UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

AREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME Nº 07
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
QU 325 - B

TÍTULO: “Halogenuros de alquilo. Sustitución Nucleofílica

Alifática”
ALUMNOS:
PROFESORES:
Mg. Emilia Hermosa Guerra.
Dra. Ingrit Collantes Díaz.

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 LIMA – PERU

ÍNDICE

1. OBJETIVOS ................................................................................................................. 3

2. FUNDAMENTO TEORICO ........................................................................................... 3

3. DATOS........................................................................................................................ 3

4. DIAGRAMA DEL FLUJO DEL PROCESO ....................................................................... 8

5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMO DE REACCIÓN ........................................... 8

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ..................................................................................... 9

6.1. RESULTADOS OBTENIDOS .................................................................................. 9

6.2. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES ................................................................ 10

6.3. EXPLICACIÓN DE OBSERVACIONES .................................................................. 10

7. CONCLUSIONES ....................................................................................................... 11

8. BIBLIOGRAFIA .......................................................................................................... 12

9. APLICACIÓN INDUSTRIAL…………………………………………………………………………………...12

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1. OBJETIVOS
 A partir del halogenuro de alquilo preparar elastómero thiokol.
 Sintetizar un halogenuro de alquilo para verificar la reacción de sustitución
nucleofílica SN2.

2. FUNDAMENTO TEORICO
Polisulfuros
Son una clase de compuestos químicos que contienen cadenas de átomos de
azufre. Hay dos clases principales de polisulfuros: aniones y polisulfuros
orgánicos. Aniones tienen la fórmula general Sn 2− .Estos aniones son las bases
conjugadas de los polisulfuros de hidrógeno H2 Sn . Polisulfuros orgánicos por lo
general tienen las fórmula RSn R , donde R = alquilo o arilo.
Thiokol de goma
Es resistente a los oxidantes naturales, tales como el oxígeno y el ozono y los
disolventes orgánicos tales como aceites y gasolina. Esto lo hace útil para el motor
de juntas tóricas, juntas y mangueras que pueden entrar en contacto con los
aceites. Thiokol se puede preparar por la reacción de polisulfuro 1,2-dicloroetano y
sodio.
Halogenuro de alquilo
Llamado también haloalcano, halogenoalcano o haluro de alquilo.
El halogenuro es un derivado del alcano por sustitución de uno o más átomos de
hidrogeno por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo y yodo). La sustitución de
estos halógenos nos llevara a formar fluorocarbonados, cloroalcanos,
bromoalcanos y yodoalcanos.

3. DATOS
Hidróxido de Sodio
TABLA N°1
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐍𝐚𝐎𝐇
Densidad 2.1g/𝑐𝑚3
Solubilidad en 109g/100ml
agua(20°C)
Punto de fusión 318°C
Punto de ebullición 1390°C
Color Blanco

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 Fuente: Propiedades del NaOH. IPCS.

Tabla N°1: Tabla de datos del NaOH.

HOJA DE SEGURIDAD DEL HIDROXIDO DE SODIO

Estabilidad y reactividad
-Es estable en condiciones normales.
-Es sensible ala humedad.
-Puede generar una reaccion violenta en
contaco con acidos y compuestos
halogenados organicos.
-Cuando el hidroxido de soido se calienta
hasta la descomposicion puede liberar
oxido de sodio.
Medidas de lucha contra incendio
-No usar medios de extincion
halogenados ni chorro de agua a presion.
-Utilizar un agente adecuado.
Tomar precaucion
-Evitar el contacto con
metales,combustibles y humedad.
-Los equipos electricos,de iluminacion y
ventilacion deben ser a prueba de
explosiones y resistentes a la corrosion.
Primeros auxilios
Ingesta: Lavarse la boca,no provocar al
vomito,dar de beber abundante agua y
llevar al medico.
Inhalación: Llevar a un ambiente de aire
fresco,si tiene dificultad recurrir a la
respiracion artificial.
Contacto con la piel: Lavarse con
abundante agua y ducharse.
Contacto con los ojos:Enjuagarse con
abundante agua durante varios minutos
en caso de molestias recurrir al medico.
Manejo
-Se debe utilizarse en un area fresco.
-Uso de bata,lentes de
seguridad,guantes y mascara de
respiracion.

Fuente: Hoja de seguridad del NaOH. IPCS.

Azufre

TABLA N°2
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐀𝐳𝐮𝐟𝐫𝐞
Densidad 2.07g/𝑐𝑚3
Solubilidad en Insoluble en agua
agua(20°C)
Punto de fusión 115°C
Punto de ebullición 445°C
Color Amarillo
Fuente: Propiedades del Azufre. GTM.

