Sunteți pe pagina 1din 10

INFORME 3: Primera parte de la práctica de la síntesis de la

p-nitroanilina
Nitración de la Acetanilida

Objetivos.-
 Obtener nitroacetanilida a partir de la nitración de la acetanilida
 Aprender el mecanismo de reacción de la nitración de la acetanilida
Fundamento Teórico.-
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro
se conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados
son de gran importancia práctica, por lo cual sus preparaciones y en particular la
nitracion de los compuestos aromáticos han sido estudiados con gran detalle. Como
consecuencia de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el
proceso de nitracion y también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo
de la nitracion aromática que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución
aromática.
La nitracion se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una
mezcla de ácido nítrico y sulfúrico concentrado. El agente nitrante es el ion nitronio
cargado positivamente (NO2)+, el cual se forma según la siguiente reacción:
HNO3 + 2H2SO4  (NO2)+ + 2HSO4-
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede
actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados
compuestos aromáticos como el fenol:
NO3H (NO2)+ + 2NO3- + H3O4
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como
explosivos y porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas
primarias correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la
preparación de muchos colorantes.
Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se
demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio los esteres
nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por reducción
compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono. El proceso de nitracion
siempre va acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada
de oxidación, ruptura del propano solo alrededor del 40% se transforma en un nitro
compuesto. La mezcla de nitrocompuestos tiene la sgte composición:
CH3 –CH2 –CH3 + HNO3 CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2
La nitracion es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula.
Otros sustituyentes suelen facilitar la nitracion en la industria se opera en reactores de
fundición de ferrosilicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las
derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto
sobre agua con hielo, después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se
recupera el ácido sulfúrico por concentración.
Nitracion de la Acetanilida:
El mecanismo de la nitracion de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es
el que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la
anilina y de las otras muchas aminas en solución de ácido sulfúrico concentrado
origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la
solución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado. En
estas últimas condiciones la nitracion de la acetanilida, suministra una mezcla de las 3
nitroacetanilidas isomeras (o , m y p ). La nitracion directa de la anilina origina
generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el isómero
“Para “generalmente se refiere 2 etapas:
 Nitracion de la Acetanilida
 Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida.

La Consideramos a la nitración como un mecanismo de reacción el mecanismo


generalmente aceptado para la nitración con una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico
(la mezcla ácida tan empleada por los químicos orgánicos) implica la serie de
reacciones siguientes:

El paso (1) genera el ión nitronio, NO2+, que es partícula electrófila que realmente
ataca al anillo bencénico. Esta reacción es un equilibrio ácido-base, en el que el ácido
sulfúrico sirve de ácido, y el ácido nítrico, mucho más débil, de base. Podemos
considerar que el ácido hacerlo en el usual H+...-ONO2. El ión nitronio es bien
conocido, puesto que existe en sales como el perclorato de nitronio, NO2 + CIO4-, y el
fluoroborato de nitronio, NO2+
En nuestro laboratorio hemos nitrado el compuesto acetanilida como semuestra en la
siguiente reacción:

Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que encantidades
traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente.Como la reacción se
hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-nitroacetamida esté en su
especie protonada por lo que añadiremos agua
pararealizar la hidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la p-
nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nosencontramos en
situación para comenzar la desprotección del grupo amino.
Materiales y Reactivos.-

 Tubos de ensayo
 Vaso precipitado
 Matraz quitasato
 Placa Petri
 Probeta
 Termometro
 Papel filtro
 Embudo de Büchner

 HNO3
 H2SO4
 Acetanilida
 Anilina
Procedimiento Experimental.-
 Agregamos 19g de Acetanilida e introducimos en un bicker luego agregamos
4ml de H2SO4 y agitamos

 Despues agregamos 2,5ml de HNO3 por las paredes del vaso y agitamos hasta
que la T° baje a 30°C, luego dejarlo 10 minutos reposando
 Agregamos al agua y observamos un precipitado blanco

 Cortamos el papel filtro para que encaje en el centro del embudo Buchner
 Conectamos el matraz a una bomba al vacio y filtramos

 Sacamos el residuo que vendría a ser nuestro nitroacetanilida y lo guardamos


para la sgte práctica.
Cálculos y Resultados.-

 Obtuvimos a partir de la filtración al vacío la p-nitroacetanilida


Bibliografía.-

 https://es.scribd.com/doc/74455610/Nitracion-de-La-Acetanilida

 http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf

 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p20.pdf

 http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_13.pdf

 https://es.scribd.com/doc/147604914/Informe-de-Laboratorio-de-Quimica-
Organica-II-Obtencion-de-la-P-Nitroacetanilida

S-ar putea să vă placă și