Extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén para obtener

aspirina, cafeína y acetaminofén.

La extracción es una de las técnicas más utilizadas para separar un producto orgánico
de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es
muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas
en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos
más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos
que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. 1

La extracción liquido-liquido es una técnica de laboratorio de uso frecuente para

aislar compuestos orgánicos a partir de su fuente natural o de una mezcla. Se basa en las
propiedades de solubilidad de la sustancia a extraer y del solvente utilizado. Usualmente, la
matriz del compuesto de interés es acuosa por lo que los disolventes suelen ser apolares. 2

Un disolvente adecuado para la extracción debe cumplir ciertos requisitos. De

acuerdo con Durst. D & Gokel. G, tiene que ser un disolvente que no reaccione con el otro
disolvente, ni con la sustancia a extraer, además que sea inmiscible con el solvente inicial.
Beyer, H. & Walter, W alude a que el que se elija sea volátil pero no inflamable ni que libere
vapores muy tóxicos, pues a la hora de utilizar el rotavapor u otros equipos puede ocurrir
un accidente producto de la inhalación de los gases que expele el disolvente o una ignición
producto del aumento de temperatura, también que se puede perder por evaporación el
disolvente si se agrega en una mezcla caliente de agua y acetanilida, por ejemplo. El
procedimiento consiste en agitar la disolución en la que se encuentra el compuesto de
interés con un disolvente orgánico inmiscible con agua y dejar separar ambas capas. Los
distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y la orgánica dependiendo
de sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles
en los disolventes orgánicos mas comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que
los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua,
permanecerán en la fase orgánica. 1

El procedimiento comienza primero con la disolución en un disolvente apropiado

explicado anteriormente, el cual separa los componentes activos de los excipientes que
contienen las pastillas. Luego en sus propiedades ácido – base de la mezcla y se adiciona
una sustancia básica para desprotonar el ácido más fuerte y formar una sal que será soluble
en fase acuosa, las fases se separan y la capa acuosa se acidifica para que se vuelva a formar
el ácido y pueda ser separado de forma pura mediante cristalización. La capa orgánica se
procede a extraer con una base más fuerte, el compuesto con acidez menor va a formar
una sal soluble en agua. Las dos fases se separan y la capa acuosa se acidifica hasta pH
inferior a 3, y por cristalización se aísla el compuesto puro. El compuesto básico quedará en
la fase orgánica y se evaporará el disolvente para obtener el compuesto puro 3.

El disolvente orgánico, después de estar en contacto con la fase acuosa, estará

saturado en agua. El agua arrastra sustancias contaminantes de la matriz, lo que puede
provocar cambios en el porcentaje de recuperación. Además, los disolventes orgánicos
usualmente poseen puntos de ebullición más bajos que el agua, al evaporar el disolvente
puede quedar producto húmedo. Por lo anterior es importante usar un agente secante
después del proceso de extracción, las sales anhidras son agentes secantes porque
remueven el agua formando hidratos. 2 Posteriormente, se debe realizar una filtración por
gravedad para eliminar la sal de la disolución.

Para concentrar al vacío se utiliza un rotavapor hasta sequedad. Los rotavapores,

son equipos que comúnmente se pueden encontrar en los laboratorios, están diseñados
para evaporar solventes orgánicos o acuosos.4

Sección Experimental
En este laboratorio se realizó una extracción ácido-base de la cafiaspirina y
acetaminofén, 2 pastillas cada una se morterizaron, se pesaron en un Erlenmeyer de 125
mL, se añadió 40 mL de CH2Cl2 y se calentó a ebullición, luego se filtró por gravedad en
Erlenmeyer de 125 mL, el residuo se secó, se pesó y se obtuvo el punto de fusión de la
acetaminofén; el filtrado se transfirió a un embudo separador y se añadió 20 mL de NaOH
y se agitó para separar las fases.

Figura 1. Embudo separador para extracción.1

 La fase orgánica se devolvió al embudo y se añadió nuevamente 15mL de
NaOH, se agitó y se separan las fases nuevamente; la fase acuosa se colocó en baño de
hielo, se agregó HCl concentrado hasta que se formó precipitado, se filtró al vacío, se secó
y se pesó la aspirina obtenida. La fase orgánica se secó con Na2SO4, se filtró por gravedad
en balón, luego se evaporó con rota vapor y se pesó el residuo el cual corresponde a la
cafeína.

Resultados
Cuadro I. Determinación de la masa de las cuatro pastillas de cafiaspirina y acetaminofén
dos de cada una morterizadas.

