALANINA
4. Derivaţi de LIZINA-ORNITINA
5. Derivaţi de ACETIL-CoA
Alte posibilităţi de clasificare
• în funcţie de răspândirea în anumite genuri sau specii
♦ A. din Papaveraceae,
♦ A. din scoarţa de china,
♦ A. din Solanaceae,
♦ A. din Rauwolfia,
♦ A. din Strychnos,
♦ A. lisergici, din Secale.

• în funcţie de structura chimică
♦ A. piridinici,
♦ A. indolici,
♦ A. purinici,
♦ A. tropanici,
♦ A. chinolinici.
• în funcţie de acţiunile lor biologice

♦ A. stimulanţi SNC,
♦ A. simpatomimetici,
♦ A. parasimpatolitici,
♦ A. deprimanţi SNC,
♦ A. vascular activi,
♦ A. citostatici,
♦ A. antispastici/spasmolitici etc.
STRUCTURA CHIMICĂ
• în general, N = heterociclic
• unele → amine sau amide substituite
• de asemenea, derivati purinici
•N bază terţiară
bază cuaternară → baze tari
N
(+)
O N(+)
N
(-) OCH3
O OCH3
H3COOC
serpentina berberina
• alcaloizi neoxigenaţi → baze tari,
→ lichizi,
CH3 → volatili/antrenabili cu vapori de
N apă
→ albăstresc hârtia de turnesol
N
nicotina
• majoritatea conţin O în moleculă

• N → trivalent → alcalinitate redusă
HO
→ diminuată prin natura
substituenţilor grefaţi
O → OH fenolic usor acid (morfina)
N → grupări COOH la acizii necici
HO CH3
morfina
• prezintă izomerie optică (C asimetrici)
geometrică
H COOH
H3C N * H3C *
COOH N
H
N
H N
H
acid lisergic, levogir acid izolisergic,
dextrogir
Secale cornutum
activ inactiv
• izomerii d si l au aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice, afară de
proprietaţile optice
* H
CH2OH
H3C N C izomerie optică
* OCO CH
hiosciamina C6H5
Belladonnae folium
H3C N
H3C N izomerie geometrică
OH
H H
tropanol pseudotropanol
OH
H H
H
H
H 8 N
N
8
9 H
H HO
OH 9 H
R R
N N
(-) chinina (8S, 9R): R= OCH3 (+)-chinidina (8R, 9S): R=OCH3

p.t. = 177ºC C20H24N2O2 p.t. = 174 -175ºC
GM = 324,41
febrifug antiaritmic
Chinae cortex
Farmacopeea Europeana, ed.a 6-a
N
H3CO H
HO H
H
N
N H
chinina
H3CO H
HO H
H
N
chinidina
• în plante, sub formă de baze, dar mai ales sub formă de săruri
• mai rar cu acizi anorganici: sulfat de morfină
• în general, acizi organici
obişnuiţi: tartric, citric, malic, succinic, oxalic, m-digalic.
• acizi specifici: ac. chinic, ac. sinapic, ac. cafeic,
COOH
CH2 COOH O
C COOH OH
OCH3
CH COOH HOOC O COOH
OCH3
acid acid meconic acid veratric

aconitic
• alcaloizi esteri: funcţii OH esterificate cu acizi obişnuiţi sau speciali
• baza → alcamina
• alţi alcaloizi esteri: - aconitina
- atropina, hiosciamina
- scopolamina, cocaina.
N
OH
OH OOC CH CH2 CH3

COO
O OCOCH3
HO OCOCH3 CH3
HO C CH3 protoveratrina A
CH2
CH3
• glicoalcalozi: funcţii OH glicozidate
N
O tomatina
H
O
xil
gal glu
glu
ALCALOIZI PROPRIU-ZIŞI
N N N
H N
piridină piperidină chinoleină izochinoleină
N
N N N
H
chinolizidină chinazolină pirolidină

N
N N N
H H
pirolizidină imidazol indol
N N
N
N N CH3
N N
H H
β-carbolina tropan purina

NH
N
A. fenantridinici A. aporfinici
N
N
A. steroidici A. diterpenici
Principalii alcaloizi farmacologic activi şi
structurile lor de bază
Structura Alcaloid
piridina/piperidina nicotină, arecolină,

peletierină, lobelină,
coniină, piperină
chinolină/(tetrahidro)- A. din Cinchona, Rutaceae,

izochinolină Ipecacuanha, papaverina,
hidrastina, berberina,
α-tubocurarina
chinolizidină sparteină, citizină, lupinină
chinazolină A. din Rutaceae
pirolizidină A. din Senecio şi Crotalaria
pirolidină nicotină, fizostigmină
imidazol pilocarpină
indol A. din Rauwolfia, Secale,

Catharanthus, Strychnos,
iohimbina, psilocibina, fizostigmina
β-carbolina A. harmanici din Passiflora
tropanici atropina, hiosciamina,

scopolamina, cocaina
purina cafeina, teofilina,
teobromina
fenantrenică (morfinan) morfină, codeină, tebaină
benzofenantridinică chelidonină
aporfină boldină, bulbocapnină
sterolică tomatină, solanidină,

A. din Veratrum
diterpenică A. din Aconitum

Clasificarea farmacologic/terapeutică a
alcaloizilor şi a drogurilor ce îi conţin
1. Active la nivel SNV
Simpatolitice
(adrenolitice) • A. din grupul

ergotoxinei şi ergotaminei
• iohimbina
• rezerpina
Simpatomimetice • efedrina, Ephedrae herba
indirecte • catina, Cathae folium
Parasimpatomimetice
a. directe • nicotina
• pilocarpina
• arecolina
b. indirecte • fizostigmina
Spasmolitice
a. musculotrope • papaverina
b. neurotrope • atropină, Belladonnae radix
(parasimpatolitice)
Miotonolitice
(relaxante periferice)
a. periferice • curara,
tubocurarina
C-toxiferina
Ganglioplegice • nicotina
(blocant ganglionare) • lobelina
• coniina
Antivertiginoase • atropina
• scopolamina
2. Neurologice
Sedative/tranchilizante • Rauwolfiae rad.
rezerpina
• Corydalidis radix
• Eschscholtziae extr.
3. Cardio-vasculare
Cardiace • teofilina
Antiaritmice • chinidină
• ajmalină
• sparteină
Antihipertensive • Rauwolfiae radix
• rezerpină, serpentină
ajmalină, raubazină
rescinamină, raupină
• A. esteri din Veratrum

Antihipotensive • efedrină
• cafeină
• sparteină
• extracte din Ephedra,

Coffea, Cola, Guarana,
Sarothamnus
Stimulante ale circulaţiei
a. coronariene • teofilină, teobromină
• chinidină
• raubazină (ajmalicină)
b. periferice • A. hidrogenaţi din Secale
c. cerebrale • vincamina
d. antimigrenoase • ergotamina
• DH-ergotamina
Analeptice
prin stimulare centrală directă • cafeină, teofilină

teobromină
• stricnină
• extracte de Cola
• lobelina
4. Antitusive
a. expectorante • Ipecacuanhae radix

• emetina
b. antitusive propriu-zise • codeina

• noscapina
c. bronholitice • teofilina
• cafeina
• atropina
• efedrina
• papaverina
.
d. rinologice • efedrina
5. Gastroenterologice
antigastritice/ • extract de Belladonna
antiulceroase • atropină
antidiareice • Opium
antiemetice • scopolamină
6. Antiflogistice • colchicină, demecolcină
(antigutoase)
7. Citostatice • vinblastină, vincristină
• colchicină, demecolcină
• camptotecină
8. Oftalmice
a. miotice • pilocarpina
• fizostigmina
b. midriatice • atropina
c. antiseptice • berberina
9. Analgetice • Opium, morfină, codeină
• extracte din Aconitum
10. Antigripale • chinina
11. Andrologice • iohimbina, Yohimbe cortex
12. Antiparazitare
a. amebicide • emetina, dehidroemetina
b. antimalarice • chinina
PREPARARE
generale
• metode
speciale
Metode generale
• ţin seama de caracterele alcaloizilor

1. substanţe cu bazicitate variabilă
- solubili în solvenţi organici nepolari + polari
- insolubili în apă
2. dau săruri cristalizate, cu acizii
- solubile în apă şi solvenţi polari
- insolubile în solvenţi organici nepolari
3. localizaţi în interiorul celulelor
- liberi sau asociaţi cu constituenţi celulari: săruri, complecşi cu

tanoide
- adsorbiţi la suprafaţa elementelor de infrastructură
• calitatea materiei prime
- voluminoasă  instalaţii de mare capacitate, cantităţi mari de

solvent
- rentabilitate  depinde de conţinutul în principii active

deci exigenţă în:
• alegerea materiei prime
• specia producătoare
• variabilitate chimică
• control botanic şi chimic
operaţiuni:
 pregătirea materiei prime
 extracţie
 purificare
I. Extracţia cu solvent nepolar
Produs vegetal
▼
deplasare alcaloizi
solvent nepolar
EXTRACT
▼
concentrare
▼
reluare cu soluţie acidă

▼
Faza acidă
▼
alcalinizare + solvent nepolar
Faza organică
▼
distilare
▼
ALCALOID BRUT
purificare
II. Extracţia cu solvent polar
• 2 variante: A. cu acid diluat
B. cu solvent organic polar (EtOH,
MeOH)
• soluţiile acide:
- HCl 1-3%
- H2SO4
- acid tartric 2%
- acid acetic 5%
- acid oxalic 5%
II.A. Extracţia cu acid diluat
Produs vegetal pulverizat
extracţie acidă
EXTRACT
1. 2. 3. 4.
trecere pe pp. cu o bază alcalinizare pp. cu
coloană de răşini ▼ ▼ K2 [HgI4]
▼ ▼
1. 2. 3. 4.
▼ ▼ ▼ ▼ baze IV
eluare extracţie cu sol. tratare cu H2S

filtrare
org.
▼ ▼
concentrare filtrare
uscarea pp. ▼
concentrarea alcalinizare
fazei
organice ▼
extracţie cu
solv. org.
ALCALOIZI BRUŢI concentrare

II.B. Extracţia cu alcool
Produs vegetal pulverizat

▼
extracţie cu alcool inferior
▼
EXTRACT
▼
distilare, reluare cu acid dil.
▼
delipidare cu eter
▼
soluţie acidă
soluţie acidă
alcalinizare,
epuizare cu solvent nemiscibil
faza organică
distilare
TOTAL ALCALOIDIC BRUT

PURIFICARE
• cristalizare fracţionată
• fracţionare Craig (izomeri)
• cromatografie pe coloană, eluare în gradient de pH
• preparare de combinaţii uşor separabile din amestec: picraţi,

stifnaţi, Meyer
săruri
• industrial
baze
• sărurile cele mai: stabile,

bine cristalizate,
cu randamente maxime.
PROPRIETĂŢI FIZICE-CHIMICE
• pure: solide, cristalizate

• oxigenaţi: solizi
excepţii: peletierina, mescalina, pilocarpina
• neoxigenaţi: nicotina, sparteina, coniina
• solubilitate:
 oxigenaţi: bazele, solubile în solvenţi organici, insolubile
în apă,
 neoxigenaţi: solubili în apă + solvenţi organici
antrenabili cu vapori de apă
• activitate optică: C asimetrici
• spectre UV, IR, RMN caracteristice
• migrează în câmpul electric (electroanaforeză)
• culoare: incolori
coloraţi: berberina, sanguinarina, serpentina

• gust: amar
• miros: neoxigenaţi= miros  neplăcut
• alcalinitate: caracteristică
* oxigenaţi: pot avea şi funcţii acide (COOH, OH fenolici),
* morfina dă săruri cu baze
* a. purinici sunt neutri
HO
N N
H O
N N
H N N
H HO CH3
coniina purina morfina

• cu acizii  săruri ionizate în soluţie apoasă
* neoxigenaţi: foarte alcaline
* baze cuaternare: foarte alcaline
albăstresc hârtia de turnesol
• dau reacţii de precipitare cu:

* taninuri
* metale grele
* ioduri duble
* acizi anorganici
Reactivi de culoare
- Wenzel: KMnO4
- Luchini: K2Cr2O7
- Erdmann: HNO3/H2SO4
- Laffon: selenit de amoniu/H2SO4
- Fröhde: molibdat de amoniu/H2SO4
- Mandelin: vanadat de amoniu/H2SO4
- Wasicky: PABA/H2SO4
Reactivi de precipitare
• Bouchardat: iod-iodurat (brun-roscat) Marmée: iodura Cd+K (rosu)
• Dragendorff: iodobismutat (rosu-portocaliu)
• Caille-Viel: iodoantimoniat (galben-auriu)
• Meyer-Valzer: K2[HgI4] (alb-galbui)

