AREA DE QUIMICA

NOTA

ALUMNOS: MARIO ANDRES CORONEL S. MATEO CALLE.

CHRISTIAN DAVILA.

CURSO: 3 “C2” FECHA: 17/MAYO/2018

1. TEMA: COMPUESTOS OXIGENADOS

2. INTRODUCCION:
El trabajo a continuación viene a ser un complemento a la información oftenida del libro de
Quimica de tercero de bachillerato. Lo que además nos ayudara lograr desarrollara muchas
destrezas especificas para cada una de las personas que lo realizaron y ampliando conocimiento
y maneras de conseguir información nueva y especifica sobre diversos temas relacionados a los
compuestos oxigenados.
Lo que veremos en esta investigación trata sobre compuestos oxigenados, pero adentrándonos
más al tema nos concentraremos en lo que son los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
conjuntamente con un marco teórico de lo que basa el tema así como también en sus propiedades
tanto físicas como químicas, sus obtenciones, sus usos, sus fórmulas generales, y problemas
tóxicos todo esto con el fin de poder entender mucho mejor los temas a tratar a continuación.

3. MARCO TEORICO:

COMPUESTOS OXIGENADOS
Se denominan compuestos oxigenados aquellos que están constituidos por carbono,
hidrógeno y oxígeno.
El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho
electrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. Así puede
formar enlaces covalentes ya sean simples o dobles.

ALDEHÍDOS: Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen
cuando determinados alcoholes se oxidan. Como la mencionada expresión en latín lo
sugiere, un aldehído es un alcohol deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de
hidrógeno. Los aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un
átomo de hidrógeno es separado del compuesto conocido como formaldehído. Para
nombrar a los aldehídos, se elimina la terminación –ol que tiene el nombre del hidrocarburo
y se le añade –al.
ESTRUCTURA: -CHO (formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído (Perez, 2017).

NOMBRES: A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos
orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el
ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el
formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del
nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído al
compuesto (Perez, 2017).

Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos

Nombre
Nombre
común del Nombre común
Fórmula IUPAC del Fórmula
ácido del aldehído
aldehído
orgánico

ácido fórmico HCOOH formaldehído metanal HCOH

ácido
CH3COOH acetaldehído etanal CH3CHO
acético

ácido
CH3CH2COOH propionaldehído propanal CH3CH2CHO
propiónico

ácido
CH3CH2CH2COOH butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO
butírico

PROPIEDADES FISICAS:

 La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que
el grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción
tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un
 alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil,
si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico
respectivamente (Peterson, 2014).

PROPIEDADES QUIMICAS:

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

OBTENCIÓN.

 Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio.
 Por carbonilación.
 Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
 Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo)
(Peterson, 2014).

USOS:

 Se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas,

perfumes, esencias.
 Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana.
 El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos
químicos como la baquelita, la melamina (Peterson, 2014).

PROBLEMAS DE SALUD

Pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más
pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena
alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden
tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente
obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para
que se manifiesten los efectos anestésicos (Camacho, 2014).

Cetonas
Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido
al menos a un átomo de hidrógeno (Bastidas, 2017).

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen. Ejemplo:

Hexano, hexanona; heptano, heptanona

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente
a un átomo de oxígeno. Se puede considerar a las cetonas como derivados de los alcoholes, a los
cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono
contiguo (Bastidas, 2017).

Formula molecular

R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

¿Con que otro nombre se conoce a la cetona?

También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal) (Pereira, 2015).

¿Cuáles son sus propiedades físicas?

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad (Pereira, 2015).

 Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
 Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable,
y las más grandes son inodoras.
  Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,
cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.
 Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor
que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones (Pereira, 2015).

¿Cuáles son sus propiedades químicas?

 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo
que se utiliza para diferenciarlos (Pereira, 2015).

¿De dónde se obtiene la cetona?

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la
naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de
alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de
Grignard. (Walton, 2013)

Usos de la cetona

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria las cetonas, por lo general, tienen un
aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes, pero la más común y usada es la acetona
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes: (Walton, 2013)

 Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

 Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
 Aditivos para plásticos (Thiner)
 Fabricación de catalizadores
 Fabricación de saborizantes y fragancias
 Síntesis de medicamentos
 Síntesis de vitaminas

¿Qué causan las cetonas?

