FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME: 1

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL

INTEGRANTE:
ESPINOZA CEVALLOS ADRIANA PATRICIA

PARALELO: 103

PROFESOR: MARÍA ISABEL SILVA APIAZU

FECHA DE PRESENTACIÓN:
Mayo 21 del 2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
“Extracción e identificación del furfural”
2. Objetivos
2.1. Objetivo General
 Realizar la reacción del pentosano en medio ácido, a partir de la celulosa, para
obtener el furfural.

2.2. Objetivos Específicos

 Aplicar e identificar las reacciones entre aldehídos y cetonas para garantizar la
obtención del furfural.
 Identificar las propiedades físicas y químicas del furfural necesarias para el
desarrollo de la práctica.
 Realizar correctamente las pruebas de reconocimiento para aseverar que el
producto final es furfural.
 Armar correctamente el sistema de destilación simple para el correcto desarrollo
de la práctica.

3. Marco Teórico
El furfural es el más importante de los compuestos que contienen un anillo furánico, la
cual es una estructura heterocíclica de cinco miembros, que tiene como característica
un átomo de oxígeno. Es un aldehído con el grupo -CHO (formilo) en la posición 2 (o α),
obtenido mayoritariamente partiendo de las cáscaras de maíz, avenas, semillas de
algodón y demás residuos agrícolas que contienen pentosano.
El anillo furánico, de acuerdo con la regla de Huckel, abarca un sistema aromático, en
el cual el átomo de oxigeno anular sede un par de electrones al sistema π deslocalizado.
El furfural es por lo tanto un aldehído aromático, por lo que su comportamiento químico
es muy similar al benzaldehído (Universidad San Martin, 1998).
El furfural proviene del furan, líquido viscoso, incoloro que tiene un olor peculiar y suave
a almendras.
Furfural o furaldehído, aldehído orgánico líquido, de formula 𝐶5 𝐻4 𝑂2, es obtenido
mediante la destilación de ácido clorhídrico o sulfúrico salvado, y productos ricos en
pentosas (Plaza, 2015).
Propiedades Físicas
a) Solubilidad: es mas denso que agua y poco soluble en ella, sin embargo, es soluble
en solventes de menor polaridad, como el éter etílico, etanol, acetona, benceno y
cloroformo (Universidad San Martin, 1998).
b) Punto de ebullición: 161.7°C.
c) Punto de fusión: -36.5°C.
d) Densidad a 20°C: 1.1598 g/𝑐𝑚3 .
Propiedades Químicas
Las propiedades dependen del anillo furánico y del grupo aldehído. Puede ser oxidado
a ácido furóico, reducido a alcohol furfurílico y convertido a furano por descarbonilación
con catalizadores selectivos. Al igual que otros aldehídos, se condensa con otros
compuestos que tienen grupos activos de metilos, como: ésteres, carboxílicos alifáticos,
anhídridos, cetonas, nitrilos y nitroparafina; con alcohol furfurílico y compuestos para
producir resinas (Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas,
1993).
  El furfural a estar en contacto con el ácido clorhídrico y la anilina, produce una
reacción característica de color rojo.
 La oxidación catalítica del furfural en fase de vapor, da como producto ácido
maléico (Universidad San Martin, 1998).
Estabilidad del Furfural
El furfural al estar en contacto con el aíre y a la acción de la luz, tiende a aumentar
su acidez y la formación de polímeros, tornándose enseguida en un color amarillo
pardo transformándose en una masa oleosa; en presencia de calor y ausencia de
oxígeno es muy estable. A 230°C, necesita una exposición de muchas horas para
producir cambios evidentes en sus propiedades físicas a excepción del color.
Cinética de reacciones de formación del Furfural
Durante la hidrolisis del pentosano la reacción se da de la siguiente manera:
𝐴. 𝑃𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎𝑛𝑜 → 𝐵. 𝑃𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎 → (𝐼𝑛𝑡𝑒𝑟𝑚𝑒𝑑𝑖𝑜) → 𝐵′ 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙
En la primera etapa no se presenta ningún problema ya que, la reacción ocurre de
mayor velocidad que la siguiente y es de manera cuantitativa.
Durante la segunda etapa se produce la conversión de pentosa a furfural. Esto
ocurre debido a varios pasos de por medio, y se separan paulatinamente tres
moléculas de agua.
Desaparición de la Pentosa: En un medio ácido la desaparición de la pentosa
obedece a una expresión de primer orden. Debido a las condiciones de temperatura
y concentración del ácido a dicha temperatura la constante de velocidad aumenta,
si se duplica la fuerza del ácido la constante de velocidad también se duplica.
Formación del producto intermedio: La velocidad de formación del producto
intermedio, aumenta con la concentración de pentosa y disminuye por la formación
de furfural y del producto de condensación.
Formación del Furfural: El furfural aparecerá luego de la descomposición del
producto intermedio y se destruye por la resinificación y el producto de
condensación (Plaza, 2015).

