Informe de Destilacion

DESTILACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA II
DESTILACIÓN
I. OBJETIVOS
 Conocer la destilación simple, fraccionada por arrastre (vacío); sus

características y los factores que en ellas intervienen.
 Manejar técnicas de purificación de compuestos orgánicos líquidos por
destilación.
 Aprender a manejar los equipos de destilación.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
La separación de los componentes de una mezcla liquida por destilación; consiste

en el calentamiento del líquido hasta su punto de ebullición, produciendo así la
evaporización del componente más volátil y su posterior recondensación a la fase
liquida colectando este líquido (destilado o condensado) en un nuevo recipiente.
Universidad Nacional del Callao – Facultad de Ingeniería Química 1

La destilación es la operación de separar, mediante evaporización y condensación,

los diferentes componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados
de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullición (temperaturas de
ebullición) de cada una de las sustancias ya que el punto de ebullición es una
propiedad intensiva de cada sustancia, es decir, no varía en función de la masa o el
volumen, aunque sí en función de la presión.
En este laboratorio aprenderemos tres tipos de destilación como son:

 Destilación simple.
 Destilación fraccionada.
 Destilación por arrastre de vapor.
Aprenderemos sus características y su fundamento para la buena aplicación de la

técnica que se desea utilizar.
LA DESTILACIÓN DEPENDE DE PARÁMETROS COMO:
o El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

o El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está representado
por la relación de moles de vapor y líquido a una temperatura determinada,
también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.
o La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la
cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la
composición del vapor y el líquido ya que esta depende de las presiones del
vapor.
o La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos
orgánicos y por tanto en la destilación.
o La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de
vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
o Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos
puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica,
produciéndose el fenómeno llamado ebullición.

CLASIFICACIÓN
 DESTILACIÓN SIMPLE
Se denomina así porque es una operación que se realiza en una sola etapa. Se
emplea cuando se quiere separar de una mezcla el único componente volátil
que contiene. En casos excepcionales puede emplearse también para separar
dos líquidos volátiles cuyos puntos de ebullición estén separados unos 80 -
100 º C. Para el caso más simple de una disolución binaria, el proceso se basa
en la separación por destilación y posterior condensación del componente
volátil, en tanto que el otro componente queda como residuo. La separación
de los componentes será tanto más eficaz cuanto mayor sea la diferencia entre
sus puntos de ebullición.
La situación más favorable se dará para el caso en que el componente menos

volátil sea un sólido, ya que entonces, su presión de vapor será prácticamente
nula, con lo que la separación entre los dos componentes es total.
La destilación simple es una de las técnicas de separación más utilizada para

la purificación de compuestos líquidos, impurificados por compuestos sólidos
o líquidos poco volátiles. Aunque la separación únicamente es total cuando las
impurezas son compuestos sólidos (Presión de vapor cero), la destilación
simple se puede utilizar para la separación de dos líquidos volátiles siempre
que las diferencias entre sus puntos de ebullición sean como mínimo de unos
40 ºC.
 DESTILACIÓN FRACCIONADA

En aquellos casos en que todos los componentes de una disolución son

compuestos volátiles es imposible su separación por destilación simple, ya que
el vapor destilado no será puro sino que tendrá una composición que
dependerá de las presiones de vapor de los componentes de la disolución de
partida.
La presión de vapor de la disolución será siempre mayor que la de cualquiera

de sus componentes puros. Del mismo modo, la temperatura de ebullición de
la disolución también dependerá de su composición y estará comprendida
entre los valores correspondientes a los puntos de ebullición de los
componentes puros.
Si el proceso evaporación/condensación se realiza un número suficiente de

veces podríamos conseguir separar en la fase vapor prácticamente el
componente A puro, en tanto que en el residuo de destilación quedaría el
componente B prácticamente puro. Esto es precisamente lo que tiene lugar en
un proceso de destilación fraccionada. Por lo tanto, será igual al de una
destilación simple en el que el proceso evaporación - condensación se repite
un número de veces suficientemente elevado.
En la práctica, la separación será tanto mayor cuanto mayor sea la diferencia

entre los puntos de ebullición, o lo que es lo mismo, mayor sea la diferencia
entre las presiones de vapor de los dos componentes. Obviamente, la

separación será imposible si los dos componentes tienen el mismo punto de

ebullición.
La destilación fraccionada se lleva a cabo colocando una columna de

destilación, llamada también de fraccionamiento, entre el matraz de
destilación y la cabeza de destilación. En dicha columna se repite el proceso de
evaporación - condensación un número de veces (n) que dependerá de su
longitud.
 DESTILACIÓN DE ARRASTRE A VAPOR DE AGUA (AL VACÍO)
La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se