- Schulze: fosfoantimonic/H2SO4
- Sonnenschein: fosfomolibdenic/HNO3
OH
- Scheibler: fosfowolframic NO 2
O2N
- Bertrand: silicowolframic
- HgCl2, AuCl3, PtCl4 NO 2
- soluţii saturate de: acid picric
C 6H5 NO 2 HO OH
N O O2N NO 2
NO 2
acid picrolonic acid stifnic

DOZARE
• sub formă de:
substanţă pură
din preparate farmaceutice
din produs vegetal
• metode: fizice, chimice, fizico-chimice

* gravimetrice
* volumetrice
* colorimetrice
* spectrofotometrice
* cromatografice
* electroforetice
* biologice
Metode gravimetrice
• alcaloizii  stare pură

pierderi
• reziduul  pondere constantă  alterări
• invers: Solanaceae (baze volatile)
• evită folosirea indicatorilor
• nu trebuie să cunoaştem GM a alcaloizilor
• extracţia  metoda Stass-Otto
nu!!! baze tari  alcaloizi esteri (atropină, scopolamină,

aconitină)
nu!!! acizi tari  alcaloizi esteri + gliocalcaloizi (tomatina,

solanina)
NH4OH; Ca(OH)2 Mg(OH)2 Na2CO3

*baze tari
 izomerizări
*acizi tari
*solvenţi
• se dozează gravimetric: cafeina

teobromina
teofilina
colchicina
• când GM este mică şi concentraţia în produsul vegetal redusă  pp.

cu reactivul Bertrand
12 (WO3  SiO2 + 2H2O)  4 (mol A + nH2O)
2 (WO3  SiO2) 7(mol A)

• Extracţie ► purificare ► tratare cu R. Bertrand
▼
fierbere 24-48 ore
▼
repaus
▼
filtrare/calcinare
▼
WO3 (calcul)
GENALCALOIZI
• sunt aminoxizii unor alcaloizi

O
R N R N O
• disociază
R N+ O-
• 1915, genezerina (Physostigma venenosum)
• baze foarte slabe
• nu dau săruri cristalizate
• bazele, mai solubile în apă decât alcaloidul corespunzător
• higroscopice OH
R N
OH
• aceeaşi acţiune farmacodinamică ca şi alcaloizii,
mai puţin toxici
în organism reduşi
reductaza
R N O R N + H2 O
H
ALCALOIZI DERIVAŢI DE LA GLICOCOL
• în plantă, familie de alcaloizi

• structură apropiată
• origine biogenetică comună
Biogeneză
Acid fosfogliceric serină
GLICOCOL
-CHO (formilare)
-NH2 (asparagină)
ciclizare
- CO2
N
hipoxantină
N
H
Alcaloizi Alcaloizi
IMIDAZOLICI PURINICI
JABORANDI FOLIUM
Pilocarpus jaborandi sorturi comerciale

P. microphyllus Pernambuco
P. pennatifolius / Rutaceae Maranham
Paraguay
Compoziţie chimică
 alcaloizi cu nucleu imidazolic (0,7-0,8%)
H H H H
H3C N
R2 R1 R2
N O R1
O O O O
O
Pilocarpina seria cis trans
normala izo
 formele trans = mai stabile

 dacă se deschide ciclul lactonic  acid pilocarpic,
inactiv
 ulei volatil (0,5%)
Pilocarpina
• lichid uleios, higroscopic, instabil,
• hidrolizeaza usor in mediu apos, acid/alcalin
Obtinere alcaloizi:
- extractie cu alcool, la cald
- distilare alcool
- adaos de parafina topita
- racire
- pp.alcaloizilor prin alcalinizarea mediului lichid cu carbonat
de sodiu
- extractie alcaloizilor cu cloroform.
Acţiune
 sudorific, sialagog /tinctura
 stimulează creşterea părului /loţiuni
 pilocarpina: parasimpatomimetic
- creşte secreţia salivară, gastrică, sudoripară,
- creşte motilitatea intestinală,
- bronhoconstricţie,
- bradicardie,
- mioză/scaderea presiunii intraoculare
Doza letală: cca 60 mg pilocarpină = 5-10 g produs vegetal !!!
Utilizări
 extracţia pilocarpinei (Jaborandi folium),
 oftalmologie, glaucom (nitrat/clorhidrat de pilocarpină 0,5-4%)
 antidot în intoxicaţii cu atropină (pilocarpina clorhidrat)
Parasimpatomimetic - prezinta efecte similare stimularii SNV
parasimpatic:
• stimularea musculaturii netede (bronhii, tub digestiv, vezica urinara),
• hipersecretia glandelor exocrine: salivare, sudoripare, gastrice,

lacrimale, bronsice,
• inhibitie la nivelul miocardului: bradicardie, hipotensiune,
• mioza.
Alcaloizi purinici
O
7 R3 R1 R2 R3
1 N
R1 N
Xantina H H H
3
O N N
Teofilina CH3 CH3 H
R2 Teobromina H CH3 CH3
Cafeina CH3 CH3 CH3

• deşi au 4 N în moleculă, sunt lipsiţi de alcalinitate (H conferă o
anumită aciditate)
• în planta proaspătă  complecşi cu taninuri
colatin- cafeinclorogenat
cafeina/Cola
colatein- de cafeină/Coffeae semen
• prin oxidare, catehinele  flobafene
• identificarea alcaloizilor  R. murexidului (oxidare cu apă oxigenată

 roşu-portocaliu  în prezenţă de amoniac  violet)
Acţiuni
 analeptică SNC (cafeina)
 bronholitică/antiastmatică (teofilina)
 stimulante ale irigării coronariene

(teofilina, teobromina)
 stimulente ale lipolizei (prin inhibarea

fosfodiesterazei) (cafeina, teofilina)
 diuretice (teofilina)
Cafeina
▪ stimulent psihomotor (cortical) ▪ inotrop pozitiv
▪ analeptic respirator ▪ bronhodilatator
▪ creşte debitul cardiac ▪ diuretic

▪ la doze terapeutice, creşte tensiunea arterială prin stimularea centrului
vasomotor şi a miocardului
▪ scade tensiunea arterială prin stimularea centrului vagal şi printr-o

acţiune vasculară directă
▪ stimulează secreţia gastrică
▪ stimulează lipoliza
▪ potenţează acţiunea analgezicelor  asociere
▪ efect: instalare după 15’, durată 5-6 ore
▪ dozaj: o dată = 0,1 g în 24 ore: max. 1,5 g

Teofilina
▪ bronhospasmolitic ▪ analeptic respirator
▪ coronarodilatator ▪ psihostimulant
▪ efecte cardiovasculare modeste
▪ diuretic ▪ stimulează lipoliza
Teobromina
▪ diuretic
▪ stimulent central
▪ stimularea irigării coronariene, asociat cardiotonicelor
▪ stimularea musculaturii scheletice
Stimulant central: cafeina > teobromina > teofilina

Bronhodilatator, Diuretic: teofilina > teobromina > cafeina
Utilizări
Cafeina
• analeptic în intoxicaţii şi supradozări cu deprimante centrale
• hipotensiune
• tratamentul local al celulitei
Teofilina
• bronhospasm, astm bronşic
• teofilinetilendiamina = aminofilina
Teobromina
• sare cu etilendiamina
• edeme cardiace, angor pectoris
Produse farmaceutice
- Cofeină natriu benzoic

- Cofedol: cafeina + ergotamina tartrat
- Antinevralgic P: cafeina + aspirina + paracetamol
- Fasconal:cafeina + codeina + aspirina + paracetamol +
fenobarbital
- Coldrex: cafeina + fenilefrina + terpinhidrat + vitamina C
- Saridon: paracetamol + cafeina + propifenazona
- Solpadeine: paracetamol + codeina fosfat + cafeina
- Afonilum: teofilina
- Teotard: teofilina
- Miofilin: aminofilina (teofilinetilendiamina)
Compoziţia produselor vegetale (%)
cafeina teofilina teobromina

Coffeae semen 0,6-2,2 urme urme
Theae folium 2,9-4,2 0,02-0,04 0,15-0,2
Cacao semen 0,1-0,4 urme 2,8-3,5
Colae semen 0,6-3,7 - 0,1
Mate folium 0,5-1,5 0,05 0,45
Guarana 2,5-5 - -
COFFEAE SEMEN
Coffea arabica/Rubiaceae
- arborii/arbustii sunt productivi in medie 15-20 ani,
- ating maturitatea dupa 7 ani si fructifica dupa 3-5 ani
- 2,5 kg fructe/arbust/an
- 100 kg fructe…………… 15-22 kg cafea verde
- 1 kg cafea verde………..800 g cafea torefiata
- 1 tona cafea verde………240 kg ness
- cafeaua decafeinizata = 0,1% cafeina/masa uscata de produs
vegetal
-100-150 mg cafeina/100 ml cafea

-3 mg cafeina/100 ml cafea decafeinizata
• obţinerea cotiledoanelor prin procedeu:
umed: zdrobirea pulpei
fermentare 24-36 ore
spălare, uscare
uscat: uscarea drupe
fermentare
decojire mecanică
• prăjire la 220-270°C, 1,5-3 min  dezvoltarea aromei

 eliberarea parţială a cafeinei din
complexul cu acidul clorogenic
Compoziţie chimică:
• alcaloizi purinici: cafeina, teobromina, teofilina

• acizi polifenolici (3-5%): acid cafeic, ferulic, clorogenic
• trigonelina
• atractilozida
• diterpene: cafestol
• steroli
• lipide (10-18%)
• glucide (50%)
• proteine (10-12%)
cafestol
Acțiuni dovedite pentru cafea și cafeină
1. Studii care dovedesc efectul cafelei la nivel SNC

• crește starea de luciditate,
atenția și
capacitatea de concentrare
• scurtează timpul de reacție,
• reduce rata greșelilor
• îmbunătățește atenția vizuală
• cafeina activează prelucrarea datelor și procesarea informațiilor la
nivelul SNC
• acțiune explicată prin antagonizarea efectului receptorilor adenozinici
A1 și A2a din zonele cerebrale bogate în dopamină  stimularea
activității dopaminergice
• cafeina prelungește timpul de adormire și reduce
durata somnului, în limite largi ce țin de
sensibilitatea individuală:
- consumatorii obișnuiți de cafea suferă

mai puțin de insomnii (dezvoltă toleranță),
comparabil cu băutorii ocazionali;
- cei care beau cafea pentru a-și prelungi

starea de veghe noapte, au un somn de recuperare
de calitate proastă.
• în doze de 3-6 mg cafeină/kg corp prelungește rezistența la efort
a alergătorilor de cursă lungă și sportivi de rezistență (nu la
sporturi în care rezistența maximă necesară trebuie să dureze 1-10
minute);
• legea doping-ului.
• nu crește riscul apariției vreunei forme de cancer;
• băutorii de cafea în rândul persoanelor mature (peste 35 de ani)

 risc cu 65% mai mic de a face Alzheimer (3-5 cești/zi);
• scade cu 31% riscul apariției unui Parkinson;
• acțiune antioxidantă.
În ASTM:
• studii (2) de mare întindere au demonstrat:
- minim 3 cești de cafea pe zi la astmatici reduce incidența

crizelor de astm cu 30%;
- acțiunea este corelată cu doza;
- efect bronhodilatator;
- la nefumători, cafeina îmbunătățește funcția pulmonară:

Asupra COLESTEROLULUI:
• cafeaua la filtru sau ness-ul nu cresc

colesterolemia și LDL;
• ambele crescând la consumarea

cafelei preparate clasic: conțin
diterpenele cafestol și Kahweol
responsabile de acest efect
DIABET
• studii de cohortă (olandeze, suedeze) demonstrează că la
persoanele care beau cafea (până la 7 cești /zi) normală sau
decafeinizată sunt protejați față de diabetul de tip 2.
• Harvard Medical School recomanda în 2009:

- o ceașcă de cafea /zi scade riscul de diabet 2 cu
13%;
- două cești, îl scade cu 42%.
• cafeaua crește nivelul seric de adiponektină și a glucagon-like

peptidei 1 (GLP-1).
• ambii hormoni au o acțiune protectoare față de instalarea diabetului

de tip 2.
CALCULOZĂ BILIARĂ
• Health Professionals Follow – tip Study 46000 bărbați: la peste

4 cești cafea/zi  scade riscul de calculoză biliară cu 45%;
• Nurses Health Study 80000 femei  scade cu 28%;
• stimulează contracția vezicii biliare și a peristaltismului

intestinal;
• crește refluxul gastro-esofagian (atenție!)

• 4 cești și mai mult de cafea/zi scad riscul
instalării unei ciroze hepatice cu 80%;
• studiu 2009 efectuat de National Institutes of

Health (NIH) demonstrează că la pacienții cu boli
hepatice cronice, fibrogeneza se reduce și scade
riscul unui carcinom hepatic;
• efectul explicat prin inhibarea sintezei factorului

de creștere a țesutului conjunctiv (CTGF/CCN2)
de către cafeină.
• la doze mari (6 cești = 642 mg cafeină)  diureză crescută timp de
24 ore;
• fără afectarea activității detrusorului sau activarea incotinenței

urinare;
• reduce cu 10% riscul de calculoză renală (studiile cu 45000 bărbați

și 80000 femei);
• indiferent dacă este cafea naturală sau decafeinizată.