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 HOJAN°2:
Tabla DETabla
SEGURIDAD
de datosDEL AZUFRE
Estabilidad y reactividad
-La combustion del polvo finamente
dividido puede provocar explosiones.
-Es estable a condiciones normales.
-Reacciona facilmente con el acero en
presencia de humedad debido a la ligera
acidez.
-Es incompatible con:carbon
mineral,materiales
oxidantes,eter,fluor,halogenuros de
halogeno,hidruros,nitratos,etc.
del Azufre.
Primeros auxilios
Ingesta: No provoque vomito.Si la
victima esta consiente dar de beber agua
y recurrir al medico inmediatamente.
Inhalación: Llevar al aire fresco en caso
de dificultades recurrir ala respiracion
artificial.
Contacto con la piel: Lavar enseguida
con agua y jabon.Retirar la ropa
contamiada.
Contacto con los ojos: Enjuaguar
durante varios minutos los ojos con agua
manteniendo los parpados abiertos.

Indentificación de los peligros Manejo

-H228:Solido inflamable. -Se debe utilizarse en un area fresco.
-H315:Provoca irritacion cutanea. -Uso de bata,lentes de
-H320:Provoca irritacion ocular. seguridad,guantes y mascara de
respiracion.
Tomar precaucion
-P210:Mantener alejado del
calor,superficies calientes,chispas,llamas al
descubierto,etc.

Fuente: Hojas de seguridad del Azufre.GTM.

1,2 - Dicloroetano
TABLA N°3
Propiedad físico - Compuesto:
química 𝐂𝐥𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐥
Densidad 1.253g/𝑐𝑚3
Solubilidad en 0.87g/100ml
agua(20°C)
Punto de fusión -35°C
Punto de ebullición 84°C
Color Liquido incoloro
Fuente: Propiedades fisicoquímicas del 1,2 - Dicloroetano.
ROTH.

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 HOJA DE SEGURIDAD DEL 1,2 - DICLOROETANO
Estabilidad y reactividad
-Es incompatibleTabla N°3:
con los Tabla de datos IngestaSi
oxidantes
fuertes.
-En caso de incendio puede formarse
monoxido de carbono y otros
compuestos,como resultado de la
combustion incompleta.
Indentificación de los peligros
-H225:Liquidos y vapores muy
inflamables.
-H302:Nocivo en caso de digestion.
-H315:Provoca irritacion cutanea.
-H319:Provoca irritaicon ocular grave.
-H331:Toxico en caso de inhalacion.
Tomar precaución
-P210:Mantener alejado del
calor,superficies calientes,chispas,llamas
al descubierto,etc.
-P202:No manipular la sustancia antes de
haber leido las instrucciones de
seguridad.
Primeros auxilios
del 1,2 - Dicloroetano.
la victima esta consiente dar de
beber agua y recurrir al medico
inmediatamente.
Inhalación: Llevar al aire fresco en caso
de dificultades recurrir ala respiracion
artificial.
Contacto con la piel: Lavar enseguida
con agua.En caso de irritacion cutanea
recurrir al dermatologo.
Contacto con los ojos: Enjuaguar
durante varios minutos los ojos con agua
manteniendo los parpados abiertos.En
caso de irritacion ocular consultar con el
oculista.
Manejo
-Se debe utilizarse en un area fresco.
-Uso de bata,lentes de
seguridad,guantes y mascara de
respiracion.

Fuente: Hojas de seguridad del 1,2 - Dicloroetano. ROTH.

Ácido Acético

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 HOJA DE SEGURIDAD DEL ÁCIDO ACÉTICO
Estabilidad y reactividad TABLA N°4
-La sustancia es un ácido débil.
Propiedad físico -
-Reacciona violentamente con oxidantes vómito. Dar a beber un vaso pequeño de
química
fuertes originando peligro de incendio y
Densidad
explosión.
Solubilidad en
-Reacciona violentamente con bases
agua(20°C)
fuertes, ácidos fuertes y muchos otros
Punto de fusión
compuestos.
-Ataca a algunosPunto de plásticos,
tipos de ebullición
Color
caucho y revestimientos.
Indentificación de los peligros
-H225:Liquidos y vapores muy
inflamables.
-H302:Nocivo en caso de digestion.
-H315:Provoca irritacion cutanea.
-H319:Provoca irritaicon ocular grave.
-H331:Toxico en caso de inhalacion.
Tomar precaución
-P210:Mantener alejado del
calor,superficies calientes,chispas,llamas
al descubierto,etc.
-P202:No manipular la sustancia antes de
haber leido las instrucciones de
seguridad.
Primeros auxilios
Ingesta: Enjuagar la boca. NO provocar el
Compuesto:
𝐂𝐇 𝐂𝐎𝐎𝐇
agua, 𝟑pocos 3minutos después de la
1.05g/𝑐𝑚
ingestión.
Miscible
Inhalación: Aire limpio, reposo. Posición
de semiincorporado.
16.7°C
Contacto con la piel: Quitar las ropas
118°C Aclarar la piel con agua
contaminadas.
Liquido incoloro
abundante o ducharse durante 15
minutos como mínimo.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad).
Manejo
-Se debe utilizarse en un area fresco.
-Uso de bata,lentes de
seguridad,guantes y mascara de
respiracion.