basa en el equilibrio de líquidos inmiscibles. Según se ha visto anteriormente,
la temperatura de ebullición de una mezcla de dos componentes inmiscibles
es inferior a la temperatura de ebullición de cualquiera de ellos por separado.
Supóngase que se desea recuperar un hidrocarburo pesado, 𝐶18 𝐻38 ,que

impregna un residuo sólido. Como la volatilidad de este compuesto es muy
baja, habrá que elevar mucho su temperatura para alcanzar una velocidad de
vaporización y, por tanto, de recuperación apreciable. A veces, por diversas
razones, no es deseable alcanzar estas elevadas temperaturas,
(descomposición térmica de los productos, cambio en sus propiedades, etc.).
En estos casos, una solución técnica viable puede ser la destilación por arrastre
de vapor.
o La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar
sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no
volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas.
o Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, se tiene
un tipo de destilación que sigue la ley de Dalton sobre las presiones
parciales.
o Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes

es agua, al trabajar a presión atmosférica, se puede separar un componente
de mayor punto de ebullición que el del agua a una temperatura menor a
100º (92º en el D.F.)

o Debido a lo anterior, con esta técnica se pueden separar sustancias

inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullición o
cerca de ella, por lo que se emplea con frecuencia para separar aceites
esenciales naturales que se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de
algunas plantas (té limón. menta, canela, cáscaras de naranja o limón, anís,
pimienta, etc.,)
o Los aceites esenciales también pueden aislarse de sus fuentes naturales por
medio de la extracción con disolventes orgánicos.
o Dependiendo de la técnica que se utilice para el aislamiento, será la pureza

y rendimiento del aceite esencial.
Esta operación se puede llevar a cabo de varias formas:
 FORMA 1
Se inyecta vapor saturado a través del residuo que contiene la sustancia a

recuperar, mientras se mantiene una presión de operación de 1 bar. Parte
del vapor condensará para calentar y vaporizar el hidrocarburo,
formándose dos fases líquidas inmiscibles que alcanzan el equilibrio a una
temperatura muy próxima.
La cantidad de vapor de arrastre necesaria por cada mol de hidrocarburos

a recuperar es: mol de vapor/ mol de HC.
El consumo de vapor es, sin embargo, superior, ya que hay que contabilizar
el vapor que condensa para calentar y vaporizar el hidrocarburo.
 FORMA 2
Supóngase ahora que se inyecta vapor sobrecalentado y que, gracias al

aporte de una fuente externa de calor, el vapor no condensa.
En estas condiciones, la relación de equilibrio es:

P = Pagua + PºHC, y la temperatura de operación se puede fijar

independientemente para cualquier presión de operación. Asumiendo que
ésta es de 1 bar y que la temperatura se fija en 204º C gracias a la fuente
externa de calor, la presión parcial de vapor de agua será:
Pagua = 1 - PºHC (204º C) = 1 - 0,0442 = 0,9558.
Las necesidades de vapor serán ahora:
Mol de vapor/ mol de HC
Puede observarse cómo al operar a mayor temperatura se reducen las

cantidades de vapor de arrastre. En contrapartida, hay que aportar calor
mediante una fuente externa que evita la condensación de parte del vapor.
 FORMA 3
Es posible ahorrar más vapor aún, si se opera a presión reducida. En efecto,

si se mantiene como temperatura de operación 204º C, pero la presión de
operación se reduce a 0,2721 bar, la presión parcial que debe aportar el
vapor de agua es:
El consumo de vapor de arrastre es ahora:
Mol de vapor/ mol de HC
En este caso sigue siendo necesario aportar energía mediante una fuente
externa para calentar y vaporizar el hidrocarburo y, además, emplear un
sistema de vacío, que también consumirá energía.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
 MATERIALES
 Soporte universal
 Pinza de nuez
 Trípode
 Mechero bunsen
 Rejilla de asbesto
 Termómetro
 Balón de destilación
 Tubo refrigerante
 Tubo de desprendimiento
 Vaso de precipitación
 Matraz Erlenmeyer
 Columna de fraccionamiento
 REACTIVOS
 Cáscara de naranja
 Alcohol etílico
 Agua
 Acetona
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 DESTILACIÓN FRACCIONADA