4. Equipos, Materiales y Reactivos

Equipos
 Balón de fondo redondo 500ml; Marca GLASSCO
 Plancha de calentamiento; Marca TOPO
 Balanza semi-analítica; Marca OHAUS; precisión 4 decimales
 Sorbona; Marca BIOBASE
Materiales
 Pipeta de 5 y 10 ml; Marca WITEG
 Pera de succión; Marca BOECO GERMAN
 Vidrio reloj
 Mortero
 Condensador recto 400 ml; Marca GLASSCO
 Termómetro 400°C; Marca UNIVERSAL ENTERPRISES
 Vaso de precipitación 250 ml, ± 5%; Marca PYREX
  Tubo de ensayo; Marca PYREX
 Soporte Universal
 Agarraderas
 Nuez
 Indicador de pH
Reactivos
 Ácido Clorhídrico (HCl) al 12% y concentrado
 Anilina (𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2 )
 Agua destilada
 Etanol (𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻)
 Reactivo de Tollens
 Muestra (avena)
 Carbonato de sodio sólido (𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 )
 Cloruro de sodio (NaCl)
 Sulfato de sodio (𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 )
 Cloruro de metileno (𝐶𝐻2 𝐶𝑙2 )

5. Procedimiento
 Triturar, pesar y colocar 10g de avena en el balón de fondo redondo.
 Agregar 40ml de HCl al 12% al balón.
 Armar un sistema de destilación simple.
 Calentar la mezcla a destilación suave durante 50 minutos.
 Recoger 20 a 25 ml de destilado.
 Neutralizar el destilado con 3g de 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 sólido y saturar con NaCl hasta que
ya no se disuelva la sal.
 Aísle el Furfural a través de una extracción líquido-líquido con 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2.
 Seque el extracto con 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 anhidro y filtre (decante) para eliminar el sulfato
de sodio.
 Coloque la solución seca de cloruro de metileno en el matraz redondo
 Coloque el magneto y destile el cloruro de metileno a baño maría hasta que en
el matraz quede un residuo aceitoso color amarillo y de olor característico.
Pruebas de reconocimiento
Prueba de Tollens
En un tubo de ensayo coloque 2ml del reactivo Tollens y 2 a 3 gotas del residuo
aceitoso. Mezclar homogéneamente el contenido en el tubo de ensayo y observar
la formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo.
Prueba de la Anilina
En un tubo de ensayo mediano poner 3ml de etanol y añadir 8-10 gotas del
destilado. En otro tubo de ensayo colocar 7ml de la solución reactivo de Anilina
(conteniendo 1ml de Anilina y 0.5 ml de ácido clorhídrico concentrado disueltos en
5.5ml de etanol). Adicionar al segundo tubo el destilado del primer tubo de ensayo
y observar la coloración violeta-rojizo de la solución.
6. Reacciones involucradas
Reacción
1. Hidrolisis de pentosanos
𝑃𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎𝑛𝑜 + 𝐴𝑔𝑢𝑎 → 𝑃𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎𝑠
(𝐶5 𝐻8 𝑂4 )𝑛(𝑠) + 𝑛 𝐻2 𝑂 → 𝑛 𝐶5 𝐻10 𝑂5(𝑙)
2. Deshidratación de las pentosas
𝑃𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎𝑠 → 𝐹𝑢𝑟𝑓𝑢𝑟𝑎𝑙 + 3 𝐻2 𝑂
𝑛 𝐶5 𝐻10 𝑂5(𝑙) → 𝑛 𝐶5 𝐻4 𝑂2(𝑙) + 3𝑛 𝐻2 𝑂
Mecanismo de reacción
1. Hidrólisis ácida de pentosanos
Protonación del oxígeno al enlace glucosídico.
HO OH
HO OH

+ +
H
H O O
O O
OH
OH
O
O

OH
OH
Formación del carbocatión

HO OH OH
HO

HO + OH
CH HO
O
+
H + O
O O
OH
O

OH
Ataque nucleofílico
OH OH
HO HO H
H2 O
+
CH + O
+

O O H
El resultante 𝐻2 𝑂+ libera ion hidrógeno dejando al grupo hidroxilo. Esto continua
hasta que los pentosanos sean hidrolizados a pentosas.
OH
OH HO
HO H +

O
+
O
+ H
H
O H

2. Deshidratación de pentosas
Protonación del oxígeno del anillo.
 OH
HO +
O H
O H

OH
OH OH
+ OH
HO HO O
HO OH H
OH HO O
+
O HO
HO HO
HO O
H O
OH H H
H2O n

Eliminación del carbono 3-4

OH HO O OH
HO O + HO O
H HO
+ H3O+
HO +
H O O H
O
H H O
H
Eliminación del carbono 1-2

OH H + H
O
HO O
+
HO O
H HO O

+ H3O+
O
H O
O H
H
Formación del Furfural (Zeitsch, 2000).
H O
HO O + O
+
H O O +
C
+
H C