Fuente: Propiedades fisicoquímicas del Ácido acético IPCS.

Tabla N°4: Tabla de datos del ácido acético.

Fuente: Hoja de seguridad del Ácido acético IPCS.

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4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMO DE REACCIÓN

Formación de tetrasulfuro de Sodio:

2NaOH (ac) + 4S (s) Na2S4 (ac) + H2O (l)

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 Mecanismo de Reacción: SN2
Ataque nucleofílico del ion tetrasulfuro al 1,2 - dicloroetano.

Estabilización de la carga. Formación de doble enlace.

Se inicia la polimerización
Ataque nucleofílico al polímero, formación de doble enlace. Continúa la
polimerización.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

6.1. Resultados obtenidos

POLÍMERO MASA
Thiokol 0.42g

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6.2. Observaciones experimentales

 Las lentejas de NaOH se humedecían al estar en contacto con el ambiente,

formándose una gota en su superficie.
 A medida que agregábamos azufre a la solución básica y se agitaba de manera
constante, la solución se tornaba color café.
 Debido a que el trozo de jabón no se disolvía fue necesario calentar el sistema
para su rápida disolución en agua.
 Cuando agregamos la solución jabonosa y el dicloroetano a la solución de Na2S4
se observó la formación de una emulsión a medida que íbamos agitando
vigorosamente dicha mezcla considerando a la vez una temperatura estable en
el rango de 65 – 70 °C.
 La emulsión formada era de color verde pálido.
 Al agregar chorros de ácido acético a la emulsión, que previamente estuvo en
reposo, se observó el cambio de color de la mezcla de verde pálido a blanco y
de la rápida coagulación en ella del thiokol.

6.3. Explicación de Observaciones

 El NaOH tiene la capacidad de absorber la humedad del ambiente y formar una

disolución acuosa, esta capacidad de absorción de la humedad se le denomina
delicuescencia.
 El cambio de color de la solución básica al ir agregando azufre en ella es debido
a la reacción del hidróxido de sodio con el azufre dando como producto una
solución de tetrasulfuro de sodio, el cual tiene un color café y olor fétido
característico.

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  La formación de una emulsión fue debido a que en la mezcla se tiene el
dicloroetano el cual es un componente apolar, y el polisulfuro de sodio el cual
en medio acuoso es polar de lo que se deduce una inmiscibilidad aparente
 Al agregar la solución jabonosa tratamos de disminuir las fuerzas
intermoleculares de los componentes con la finalidad de producir una reacción
entre ellos y se de origen a la formación del polímero al agitar la solución de
manera vigorosa.
 Al adicionar ácido acético ocasiona la coagulación rápida del polímero, debido a
acelera la unión de las moléculas del polímero en crecimiento.+
 La inconsistencia del polímero (thiokol) obtenido se debió a que se empleó
NaOH de manera deficiente, esto trajo consigo la formación de Na2S4
(nucleófilo) en menor cantidad por consiguiente el dicloroetano se encontraba
en exceso y es por este exceso del sustrato que el polímero obtenido tenía un
consistencia pegajosa y blanda.

7. CONCLUSIONES

 El ion tetrasulfuro ataca nucleofílicamente al 1,2 - dicloroetano a través de un

mecanismo SN2.
 La solución jabonosa aumenta la miscibilidad y el ataque nucleofílico del S42. al
ClCH2CH2Cl, posibilitando la formación del polímero del thiokol.
 El ácido acético se emplea como el medio en el cual las moléculas reaccionan
de manera más rápida y aceleran el crecimiento del polímero en formación.
 Se obtiene un polímero blando e inconsistente cuando se emplea NaOH de
manera insuficiente o cuando se tiene el sustrato el exceso.
 Se obtiene un polímero consistente cuando se tiene en la reacción un exceso
del nucleófilo.

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8. BIBLIOGRAFIA

 http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/1310732.htm

 http://www.gtm.net/images/industrial/a/AZUFRE.pdf

 https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6837_ES_ES.pdf

 http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alquilo_pr
op_usos.pdf

9. APLICACIÓN INDUSTRIAL

Halogenuros de Alquilo
Existen diversas aplicaciones de los halogenuros de alquilo, mencionaremos algunos de
estas aplicaciones:
- Anestésicos:
Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha
sido sustituido por el halotano (𝐶𝐹3 𝐶𝐻𝐶𝑙𝐵𝑟) en los quirófanos de los hospitales.
El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son
utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado.

Figura 1: Halotano.

- Refrigerantes:
Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos (CFC), son
halogenuros de alquilo que se desarrollan para sustituir al amoniaco como gas
refrigerante. El freon-12 (CCl2 F2 ) fue uno de los primeros en utilizarse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que
sean reemplazadas por los hidrofluorocarbonados (HCFC´s) como el freon-22 (CHClF2 )
ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono.

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Figura 2: Freón -22.

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