Para esta experiencia se utilizara 100 ml de acetato de etilo, para ello se armó el
equipo de destilación fraccionada. Una vez realizada la destilación fraccionada
por los procedimientos indicados en la teoría.
Antes mencionaremos que en esta destilación usaremos la torre de

fraccionamiento o tubo de fraccionamiento de vidrio dentro el cual se encuentran
unas esferas que cumple el papel de fraccionar las sustancias que pasan por ahí
como se indicó en la teoría ( es muy usado para el petróleo y la cerveza a nivel
industrial).
También mencionaremos al enfriador de serpentín un poco más pequeño que en

la simple.
Sustancia Temperatura
Acetato de Etilo 63°C
La ebullición se debió completar a 75°C pero no se pudo porque el compuesto

tenía muchas impurezas.
 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA
Para poder realizar la destilación por arrastre de vapor de agua, realizamos el

armado del equipo.

El balón izquierdo contiene agua y el balón derecho contiene la muestra

problema (pedazos de cáscara de naranja).
El refrigerante es diferente este es también de serpentín pero arrastra el agua por

fuera del serpentín y por adentro va el vapor lo que lo hace más efectivo.
Procedemos a calentar el balón izquierdo hasta que los vapores de agua pasen al
balón derecho de las sustancias activadas en la muestra problema, obteniéndose
en el matraz una solución de color amarilla traslúcida, que luego de haber
destilado una cantidad considerable se puede observar dos fases.
TERPENO DE LA CASCAR DE NARANJA
El limoneno es una sustancia natural que se

extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos
y que da olor característico a las naranjas y
los limones. Pertenece al grupo de los
terpenos, en concreto a de los limonoides, que
constituyen una de las más amplias clases de
alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Formula Molecular: C10H16

 DESTILACIÓN SIMPLE
Se trabajó para la destilación simple una muestra de ron de quemar, de la cual

se obtuvo metanol al llegar a la temperatura de 65°C al calentar.
CUESTIONARIO
1. DESCRIBA EL TIPO DE DESTILACIÓN QUE SE PUEDE APLICAR EN EL CASO DE

LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS:
- NITROBENCENO.
- ACEITE ESENCIAL DE CANELA.
- ANILINA

 NITROBENCENO
El benceno se emplea para la producción de medicinas y de otros derivados

importantes como la anilina y el fenol. Recientemente se ha tenido en cuenta
la condición de agente cancerígeno.
El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y

de fórmula C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro
(NO2) ha sustituido a un hidrógeno: Tiene un punto de ebullición de 209 °C y
una densidad relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy buen
disolvente de compuestos orgánicos.
Se obtiene por tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Siendo su estructura:
Por lo anterior se observa que los puntos de ebullición son de gran importancia
para poder obtener el nitrobenceno, debido a esto el método más apropiado será
el método de destilación por arrastre, similar al que se realizó en laboratorio.
El que una sustancia determinada destile o se arrastre más o menos de prisa en

una corriente de vapor de agua, depende de la relación entre la tensión parcial y
de la densidad de su vapor y las mismas constantes físicas del agua. Si
denominamos P1 y P2 las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la
temperatura que hierve su mezcla, y D1 y D2 sus densidades de vapor, los pesos
de sustancia y de agua que destilan estarán en la relación:

Si el valor de esta fracción es grande, la sustancia destila con poca agua y lo

contrario ocurre cuando dicha relación es pequeña.
Por ejemplo, una mezcla de nitrobenceno y de agua hierve a 99ºC bajo una
presión de 760 mmHg. La tensión de vapor de agua a esa temperatura es de 733
mmHg, de manera que la tensión de vapor del nitrobenceno será 760 – 733 = 27
mmHg. Las densidades del vapor de agua y del nitrobenceno están en la relación
18/123 (la de sus pesos moleculares), de modo que la relación entre los pesos
del agua y del nitrobenceno que destilan estarán en la relación de las cantidades
a usar.
 ACEITE ESENCIAL DE CANELA
Aceites esenciales o esencias son mezclas complejas de sustancias, de olor

aromático intenso, generalmente líquidos volátiles, arrastrables por el vapor
del agua, contenidos en los vegetales.
La esencia de canela se obtiene por destilación en corriente de vapor de agua

de 2 especies del gen, Cinnamomum; C. ceylanicum, originaria de la India y C.
cassia. Ambas son representantes de las Lauráceas y contienen 1 a 2% de
esencia agradablemente aromática que se caracteriza por ser más densa que
el H20; su principal componente, el aldehído cinámico, se encuentra en
aproximadamente 70 %. La esencia de canela de Ceylán contiene además
cantidad apreciable de eugenol, que no está presente en la de la China.
La esencia tiene propiedades tónicas. Siendo su estructura:
Para la obtención de las esencias el método más recomendado es la de