Pastillas + Erlenmeyer de 125 Pastillas

Erlenmeyer de 125 mL Morterizadas
mL

Masa (g) 96,70 92,41 4,29

Cuadro II. Determinación de la masa de la cafeína obtenida en la extracción ácido – base.

Cafeína + Balón de Balón de 100 mL Cafeína

100 mL

Masa (g) 63,25 63,18 0,07

Cuadro III. Determinación de la masa y punto de fusión de la acetaminofén obtenida en la

filtración por gravedad.

Acetaminofén + Vidrio Reloj + Papel Acetaminofén

Vidrio Reloj + Papel Filtro
Filtro

Masa (g) 48,22 46,18 1,51

Punto de Fusión (C°) 165,6 - 174,4

Cuadro IV. Determinación de la masa de la aspirina obtenida en la extracción ácido – base.

Aspirina + Vidrio Vidrio Reloj + Papel Aspirina

Reloj + Papel Filtro Filtro

Masa (g) 30,50 26,12 4,38

Cuadro V. Determinación del % de Recuperación de la acetaminofén, aspirina y cafeína, en
la extracción ácido – base.

Compuesto Masa de cristales Masa de cristales % de Recuperación

puros (g) impuros (g)

Cafeína 0,07 0,13 53,85

Aspirina 4,38 1,3 336.92

Acetaminofen 1,51 1 151

Discusión
El diclorometano es un compuesto polar, como se puede observar en la estructura de
la figura 2 este posee dos enlaces C-Cl que hacen que haya un momento dipolar neto. Sin
embargo, la diferencia de electronegatividad entre el Cl y el C es baja, lo que le da a la
molécula una polaridad media. Por lo tanto en el caso de la relación con la cafeína y
aspirina solo interactúa con ellos ya que su polaridad son inducidos por sus dipolos y en el
acetaminofén no.

Figura 2. Diclorometano (derecha)(obtenidas de MarvinSketch)

Como se puede observar en los resultados el punto de fusión la acetaminofén

obtenidos en el Mel-Temp es un intervalo de 165,6 - 174,4 y en la literatura es alrededor
de 170 esto quiere decir que si era en su gran mayoría acetaminofén puro esto gracias a
que se realizó un buen filtrado y un buen uso de los instrumentos. Pueden estar presentes
celulosas y almidones como excipientes en la acetaminofén.

Se necesitan más de dos lavados de NaOH ya que es muy común encontrar en la capa
acuosa aún contiene material orgánico disuelto, por esta razón la capa acuosa se extrae
una vez más con NaOH para aumentar el porcentaje de material extraído.

Las emulsiones es una mescla de líquidos inmiscibles se encuentran con frecuencia en

disoluciones sobre todo alcalinas, pueden romperse de ordinario mediante un giro suave
al líquido del embudo de separación manteniendo su posición normal, agitando la capa
emulsionada con una varilla de vidrio, saturar la capa emulsionada con sal común y
centrifugar5.

Ya mencionado en la introducción el disolvente orgánico estará saturado en agua, el

Na2SO4 o secara removiendo el agua formando hidratos. Para concentrar al vacío se utiliza
el rotavapor es muy común ya que es un sistema muy efectivo para secar ya que incluye
un sistema de rotación de la muestra control de revoluciones y un baño termorregulador y
así se mantiene la muestra totalmente controlada.

El porcentaje de recuperación de la cafeína fue de 53,85% el cual fue bajo ya que las
filtraciones y el proceso en el de separación de fases se realizó dos veces y en ella hubo
emulsiones la cual se tuvo que corregir.

Se utiliza HCl ya que se necesita acidificar para que se vuelva a formar un ácido, hasta un
pH inferior a 3. No se pudo obtener el punto de fusión de la aspirina, el porcentaje de
recuperación de la aspirina fue de 151% el cual es bastante efectivo ya que recibe una
acidificación y luego una cristalización en baño de hielo pero es claro que contrajo muchas
impurezas que no se pudieron determinar con el punto de fusión.

Conclusiones

 El rotavapor es una máquina muy efectiva en el secado de muestras por su alta

funcionalidad y poder controlar cada aspecto del secado.
 Las emulsiones se pueden evitar haciendo de manera correcta la agitación,
liberando presión cada tanto de agitación.
 El diclorometano por su polaridad es un disolvente adecuado y apropiado para
una extracción reactiva.

Bibliografía

1.Molina Buendía, P., et al. (1989). Prácticas de Química Orgánica. España: Universidad de
Murcia.

2. Guarnizo, F. A., Martínez, Y. P. (2009). Experimentos de Química Orgánica- Con enfoque en

ciencias de la vida. Colombia: Elizcom.