La exposición de forma crónica a niveles elevados en el lugar de trabajo produce daños en el

sistema nervioso central (dificultad para concentrarse, pérdida de memoria, cambios de humor) y,
sobre todo, el periférico (parestesias, debilidad de manos/pies, dolores musculares y calambres).
Además, el contacto con la piel ocasiona sequedad y formación de grietas en la misma (Camacho,
2014).

Problema toxico
Los valores límites ambientales admitidos en el lugar de trabajos.

Acetona: 500 ppm

Métodos Industriales.
El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la
cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol
mediante una oxidación catalizada por plata (Camacho, 2014)..
Preparación de aldehídos.

1.- Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este proceso presenta el
inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a ácido carboxílico, por lo cual se
emplean oxidantes específicos como son el complejo formado por CrO3 con piridina y HCl
(clorocromato de piridinio) o una variante del mismo que es el Reactivo de Collins (CrO3 con
piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como disolvente.

También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que tener
mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico
(Hidalgo, 2016)..

2.- Ruptura oxidativa de alquenos.

La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la

formación de un aldehído. Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos
aldehído (Hidalgo, 2016)..

3.- Métodos de reducción.

Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando algunos
reactivos específicos, como en los siguientes casos:

Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste en la

reducción de un cloruro de ácido (Hidalgo, 2016).

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH o -CO2H (Bastidas, 2017).

Características y propiedades

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo
de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando
el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por
lo que la molécula queda como R-COO- (Camacho, 2014).

Formula molecular

R – COOH = R - COO- + H+

¿Cuáles son sus propiedades físicas?

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido
en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrógeno (Pereira, 2015).
¿Cuáles son sus propiedades químicas?

Sus propiedades químicas están determinadas por dicho grupo

Principales reacciones de los ácidos carboxílicos
Como fue indicado anteriormente, la reactividad de estos compuestos depende del grupo -OH del
radical carboxilo, generalmente por sustitución del H o del HO (Peterson, 2014).

Las principales reacciones de dichos ácidos son:

1. Formación de sales.
2. Esterificación. Es el proceso en el cual un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para
producir un éster. Los ésteres son compuestos cuya estructura es R-COOR', donde R y R'
son grupos alquilo:
El ácido fórmico, el más simple de los ácidos carboxílicos, presenta el grupo carboxilo
En las reacciones químicas, generalmente el grupo -OH es el que sufre todas las
alteraciones, bien sea la perdida del protón (H+) o el reemplazo del grupo -OH por otro.
(Bastidas, 2017)
¿De dónde se obtienen los Ácidos carboxílicos?

Se usan como antitranspirantes y como neutralizantes

Ejemplos:

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia

Disociación del ácido acético, sólo se muestran las dos estructuras en resonancia que más
contribuyen a la estructura real
3. LOGROS
 Pudimos indagar y encontrar información sobre compuestos oxigenados.
 Logramos desarrollar la destreza de la investigación y pudimos aplicarla en el
desarrollo de este trabajo.
 Aprendimos a seleccionar información correcta y veraz de las distintas fuentes de
información.
 Logramos encontrar información complementaria que nos ayudara en la
continuación de la materia
4. BIBLIOGRAFIA
 https://quimicax.webnode.es/quimica-organica/compuestos-oxigenados/
 https://www.prevencionintegral.com/comunidad/blog/toxicologia-laboral-peligros-
riesgos/2016/07/27/cetonas
 http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html
 https://es.scribd.com/document/235328395/Usos-y-Aplicaciones-de-Cetonas-y-
Aldehidos
 https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)#Reacciones_de_cetonas
 https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo#S%C3%ADntesis
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos/
 https://definicion.de/aldehidos/
 http://medicina.usac.edu.gt/quimica/Carbonilo/Nomenclatura.htm
 http://profesionseg.blogspot.com/2007/10/riesgos-para-la-salud-de-los-aldehidos.html
 https://www.youtube.com/watch?v=c04xFvDnFjU
 https://prezi.com/37xncntfwu8j/usos-y-aplicaciones-de-acidos-carboxilicos/


 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
 http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-propiedades-fisicas-de-los-
acidos-carboxilicos.html
 https://prezi.com/inlwgwhprgvw/propiedades-fisicas-de-los-acidos-carboxilicos/