destilación mediante arrastre es por ello que se usará este método para extraer
la esencia de la canela.
 ANILINA
Se utiliza el nitrobenceno como producto intermedio en la obtención de anilina

y en otras síntesis de colorantes. Los productos de la reducción de los grupos
nitro dependen de si el medio reductor es acido, básico o básico. La reducción
en medio acido puede efectuarse tratando con ácido clorhídrico el estaño y
cloruro de estaño o al hierro. Los dos primeros además de ser costosos pueden
derivar clorados, por lo que el hierro, el ácido clorhídrico y la hidrogenación
catalítica son los reductores preferidos. En algunos casos se puede utilizar
como reductores o sales ferrosas, sulfuro de poli sulfuro de amonio.

El método más adecuado para la obtención de anilina deberá ser la destilación

por arrastre con vapor:
Se vierte el nitrobenceno en un matraz de 500 ml y añadir 20g de granallas de

estaño, agregar 10 ml de ácido clorhídrico concentrado, en seguida comienza
una reacción exotérmica que hace necesario sumergir el matraz en agua fría
para evitar pérdidas de sustancias por ebullición, intentar mantener el
contenido del matraz caliente pero por debajo del punto de ebullición.
Continuar con la adición de ácido de esta misma manera hasta terminar 35 ml.
En ese momento unir un refrigerante de reflujo al matraz, sujetar el conjunto
a un soporte y hervir el contenido del matraz durante 10 minutos. Luego
apagar el mechero, separar el matraz del refrigerante y enfriar hasta que el
contenido no esté a más de 50ºC, añadir entonces 5ml de solución de hidróxido
de sodio agitar el matraz y enfriarlo para que no se escapen vapores.
Al principio se recogerán gotas aceitosas de anilina en el colector, pero hacia

el final de la destilación la escasa cantidad de anilina que salga lo hará disuelta
en agua. La anilina pura y recién destilada (pe 184,4 ºC) es prácticamente
incolora. Se oscurece por exposición a la luz y al aire. Si la que se obtiene
presenta un color naranja se debe a que la reducción del nitrobenceno no ha
sido completa.
2. COMPARE LOS PUNTOS DE EBULLICIÓN DEL NITROBENCENO, ÁCIDO BENZOICO

Y T-BUTILBENCENO, QUE TIENEN CASI EL MISMO PESO MOLECUALR. ¿CÓMO SE
EXPLICAN LAS DIFERENCIAS? EXPLIQUE.
- NITROBENCENO 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑶𝟐

PUNTO DE EBULLICIÓN: 210.5 °C
- ÁCIDO BENZOICO 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪𝑶𝑶𝑯
PUNTO DE EBULLICIÓN: 249°C
- T-BUTILBENCENO 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑪(𝑪𝑯𝟑 )𝟑
PUNTO DE EBULLICIÓN: 169°C
Son insolubles en gua, muy solubles en disolvente no polares, casi siempre son
menos densos que el agua; sus puntos de ebullición aumentan, conforme
disminuye su peso molecular.
Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular, sino

también de su estructura. La relación que existe, entre la estructura y los
puntos de fusión es compleja. Sin embargo, se observa que, entre los isómeros
menos disustituidos del benceno, los isómeros para, que son los más
simétricos, generalmente funden a temperatura más elevadas y son menos
solubles, debido a que tanto en la disolución como en la fusión, se tienen que
vencer las fuerzas de atracción intermolecular, y entre más simétrico un
compuesto, mejor se ajusta en la red.
3. ¿POR QUÉ NO SE DEBE LLENAR UN MATRAZ DE DESTILACIÓN MUCHO MÁS DE

LA MITAD DE SU CAPACIDAD?
La razón principal es que si se llena el balón, el líquido va a saturar el refrigerante

lo que hace que pueda salir líquido sin ser destilado, otra de las razones es porque
si se llena al empezar a bullir se forman burbujas, que se puede evitar con
piedritas de ebullición, estas también pueden salpicar y colarse en el destilado.
4. ¿POR QUÉ SE DEBEN INTRODUCIR TROCITOS DE PORCELANA EN EL BALÓN DE

