Propiedades químicas de los alcoholes reaccionaban los alcoholes ante los
agentes oxidantes y de rupturación
jhon jairo collazos
jhon.jairo.collazos@correounivalle.edu.co
Departamento de Química, Facultad de
Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad del Valle sede Yumbo,
Colombia
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
NOTAS: este documento se los envio a
los dos davalos y felipe falta acoplar
las 6 tablas de datos calculos y
resultados con las descripciones
realizadas por davalos tambien pegar
imagenes de mecanismos y davalos
debe escribir las reacciones hay se las
envie en foto que las transcriba, con un
breve resumen, no tan largo, en el
analisis faltan dos reacciones con sus
dos conlusiones y en los anexos yo ya
hice la tercera pregunta, las dos
primeras las hace davalos y felipe las
dos ultimas y en la bibliografia
referenciar las dos reacciones. Leer
bien por si hay mala redaccion por
parte mia y ortografia si me deben
corregir subindices etcccc
Análisis de resultados
Las múltiples características de los
alcoholes los cuales están representados
por el grupo funcional -OH (hidroxilo),
quienes son los promovedores e
indicadores de las reacciones principales
en estos compuestos orgánicos, y
teniendo en cuenta la clasificación para
este grupo funcional, en alcoholes
monohidroxílicos y polihidroxílicos, según
sea la cantidad de -OH presentes,
permiten comprender y analizar las
reacciones llevadas a cabo y la gran
reactividad de estos compuestos en
presencia con otras sustancias.
Principalmente durante la practica se
observaron y se estudio como
(rompimiento de enlaces O-H y C-O)
mencionadas en la sección de datos y
explicados a continuación.
Inicialmente se mezclo etanol con el
agente oxidante permanganato de potasio
para lograr la oxidacion del etanol a
etanal: la disolución inicialmente tiene un
color fucsia, posteriormente se va
generando un cambio en su coloración
(color café) a medida que se va logrando
la oxidación; esto se interpreta y
explica desde la estructura molecular del
etanol, la cual tiene un alcohol primario
que esta unido a uno de sus dos
carbonos, esta “pierde dos de sus
hidrógenos y se formara un doble enlace
con el oxigeno”[1] y por acción de la
oxidacion del permanganato, el grupo
funcional pasara a ser un ácido
carboxílico que mas específicamente se
conoce como ácido etanoico. Tambien se
debe tener en cuenta que la funcion
principal del calentamiento es acelerar el
proceso de oxidacion del alcohol por el
KMnO4 y ademas de la interacción con el
alcohol se obtiene el oxido de manganeso
como precipitado en la solución.
(unir aquí las otras 2 reacciones
faltantes)
En la cuarta reacción entre el alcohol
alilico y el permanganato de potasio
diluido al 0.1%, la reacción se desarrolla
con la oxidación del doble enlace para
adherir los oxígenos a los carbonos del
doble enlace, en la practica se observa
directamente la aparición de un cambio de
color en la disolución de un aspecto
inicial fucsia a un color café oscuro
indicando la oxidación, la reacción
continua con el acoplamiento de un
hidrógeno presente en la solución a cada
oxigeno formado y “se evidencia la
formación de la glicerina y la precipitación
del oxido de manganeso (MnO2)”[2] que
es característico el color café, el triol
formado o la glicerina, es el resultado
principal de la reacción debido a la
presencia de tres grupos hidroxilo (-OH)
en el compuesto polihidroxílico.
La quinta reacción se da entre el
etilenglicol y el sodio metálico, se pudo
apreciar directamente un proceso
exotérmico debido a la liberación de
energía calorífica en presencia de
hidrógeno molecular; es en este momento
en donde “el rompimiento de enlaces –
OH” ocurre en la reacción propiciando el
“desprendimiento de un ion H+”[3], para
llevar a cabo la reacción con el metal Na
y asi producir el alcoxido de sodio.
En la reacción se produce un doble
alcóxido, el cual es una base fuerte con
una característica fisica visible mostrada
desde su color azul oscuro, obtenido
después de la adición y reaccion quimica
con la fenoltaleina que indicaría un pH
básico con un rango entre 9 y 10 en la
escala del pH.
Para la ultima reacción entre el hidróxido
de sodio y el sulfato de cobre, los cuales
fueron los compuestos de partida para la
preparación de la mezcla base se produjo
“una reacción de doble
desplazamiento”[4], debido a el
intercambio iónico de los aniones en los
que se mantuvo los estados de oxidacion
fundamentales, en esta reacción el
dihidróxido de cobre es el producto
principal obtenido (ver reacción)
En este tipo de reacciones se forman
compuestos “complejos o coordinados”,
debido a la presencia de compuestos
metálicos que reaccionan con especies
que tienen disponibles varios electrones
con posibilidad de enlazar o formar
ligandos con átomos los átomos metálicos
o de hidrógeno. Se pueden formar
quelatos mediante los enlaces
mencionados dependiente de la posición
de los átomos o estereoquímica
molecular,para este tipo de “reacción que
tiene un átomo metálico central”[5], la
estabilidad en forma de anillo hace
conjunto con las explicaciones anteriores
que se pueda inferir como la reacción
conservo el color azul inicial en presencia
del alcohol etílico adicionado.
Para la siguiente reacción, a la mezcla
principal que contiene el dihidroxido de
cobre se le adiciono etilenglicol, se pudo
observar como el color de partida iba
cambiando hasta ponerse de color
naranja, formándose glicolato, este
producto se obtiene por “la formación de
enlaces de coordinación con el cobre”[6],
partiendo desde la desprotonación
estructural del alcohol etilenglicol, que al
tener dos grupos -OH, pasaran a formar
enlaces con el cobre hasta conformar un
anillo (ver reacción ).
para la ultima reacción, a la mezcla que
contenía Cu(OH)2 se le adiciono glicerina ,
para formar el compuesto glicerato de
cobre, del cual es característico el color
amarillo observado en la reacción. Debido
a que la glicerina posee tres grupos
hidroxilo en su estructura molecular, para
este tipo de reacción hubo rompimiento
en los enlaces de los grupos funcionales
hidroxilo para conformar una nueva
estructuración semejante a la de un anillo.
Fin analisis
NOTAS: pipe según lo que leí te digo que
en la segunda reacción ocurre
--esterificación de Fischer, al utilizarse el
ácido carboxílico y un alcohol este
produce éster carboxílico-- TAMBIEN ES
UN MECANISMO MUY EVIDENTE PARA
ESTA REACCION. Para la explicacion del
MECANISMO: en la primera etapa se
protona el carbonilo y luego ataca el
nucleófilo (el cual es el alcohol para esta
reacción), en la segunda etapa se protona
el –OH y se pierde agua, produciéndose
de esta manera acetato de isopentilo
como producto principal en esta reacción
mas lo que investiguesssss pa escribir
imagen del mecanismo que davalos la
pegue en la sección de datos