• cafeaua reduce absorbția intestinală de calciu (cu 4-6 mg/zi);
• 1-2 lingurițe de lapte contracarează acest efect;
• în sarcină, nu mai mult de 300 mg cafeină/zi sau 5-6 mg cafeină/kg

greutate corporală
• la normotensivi (<160 mmHg sistolica + <100 mmHg diastolica) în
Framingham Hearth Study cafea a demonstrat un efect cardioprotector,
prin reducerea stenozelor aortice; nu apare pentru cafeaua
decafeinizată;
• mortalitatea prin evenimente cardiovasculare s-a redus cu 43%;
• acidul clorogenic  efect antioxidant și cardioprotector;
• cafeina crește tranzitor și blând, tensiunea;
• băutorii constanți dezvoltă toleranță la efectul ușor hipertensiv al

cafeinei.
Acţiune
 stimulantă SNC
 diuretic
 stimulantă a secreţiei gastrice
 creste ritmul cardiac
Utilizări
 extracţia cafeinei
 industria alimentară
 consum: cafeaua este cea mai populară băutură non-alcoolică
> 400 bilioane ceşti de cafea/an/plan mondial
• la supradozare:
* hiperlipoproteinemie=sinergism cu fumatul
* hipertensiune
* hiperglicemie  diabet
* factor de risc în boala cardiacă
* tulburări de ritm cardiac
* cardiopatie ischemică
* agravează osteoporoza
Doza letală adulţi = 150-200 mg cafeină/Kg corp

(ptr. 50 Kg corp  75 ceşti cafea)
THEAE FOLIUM
Camellia sinensis/Theaceae
 ceai verde: încălzirea frunzelor pe tăvi metalice, la 70°C
 ceai negru: frunzele lăsate la ofilit, fermentare la 25°C
 ceai semifermentat = Oolong tea
 ceai alb
• alcaloizi purinici: cafeină, teobromină, teofilină

• polifenoli: taninuri catehice (10-20%)
• derivaţi ai acidului cafeic: acid clorogenic
• flavonoide
• glicozide ale unor alcooli terpenici
• ulei volatil (0,5-1%)
• saponine triterpenice
• vitamina C
• compuşi ai fluorului (6-35 mg%)
 mugurii foliari, cei mai bogaţi
 la a treia frunză, conţinut mai mic cu 25%
o ceaşcă de ceai = 0,05 g cafeină
ajunge la exprimarea acţiunii analeptic-cardiace şi diuretice
a teofilinei şi teobrominei
Acţiune
▪ stimulent SNC (cafeina) ▪ angioprotector
▪ astringent (taninuri) ▪ hipolipemiant Ceaiul verde
▪ diuretic ▪ hipocolesterolemiant
 antioxidant: ceai alb > ceai verde > ceai negru
 creşte rezistenţa faţă de apariţia cariei dentare (spalaturi 1

min. cu 20 ml ceai verde, in fiecare zi)
Contraindicaţii
- artrită
- ulcer gastric, u. duodenal
- boli cardiovasculare
Utilizări
 prevenirea cancerului
 agent anticarie (ape de gură)
 astenie funcţională (400 ml x 3/zi)
 tratament simptomatic al diareeii uşoare
 adjuvant în cura de slăbire
 tratament local în afecţiuni dermatologice
CACAO SEMEN,
Theobroma cacao,
Sterculiaceae
• alcaloizi purinici (3 - 4%):
teobromină, cafeină
• lipide (40-50%): trigliceride ale
acizilor graşi saturaţi şi ale acidului
oleic
• glucide: mono şi oligozaharide (2-
4%)
• fitosteroli
• polifenoli: taninuri catehice (10%),
oligomeri proantocianidolici (8%)
• amine biogene: tiramină,
fenieltilamină, serotonină
• alcaloizi izochinolinici: salsolinol
• oxalaţi: 0,6-1%
• amidon (5-9%)
• proteine (10-16%)
Acţiune Efecte adverse
 stimulant SNC - constipaţie (taninuri)
 diuretic - reacţii alergice
 stimulant miocardic
 bronholitic
Utilizări
• extracţia teobrominei (36000 tone/an)
• extracţia untului de cacao (excipient în

tehnologia farmaceutică)
• industria alimentară:
seminţe degresate  pulberea de cacao
seminţe nedegresate  ciocolata
COLAE SEMEN,
Cola nitida, C. vera, C. acuminata,
Sterculiaceae
• alcaloizi purinici: cafeină, teobromină, teofilină
• taninuri catehice (10%)
• oligomeri proantocianidolici
• lipide
• amidon
• proteine
• saponine
• enzime
Acţiune Utilizări
 stimulant SNC ▪ astenie
 stimulant cardiac ▪ industria alimentară
 diuretic
 stomahică
Dozaj:
- Produs vegetal: 2-6 g/zi (in 3 prize),
- extract uscat (percolare 1:1 alcool 45%): 0,25-0,75 g/zi,
- extract fluid (percolare, alcool 70%): 2,5-7,5 g/zi,
- tinctura (1:5, alcool 70%): 10-30 g/zi,
- vin (50 p extract fluid + 850 p vin + 100 p zahar): 60-180 g/zi.
MATE FOLIUM,
Ilex paraguariensis, Aquifoliaceae, maté
• alcaloizi purinici: cafeina,

teobromina
• derivaţi cafeoil-chinici
• flavonoide
• saponine triterpenice
• ulei volatil
• steroli
• lipide
• minerale (Fe, Ca, Mn, Mg, Na,
K, Zn, Cu)
 tonic
 stimulant SNC
 diaforetic
 băutură socială (Argentina)
Utilizarea in cantitati mari sau timp îndelungat  risc

crescut de cancer orofaringian, laringian şi esofagian
GUARANA
Paullinia cupana, Sapindaceaae
Seminte
Macerare in apa
Uscare la soare
Coacere in cuptor de argila, 2-3 ore
Racire, scuturare pe hartie de pergament
Amestecare cu apa/faina de manioc
Pasta, modelare in batoane de diferite forme,

uscare la foc
Produs brun, gust amar, miros

aromatic
• alcaloizi purinici: cafeină (5,8%), teobromină, teofilină
• taninuri catehice (12%)
• proantocianidoli
!!! 30 ml dintr-un preparat pe baza de
• saponozide guarana= 570 mg cafeina,
comparativ cu 100 mg cafeina/ceasca
• amidon (30%)
cafea
• proteine (15%)
• lipide
 stimulant SNC
 antioxidant
 determină pierderea în greutate
max. 3 g de produs/zi
SYMPHYTI RADIX
Symphytum officinale, Boraginaceae, tătăneasă
O H
H2N N
• alantoină (0,6-0,8%) O
• poliholozide
N N
O H H
• tanin (4-6%)
• alcaloizi pirolizidinici (0,2-0,6%): simfitină, echimidina
• acid silicic
• saponozide triterpenice
• depside O
• aminoacizi tigloil O
O
• glicoproteine H
HO
N H OH
Acţiune
 cicatrizantă (regenerare epitelială, stimularea apariţiei ţesutului de
granulaţie) (alantoina, poliholozide)
 emolientă, antiiritativă (mucilag)
 antiinflamatoare (inflamaţii articulare)
Alcaloizi pirolizidinici = hepatotoxici: afectarea membranei

hepatocitare, necroza hemoragică, afectare hepatică veno-ocluzivă,
insuficienţa hepatică
Utilizări
- administrare doar externă, pe suprafeţe
în care pielea nu este crăpată sau cu leziuni
deschise, maxim 4 săptămâni:
 afecţiuni locomotorii (luxaţiii, entorse,
contuzii, fracturi osoase)
 hematoame
 plăgi în curs de cicatrizare
Preparatele farmaceutice nu trebuie să conţină mai mult de
1 ppm alcaloizi pirolizidinici/g preparat.
1 g: 1.000.000 g preparat = 1 g/o tonă
Azi : Symphytum x uplandicum

ALCALOZI DERIVAŢI DE LA TRIPTOFAN
NH 2
N COOH
N N N
H N
H
nucleu indolic
nucleu carbolinic nucleu chinoleinic
Strychni semen,
Secale cornutum Passiflorae herba, Chinae cortex
Rauwolfiae radix,
Vincae minoris herba
ALCALOIZI CU STRUCTURĂ INDOLICĂ
• peste 1200 de compuşi izolaţi

• familiile cele mai bogate: Apocynaceae,
Loganiaceae, Rubiaceae
Biogeneză
OPO3H2
NH 2
metilare/P’
N COOH
CH3
H - CO2 N N
H
CH3
triptofan psilocibină
1955 - G.Wasson  Roger Heim  Psylocybe mexicana
1958 - Hofmann  psilocibina
ox.
NH
N NH2 NH NH
H R NH
triptamina TH-β-carbolina harman
(Peganum harmala,
buruiană turcească)
N
N
H
iohimbina (Corynanthe yohimbe)
H3COOC
OH
Iohimbina
 vasodilatator la nivelul bazinului şi al organelor genitale  afrodisiac
 creşte excitabilitatea reflexă la nivelul măduvei, în regiunea sacrală
 impotenţă
 tulburări menstruale
 anestezic local, în oftalmologie
 Apilarnil potent
OR
HO
N NH2 CH3
H N N
H
serotonina CH3
psilocibina, psilocina
(Psilocybe mexicana = teonanacatl)
 halucinogene
HO  în ritualurile religioase ale triburilor

CH3 ameriendiene
N N
H
CH3
bufotenina
(Piptadenia peregrina, yopo)
STRYCHNI SEMEN
Strychnos nux vomica/Loganiaceae
• arbore liana (Asia de S., Australia

de N.)
• in Europa, semintele ajung in sec.
al XV-lea prin comertul arab
• tonic, stimulent
• otrava pentru rozatoare
Compoziţie Acţiune Utilizări
chimică produs alcaloizi produs alcaloizi
vegetal vegetal
- alcaloizi indolici - stimuleaza Stricnina  extractia Stricnina
(1,5-5%) sub forma secretia gastrica • stimulent medular stricninei tonic muscular
sarurilor cu acidul - stimuleaza • analeptic circulator  t-ra, analeptic
igazuric (clorogenic), digestia şi respirator respirator
extracte
din care stricnina = - tonic general • doze repetate  convalesc.
50% şi brucina = cumulare  cura de
40%;
• in doze mari: 60-90 dezalcoolizare
- loganozida (2-5%); mg  letal,  sol.inj. 1 şi
- ulei gras (2-5%); prin paralizia
muschilor respiratori 2‰
- steroli
(stigmasterol)
- poliholozide
(manane, xilane, Brucina Brucina
arabane)  etalon de
• aceeasi actiune, dar
- triterpene 1/50 din intensitatea amareala (I.A.
pentaciclice stricninei = 5.000.000)
(cicloartenol)
R3
R1 R2 R3
R1 N
stricnina H H H
R2
N brucina OCH3 OCH3 OCH3
pseudostricnina H H OH
O O
COOCH3
COOCH3
H2 O
HO
HO O
O
OH
O-glu
loganozida loganetol
SECALE CORNUTUM
Claviceps purpurea/Hypocreaceae
• secolele X-, XVI-, XVII- focul
Sf. Antoniu
• in China: 3 scleroti/nastere
• in Europa: din 1582
• sec. 20: izolarea

alcaloizi/demonstrarea proprietatilor lor
farmacologice
• astăzi, obţinere de scleroţi in cantităţi
industriale prin infecţia artificială a florilor
de secara din culturi protejate, cu suspensii
de conidii obţinute pe medii nutritive
• 0,1-0,2% alcaloizi indolici, rareori 0,8-1%
• terapeutic activi: derivaţii levo
• izomerii dextro, inactivi, se formează la extracţie, prelucrare sau

conservare necorespunzătoare
levo - INĂ
• derivaţi
dextro - ININĂ
Clasificare alcaloizi:
- după structură: 5 grupe
- după solubilitate: 2 grupe
1. gr. ERGOMETRINEI - ergometrina

sol. în
apă
Derivaţi de acid lisergic (ergobazina, ergonovina)

2. gr. ERGOTAMINEI - ergotamina
- ergozina
3. gr. ERGOTOXINEI - ergocriptina
insol. în apă
- ergocristina
- ergocornina
4. gr. ERGOXINEI - ergostina

5. gr. CLAVINEI
• structura stabilită după 50 ani de studii
• Stoll şi Hofmann – Elveţia
• Jacobs – SUA
1. Alcaloizi de tip aminoalcool

- 20% din totalul alcaloidic
- ergometrina (Anglia) = ergobasina (Germania) = ergonovina (SUA):

