1.

INTRODUCERE
Monozaharidele (denumirea provine din limba greacă: monos: unu, sacchar: zahăr), mai rar
denumite și oze sunt compuși organici cu funcțiuni mixte (hidroxil și carbonil), care conțin
în moleculă o grupare funcțională carbonil de tip aldehidă sau cetonă și grupe hidroxil (una sau
două grupe de alcool primar și una sau mai multe grupe de alcool secundar). De asemenea, sunt
și cele mai simple zaharide.
Monozaharidele pot fi clasificate după numărul de atomi de carbon pe care îl conțin
astfel: trioze (3 atomi), tetroze (4 atomi), pentoze (5 atomi), hexoze (6 atomi), heptoze (7 atomi),
etc.
Un alt criteriu de clasificare este în funcție de natura grupei carbonil:
 aldoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip aldehidă -CHO
 cetoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip cetonă –CO
Poziția grupei carbonil față de grupele hidroxil din moleculă influențează atât structura cât și
proprietățile ozelor. Triozele și tetrozele au o structură aciclică, cele care conțin 5, 6 sau mai
mulți atomi de carbon pot adapta structuri ciclice, rezultate din reacția de semiacetalizare
intramoleculară.
În caracterizarea unei monozaharide se precizează: tipul grupei carbonil, numărul atomilor de
carbon și apare sufixul caracteristic –oză.

2. IZOMERIE
Monozaharidele au în molecula lor unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici și sunt
optic active (cu excepția dihidroxiacetonei). Numărul stereoizomerilor se calculează după relația
2n , unde n este numărul atomilor de carbon chirali.
În funcție de configurația atomului de carbon asimetric cel mai depărtat de grupa carbonil,
monozaharidele au fost încadrate în două serii, notate cu D și L. În seria D au fost cuprinse
monozaharidele care au la acest atom de carbon chiral o configurație identică cu a D-
glicerinaldehidei. În seria L au fost cuprinse monozaharidele care au la acest atom de carbon
chiral o configurație identică cu a L-glicerinaldehidei.

Fiecare termen din seria L este enantiomarul corespunzător al unui termen din seria D.
Notațiile L sau D nu au nicio legătură cu cuvintele dextrogir și levogir, care indică sensul de
rotație al luminii poarizate. De exemplu, D-fructoza este levogiră iar D-glucoza este dextrogiră.
Marea majoritate a monozaharidelor naturale fac parte din seria D.
Două monozaharide izomere care diferă între ele doar prin configurația unui singur atom de
carbon asimetric se numesc epimeri. De exemplu, D-glucoza și D-manoza sunt epimeri C 2 iar D-
glucoza și D-galactoza sunt epimeri C4. Epimerii sunt un caz particular de diastereoizomerie.

0
 3. STRUCTURĂ
Cea mai simplă monozaharidă este glicerinaldehida, cu un singur atom de carbon asimetric.
Triozele și tetrozele au structura aciclică; datorită unghiului de valență al atomului de carbon
hibridizat sp3, catenele atomilor de carbon formează linii frânte.
Toate pentozele și hexozele adoptă o formă ciclică prin adiția unei grupe hidroxil la grupa
carbonil. Se formează heterocatene cu 5 sau 6 atomi de carbon. Formele ciclice sunt mai stabile
decât cele aciclice și determină reactivitatea mărită a unei grupe hidroxil comparativ cu a
celorlalte grupe hidroxil din moleculă și lipsa reactivității monozaharidelor față de unii reactivi
specifici aldehidelor și cetonelor.

D-glucoza

În urma ciclizării apare o grupă hidroxil numită hidroxil glicozidic care poate fi dispusă în
raport cu hidroxiulul din poziția 4 sau cu cel din poziția 2 de aceeași parte a catenei ciclice în
stereoizomerul α-glucoză, sau de cealaltă parte a catenei ciclice, în stereoizomerul β-glucoză. Cei
doi strereoizomeri pot trece unul în altul prin intermediul formei aciclice și se numesc anomeri
(un caz particular de diastereoizomerie). La închiderea ciclului atomul de carbon din grupa
carbonil devine asimetric, se numește carbon anomeric și este singurul atom de carbon din
moleculă care se leagă de doi atomi de oxigen.

4. PROPRIETĂȚI FIZICE
Moleculele monozaharidelor sunt asociate prin legături de hidrogen. Sunt compuși solizi
cristalini, solubili în apă și insolubili sau greu solubili în solvenți organici. Punctul de topire este
de 146-165 oC. La distilare se descompun în carbon și apă. Au un gust dulce, proprietate care se
intensifică odată cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculă. Glucoza are 75% din
puterea de îndulcire a fructozei. Prezintă proprietăți optice.

5. PROPRIETĂȚI CHIMICE