O O
H O
H O
H
H

O n
H H
O
+ H2O
O H
O
H
H
Furfural

7. Resultados
 Cálculo para obtener 40 ml de HCl al 12% de una solución al 37.5%
𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 𝑉2
12(40)
37.5(𝑉1 ) =
37.5
𝑉1 = 12.8 𝑚𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑙 37.5% 𝑦 𝑠𝑒 𝑙𝑜 𝑎𝑓𝑜𝑟𝑎 𝑐𝑜𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎 ℎ𝑎𝑠𝑡𝑎 40𝑚𝑙.
Masa de avena 10 g
Volumen de Furfural 1.97 ml
Densidad del Furfural 1.1598 g/𝑐𝑚3
Tabla 1 "Datos necesarios para realizar los cálculos"

Cálculo del rendimiento de la reacción

𝑛 𝐶5 𝐻8 𝑂4(𝑙) → 𝑛 𝐶5 𝐻4 𝑂2(𝑙) + 3𝑛 𝐻2 𝑂
 Masa experimental del Furfural
𝑚
𝜌= → 𝑚 = 𝜌𝑣
𝑣
𝑚 = 1.1598(1.97) = 2.28𝑔
 Masa teórica del Furfural
La avena contiene un 36% de pentosano. Con esto se puede sacar la masa
experimental haciendo la relación de una mol para obtener la masa teórica del
furfural.
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶5 𝐻4 𝑂2
3.6 𝑔 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑜𝑠𝑎𝑛𝑜 (𝐶5 𝐻8 𝑂4 ) ∗ ∗
132 𝑔 𝐶5 𝐻8 𝑂4 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶5 𝐻8 𝑂4
96 𝑔 𝐶5 𝐻4 𝑂2
∗ = 2.62 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶5 𝐻4 𝑂2(𝑙)
 Rendimiento teórico
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

2.28
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = 87%
2.62

8. Análisis de resultados
Esta práctica se llevó a cabo en dos ocasiones ya que, en el primer ensayo no se logró
obtener Furfural. Para la hidrólisis ácida del pentosano se usó Ácido clorhídrico al 36%,
luego se instaló un sistema de destilación por reflujo debido a la temperatura de
ebullición del Furfural (161.7°C) que es mayor a la temperatura ambiente. Cuando se
instaló el sistema de destilación simple no logramos recoger nada de destilado y la
muestra se quemó un poco. Inferimos que no logramos obtener Furfural debido a la alta
concentración del ácido, además la muestra obtuvo un tono morado antes de tiempo ya
que, ese color aparece minutos antes de recoger destilado.
Realizamos el segundo ensayo con la concentración de ácido clorhídrico al 12%, en
este procedimiento no realizamos una destilación por reflujo, se armó un sistema de
destilación simple y dejamos calentar la muestra durante 50 minutos a una temperatura
entre 90-100°C y aproximadamente en una hora se empezó a observar las primeras
gotas de destilado.

9. Conclusiones
 Se logró conseguir residuo aceitoso (Furfural) con éxito, obteniendo como resultado
1.97 ml de Furfural puro, usando como pruebas de reconocimiento el reactivo de Tollens
para formar el espejo de plata y la anilina basado en la determinación colorimétrica del
complejo colorido que se forma al reaccionar con el furfural. Queda demostrado que el
resultado final si es furfural ya que, se formó el espejo de plata en el primer tubo de
ensayo; y en el otro se obtuvo un color violeta-rojizo.
Se armó correctamente el sistema de destilación simple y se logró preparar
correctamente el reactivo de Tollens y la anilina.

10. Recomendaciones
 Ingresar al laboratorio con zapatos cerrados y la indumentaria correcta para
evitar accidentes.
 Apagar los ventiladores al momento de pesar la muestra.
 Cuidar que las mangueras estén correctamente conectadas al condensador
recto y que no tengan contacto con la plancha de calentamiento.
 Usar la Sorbona al momento de preparar las soluciones y los reactivos.

11. Bibliografía
Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas. (1993). "Estudio Técnico-
Económico para el aprovechamiento industrial de los residuos fibrosos de la caña de
azúcar en la obtención del furfural". México D.F.

Plaza, E. (2015). Obtención del Furfural a partir de la cascara de arroz . Guayaquil, Ecuador.

Universidad San Martin. (1998). Obtención y caracterización del furfural a partir de la coronta de
maíz en la región San Martín. Tarapoto- Perú.

Zeitsch, K. (2000). The chemistry and technology of Furfural and its many by-products. Elsevier.

Anexos
Ilustración 2 “Calentamiento de la muestra en un Sistema de Destilación simple"

Ilustración 3 "Prueba de reconocimiento de Furfural con Anilina"

Ilustración 4 "Prueba de reconocimiento de Furfural usando reactivo de Tollens"