R= - CH(CH3) - CH2OH
CONH-R
H3C N
N
H
2. Alcaloizi polipeptidici
R R
CH OH
- 80% din totalul alcaloidic O
CO-NH N
H3C N
- ergopeptine N
O O
R1
R, R R1
ergotamina H, H - CH2-C6H5
ergozina H, H - CH2- CH(CH3)2
ergocristina CH3, CH3 - CH2- C6H5
ergocriptina CH3, CH3 - CH2- CH(CH3)2
ergocornina CH3, CH3 - CH (CH3)2
ergostina CH3, H - CH2-C6H5

Originea catenei polipeptidice
OH prolina
O
CO-NH N
H3C N
N
O O
CH2
fenilalanina
C6H5
hidroxialanina
3. Alcaloizi clavinici
CH2OH CH2 OH
H 3C NH H3C N H3C N
N N N
H H H
chanoclavina elimoclavina clavina
• valoare terapeutică limitată

• rol în biogeneza alcaloizilor lisergici
Alţi constituenţi:
• aminoacizi: acid aspartic, fenilalanină, serina, glicina
caracteristic: ergotioneina
• amine alifatice şi amine biogene (tiramina, putresceina,
cadaverina)
• steroli (ergosterol, fungisterol)
• ulei gras (20-40%) acid oleic, ricinoleic, linoleic
• glucide clavicepsina
bruni: melanine
• pigmenţi portocalii-roşii: antrachinone acide

(endocrocina, clavorubina)
galbeni: xantone, slab acide, dimeri (ergoflavina,

acid secalonic)
Extracţia alcaloizilor
a. solubili
 Stoll - extracţie selectivă
a. insolubili
 azi schimbători de ioni în mediu de extractie (fixare alcaloizi,

separare rasina, eluare cu eter amoniacal)
Identificare
 reacţia van Urck (PABA/H2SO4) coloraţie albastră
Dozare
 FR: colorimetric, reactiv PABA+H2SO4 +H2O2, λ = 550 nm
min. 0,3% alcalozi totali exprimaţi în tartrat de ergotamină
Acţiune
1. datorită 9,10 acţiune ocitocică: alcaloizi de tip aminoalcool
H COOH
H3C N * H 3C N *
COOH Mediu alcalin, H
alcool, fierbere
cu metanol
Mediu acid,
N etanol N
H H
levogir, activ dextrogir, inactiv
2. acţiune vasculară datorată catenei polipeptidice:

- simpatomimetică  vasoconstrictor periferic
- simpatolitică, la doze mari  vasodilataţie periferică
Ocitocic: stimularea contractiilor fibrelor netede ale musculaturii uterine
Simpatomimetic: reproduce efectele stimularii fibrelor nervoase

simpatice ce inerveaza m.netezi, miocardul si glandele exocrine
- vasoconstrictie,
- hipertensiune,
- bronhodilatatie,
- tahicardie,
- stimularea SNC,
- diminuarea tonusului musculaturii gastrice.
Simpatolitic: impiedica efectele activarii sinapselor simpatice

(m.netezi,miocard, glande exocrine); inhiba efectele stimulatoare ale
adrenalinei
- vasodilatatie,
- hipotensiune,
- mioza.
 Ergometrina
- ocitocic puternic: creste frecventa si amplitudinea

contractiilor uterine,
- acţiune rapidă, de scurtă durată (2-4 ore),
- antihemoragic uterin,
- se administrează şi p.o.,
- Ergomet (ergometrina maleat)
Antihemoragic uterin: inchiderea sinusurilor venoase de la nivel

uterin (prop. vasoconstrictoare periferice)
 Ergotamina
- dozele mici (terapeutice): vasoconstricţie
- doze mari: vasodilataţie
- ocitocic puternic (parenteral), durabil (12-14 ore)
- antimigrenos (criza), cefalee vasculară
- metroragii, post-partum
- Cofedol (ergotamina tartrat + cafeina)
 DH-ergotamina
- doze terapeutice: vasoconstrictor
- nu mai prezintă activitate ocitocică
- antimigrenos (spray nazal)
- sindrom ortostatic
 DH-ergotoxina
- vasodilatator periferic
- reglarea activităţii metabolice neuronale
- insuficienţa circulatorie cerebrală
- hipertensiune arterială
- tulburări vasculare periferice
- Ergoceps, Secatoxin, Hydergin (metansulfonaţii amestecului
de DH-ergocristina, DH-ergocriptină şi DH-ergocornină)
 Total alcaloidic:
- Distonocalm (alcaloizi din ergot + alcaloizi din rădăcina de
belladonna + propranolol + amobarbital)
- distonii neuro-vegetative
Derivaţi semisintetici/sintetici
 Metilergometrina
- butanolamida acidului lisergic

- ocitocic mai activ, cu durată de acţiune mai lungă
- Methergin
 Metisergid
- metilarea N-ului indolic din structura metilergometrinei
- antimigrenos: antagonist serotoninergic
- Deseril
 Nicergolina
- acid lisergic hidrogenat + acid nicotinic
- vasodilatator cerebral (creste fluxul sanguin cerebral, creste utilizarea
glucozei/oxigenului de catre celula nervoasa, scade agregarea plachetara)
- Sermion
 2-brom-ergocriptina
- inhibă secreţia de prolactină de către hipotalamus
- antiparkinsonian: agonist dopaminergic
- hipotensiv
- dozele mari = emetic
- inhibarea lactaţiei post-partum, tulburări benigne
ale sânului
- boala Parkinson
- Parlodel, Bromocriptin
LSD = Lysergsäurediethylamid CO-N(C2H5)2

H3C N
• dietilamida acidului lisergic

• nu se foloseşte în terapeutică
• unul dintre cele mai puternice
N
halucinogene H
• 25-100 ng efect halucinogen, după 40’ de la administrare;
durează 4-12 ore
• halucinaţii vizuale şi auditive
• percepţia distorsionată a proporţiilor
• deformarea noţiunii de spaţiu/timp
• dedublarea personalităţii
• simpatomimetic
• tulburări cardiovasculare şi neurologice
• provoacă dependenţă psihică majoră
• determină modificări ale cariotipului uman

OLOLIUQUI
Ipomoea violacea, Rivea corymbosa/Convolvulaceae
• lisergamida (2-10 mg halucinogenă); chano-, elimo-, agroclavina
• fitosteroli, aminoacizi, saponozide
 300 de seminţe – efect halucinogen ce dureaza 16 ore

DROGURI PSIHOTROPE
EUFORICE HALUCINOGENE
 determină o stare de transă  determină stare de turmentare;
sau excitaţie, concomitent cu  apar senzaţii vizuale, acustice,
o alterare mai redusă sau senzoriale, cu perceperea modificată

pronunţată a conştienţei; a spaţiului şi timpului;
 determină o stare euforică,  starea de conştienţă rămâne

subiectivă. nealterată.
opiu, morfină, LSD, haşiş, mescalina,

codeină, heroină, kawa-kawa, psilocibina,
cocaină nuca de betel,
Catha edulis ,
drogurile din fam. Solanaceae
FARMACODEPENDENŢA = stupefiante
FIZICĂ PSIHICĂ
1. cerinţă din partea organismului 1. dorinţa (nu obligaţia)

de readministrare a drogului administrării drogului
2. în lipsă, instalarea 2. lipsa unei stări fizice

sindromului de abstinenţă dezagreabile după încetarea
administrării drogului
euforice halucinogene
CANNABINOIDE
• derivaţi benzopiranici cu
caracter fenolic şi 21 atomi de
C în moleculă
• Cannabis sativa ssp. indica,
Cannabaceae, cânepa
Haşiş
Marihuana = marijuana
• rezina secretată de perii
• somităţile florale ale plantelor
glandulari de pe frunzele şi
femele
inflorescenţele plantelor femele
Din punct de vedere legal:
Marijuana = toate partile plantei Cannabis sativa aflate in vegetatie

sau nu, prin urmare si semintele, rezina extrasa din orice astfel de
planta si orice compus, produs, sare, derivat, amestec sau preparat din
astfel de planta, seminte sau rezina
• mai mult de 60 de canabinoide izolate
• doar tetrahidrocanabinolul (THC) prezintă acţiune halucinogenă,
dar şi analgezică
R R
OH OH
C6H13
O C5H11 O
THC
R1 R2
nabilol OH H
analgezic tip morfină
nabilona - O-
antiemetic
RECEPTORI CANABINOIDICI
• Canabinoide: Cannabis sativa var. indica
Peri tectori + glandulari
Sistemul
SNC imunitar
Sistemul EC
THC = amestec de proprietati
stimulante, depresante si
halucinogene, cu tendinta spre
accente halucinogene
- analgezie medie-moderata
- relaxare
- euforie
- percepere alterata timp/spatiu
- alterarea simtului vizual, auditiv
si olfactiv
- stimularea apetit
- afectarea memoriei de scurta
durata, invatare, memorizare
- modificarea modului de realizare a miscarilor si a coordonarii acestora
Endocanabinoidele sunt sintetizate in organism in cantitatile necesare si in
momentul corespunzator
Exocanabinoidele dezechilibreaza functionarea SNC:

- exocanabinoidele au o afinitate mare pentru receptorii
canabinoidici
- functiile realizate prin activarea receptorilor canabinoidici sunt
supralicitate
• Marinol (dronabinol)
- antiemetic la pacientii aflati in
chimioterapie
- tratarea anorexiei la pacientii cu SIDA
- administrare p.o
- risc mic de dependenta fizica/psihica
• Sativex
- THC + canabidiol
- combaterea durerii si spasticitatii din
scleroza multipla
- spray administrat la nivelul cavitatii
bucale
• Cesamet
- nabilona
- antiemetic in starile de greata ale
pacientilor aflati in chimioterapie
- administrare p.o
PEYOTL, Lophophora williamsii, Cactaceae
• butoni de mescal
• mai mult de 50 de alcaloizi
izolaţi: fenilalchilamine
(mescalina) şi derivaţi
tetraizochinolinici
H3CO
H3CO NH 2
H3CO
• prototipul halucinogenelor din America Centrală

• efecte similare LSD-ului: - halucinaţii vizuale colorate, auditive
- distorsionarea percepţiei obiectelor
- perceperea întârziată a timpului
MYRISTICAE SEMEN,
Myristica fragrans, Myristicaceae, nucşoară, nuci de
muscad
• compuşi de tip fenilpropanic
R1 R2 R1O
miristicina - CH2-
R2O
elemicina CH3 CH3 OCH3
• derivaţi canabinoidici
 afrodisiac
 narcotic/halucinogen
 stomahic, carminativ, aromatic,
condiment
 prudenţă în folosirea nucşoarei în
preparatele culinare
KAWA-KAWA,
Piper methysticum,
Piperaceae
(Polinezia)
• ulei volatil OCH3
• kava pirone
kawaina
O O
 iniţial, stimulant
 apoi, tranchilizant, sedativ, relaxant muscular
 extracte standardizate in kava-pirone (70%) (WS 1490): in

climacterium cu stari de anxietate si depresii, in tulburari
neurovegetative si psihosomatice cu manifestari in sfera
gastrointestinala, biliara, cardiaca
 medicamentele cu extract din Kava-kava sau cu kavaina au
fost retrase de pe piata australiana, canadiana, singaporeza,
neozeelandeza şi in 2004, din CEu, datorită reacţiilor adverse
hepatotoxice
AMANITA MUSCARIA, muscăriţa
• obiect de cult pentru populaţiile

din Siberia, peninsula Kamceatka
• muscarină, substanţă
asemănătoare acetilcolinei
• bufotenină (prezentă şi în unele

halucinogene mexicane)  euforie
accentuată, dar de durată scurtă
HO
• acid ibotenic:
N COOH
O - 20 mg  halucinogen,
NH 2 - adăugat glutamatului
monosodic drept corector de gust
HO
N • muscimol
O
+ - se formează din ac.ibotenic
NH
3
- de 5 ori mai puternic halucinogen
- dezorientare în timp şi spaţiu,

influenţarea posibilităţilor intelectuale, a
vorbirii
VINCAE MINORIS HERBA
Vinca minor, Apocynaceae, saschiu, brăbănoc
Compoziţie chimică tip eburnamină
• alcaloizi indolici (0,2-1,4%): circa 40 de compuşi tip

aspidospermină
tip
chebrachamină
• cel mai important alcaloid = vincamina (45% din totalul

alcaloidic), ce aparţine tipului eburnamină
N
N
HO
H3COCO
 derivaţi de acid ursolic  flavonozide
 acizi polifenolici  carotenoide

 aminoacizi
Vincamina:
 hipotensiv 40-60 mg/zi

 îmbunătăţeşte circulaţia cerebrală în zonele ischemice
 intensifică procesele metabolice la nivel cerebral/reglator al

consumului de oxigen şi glucoză la acest nivel
 influenţează pozitiv tulburările de comportament, de vorbire, alte

deficienţe asociate insuficienţei circulatorii cerebrale, ca şi tulburările
circulatorii oculare
Indicaţii:
 ateroscleroză  hipoacuzie
 sindrom vertiginos  afecţiuni oculare
 insuficienţă circulatorie cerebrală  sechele după

accidente cerebrale
 Vincamina
 Oxybral
 Devincan
Produs vegetal
- extracţia vincaminei, dar aceasta se obţine şi prin sinteză sau prin
semisinteză, pornind de la tabersonina, alcaloid înrudit structural şi care
se află în cantitate mare în Amsonia tabernaemontana
PASSIFLORAE HERBA,
Passiflora incarnata/Passifloraceae, ceasornic
• Fructele/sucul obţinut prin stoarcerea

fructelor proaspete de P. incarnata, P.edulis =
maracuja
• alcaloizi ß-carbolinici (mai puţin

de 0,03% sau de 0,01 ppm) N
R N
• flavonozide (C-glicozide) H
• acizi fenolici
R
• maltol (0,05%)
harman H
• cumarine
harmalol OH
• ulei volatil (0,1%)
harmina OCH3
• poliuronide
• oze
• aminoacizi
• glicoproteine
Acţiune
Produs vegetal
 sedativ, fitotranchilizant (flavone + maltol)
 spasmolitic tip papaverină
 tinctura, extracte
 asociere cu Valeriana, Crataegus
Alcaloizi tip harman = stimulenţi SNC
halucinogeni la doze mari
În preparatele de Passiflora, cantitatea de alcaloizi harmanici este

prea mică pentru exprimarea efectului lor stimulant central.
Actiunea sedativa  flavonozide

