Practica N° 4 ALDEHÍDOS Y CETONA

Objetivos

 Reconocer el grupo carboxilo.

 Diferenciar en el laboratorio un aldehído de una cetona.
 Motivar el interés por el estudio de la química en la medida q es posible relacionar lo
principios teóricos con la experimentación.

Fundamentación teórica
una prueba para identificar el grupo de carboxilo, es con la 2,4-dinitrofenilhidrazona
del aldehído o cetona respectiva.

Los aldehídos dan positiva a la prueba de fehling igual que la prueba de benedict.
Los aldehídos, son los productos de la oxidación de los alcoholes primarios, en tanto que
las cetonas resultan al oxidar los alcoholes secundarios. Tanto los aldehídos como las

cetonas (saturadas) tienen formulas general C H O , y tiene el grupo funcional –c=o ,

denominada grupo carboxilo, que determina en su mayor parte las relaciones y
comportamiento químico de estos dos tipos de compuestos. Los aldehídos se diferencias
estructuralmente de las cetonas en que tienen grupo carbonilo en un extremo de la
cadena, de tal modo que una de las valencias del carbono se une a un radical, pero la otra
se satisface por un átomo de hidrogeno.

Las cetonas, por el contrario, tienen el grupo carbonilo unido a dos radicales. Estos
pueden ser alquílicos o aricilos (o incluso hidrogeno, para el metal) lo que nos da las
siguientes fórmulas generales posibles:
El metal es un único aldehído gaseoso temperatura ambiente. Los demás aldehídos de
bajo peso molecular son líquido, pero del c13 en adelante son sólidos. Las cetonas son
liquidas hasta decanona y ahí en adelante, solidas.
Los aldehídos de bajo peso molecular tiene olores penetrantes, en contraste con los
términos superiores, que desprenden aromas agradables; algunos de estos se encuentran
en plantas. El nonanal, por ejemplo, es un componente de la esencia de geranio.
Los puntos de ebullición de aldehído y cetonas son menores de los alcoholes
correspondientes, pero las diferencias se van haciendo menores a medida que aumenta el
número de carbonos.
Los aldehídos y cetonas menores son principalmente solubles en agua, disminuyendo su
solubilidad a medida que se asciende en la serie. Sin embargo so solubles en los solventes
orgánicos usuales.
El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo, tanto más pequeño sean los radicales
alquílicos unidos a él.
Las reacciones de aldehído y cetonas y cetonas, son por tanto numerosas y muy
similares; pero sim embargo, los aldehídos son un poco más reactivos que las cetonas,
por lo cual dan reacciones características. Las principales reacciones de aldehído son:

Oxidación
Los aldehídos y cetonas se diferencian en su comportamiento frente a los diferentes
agentes oxidantes: mientras los aldehídos se oxidan con mucha facilidad para producir
ácidos orgánicos, las cetonas son resistentes a la oxidación

La facilidad de oxidación de oxidación

de los aldehídos es la base para su
 diferenciación con las cetonas. Los aldehídos se oxidan en presencia de agentes
oxidantes moderados como el reactivo de tollens:

En la reacción se forma de sal del ácido respectivo y se precipita la plata en las paredes
del tubo en forma de un espejo de plata si el tubo está limpio.
Por otra parte al tratar un aldehído con una solución diluida y fría de KMnO4, el aldehído
se oxida y el permanganato de reduce por tanto, los aldehídos decoloran esta solución : el
color violeta desaparece y de paso a la formación de un precipitado marrón oscuro de
MnO2. Puesto que los alquenos también presentan esta reacción, los aldehídos no
pueden diferenciarse de estos compuestos por este proceso. Las cetonas no decoloran
el KMnO4. Los alquenos decoloran una solución de bromo en tetracloruro de carbono
pero no desprenden acido bromhídrico ya qué es una reacción de adición, en cambio los
aldehídos y las cetonas en las mismas condiciones reaccionan lentamente
desprendiendo el haluro de hidrogeno, pues se trata de una reacción de sustitución:

PRUEBA DE SHIFF
El reactivo de shiff se prepara declarando fucsina con dióxido de azufre. Cuando un
aldehído reacciona a temperatura ambiente con este reactivo se produce un color violeta.
Las cetonas no presentan esta reacción.

Materiales:
 4 tubos de ensayo
 2 pipetas graduadas de 5ml
 Gradilla tres vasos de 100 ml
 Mechero, soporte aro con nuez. Malla de asbesto, tres goteros.