para la tercera reacción entre el alcohol
alilico y agua de bromo se da un
mecanismo por adicion electrofilica para
producir en esta reacción halohidrina
llamada 3-bromopropano-1,2-diol.
Imagen mecanismo
(faltan las dos conclusiones de las
reacciones que hagas..)
Conclusiones:
-La reacción entre el etanol y el agente
oxidante permanganato de potasio, fue
una reacción por oxidacion, en donde se
obtuvo inicialmente etanal y este en el
progreso de la oxidacion paso a ser ácido
etanoico.
-Para la reacción entre el alcohol alilico y
el permanganato de potasio se
experimento una reacción de oxidacion,
produciendo el compuesto glicerina, que
se caracteriza por poseer tres grupos -OH
-La reacción entre el etilenglicol y el sodio
fue exotérmica, experimentándose las
rupturas de enlaces -OH para producir
la base fuerte conocida como alcoxido de
sodio con característico color azul oscuro.
-Para la reacción entre el hidróxido de
sodio y el sulfato de cobre la reacción fue
de doble desplazamiento y al
presenciarse por separado etilenglicol y
glicerina en cada solución base hubo
rompimiento de enlaces que permitieron
obtener glicolato y glicerato de cobre.
Anexos
1 y 2 los hace davalos, ayuda para el en
esta imagen estan las reacciones que las
transriba mas no pegue la imagen ya que
va en los datos, calculos y resultaos y
anexos
-Cómo se diferencia experimentalmente [4] ibid, p. 345
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios? [5] ZAMORA., et. al. Química temática.
4ed. Madrid: Editorial alfa nauta, 2004. p.
La diferenciación para las posiciones de 245
los alcoholes de manera experimental se
puede ver registrada según las siguientes [6] ibid, p. 246
reacciones:

-Oxidación con el reactivo de Jones: es un

solución diluida de ácido crómico en
acetona, este oxida alcoholes primarios a
ácidos carboxílicos y secundarios a
cetonas.

-Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc): los

alcoholes terciarios reaccionan con
facilidad con el reactivo para dar cloruros
de alquilo insolubles en agua, mientras
que los secundarios reaccionan
lentamente, mientras que los primarios
permanecen prácticamente inertes. La
prueba no es válida para alcoholes alílicos
o insolubles en agua.
-Oxidación con K2CrO7/H2SO4: Los
alcoholes primarios y secundarios
reaccionan rápidamente con ácido
crómico para dar una suspensión verdosa
debido a la formación de Cr(III), mientras
que los alcoholes terciarios no la dan. La
presencia de otras funciones fácilmente
oxidables como aldehídos o fenoles
pueden interferir, ya que también
reaccionan con este reactivo.

Bibliografía (falta la bibliografia de

las dos reacciones esta es para
las 4 que hice)

[1] WILLIAM, R. H., et. al. Química

Organica. 3ed. Mc GRAW-HILL, S.A.
2006. p. 127

[2] ROBERT. J. Q., et. al, Introducción a la

Química organica, 3ed., México D.F.:
HARPER Y ROW Latinoamericana, 2002.
p. 256

[3] PAULA, D. , et. al. Manual de Química

Orgánica General. 6ed. Buenos Aires :
Editorial Panamericana S.A. 2008. p. 343