VINCAE ROSEAE HERBA, Catharanthus roseus
(sin. Vinca rosea), Apocynaceae
• 1955 - Elly Lilli

Comp.
• alcaloizi indolici (0,2-1%) (2,2% în rădăcini)
- circa 64 de alcaloizi izolaţi
- monomeri: vindolina (predominant)
- dimeri: 20 compuşi identificaţi
utilizaţi în terapeutică: vincristina, vinblastina
• glicoalcaloizi
• iridoide monoterpenice
• antocianozide
• flavonozide
• acid ursolic
• enzime
OH
NH
H3COOC
N
H
C2H5
H3CO N OCOCH3
COOCH3
R
vinblastina: R=CH3; vincristina: R=CHO

N
C2H5
H3CO N OCOCH3 vindolina
CH3 HO COOCH3
OH
N
C2H5
NH velbenamina
COOCH3
Acţiune
 alcaloizii monomeri  antidiabetic
 alcaloizi dimeri  citostatic
- inhibă sinteza de ARN
- formează cu dublul helix al ADN complecşi stabili

ireversibili, astfel că ADN nu se mai poate replica, pierzând
capacitatea de a sintetiza ARN
- formează compuşi de adiţie cu proteinele microtubulilor

fusului mitotic, inhibând diviziunea celulară în metafază
Utilizări
 produs vegetal: extracţia industrială a alcaloizilor dimeri
 vincristina: - leucemii; 0,01-0,03 mg/kg/săpt. X 4 (i.v.)
- neurotoxicitate, toxicitate miocardica
- produse farmaceutice: Citomid, Oncovin, Sindovin
 vinblastina: - limfogranulomatoză malignă (boala Hodgkin)

- reticulosarcom, cancer mamar
- cancer bronhopulmonar
- 0,1 – 0,5 mg/kg/săpt. x 4 (i.v.)
- toxicitate, în special, hematopoietică
- produse farmaceutice: Cytoblastin, Velbe
 produşi de semisinteză:
- Vinorelbina (noranhidrovinblastina) (Navelbin)
- Vindesina (amida vinblastinei) (Eldisine)
RAUWOLFIAE RADIX
• Rauwolfia serpentina (India)
• R.vomitoria (Zair)
• R. canescens (America
Centrală), Apocynaceae
• alcaloizi cu nucleu carbolinic (1,5-3%)

- rezerpina - deserpidina
- rescinamina - iohimbina
- serpentina - ajmalicina (raubazina)
- ajmalina
în plus,
 oximetilantrachinone  rezine
 fitosteroli  acizi graşi
 oze  acid fumaric
 aminoacizi
1. Baze tertiare indolice:
a. Tip iohimbanic (10% din totalul alcaloidic)

- rezerpina, iohimbina, deserpidina, rescinamina
b. heteroiohimbanic: ajmalicina
c. lochnerinic: sarpagina
2. Baze tertiare indolinice: ajmalina
3. Baze cuaternare de anhidroniu: serpentina

N
H3CO N
H
OCH3
H3COOC OCO OCH3
H3CO OCH3
rezerpina
OH
H
N OH
N N
H N
H
H
CH3
H3COOC O
H
ajmalicina ajmalina
Acţiune Indicaţii/Produse
produs vegetal alcaloizi farmaceutice
- sedativ Rezerpina Rezerpina
- anticonvulsivant - antihipertensiv (0,25 mg, - hipertensiune
- antiepileptic p.o) - psihoze (schizofrenie)
- tranchilizant - neuroleptic - Hiposerpil (0,25 mg rezerpin/cp)
- hipotensiv (doză de 10 ori mai mare): - Hipazin (0,1 mg rezerpina+
inhibarea transportului activ al dihidrazinoftalazina)
NA la vezicule  deprimarea - Brinerdin, Normatens (+
funcţii cerebrale (deprimarea dihidroergocristina + clopamid)
activităţii psihomotorii,
proceselor corticale, calmare, - Raunervil (2,5 mg rezerpina/ml
sol.inj.)
diminuarea agresivităţii)
Ajmalina
Rescinamina, Serpentina
- tulburări de ritm cardiac
- antihipertensive
- Gyluritmal, Neo-Gyluritmal
Ajmalina
Ajmalicina
- antiaritmic de tip chinidinic
- accidente cerebrovasculare
Ajmalicina
- tulburări fiziologice şi
- stimulează irigarea cerebrală
comportamentale asociate
- coronarodilatator senilităţii
- moderat anxiolitic - Duxil (+ almitrina)
Sedative: medicamente ce deprima functiile SNC
- diminua hiperexcitabilitatea motorie si senzitiva
- pot induce somn asemanator celui fiziologic
Tranchilizante:
- anxiolitice (t. minore)
- neuroleptice (t.majore)
Anxiolitice:
- medicamente ce atenueaza/reduc anxietatea
Neuroleptice: medicamente care reduc confuzia, agitatia,

normalizeaza activitatea psihomotorie la subiectii
psihotici.
ALCALOIZI CU NUCLEU CHINOLEINIC
CHINAE CORTEX
Cinchona succirubra
(Ecuador)
C. calissaya
C. officinalis
C. ledgeriana,
Rubiaceae
• arborele de friguri, coaja
(scoarta) peruviana, coaja
iezuitilor
• culturi în: America de Sud,

India, Indonezia, Africa, Rusia
• alcaloizi până la 16%

• mai mult de 50 de alcaloizi izolaţi
• FR: min. 6,5% alcaloizi (din care nu mai putin de 30% alcaloizi tip chinina si
nu mai mult de 60% alcaloizi de tip chinidina)
• la bază, un nucleu chinoleinic + nucleu chinuclidinic = nucleu de ruban
4
3
8
9 N
HO-HC
• 16 izomeri posibili
N
• importanţi: 2 perechi de stereoizomeri chinina/chinidina

cinconina/cinconidina
H H
H
H
H 8 N
N
8
H
H 9 HO
9 H
OH R
R
N
N
(-) chinina (8S, 9R): R= OCH3 (+)-chinidina (8R, 9S): R=OCH3
• epibazele se deosebesc prin configuraţia la C9

• în funcţie de poziţia substituenţilor de la C8 faţă de puntea C2-C3,
chinina = trans, chinidina = cis
• alcaloizii se găsesc sub forma sărurilor cu acidul chinic sau a

complecşilor chinotanici
flobafenizare
• acidul chinotanic (4-6%), tanin catehic roşu de China
• alţi alcaloizi: aricina, cinconamina
• principiu amar: chinovozida (glicozida unui compus triterpenic

pentaciclic tip acid ursolic respectiv, acidul chinovic)
• compuşi polifenolici (cinconani – derivati ai epicatehinei)
• sitosteroli
• rezine
• antrachinone
• glucide
• ceruri
Identificare
- R. Grahe: distilarea uscată a pulberii în eprubetă  vapori violeţi 
dizolvare în alcool 70°  fluorescenţă albastră  intensificare în
mediu acid
- R. taleochinică:
NH3 HCl + H2O2
- extracţie CHCl3 fluorescenţă
reziduu
evaporare
NH3
verde dispariţia fluorescenţei fluorescenţă
HCl roşie
Dozare
- acidimetric, direct
- indicator: rosu de metil-albastru de metilen
Acţiune şi utilizări
Produs vegetal
 decoct, t-ra, extract fluid/uscat, sirop = tonice
 ape tonice (70 mg extract/l)
 extracţie alcaloizi
Chinina (sulfat)
 febrifug
 antimalaric schizontocid, nu gametocid
 model structural pentru antimalaricele de sinteză
 malarie, dureri din stări gripale
 ocitocic
MALARIE
Intepatura tantar anofel
Parazitii (sporozoiti) sunt

introdusi in sistemul circulator
Cantonare in ficat
Afectare hepatocite
Ruperea membranei
hepatocitare
Eliberare merozoiti
Consum hemoglobina
Transformare in schizonti adulti
Distrugere hematii
Eliberare merozoiti
Transformarea unor
merozoiti in gameti
Preluati de tantari
Ciclu sexual
Sporozoar = clasa de protozoare parazite ale tesuturilor si ale
celulelor intr-unul din stadiile celor doua cicluri de reproducere
sexuata si asexuata sau in toate perioadele de viata ale acestora.
Sporozoit = forma a parazitului malariei care este concentrata in

glandele salivare ale tantarului anofel si care poate fi introdusa in
corpul uman prin intepatura acestuia. Patrunde in celulele hepatice
unde da nastere merozoitilor, ce infecteaza eritrocitele si determina
manifestarea clinica a malariei.
Merozoit = forma pre- si extraeritrocitara din ciclul evolutiv al

sporozoarelor care rezulta prin diviziune asexuata.
Schizonti= forme vegetative ale sporozoarelor

 acţiune relaxant musculară (periferic), prin inhibarea transmiterii, prin
intermediul acetilcolinei, a excitaţiei nervoase la nivelul muşchilor
periferici
- acţiunea nefiind centrală, nu apare sedare şi nu dă
dependenţă, ca în cazul altor relaxante musculare
 acţiune analgezică prin:

- inhibarea eliberării de PGE2 (implicat în apariţia durerii)
- reducerea transmisiei glutaminergice
- intensificarea transmisiei GABA-ergice
 se prescrie pacienţilor care suferă de spasme musculare dureroase
(mialgii)
- dozaj: 2 x 200 mg sulfat de chinină/zi x 2 săptămâni,
se continuă tratamentul, cel puţin încă 3 săptămâni, cu
200 mg sulfat de chinină/zi
- fără efecte secundare
- Medicament (OTC): LIMPTAR® (sulfat de chinină)
Chinidina (sulfat)
 antiaritmic:
- blocant al canalelor de sodiu
- diminuă excitabilitatea şi contractilitatea miocardului
 extrasistole atriale/ventriculare
 preventiv în tahicardia paroxistică supraventriculară
 CHINIDINA SULFAT, cp.
 KINIDIN DURULESS, cp. filmate
 Doza zilnica
- 1-3 g de p.v.,
- 0,6-3 g extract fluid (4-5% alcaloizi totali)
- 0,15-0,6 g extract uscat (15-20% alcalozi totali)
 Administrarea pe o perioada indelungata a medicamentelor pe

baza de chinina determina:
- greata,
- scaderea temperaturii corporale,
- tulburari nervoase,
- hemoragii.
 Doza letala de chinina  moarte prin insuficienta cardiaca si

asfixie
Camptotheca acuminata
Nyssaceae
arborele veseliei
- 1958, Wall Monroe E., Wani M

izoleaza camptotecina din scoarte si
tulpini
Compozitie chimica
- alcaloizi monoterpen-indolici = camptotecinoide
- camptotecina (CPT)
- 10-hidroxicamptotecina (HCPT)
- 9-metoxicamptotecina (MCPT)
Organ Conținut camptotecinoide

(mg/g produs vegetal uscat)
frunze tinere CPT = 4-5
HCPT =0,020-0,030
frunze bătrâne CPT = 0,482
semințe CPT = 3
HCPT = 0,025
fructe mature CPT = 2,362
scoarțe CPT = 1,8-2
HCPT = 0,002-0,090
rădăcini CPT = 0,4
HCPT = 0,013-0,020
R
9 7
R1 10 O
A B C N
11 12 D
N
E
O
20
OH O
camptotecina: R=H; R1=H;
10-hidroxi-camptotecina: R=H; R1=OH;
9-metoxi-camptotecina: R= OCH3; R1=H.

