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Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins
une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types
covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison
possèdent une formule brute de la forme CnH2n oùn est un entier naturel supérieur ou égal à 2.
L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène).
Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi
que le terme « polyoléfine »), il tombe de plus en plus en désuétude.
Sommaire
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1 Nomenclature
o 1.1 Alcènes non-ramifiés
o 1.2 Alcènes ramifiés
2 Propriétés physiques
3 Réactivité
o 3.1 Réaction d'addition
3.1.1 Action du dihydrogène
3.1.2 Action d'un dérivé halogéné
3.1.2.1 Formation du produit Markovnikov
3.1.2.2 Formation du produit Kharasch ou anti-
Markovnikov
3.1.3 Action d'un halogène
3.1.4 Action de l'eau (hydratation)
3.1.5 Action d'un oxydant faible
3.1.6 Action d'une solution d'oxydant fort
3.1.7 Hydroboration
3.1.8 Formation d'époxydes, obtention d'un diol
o 3.2 Réaction de destruction par combustion
4 Réaction de Diels-Alder
5 Voir aussi
o 5.1 Articles connexes
(E) Pent-2-ène .
Les alcènes ont des températures d'ébullition un peu plus basses que celles des alcanes
correspondants car les forces de van der Waals sont plus faibles ; en effet, une double liaison
prend plus d'espace qu'une simple liaison, donc les molécules s'empilent de façon moins
compacte et les forces intermoléculaires sont moins importantes. Il en résulte qu'il faut fournir
moins d'énergie pour les rompre : les températures d'ébullition sont plus basses. Ils brûlent avec
une flamme claire.
À température et pression ambiantes, les alcènes sont gazeux jusqu'au butène, puis liquides et
enfin solides à partir de C16. Leur solubilité, médiocre dans l'eau, est bonne dans l'alcool et
l'éther.
La double liaison est formée d'une liaison σ (sigma) forte (EL = 347 kJ/mol) et d'une liaison π (pi),
appelée également liaison insaturée, plus faible (EL = 263 kJ/mol).
La force de la liaison π étant plus faible que celle de la liaison σ, elle cède plus facilement.
Les principales réactions des alcènes sont :
un peroxyde est un bon initiateur de radical, il se coupe spontanément en deux radicaux, qui, à
leur tour, attaquent une molécule de HBr pour former le radical de propagation Br• . L'initiation
peut aussi être réalisée par irradiation aux UV ;
propagation :
terminaison :
dans cette étape, M est une molécule quelconque du mélange réactionnel, voire une molécule du
récipient, elle absorbe l'énergie issue du regroupement de deux radicaux.
Cette réaction, en présence de peroxyde ou d'UV, donne au dérivé halogéné une orientation
inverse de celle observée en l'absence de ces réactifs. On parle d'orientation anti-markovnikov,
ou d'« effet Karasch ».
Action d'un halogène[modifier | modifier le code]
→ Halogénation : addition de H-X.
→ Dihalogènation : addition de dichlore ou dibrome (diiode trop peu réactif, difluor trop réactif).
Action de l'eau (hydratation)[modifier | modifier le code]
La réaction de Diels-Alder est un cas particulier des cycloadditions entre systèmes π. Il s'agit
d'une addition d'un réaction entre un diène conjugué, et un dièneophile, un alcène substitué.
L'exemple-type de cette réaction est la réaction entre le buta-1,3-diène et l'éthylène pour former
le cyclohexène :
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Catégorie :
Alcène
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