DESTILACIÓN?
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura

algo superior al punto de ebullición). Se encuentran entonces en un estado
metaestable que se interrumpe periódicamente al formarse súbitamente una
gran burbuja de vapor en el seno del líquido. Se dice entonces que este hierve
a saltos.
Para evitar esto, antes de iniciar la destilación se añaden al líquido uno o

dos trocitos de porcelana porosa, cuyos pequeños poros constituyen un lugar
adecuado para la formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el líquido

normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona

cierto tiempo a una temperatura inferior a su punto de ebullición, entonces los
poros de la porcelana se llenan de líquido y ésta pierde su efectividad. Para la
adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de
ebullición; la adición de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado
provoca una ebullición repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y
quemaduras).
V. CONCLUSIONES
 En el proceso de destilación simple será óptima para sustancias que

presenten una diferencia de puntos de ebullición considerable
(APROX.40°C).
 Para aplicar la destilación por arrastre de vapor a determinada sustancia,
esta debe ser insoluble en agua.
 Para destilar sustancias sólidas se utiliza el método de destilación por
arrastre de vapor de agua, porque al utilizar otros métodos (destilación
simple o destilación fraccionada) la sustancia se quemaría.
 Las columnas utilizadas en la destilación fraccionada, realizan el equivalente
a varios cientos de destilaciones sencillas.
 La destilación es un medio muy eficaz para lograr separar un líquido de
impurezas, así como dos sustancias distintas que se encuentran mezcladas.
VI. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
 Química orgánica MORRISON

 Química orgánica segunda edición WADE,L.G
 Experimento de química orgánica CUEVA LEON GOMEZ

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 Conocer la destilación simple, fraccionada por arrastre (vacío); sus

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

La separación de los componentes de una mezcla liquida por destilación; consiste

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La destilación es la operación de separar, mediante evaporización y condensación,

En este laboratorio aprenderemos tres tipos de destilación como son:

Aprenderemos sus características y su fundamento para la buena aplicación de la

LA DESTILACIÓN DEPENDE DE PARÁMETROS COMO:

o El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión, composición, energía.

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La situación más favorable se dará para el caso en que el componente menos

La destilación simple es una de las técnicas de separación más utilizada para

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En aquellos casos en que todos los componentes de una disolución son

La presión de vapor de la disolución será siempre mayor que la de cualquiera

Si el proceso evaporación/condensación se realiza un número suficiente de

En la práctica, la separación será tanto mayor cuanto mayor sea la diferencia

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separación será imposible si los dos componentes tienen el mismo punto de

La destilación fraccionada se lleva a cabo colocando una columna de

 DESTILACIÓN DE ARRASTRE A VAPOR DE AGUA (AL VACÍO)

La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se

Supóngase que se desea recuperar un hidrocarburo pesado, 𝐶18 𝐻38 ,que

o Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes

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o Debido a lo anterior, con esta técnica se pueden separar sustancias

o Dependiendo de la técnica que se utilice para el aislamiento, será la pureza

Esta operación se puede llevar a cabo de varias formas:

Se inyecta vapor saturado a través del residuo que contiene la sustancia a

La cantidad de vapor de arrastre necesaria por cada mol de hidrocarburos

Supóngase ahora que se inyecta vapor sobrecalentado y que, gracias al

En estas condiciones, la relación de equilibrio es:

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P = Pagua + PºHC, y la temperatura de operación se puede fijar

Pagua = 1 - PºHC (204º C) = 1 - 0,0442 = 0,9558.

Las necesidades de vapor serán ahora:

Mol de vapor/ mol de HC

Puede observarse cómo al operar a mayor temperatura se reducen las

Es posible ahorrar más vapor aún, si se opera a presión reducida. En efecto,

El consumo de vapor de arrastre es ahora:

Mol de vapor/ mol de HC

III. MATERIALES Y REACTIVOS

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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Antes mencionaremos que en esta destilación usaremos la torre de

También mencionaremos al enfriador de serpentín un poco más pequeño que en

Acetato de Etilo 63°C

La ebullición se debió completar a 75°C pero no se pudo porque el compuesto

 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA

Para poder realizar la destilación por arrastre de vapor de agua, realizamos el

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El balón izquierdo contiene agua y el balón derecho contiene la muestra

El refrigerante es diferente este es también de serpentín pero arrastra el agua por

TERPENO DE LA CASCAR DE NARANJA

El limoneno es una sustancia natural que se

Formula Molecular: C10H16

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Se trabajó para la destilación simple una muestra de ron de quemar, de la cual

1. DESCRIBA EL TIPO DE DESTILACIÓN QUE SE PUEDE APLICAR EN EL CASO DE

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El benceno se emplea para la producción de medicinas y de otros derivados

El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y

El que una sustancia determinada destile o se arrastre más o menos de prisa en