Actiune si utilizari
• antitumorala: camptotecina = toxic al topoizomerazei I (Top I)
- se fixeaza prin legaturi de hidrogen de enzima si
ADN
- impiedica replicarea ADN
- inducerea apoptozei.
Caracteristici structurale ale camptotecinei determinante pentru
actiunea antitumorala:
- planaritatea moleculei;
- ciclul hidroxilactonic;
- restul de piridonă (ciclul D);
- prezența hidroxilului la C20 și asimetria atomului de carbon C20;
- conformația la C20: izomerul S este de 10-100 ori mai activ decât R.
Derivați semisintetici și sintetici ai camptotecinei
 Irinotecan (CPT-11)
- 7-etil-10 4-(1-piperidil)-1-piperidil)-carboniloxi-camptotecina
- in organism transformat in compusul activ, 7-etil-10-hidroxi-
camptotecina
- tratamentul cancerului colorectal și al celui pulmonar
- reactii adverse caracteristice: mielosupresia, diaree severa
- Camptosar®, Campto
N O O
C
N
O N
OH O
• Topotecan
- N,N-dimetilaminometil la C9
- terapie de linia a doua în tratamentul cancerului ovarian cu
metastaze, după eșecul unei chemoterapii inițiale și
- pentru tratamentul pacienților sensibili la alte chimioterapice sau
după eșecul chemoterapiei de primă linie
- reactii adverse: mielosupresia și neutropenia de grad 4
- Hycamtin, Topotecan Hospira
HO O
N
OH O
NH2
In diferite faze de testare clinica:
• Exatecan O
• Gimatecan N
N
• Kareniticina F
O
• Lurtotecan
HO
• Rubitecan O
• Diflomotecan
9 milioane kg de ramuri = 500000 arbori de aceeași vârstă

3 milioane de semințe =750000 de arbori de 15 ani vechime
1000 kg camptotecina
Uncariae cortex
Uncaria tomentosa, Rubiaceae
Cat’claw, gheara pisicii
Compozitie chimica
• alcaloizi
- oxindolici: mitrafilina, rincofilina
- uncarine: uncarina C (pteropodina),
uncarina D (speciofilina)
- indolici: hirsutina
- glicoalcaloizi: lialozida
2 chemotipuri: cu alcaloizi pentaciclici (pteropodina, izopteropodina,

mitrafilina, izomitrafilina, speciofilina)
cu alcaloizi tetraciclici (rincofilina, izorincofilina)
• glicozide ale acidului chinovic;
• fitosteroli (stigmasterol, campesterol, -sitosterol);
• triterpene pentaciclice: acid oleanolic, acid ursolic, acizi uncarinici;
• taninuri catehice.
CH3
H N O
NH
N
H
O
NH O H H C2H5
COOCH3
H
OCH3
mitrafilina H3COOC
rincofilina
H3C O
H
H
COOCH3 N
H NH
N H H
H
R
OCH3
O H3COOC
NH
speciofilina hirsutina (R= etil)

Actiune si utilizari
- medicina populara a unor tari din America de Sud: remediu in alergii,
artrita, astm, reumatism, inflamatii tract urinar, tumori, contraceptie
- medicina culta:
 acțiune antiinflamatoare
- extracte apoase/extracte cloroform-metanolice
- sinergism de actiune alcaloizi-glicozide acid chinovic
- un posibil mecanism = prevenirea activării factorului nuclear kappa B
(NF-kB).
Uncaria guianensis
 actiune antivirala
- demonstrata in vitro (rinovirusuri, virusul stomatitei veziculare)
- glicozide acidului chinovic
 actiune antioxidanta
- extracte metanolice
-in vitro, proprietăți de scavenger de radicali liberi de oxigen
- proantocianidoli (cinconain 1a și 1b)
- alcaloizii totali nu au efect antioxidant
 actiune antimutagena
 actiune imunostimulatoare
- alcalozii oxindolici pentaciclici stimulează eliberarea factorului de
reglare a proliferării limfocitelor de la nivelul celulelor endoteliale și
intensifică accentuat fagocitoza.
- alcaloizii tetraciclici antagonizează acțiunea celor pentaciclici
- amestecurile celor două chemotipuri ale plantei sunt
necorespunzătoare pentru uz terapeutic, exceptând situația în care ele
conțin mai puțin de 0,02% alcaloizi oxindolici tetraciclici.
Produsul vegetal:
- afecțiuni inflamatorii
- 250-1000 mg pulbere/zi echivalent la

10-30 mg alcaloizi totali
- 60 ml decoct.
ALCALOIZI DERIVAŢI DE LA FENILALANINĂ
• cel mai adesea, cu structură izochinoleinică
• formare prin închiderea catenei laterale a fenilalaninei
• un număr mic de alcaloizi de derivaţie simplă  N în catena laterală

 PROTOALCALOIZI
• precursori biogenetici: fenilalanina, feniletilamina, tirozina, dopamina

acid fenilacetic, fenilacetaldehida
COOH
NH2
fenilalanina
nucleu izochinolinic
COOH
NH2
HO
tirozina
• pentru protoalcaloizi:
- N este neheterociclic, plasat în catena laterală

- prezintă OH fenolici
- nucleul fenilalaninei este puţin modificat
- d.p.d.v. chimic = amine/amide substituite
HO
H OH
NH-CH 3
NH
H H3CO
CH3 O
efedrina capsaicina
• pentru alcaloizii propriu-zişi:
- compusul central îl reprezintă norlaudanozolina
HO
NH
HO
HO
OH
norlaudanozolina
N. benzilizochin. Opium
N. bisbenzil- papaverina
TH- papaveraldina
isochinolinic laudanina
codamina
Curara
curine
curarine N.aporfinic
NH
Boldo folium
Berberidis cortex boldina
berbamina
oxiacantina
Opium
N. morfinanic morfina
codeina
tebaina
neopina
N.naftofenan
N. diizochin.
tridinic
Opium
NH protopina
kriptopina
Chelidonii herba
chelidonina, cheleritrina,
sanguinarina Ipecacuanhae rx.
emetina
cefelina
psihotrina
N.
ftalidizochin.
Chelidonii herba
allocriptopina, protopina,
Opium berberina
narcotina, narceina
Hydrastidis rh.
berberina, canadina
Hydrastidis rh.
hidrastina
Clasificare
1. Fenetilamine, fenetilamide: efedrina

2. Alcaloizi TH-izochinolinici simpli: anhalamina
3. Alcaloizi benziltetrahidroizochinolinici: nucleu aporfinic,
protoberberinic, morfinanic, benzilizochinolinic (monomeri si dimeri)
4. Alcaloizi fenetilizochinolinici: colchicina
5. Alcaloizi monoterpenizochinolinici:
emetina
6. Alcaloizi din familia Amarylidaceae:

galantamina
EPHEDRAE HERBA
Ephedra distachya
E. vulgaris
E. equisetina
E. intermedia
E. sinica
E. helvetica,
Ephedraceae, cârcel
• până la 3% protoalcaloizi cu structură fenetilaminică
• diastereoizomerii levo (-) efedrina (30-90% din totalul alcaloidic)
(+) pseudo--efedrina
• enantiomerii dextro (+) – efedrina şi (-)-pseudo -- efedrina obţinuţi
sintetic
H H
H H
OH OH
NHCH 3 NHCH 3
(-) – efedrina (+)- pseudo-- efedrina
• astăzi  DL-efedrina, obţinut prin sinteză dirijată, în prezenţa unei

bacterii
• racemicul efedrinei = efetonina, de sinteză
În plus,
 flavone, biflavonoide (rădăcini) proantocianidoli
 acizi polifenolici  componente volatile terpenice
 acizi organici  oze
Efedrina
 simpatomimetic datorită analogiei structurale cu amfetamina
 vasoconstrictor
 uşor hipertensiv
 creşte frecvenţa cardiacă
 bronhodilatator, bronhospasmolitic
 stimulent central (nu se administrează după ora 17)
 limitator al apetitului
efedrina
adrenalina
amfetamina
Efecte simpatomimetice ale efedrinei
• aparat cardiovascular
- hipertensiune
- actiune inotrop pozitiva
- creste frecventa cardiaca
• aparat respirator
- bronhodilatator
- accelereaza respiratia
- creste amplitudinea respiratiei
• SNC - stimulent de tip amfetaminic

- scade senzatia de oboseala
- diminua nevoia de somn
- creste capacitatea de concentrare
 doza pt. o dată: până la 50 mg  doza pt. 24 ore: nu peste 150 mg
Utilizări
 hipotensiune  astm bronşic
 urticarie  rinite (tratament local)
 efedrina de sinteză este mai greu tolerabilă
 administrarea dozelor de efedrină la intervale mai scurte de 4 ore

determină o diminuare treptată a efectului terapeutic = tahifilaxie
Preparate farmaceutice
 Efedrina, cp (50 mg), sol. inj. 1% şi 5%
 Bixtonim (efedrina + hidrocortizon + nafazolina)
 Picnaz (efedrina + neomicină)
 Ser efedrinat 1-2%
CAPSICI FRUCTUS
Capsicum annuum, C. frutescens, Solanaceae, ardei
Naga-chilli
- Capsicum chinense
- intalnit in partea de NE a Indiei
- cea mai iute varietate de ardei
(Cartea Recordurilor, 2006)
-2-4% (>) capsaicine
- 1000000 SHU (unitati de iuteala
Scoville)
• capsaicinoide (capsaicine) (0,3-1%) = amide rezultate prin
combinarea acidului vanilic cu acidul 8-metil-non-6-enoic
• capsaicina (60-77% din totalul capsaicinoidelor) şi

dihidrocapsaicina (20-32%) sunt compuşii predominanţi
• capsaicina = iute (dil. 1:16.000.000)
• gustul iute-arzător al ardeiului este în funcţie de conţinutul în

capsaicină
O
H3CO
N
H
HO
• min. 0,4% capsaicinoide (capsaicina) (Ph. Eu ed. a 6-a)

Acid vanilic vanilamina
capsaicina
Acidul 8-metil-non-6-enoic
 ulei gras  vitamina C (0,3%)
 carotenoide: capsantina, capsorubina  vitamine din grupul B
 flavonozide: hesperidozida, eriodictiozida  ulei volatil
Acţiune
 stomahic, carminativ, aperitiv, la administrare
p.o.
 revulsiv, rubefiant, antiinflamator, la aplicare
externă
 antinevralgic, antireumatic: sciatică, lumbago,
mialgii, crampe musculare, dureri reumatismale
 acţiunea revulsivă a capsaicinei se bazează pe

intervenţia sa în metabolismul acidului arahidonic
 capsaicina inhibă ambele enzime, atât

ciclooxigenaza, cât şi 5-lipoxigenaza
FOSFILIPIDE MEMBRANARE
Fosfolipaza A2
Acid arahidonic
5-lipoxigenaza ciclooxigenaza
Radicali liberi Leucotriene Endoperoxizi ciclici

de oxigen
Prostaglandine Tromboxani
• durere
• citotoxicitate
• durere • tromboză
• bronhoconstricţie
• vasodilataţie
• inflamaţie
• antiagregant plachetar
• leucotaxie
• proliferare celulară
Capsaicina
 inhibă percepţia dureroasă, la administrare externă,

prin "contrairitare "
- într-o primă fază, stimulare neuronală
eliberare de substanţe proinflamatoare

şi a substanţei P  iritaţie,
vasodilataţie
- în a doua fază, desensibilizarea nociceptorilor
inhibarea repreluării
substanţei P de către
neuroni
 nevralgii post herpes-zoster

Zostrix, cremă
• neuropatie diabetica, nevralgia postherpetica:
creme topice cu 0,075% capsaicina, 3-4 aplicatii/zi, 8
saptamani
• osteoartrite, artrita reumatoida: creme topice cu 0,025% capsaicina,
4 aplicatii/zi
Utilizări produs vegetal
• condiment
• colorant, aromatizant (paprika)
• loţiuni capilare (cu t-ra de ardei)
• vata termogenă (t-ra de ardei + salicilat de dureri
metil) reumatismale,
• preparate de uz extern cu 0,025-0,1% mialgii
capsaicină
 Preparatele de uz extern pe baza de Capsici

fructus/capsaicină nu se aplică pe răni deschise, se
evită contactul cu mucoasele şi ochii
 Este contraindicată administrarea p.o. a

ardeiului în ulcer gastro-duodenal.
HYDRASTIDIS RHIZOMA
Hydrastis canadensis
Ranunculaceae
 alcaloizi izochinolinici (3-6%)