Reactivos
 Etanol al 95%
 Acetona
 (AgNO3) al 5%
 Benzaldehído
 2,4-nitrilhidracina
  NaOH al 5%
 Solución i2/KI
 Formaldehido
 Tollens
 Acetaldehído
 Schiff
 Fehling A y B
 (kmNo4) al 1%
 H2SO al 5%
2.4-dinitrofenilhidricina: disuelva 0.4g de 2.4- dinitrofenilhidracina en 3 ml de H2O y 2ml
de H2SO4 concentrado, añada 30ml de etanol y diluya con agua hasta 100ml.
I2/KI: disuelva 6 g de KI con 4g de I2 en 100 ml de agua.
Reactivo de tollens: mescle dos gotas de NaOH al 5%, 1 ml de AgNO3 al 5% y gota a gota
añada NH4OH 2N hasta que el precipitado formado se disuelva.
Shiff: disuelve 100mg de fucsina básica (rasanilina) en 100 ml de agua; luego decolore
con S02(se genera haciendo reaccionar bisulfito de sodio en HCl).cuando una solución
este casi incolora se filtra con carbón activo. Guarde en frasco ámbar.
Fehling:
Solución A: Disuelva 3.5 g de sulfato de cobre puro (CuSO4.5H2O) en 100ml de agua.
Solución B: disuelva 17g de tartrato de sodio y potasio (sal de rochela) en 20 ml de agua
caliente, adicione luego 26 ml de NaOH al 25%, deje enfriar y complete a 100 con agua.
PROCEDIMIENTO
Identificación del grupo carbonilo, de 2,4-dinitrofenilhidrazona.
 Adicione a tres tubos de ensayo 1° ml de etanol del 95% y doce gotas de
acetaldehído en un tubo 1. Formaldehido en el tubo 2 y cetona en el 3,
respectivamente.
 Añada a cada tubo seis gotas de 2,4-dinitrofenilhidracina, si no hay reacción caliente
suavemente y espere unos minutos. La prueba positiva para el grupo carbonilo se
manifiesta por la aparición de un precipitado amarillo naranja.
Diferencia entre aldehído y cetona

Con el reactivo Fehling

Tome 3 tubos de ensayo y en cada uno de ellos coloque 1ml de solución de

Fehling,(mezcle0.5ml de fehling A y de Fehling B). agregue AL PRIMER TUBO 0.5 ml de
formaldehido, al segundo 0.5ml de acetaldehído y al tercero 0.5 ml de acetona.
 Coloque los tres tubos en el baño de María y después de 15 minutos observe en
cuales se formó un precipitado rojo.
 El precipitado rojo se debe al Cu2O que se forma:

Con el reactivo tollens

 Mescle e un tubo de ensayo cinco gotas de aldehído con el reactivo de
tollens recién preparado, agite y deje en reposo por 5 minutos. Si no hay
cambio, caliente por tres minutos al baño de María.
 La aparición de un espejo d plata en las paredes del tubo es la prueba
positiva.
Repita la prueba con otro aldehído y con una cetona.
Con el reactivo de schiff
Mescle en un tubo de ensayo 1ml de acetaldehído con cuatro gotas de reactivo de schiff
La aparición de color violeta intenso es la prueba positiva. Repetida con otro aldehído y
con una cetona.

Ensayos para reconocer cetonas

Prueba de yodoformo

Tome cinco gotas de acetona más 1 ml de NaOH al 100% y agregue cuatro gotas de solución de
I2/KI.

La aparición de un precipitado de color amarillo es la prueba positiva.

Oxidación de aldehídos con knho4

En tres tubos de ensayo coloque formaldehido, acetaldehído y acetona, a cada uno agregue 1ml
de solución diluida al 1% de KMnO4, acidule con unas gotas de H2SO4 al 5%. Los aldehídos se
oxidaran hasta ácidos carboxílicos, observe y escriba lo sucedido.

Resultados

1. Describa mediante reacciones químicas los procesos realizados.

REACTIVO DE FEHLING:

2CU+2 + 5OH-

Formaldehido: O H C H-COOH + Cu2O + 2 H2O H+ 2cu+2 + 5OH Rojo brillante característico

Benzaldehído COH COOH + 2cu+2 + 5OH + Cu2O + 2 H2O Rojo brillante característico
Acetona + 2cu+2 + 5OH No hay reacción

Ciclohexanona + 2cu+2 + 5OH No hay reacción CO

REACTIVO DE TOLLENS

Formaldehido: H-COO-NH4+

Benzaldehido COO-NH4+ A ceton a + NO HAY REACCION

Ciclohexanona NO HAY REACCION

PRUEBA DEL YODOFORMO:

Acetona: 2. 3COO-Na+ CH2.

2. Determine que pruebas son específicas para identificar un aldehído y cuales para las
cetonas

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las
pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
 3. Mediante un mapa conceptual o un diagrama indique los procesos seguidos para
identificar aldehídos y cetonas.

aldeidos

El grupo carbonilo de aldehído está unido a un hidrógeno a partir de un extremo, pero en cetona,
el grupo carbonilo está unido a átomos de carbono de ambos lados.

– Por lo tanto, un grupo funcional cetona siempre se ve en el medio de una molécula, y el grupo
aldehído es siempre a una termina.

– En la nomenclatura, aldehídos tienen el sufijo -al y de cetonas es el sufijo -ona.

– En una molécula donde aldehído es el grupo funcional, el carbono del carbonilo se le da el

número uno en la nomenclatura. En cetona, la cadena se numera de una manera para dar el
número más bajo posible al carbono del carbonilo (que no conseguirá número uno en cualquier
ocasión).

– aldehído se puede oxidar fácilmente en comparación con cetonas.

 Conclusión

 La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C.

 Los aldehídos que por poseer un carácter reductor muy reactivo.

 Las cetonas presentan un carácter reductor no muy reactivo.

 Por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

 Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los aldehídos en agua. Son
compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros
compuestos.

 Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en común nunca serán iguales debido a
la forma de su estructura que difiere tan solo en la presencia de un radical lo que le significa
 propiedades químicas y físicas diferentes.

 La prueba de yodoformo se utiliza para detectar grupos -COCH3.

 Son ensayos analíticos específicos de los aldehídos. Fehling emplea como reactivo una
disolución básica de Cu, que precipita en forma de óxido cuproso, de color rojo, en
presencia de un aldehído.

Bibliografía

 Apuntes
 Grabaciones
 Guías
 www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.
 www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidos-cetonas
 www.dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo17