UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

Área Académica de Ingeniería Química

INFORME N°7
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-325 B

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Realizado por:
García Silva, Alfredo Humberto
Guerrero Zurita, Alessandra
Rojas Valqui, Katlyn

Profesores responsables de la práctica:

Ing. Bullón Camarena, Olga

Ing. Tuesta Chávez,Tarsila

Periodo Académico 2018 – 1

NOTA
Fecha de presentación del informe: 30/ 05 / 18

LIMA – PERU
 ÍNDICE

1. Objetivos ................................................................................................................................ 1
2. Fundamento teórico ............................................................................................................. 1
3. Parte experimental ............................................................................................................... 3
3.1. Observaciones .................................................................................................................. 3
3.2 . Datos Teóricos ............................................................................................................ 4
4. Reacciones y Mecanismo ................................................................................................... 4
5. Cálculos y resultados ........................................................................................................... 5
6. Diagrama de flujo.................................................................................................................. 1
7. Conclusiones ......................................................................................................................... 1
8. Bibliografía ............................................................................................................................. 2
9. Anexo ..................................................................................................................................... 2
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Objetivos

 Preparar jabón a partir de grasa de res.

 Conocer el método de calcular el índice de saponificación.
2. Fundamento teórico

Saponificación
El término saponificación se utiliza en el sentido genérico para referirnos a la reacción de
hidrólisis alcalina de los ésteres:

La saponificación de los ésteres es una reacción general que tiene pocas limitaciones. La
velocidad de saponificación está influenciada grandemente por la estructura. Como hemos
visto y como discutiremos en la próxima sección, la saponificación es una reacción que
pertenece a la clase general de reacciones de adición al grupo carbonilo. Por tanto, la
sustitución creciente alrededor del átomo de carbono-α de la fracción acida del éster, hará
disminuir la velocidad de saponificación.

Índice de saponificación
La saponificación consiste en una hidrólisis alcalina de un lípido (con hidróxido de
postasio, KOH o hidróxido de sodio NaOH). Los lípidos derivados de ácidos grasos (ácidos
monocarboxílicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol, que
son fácilmente extraíbles en medio acuoso.
El número de saponificación son los miligramos de KOH necesarios para saponificar 1
gramo de materia grasa. Esta nos permite ver si el tipo de lípido es saponificable (contiene
ácidos grasos o no los contiene).

1
 Tabla 1.Índice de saponificación de algunos ácidos graso

Aceite índice de saponificación

Oliva 12.0-18.8
Girasol 188-193
Linaza 188-195

¿Por qué el Jabón disuelve la grasa?

Porque, al mezclarse con el agua,

sus moléculas forman unas
estructuras esféricas llamadas
micelas que recogen en su interior la
grasa y la eliminan.
Si miramos con un microscopio jabón
en una mezcla acuosa, podríamos
ver que el jabón crea unas
macroestructuras totalmente
ordenadas, formado por numerosas
moléculas que tienen dos partes, una
polar y otra apolar. La parte polar es
hidrofílica, por lo que queda rodeada
por las moléculas de agua, que
asimismo son polares, mientras que
los grupos apolares, que son
Ilustración 1. Formación de las micelas.
hidrofóbicos, se esconden entre otras
moléculas de jabón interaccionando entre sí. Así aparecen esas estructuras globulares
llamadas micelas, que conforman un entorno completamente diferente al del disolvente en
el que se encuentran inmersas. Esta propiedad de formar micelas resulta crucial para los
seres vivos y permite, por ejemplo, la estabilización de ciertas proteínas de membrana.
(L.G. WADE, 1993)

Ilustración 2. Efecto de Saponificació

2
3. Parte experimental

3.1. Observaciones

Preparación de Jabón

 Al calentar el sebo en baño maría se observó como este empezó a fundirse

conforme aumentaba la temperatura.
 Se preparó una solución de agua, etanol e hidróxido de sodio, la cual fue
añadida a la grasa una vez esta estuviera a 70°C.
 Fue necesario una agitación vigorosa y continua para asegurar una correcta
saponificación durante 5 min.
 Con forme se agitaba se observaba la formación de espuma, la cual a
medida que continuábamos con la agitación iba disminuyendo.
 Para comprobar que la saponificación había culminado, se colocaba un poco
de la muestra sobre las manos y se enjuagaba, se sentía una consistencia
grasosa, lo cual indicaba que aún no terminaba la saponificación. Además
tenía que dar una sola fase blanquecina.
 Se preparó una solución de agua con sal saturada (salmuera) y se le añadió
a la solución, se observó que nuevamente la grasa empezaba a solidificar
en grandes trozos, indicándonos que la saponificación no fue completa y aún
contenía grasas.
 Fue necesario fundir nuevamente la grasa y volver a añadir solución de agua,
etanol e hidróxido de sodio y posteriormente agregar más salmuera a la
solución.
 Tras esto, ya no se observó la precipitación de grasa, sino se observó la
formación de espuma. Se continuó la agitación por unos minutos más.
 Se añadió una solución de ácido cítrico para neutralizar nuestra solución,
registrando el pH.
 Se filtró y enjuagó con agua helada en vacío, obteniendo un precipitado
blanco.
Índice de saponificación

 Se pesó 1.1 g de sebo y se añadió a un balón con 50mL de etanol y KOH y

se sometió a ebullición en reflujo durante 30min. La coloración se tornó
amarillento oscuro y su consistencia menos aceitosa.
 Pasado los 30 minutos se le añadió 50mL de agua para disolver los residuos
sólidos en las paredes del balón y se continuó con el reflujo por 5 minutos
más.
 Terminado el reflujo se procedió a la titulación con HCl(ac) 2.04 N en presencia
de fenolftaleína.

3
 3.2 . Datos Teóricos

Tabla 2. Sustancias Utilizadas.

Propiedades
Propiedades Químicas Peligrosidad
Físicas
 Corrosivo
 Sólido blanco  Produce quemaduras a la
NaOH  Reacción exotérmica con el
 Higroscópico piel
agua
 Altamente inflamable
 Líquido incoloro  Reacciona con una gran
Etanol  Mezclas explosivas con el
 Muy volátil variedad de compuestos.
aire
 Incombustible.
 Líquido
 Acidez: −3; 1.99 pKa  En caso de incendio
H2SO4 transparente e
 Solubilidad en agua: Miscible pueden formarse vapores
incoloro.
tóxicos de SOx.
 Inestable en caso de
 líquido
calentamiento
incoloro o  Acidez: -6.22 pKa
HCl  Puede producir
levemente  corrosivo
quemaduras, úlceras,
amarillo
irritación.

Tabla 3. Composición del Cebo de Res.

Ácido Mirístico C14:0 2%

Ácido Palmítico C16:0 29%
Ácido Esteárico C18:0 24.5%
Ácido Oleico C18:1 44.5%

Fuente: E. T. Webb, Oils and Fats in Soap Manufacture, Soap Gazette and Perfumer,
October 1, 1926, xxviii, 302

4. Reacciones y Mecanismo

Reacción de saponificación (con agitación constante a 69-70 °C):

4
 O
RO C CH2
H2C OH
O
RO C CH + 3NaOH 3NaCOOR + HC OH
O Jabón
RO C CH2
H2C OH
Grasa Glicerina

Posible mecanismo de reacción básica

Neutralización de los ácidos grasos (índice de saponificación):

RCOOH + NaOH NaCOOR + H2O

5. Cálculos y resultados

Índice de Saponificación: Se define como índice de saponificación (IS) como la cantidad

(en mg) de KOH capaZ de hidroliZar 1 g de grasa.
mg KOHhidroliZa
IS =
g Grasa
mg KOHhidroliZa = mg KOHinicial − mg KOHtitulados
mg KOHinicial =

𝐈𝐒 =

5
6. Diagrama de flujo
PREPARACION DEL JABON:

1
 INDICE DE SAPONIFICACION:

50mL de alcohol
1.1g de sebo

Oper.: Calentamiento Oper.: Calentamiento

Cond.: Temp.ambiente Cond.: Temp.ambiente

Oper.: Calentamiento por 30mL

Cond.: T°C > 25°C

7. Conclusiones

Preparación de Jabón

 La finalidad de agregarle Ac. Cítrico al jabon, es para generar un jabón de pH

neutro.
 El tipo de jabón obtenido es para lavar ropa.
 El jabón es un agente que disuelve la grasa, por formación de micelas alrededor
de este, y así poderlo eliminar del agua completamente.

Índice de saponificación

 Su elevado índice de saponificación indica que presenta una elevada masa

molecular.

1
  Si bien el ácido con mayor proporción es el ácido oleico, ácido insaturado, los
ácidos saturados representan la mayor proporción, lo que hace que este cebo sea
sólido a temperatura ambiente.

8. Bibliografía

L.G. WADE, J. (1993). QUÍMICA ORGÁNICA. MEXICO: Debra Wechsler.

9. Anexo