- ftalidizochinolinici: hidrastina (a. principal)
- diizochinolinici: berberina, canadina
O
CH3 O
O N
O
O N+
O
OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
hidrastina berberina
 ulei gras  fitosteroli

 meconină (urme)  ulei volatil
Utilizări
Acţiune
alcaloizi produs vegetal
Hidrastina, Canadina - antihemoragic - obţinerea
- vasoconstrictor uterin (extract fluid) hidrastinei
- ocitocic - t-ra, extract fluid

- insuficienţa veno-
Berberina limfatică
- hipotensiv (t-ri/extracte)
- hemostatic
- coleretic, colecistokinetic - hidrastina în
combinaţie cu
- spasmolitic
clorhexidina, în
- antimicrobian
alergii oculare (colir)
- antiiritativ ocular
CURARA
• denumire generică pentru mai

multe otrăvuri de vânătoare
• extract concretizat obţinut prin

macerare, percolare sau fierbere cu
apă, din scoarţele/fructele unor
liane
• dependent de provenienţă şi mod

de preparare se diferenţiază:
Curara de tub
Curara de oală
Curara de calebasse
Chondrodendron tomentosum,
Menispermaceae,
Strychnos toxifera,
Curara de tub şi de oală, Loganiaceae,
Brazilia, Peru, zona Amazonului Curara de calebasse,
Orinoco, Columbia, Peru,
Venezuela, Guayana, Ecuador
1. Curara de tub/Curara de oală – cele mai active sorturi
• alcaloizi bis-benzilizochinoleinici (2-10%): curine (N-III) şi curarine
(N-IV): tubocurarina, -condodendrina
• alcaloizi benzilizochinoleinici
H3CO
+ CH3
N
HO CH3
O
• 2 Cl-
O
OH
H3C +
N
H
OCH3
D-tubocurarina clorhidrat
2. Curara de calebasse – cea mai toxică
• alcaloizi indolici (8-10%), derivaţi de triptofan
- tip sarpagină: lochnerina
- tip stricnină: monomeri şi dimeri (toxiferine), ultimii fiind

importanţi farmacologic
 curarizantă = blocantă a activităţii neuromusculare
relaxare musculară, paralizia musculaturii striate
(globi oculari  urechi  faţă  limba  faringe 

laringe  muşchi masticatori/ceafă  falange 
membr. sup. şi inf.  abdomen  torace  diafragma)
blocarea transmiterii excitaţiei de la nervi la muşchi

 interacţiune cu receptorul specific pentru acetilcolină de la nivelul
sinapsei
 activ numai prin introducerea direct în circuitul sanguin

 inactiv la administrarea per os
 doze mari  deces prin paralizie respiratorie

doza letală la om: 0,25-4 mg tubocurarina/kg corp
 deoarece, doza activă este foarte apropiată de doza toxică,
astăzi se folosesc curarizante de sinteză:
pancuroniu (Pavulon), alcuroniu (Alloferin), mivacuriu,
cu durată de acţiune mai scurtă şi siguranţă mai mare

 condiţia esenţială pentru existenţa acţiunii curarizante este
prezenţa în moleculă a 2 atomi de N cuaternar, plasaţi la o
anumită distanţă unul de altul (14 Å)
 izomerii dextrogiri sunt mai activi (x 10) decât cei levogiri
 intervenţii chirurgicale de mare întindere
 tetanii grave
 evitarea fracturilor la aplicarea unui

tratament cu şocuri electrice în cazul unor
afecţiuni psihice
 diagnosticarea miasteniei
BOLDO FOLIUM
Peumus boldus
Monimiaceae
(Chile)
Compoziţie chimică Acţiune Utilizări
• alcaloizi aporfinici  stimulent digestivă  dispepsii
(0,25-2%): boldina, (alcaloizi, ulei volatil)  afecţiuni hepato-biliare
izocoridina  coleretică (alcaloizi)
• ulei volatil (1-3%):  slab diuretică (flavone)
ascaridol, eucaliptol,  antispastică
eugenol)
 bacteriostatică şi
• flavonozide antihelmintică (ulei
• tanin volatil)
HO
H3CO N CH3
H3CO
OH
boldina
OPIUM
• latexul concretizat la contactul cu
aerul
• obţinut în urma incizării

capsulelor imature
•Papaver somniferum,
Papaveraceae, mac
- primele indicatii despre opiu: sec.7 i.e.n.
- papirusul Ebers
(sec.15.i.e.n.):
preparat pe baza de opiu=leac
ptr. a-i impiedica pe copii sa
strige prea tare:
graunte de speen (opiu) se

amesteca cu excremente de
musca, amestecul se bate,
apoi se da bolnavului timp de
4 zile; tipetele inceteaza
imediat
- cultura macului este si mai veche, de acum 4500
ani
- capsule de mac folosite in scop alimentar, religios si

medical (arealul est-mediteranean), element decor
ptr. bijuterii, morminte si monumente (Egipt)
simbol al zeitei noptii (Nyx),
zeului mortii (Thanatos)
zeului viselor (Morfeu)

• pe vremea lui Theophrast, se diferenţia:
- meconium = sucul de presare capsulă/plantă proaspătă
- opios (opos) = latex
• laudanum = tinctura de opiu diluata
• iniţial, opiul se mesteca (gust amar, greţos)
• din sec. al XVII-lea se fumează
Provenienţă
specia P. somniferum  variabilitate mare
• astăzi, soiuri speciale pentru:
 opiu
 morfină (opiu cu un conţinut ridicat)
 sămânţă (scop alimentar)
 sămânţă bogată în ulei (40%, cu 70% acid linolenic)
 ornamental
1822 - Thomas Quincey: Confesiunile unui
opioman englez
1838 - Edgar Alan Poe: Ligeia
1844 - Alexandre Dumas: Contele de Monte-
Cristo
- Charles Dickens, Arthur Conan Doyle, Oscar
Wilde
1830: Hector Berlioz: Simfonia fantastica
• centre de cultură: India, China, Iran, Turcia, fosta URSS
• soiurile cele mai renumite pe plan mondial
P. somniferum var. glabrum = flori purpurii, sem. negru-violacee
var. album = flori albe, seminţe gălbui
var. nigrum = flori violacee, seminţe cenuşii
var. setigerum = flori violete
1 kg opiu = 20000 cps. mac
Obţinere
= 250-300 ore muncă
• în Europa, prea costisitor
• manual, Asia Centrală
• la 8-12 zile de la căderea petalelor
• capsula ajunsă la dimensiune maximă
• încă verde
• scarefiere cu scafe speciale
• incizare pe timp uscat, seara
• nu mai adânc de ½ din grosimea pericarpului (deschiderea

laticiferelor)
• la aer, latexul se brunifică, se întăreşte
• a doua zi, cu un răzuitor/scafă specială, se adună picăturile de opiu
• se formează cocoloaşe  expunere la soare mai multe zile  se

brunifică complet
• amestecarea loturilor pentru uniformizarea concentraţiei în alcaloizi
(morfină)
• ambalare, după învelire în staniol sau folie de plastic
• O.M.S.: reglementează circuitul stupefiantelor, controlează şi aplică

însemnele sale pe ambalaj
• extracţia alcaloizilor după metoda KABAY:
- tocarea părţii aeriene, matură
- tratare cu sol. bisulfit de Na
- separare  concentrare la consistenţă sirupoasă
- defecare cu alcool (pp. pectine, mucilagii, proteine)
- filtrare, distilarea alcoolului
- pp. morfinei cu sulfat de amoniu, în mediu alcalin

• alcaloizi (10-20%) sub forma sărurilor cu acizii sulfuric, meconic,
lactic,
O
• morfina= alcaloid major; min. 11% (FR) OH
• alcaloizii aparţin la 3 grupe mari:

HOOC O COOH
I. Alcaloizi cu nucleu izochinolinic
a. A. TH-izochinolinici: hidrocotarnina
b. A. ftalidizochinolinici: narcotina, narceina, narcotolina
O
CH3
O N
O • narcotina poate reprezenta până
O
OCH3 OCH3 la 50% din totalul alcaloizilor din
opiu
OCH3
H3CO
c. A. benzilizochinolinici: papaverina (0,5-1,5%)
N
d. A. diizochinolinici (0,08%): kriptopina H3CO
protopina CH2
H3CO
II. Alcaloizi cu nucleu morfinanic
OCH3
(13,5-18%)
R1O 1
4 11
10 12 16
O
9
5 14 N CH3 R1 R2 
6 8
R2 O 7 morfina H H 7,8
codeina CH3 H 7,8
tebaina CH3 CH3 6,7;8,14
neopina CH3 H 8,14
R1O 1
4 11
10 12 16
O
9
5 14 N CH3 - esterificarea si eterificarea grupelor
6 8 OH de la C3 si C6  derivati
R2 O 7 semisintetici
- hidroxilarea la C14 creste actiunea

analgezica
- inlocuirea radicalului metil de la

atomul de N cu alti radicali alchil 
antagonisti ai morfinei
III. Alcaloizi cu structură insuficient clarificată
 în plantă, se formează în rădăcini tebaina
 migrează spre organele cele mai sus plasate
 pe parcursul migrării, tebaina suferă o demetilare: 1 codeina
2 morfina
 tebaina se formează şi în rădăcinile altor specii de Papaver
(P. bracteatum- Iran, Turcia de Est) sau oripavina (P.orientale), dar nu

există enzimele de demetilare
Doar P.somniferum poate transforma oripavina in morfina sau

tebaina in morfina.
tebaina
demetilare la C6 demetilare cu C3, C6
oripavina
neopinona
dehidrogenare
izomerizare
codeinona morfinona
reducere
reducere
codeina
morfina
• acizi organici
• rezine
• glucide
Identificare
• cu R. Marquis (acid sulfuric formolat), opiul (morfină)
dă o coloraţie roşie
• evidenţierea acidului meconic: extract apos de opiu,

acidulat, cu FeCl3  coloraţie roşie (acid comenic)
• reduce fericianura de K la ferocianura de K, care
in prezenta FeCl3  albastru de Prusia
Dozare
• cu HCl 0,1N în prezenţă de roşu de metil
Acţiune, utilizări
1. Alcaloizi morfinanici
MORFINA
 analgezic în doze terapeutice (10 mg):
- împiedică transmisia talamo-corticală a impulsurilor
dureroase
- creşte pragul perceperii durerii
- influenţează reacţia psihică a individului la durere
- activă în dureri somatice şi viscerale
 totodată, sedativ, narcotic
 la 50-100 mg, narcotic, astăzi nu se mai utilizează pentru această
indicaţie
 antitusiv (3-5 mg)  inhibă excitaţia reflexă a centrului tusei
 produce depresia centrului respirator
 antiemetic (dozele mici au efect emetic)
 scade secreţia gastrică
 creşte presiunea l.c.r.
 produce mioză
 inhibă peristaltismul intestinal  constipaţie
 antidiuretic
 scade temperatura corporală
 hipotensiune
 stupefiant la administrare repetată  farmacodependenţă
morfinomanie
Farmacodependenta = ansamblul fenomenelor psihice si fizice care
apar dupa o perioada variabila de utilizare a
anumitor medicamente
- substantele respective devin indispensabile
echilibrului fiziologic al individului
Dependenta fizica = stare noua (alterata) de echilibru fizic la care

ajunge un toxicoman prin utilizarea unui drog
- manifestarea cea mai evidenta este criza
provocata de sevraj
- se insoteste de manifestari metabolice complexe
Dependenta psihica = conditionarea comportamentului unui subiect

de utilizarea unui anumit drog
Sevraj = desemneaza privarea unui toxicoman de substanta care

a generat starea de dependenta fizica
 operaţii de mică chirurgie
 fracturi
 neoplasm
 arsuri
 preanestezie ptr. chirurgia generală
 actual, derivaţi de semisinteză/sinteză

- hidromorfon
- pentazocina (Fortral)
- fentanil (Mialgin)
 la nivelul trunchiului cerebral  4 tipuri de receptori ptr. morfină: ,
, , 
receptori = macromolecule membranare, cu reactivitate
specifică faţă de anumite semnale chimice
prin legarea moleculei semnal de receptor  formă inteligibilă
pentru celula receptoare  declanşarea reacţiei
HO ptr. morfina naturală (levogiră), afinitatea
faţă de receptor (efectul analgezic) este

O dată de:
N
CH3
HO
structura terminală de tirozină
C15-C16 în forma scaun

Receptorii opiozi
= analgezie, euforie, depresie respiratorie, dependenta fizica
= analgezie spinala, mioza
Endorfine: peptide cu 31 aa
analgezic x 40 > morfina
Encefaline: pentapeptide
actiune similara morfinei
 (+) – morfina (de semisinteză, din Sinomenium acutum)  analgezic
mai slab
 trans-morfina (sintetică)  lipsită de acţiune analgezică
 în anii ’70, Hughes (Aberdeen), Goldstein (SUA), Terenius (Suedia),

presupun că receptorii morfinanici au fost dezvoltaţi pentru liganzi
endogeni, morfina mimând structura acestora  endorfine (naturale)
 enkefaline (sintetice)
HO
HO
O
O
N
OH CH3 N
O OH
O
oximorfon (agonist) naloxona (antagonist)
Efectul stupefiant al morfinei
• legare specifică pe receptorii trunchiului cerebral şi talamus 
inhibarea activităţii adenilatciclazei
• prin urmare, scade conc. intracelulară de AMP-c
• celula compensează lipsa prin suprabiosinteză de adenilatciclază, ptr.

