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Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica IV
Grupo: 03 Semestre 2018-2 -
Resumen
El ácido hexanodioico o mejor conocido como adípico, es un ácido dicarboxílico con una
gran importancia en la industria, puesto que alrededor de dos kilogramos de este polvo
cristalino se producen anualmente, en su mayoría para utilizarse como precursor en la
producción del nylon. Fuera de ello, es raro encontrarlo en la naturaleza. Su ruta de síntesis
más usada es la oxidación del ciclohexanol con ácido nítrico, aunque en esta se dan
productos secundarios como el ácido succínico y glutárico. El esquema de reacción
correspondiente se encuentra en la figura 1.
En esta práctica se utilizó justamente esta ruta de síntesis para obtener el ácido adípico. Se
determinó el punto de fusión del producto crudo (151-153) °C contra el producto
recristalizado (153-155) °C, por lo que no aumentó significativamente su pureza. El
rendimiento de la reacción fue de 60.8%. Por lo tanto, se logró sintetizar con una buena
pureza y un rendimiento aceptable.
Resultados
El punto de fusión del producto crudo fue de (151-153) °C
El punto de fusión del producto recristalizado fue de (153-155) °C
La masa del producto recristalizado fue de 0.4264 g
Por lo tanto, el rendimiento de la reacción fue de 60.8 %
Se realizó la prueba de añadir bicarbonato de sodio al 10% mostrando un valor de pH~6
antes de agregarlo con una porción del sólido que no se disolvió, pero al aumentar el valor
de pH terminó de disolverse por completo, produciendo efervescencia.
En la prueba del agua de bromo, la disolución no se decoloró.
Discusión
Espectroscopía
Los espectros de IR, 13C RMN y HRMN se encuentran como anexos al final de la práctica.
Conclusiones
Se logró sintetizar el ácido adípico a través de la oxidación con etanol, obteniendo un buen
rendimiento y un buen grado de pureza, por lo que esta ruta de síntesis es buena para su
obtención.
Cálculos
Referencias