normalizarea nivelului AMP-c
• dacă întrerupem administrarea de morfină, celula funcţionează cu

supraproducţie de enzimă
• creşte nivelul AMP-c celular  dereglări serioase
• sindrom de abstinenţă  dispare abia la administrarea unei noi

doze de morfină
CODEINA
 antitusiv prin deprimarea centrului tusei
 potenţează acţiunea analgezicelor (paracetamol, chinina, aspirina)
 acţiunea de potenţare a efectului analgetic datorată demetilării
(la nivel hepatic) a 10% din codeina administrată, la morfină
TEBAINA
 nu are aplicaţii terapeutice
 semisinteza codeinei, agonişti/antagonişti ai
morfinei
2. Alcaloizi benzilizochinolinici
nenarcotici, spasmolitici
PAPAVERINA
 spasmolitic al musculaturii netede tub digestiv, căi urinare
 în doze mari (300-500 mg) = vasodilatator
NARCOTINA (NOSCAPINA)
 antitusiv central
 nu determină depresie respiratorie
 amplifică efectul analgezic al morfinei
 semisinteza hidrastinei şi a cotarninei, folosite ca hemostiptice
OPIU
 acţiune analgezică ce corespunde conţinutului în morfină
 efectul se instalează mai lent decât la administrarea morfinei
 antidiareic prin inhibarea efectului de defecare
Preparate galenice
• t-ra (1% morfină)
 extract uscat (20% morfină)  sirop (0,04% morfină)
• Pulvis Doveri (amestec de 10% pulbere de Opiu şi 10% pulbere de Ipeca)
• Opium concentratum = amestecul alcaloizilor totali din opiu sub formă de

clorhidraţi, din care morfina reprezintă circa 50%)
• Morfina, sol. inj. 2%
• Sevredol (morfina), cp.
• Vendal retard (morfina), cp.retard
• Codeina fosfat, cp.
• Solpadeine, cp. efervescente (codeină + cafeină + paracetamol)
• Fasconal, cp. (fenobarbital + cafeină + codeină + aspirină)
IPECACUANHAE RADIX
Cephaelis ipecacuanha (sin.

Uragoga ipecacuanha), Rubiaceae
(Brazilia)
Compoziţie chimică Acţiune Utilizări
• alcaloizi izochinolinici  expectorant, doze  afecţiuni respiratorii

(1,8-4%): emetina, mici - t-ra 0,2%
cefelina, psihotrina  emetic, doze mari - sirop cu 10% t-ra
• ipecacuanhozida  antiamoebian - infuzie 1%
• ipecozida (emetina) - decoct
• tanin catehic  imunomodulator  dizenterie
(emetina)
• saponozide amoebiană (emetina/
- conc. < 10-3 mg/ml
• acizi organici derivatul său sintetic=
imunostimulator
• oze, pectine dehidroemetina)
- conc. mai mari 
• rezine
citotoxice, prin
inhibarea sintezei
proteice
H3CO
H3CO
N
H3CO H N
H H3CO
H
NH
NH
H
OCH3
OCH3
OR
OCH3
emetina : R = CH3 dehidroemetina

cefelina: R = H
BERBERIDIS CORTEX
Berberis vulgaris, Berberidaceae, dracilă, lemn galben

• în scoarţele de pe rădăcini - 10% alcaloizi izochinolinici
• în scoarţele de pe tulpini – 2% alcaloizi
sub forma sărurilor cu acidul chelidonic
I. Alcaloizi TH-benzilizochinolinici
- coclaurina
- importanţă biogenetică
II. Alcaloizi diizochinolinici O
- berberina N(+)
O
- palmatina
OCH3
- columbamina
OCH3
III. Alcaloizi bisbenziltetrahidroizochinolinici
- berbamina
- oxiacantina
În plus,
 acizi organici  flavonoide
 vitamina C (fructe)  antociani
 poliholozide
 Produs vegetal: extract, decoct, infuzie

 coleretic-colecistokinetic
 spasmolitic
 afecţiuni hepato-biliare
 Total alcaloidic
 colecistokinetic, coleretic  afecţiuni hepatobiliare
 tonic stomahic  afecţiuni digestive
 spasmolitic
 antiemetic
 antimicrobian
 Berberina
 coleretic-colecistokinetică cu efect rapid
 antispastică
 febrifugă
 hemostatică
 bacteriostatică (doze mici) şi bactericidă (doze mari)
 antiprotozoarică
 deprimant cardiacă (2 mg/kg corp) şi stimulant cardiacă (1-10 mg)
 Oxiacantina şi berbamina
 coleretic-colecistokinetice cu efect tardiv, dar de lungă durată
 în plus, oxiacantina = vasodilatator  hipotensiv
 Palmatina
 antiprotozoarică
 bactericidă
 infecţii intestinale
 T-ra Berberidis
hemostatic,
T-ra Hamamelidis
metroragii
T-ra Hydrastidis
CHELIDONII HERBA ET RADIX
Chelidonium majus
Papaveraceae, rostopască, iarbă de negi
Compoziţie chimică O
• alcaloizi în herba: 0,6-1,4%

• alcaloizi în rădăcini: 3-4% HOOC O COOH
• sub forma sărurilor cu acidul chelidonic

I. Alcaloizi cu n.diizochinolinici
a. Baze terţiare b. Baze cuaternare
• allokriptopina • berberina
• protopina • coptizina
• TH-coptizina
II. Alcaloizi cu n. naftofenantridinic
a. Baze terţiare b. Baze cuaternare c. Alcaloizi dimeri
• homochelidonina • cheleritrina • chelidimerina
• chelidonina • sanguinarina
O
O OH
O
O +
H3C N
N OR1
H3C O
O OR2
R1 R2
chelidonina
sanguinarina - CH2 -
cheleritrina CH3 CH3
• alcaloizii cuaternari sunt puternic bazici şi coloraţi:

sanguinarina = roşu-sângeriu
berberina = galben-aurie
cheleritrina = galben-brun
• coloraţia latexului, portocalie, dată de alcaloizii cuaternari
Alţi constituenţi chimici:

 flavonozide  taninuri
 saponozide  carotenoide
 substanţe rezinoase  enzime
 acid nicotinic  vitamina C
 ulei volatil (urme)
 Latexul: necrozant prin fracţiuni rezinoase

enzime proteolitice
alcaloizi citotoxici
 Total alcaloidic
 colecistokinetic  stimularea secreţiei pancreatice
 hepatoprotector  antispastic de tip papaverinic
(Hriscu + Ionescu) (Hermann + Gheorghiu)
 Chelidonina = stiloforina
 antispastic de tip papaverinic, dar de intensitate mai mică
 coleretic-colecistokinetic
 analgezic moderat
 citostatic tip colchicină
 Cheleritrina = todalina
 antimicrobian
 antiviral
 citotoxic
 iritant local puternic
 Sanguinarina
 citotoxic, citostatic
 antimicrobian
 agent antiplacă în preparate stomatologice, dar duce la apariţia

glaucomului
 Produs vegetal: infuzie, extract uscat, ceaiuri

• dischinezii biliare
• afecţiuni hepato-biliare
• stări spastice gastrointestinale
• Hepatobil, cp. (pulberi de rostopască + sunătoare + anghinare

+ hamei + valeriana)
• Instamixt, granule (extracte de: rostopască + anghinare + păpădie

+ sunătoare
• Hepatofalk Planta, cps. (extracte de: armurariu + rostopasca +

Curcuma longa)
• Ukrain (alcaloizi conjugaţi cu acid tiofosforic), adm. i.v., 10 zile, în

tratamentul SIDA
COLCHICI BULBUS ET SEMEN
Colchicum autumnale, Liliaceae,
brânduşa de toamnă
• alcaloizi cu nucleu tropolonic: colchicina, demecolcina, colchicozida
- 1, 2% în seminţe
- 0,3% în bulbi
• datorită acetilării la gruparea NH3, colchicina nu are caracter bazic
• demecolcina este bazică
R1
H R1 R2
NH-R 2
H3CO colchicina OCH3 COCH3
H3CO demecolcina OCH3 CH3
O
OCH3 colchicozida OC6H11O5 COCH3

Alţi constituenţi chimici:
• acid benzoic, ac. salicilic
• ulei gras
seminţe • taninuri bulbi
• fitosteroli
• zaharoza
 Colchicina
 antimitotic: afinitate pentru tubulină
inhibă formarea microtubulilor fusului mitotic
blochează diviziunea celulară în metafază
 neselectiv  neurotoxicitate
 se elimină încet din organism, la administrare repetată  cumulare
 unele forme de leucemie
 analgetic în crizele de gută
 febra mediteraneană
Intoxicatii cu colchicina:
- dureri abdominale,
- gastroenterite cu hemoragie
- diaree
- paralizia centrilor medulari, musculaturii striate si
netede
Ingestia diferitelor parti de planta:

- dificultati de inghitire
- dureri abdominale
- hipotensiune
- spasme musculare
- dificultati respiratorii.
 doza maximă = 6 mg/zi  Tiocolchicozida
 Colchicina, cp.  semisintetic, S-glicozidă
 Demecolcina  relaxant muscular
 mai activă (x10)  periplegii spastice

 mai puţin toxică (x5)  spasme dureroase din
 leucemie, carcinoame dermice afecţiuni degenerative
 Colcemid R, sol. inj. vertebrale
 produs vegetal
 extracţia colchicinei

Farmacognozie PDF

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Farmacognozie PDF

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

CUMARINE

coumarou – Tonka – Dipteryx odorata / Fabaceae

Actiune terapeutica si intrebuintari

cumarina  antiedematos  imunomodulator

CEAI AROMATIZANT PENTRU BAI

efecte adverse - cumarina

contraindicatii  disfunctii hepatice

 taninuri catehice  alantoina

 insuficienta venoasa periferica  fragilitate capilara

 decoct  ceaiuri antihemoroidale  ANAVENOL®

Actiune terapeutica si intrebuintari

 0,65 mg 8-MOP/kg p.o.; dupa 2 ore – expunere la UV

OXSORALEN – cps. 10 mg; sol. uz ext. 0,15%

visnagan H kelina OCH3 CH3 OCH3

visnagina H CH3 OCH3

CO kelol H CH2OH OCH3

Actiune terapeutica si intrebuintari

kelina 100 mg x 3/zi p.o. sau 80-300 mg i.v.

 URICOL – granule efervescente; 5 g:

Structura chimica / Clasificare

H3CO OCH3 a-peltatina OH H H

- dimineata si seara – 3 zile consecutiv

glicozide > agliconi > podofilina

 etopozid – ETOPOSIDE, SINTOPOSID®, VEPESID®

tehnologia farmaceutica - ag. de stabilizare, agregare, dezagregare

ind. alimentara – ag. de ingrosare

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

 inflamatii ale mucoasei bucale

 furunculoze  rani in med. populara

 aceleasi actiuni si utilizari ca la Malvae folium

 carotenoide  ac. grasi – ac. lignoceric

 alantoina  glucosinolati  vit. A, C, K  enz. proteolitice

HOH2C O C6H11O5 O C6H11O5

Actiune terapeutica si intrebuintari

1,5 g prod. veg. + 150 ml apa – 14 mg aucubina

SIROP DE PATLAGINATUSIMUN CALMOFLUID

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

 extracte apoase – infuzie, suc de presare, sirop

Cetraria islandica, Cetraria tenuifolia

acid fumaroprotocetraric R = CO-CH=CH-COOH

acid protolichenstearic acid usnic

Actiune terapeutica si intrebuintari

 CI – ulcer gastric sau duodenal

DOLO-ANGIN – compr. ptr. supt:

 constipatie  gastrite, enterite

contraindicatii – ocluzie intestinala

eliberare de HCN !!!

Actiune terapeutica si intrebuintari

Actiune terapeutica si intrebuintari

 constipatie  sindromul colonului iritabil

contraindicatii – stenoza esofagiana si a tractului gastrointestinal

aditiv alimentar E410 – ag. de ingrosare

 pectinati Ca – lamela pectica

COOR COOR COOR protopectina

pectinaza ac. pectic / pectat

pectat Ca2+ / Mg2+

 ac. pectic – insolub. in apa

presare ac. oxalic alcool

 vascozifiant – emulsii, suspensii, siropuri

→4)-β-Xil p-(1[→4)-β-Xil p-(1→4)-β-Xil p-(1]n→

R = →3)-α-4-O-Me-Ac Glc p-(1→