Título: Carbohidratos, glúcidos o azucares

I. Resumen:
Esta semana desarrollamos reacciones con carbohidratos o también llamados
glúcidos, el primer experimento desarrollado fue el ensayo de Molish la cual
es una prueba que nos permite reconocer azucares y diferenciarlos de otras
sustancias, así el objetivo es determinar si este ensayo cumple su función de
reconocer glúcidos, el segundo experimento fue el ensayo de Fehling este
consiste en adicionar el reactivo de Fehling Ay B a una cetosa y con ayuda
del calentamiento se forma una aldosa la cual tiene poder reductor, el
objetivo de este experimento es determinar el poder reductor de los glúcidos
usados por medio del cambio de color y formación de precipitado, el tercer
experimento fue la hidrolisis de sacarosa esta consiste en la ruptura de del
enlace glucosídico de la sacarosa para degradarlo a su unidad monosacárido,
el objetivo es determinar el por medio de la prueba de Fehling su poder
reductor con la formación p.p. rojo y finalmente el ultimo experimento fue
el de hidrolisis de almidón la cual consiste al igual que la hidrolisis de
sacarosa en la degradación de un disacárido a sus monómeros, el objetivo es
verificar que color toma la solución formada por la hidrolisis si se le agrega
lugol, así como lo que sucede si se le agrega HCl y se calienta para luego
agregarle lugol y ver qué color toma la solución.
Los carbohidratos o glúcidos tienen muchas aplicaciones en las diferentes
industrias, se utilizan para la fabricación de tejidos, películas fotográficas y
plásticos, el almidón se usa para la fabricación de alimentos para el consumo
humano y animal, el almidón forma geles que son utilizados como
suplemento alimenticio así como la celulosa es usada para la producción de
productos de papel así como estos otros carbohidratos son usados en
diferentes campos ya sean en la alimentación e la medicina o las fábricas de
plásticos.

II. Detalles:
1.- Métodos:
- El método usando el ensayo de Molish sirvió para el reconocimiento
general de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se
hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se
convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.
- El método usado con lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro,
permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la
formación de una coloración azúlvioleta intensa y el glicógeno y las
dextrinas por formación de coloración roja.
- Método usando en el ensayo de Fehling en el cual los azúcares reductores,
en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+
de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo
carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el
ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico
potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.
2.- Diagrama de flujo:

Ensayo de Molish:
Reconocimiento de glúcidos

Colocar en un tubo de ensayo

2ml de glucosa al 0.1% y añadir
2 gotas de naftol
Posteriormente adicionar 1 o 2
ml de H2SO4

Repetir con la
sacarosa, almidón, y
muestra problema

Anillo color Si No
Reacción positiva NO Rx.
púrpura

Ensayo de Fehling Hidrólisis de la sacarosa

En 3 tubos de ensayo colocar 10 gotas Colocar 2 tubos de ensayo 5ml de

de aldehído, cetona y M.P sacarosa al 5% y agregar a uno de
ellos 2 gotas de HCl

Agregar 1ml del reactivo de Tollens

Calentar ambos tubos en baño
maría por 5 minutos enfríe y
Calentar por 5 minutos en b.m agregar al tubo con ácido una
III. Resultados:
Dentro de la parte experimental se han realizado cuatro actividades, para
determinar diferentes características de los carbohidratos. Los resultados
fueron los siguientes:
OBSERVACIONES
En todos los reactivos usados se forma un anillo
Ensayo de Molish
morado.
En la glucosa, fructosa y la M.P. se vuelve roja,
Ensayo de Fehling
mientras que la sacarosa permanece azul.
En el tubo que se le vertió el ácido, se vio un color
Hidrolisis de la sacarosa
rojo ladrillo.

Hidrolisis del almidón El tubo que contuvo el ácido se volvió color rojo.

IV. Discusión:
Para el ensayo de Molish. Esta reacción sirve más que nada para identificar
a los azucares. Para el ensayo colocamos en un tubo de ensayo 20 gotas del
azúcar junto con 2 gotas de α-naftol en un medio acido (10 gotas de H2SO4).
Un monosacárido se deshidrata produciendo furfural o un derivado de este;
mientras que un disacárido o polisacárido se hidroliza (por acción del medio
acido) hasta un monosacárido, una vez ahí se deshidrata produciendo furfural
o sus derivados. El furfural formado reacciona con la α-naftol formando un
complejo color violeta.
Para el ensayo de Fehling. Este ensayo nos ayuda a determinar el poder
reductor de un azúcar. Este ensayo está fundamentado a través de la
presencia de un grupo aldehído. En un tubo de ensayo, colocamos 10 gotas
de Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas del azúcar. Una
vez agitado el tubo, se calienta para observar un precipitado rojo.
El poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos, hacen que este se
oxide hasta llegar a un ácido y que se reduzca el sulfato cúprico (proveniente
del reactivo de Fehling) hasta Cu2O, lo cual le da el color rojo ladrillo a la
muestra.
Para la hidrolisis de la sacarosa. Para esta práctica mezclamos 10 gotas de
Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas de sacarosa en 2
tubos de ensayo. A uno de los tubos agregarle 3 gotas de HCl. Calentar
ambos tubos por 5 minutos y dejar enfriar. Usar NaOH para neutralizar las
muestras, para así proceder con el ensayo de Fehling.
En esta práctica hacemos que un disacárido (sacarosa) vuelva a ser 2
monosacáridos (glucosa más fructosa) a través de la hidrolisis. Para esto se
necesita un medio acido (HCl) y presencia de calor. Para comprobar que se
ha realizado la hidrolisis, se usó el ensayo de Fehling, pues este determina el
poder reductor. Este poder reductor tendrá la glucosa y la fructosa, mas no
la sacarosa (determinado por la práctica anterior). Es por eso que para
proceder con el ensayo de Fehling se tiene que neutralizar la muestra, para
esto se usó el NaOH. Una vez neutralizado, se calienta. Para finalizar se usa
el poder reductor de la muestra para ver la coloración, lo cual dio rojo en el
tubo que contuvo el HCl.
Para la hidrolisis del almidón. Para esta práctica mezclamos 10 gotas de
Fehling A más 10 gotas de Fehling B, junto con 10 gotas del almidón en un
tubo de ensayo. A este tubo agregarle 3 gotas de HCl. Calentar el tubo hasta
que se haya hidrolizado totalmente. Una vez hidrolizado se usa la prueba del
lugol y el ensayo de Fehling (con previa neutralización de la muestra)
En este caso hidrolizamos un polisacárido (almidón) hasta obtener el
monosacárido (glucosa). Para esto se necesita un medio acido (HCl) más
calor. Para comprobar la hidrolisis del almidón se usó 2 pruebas: la del lugol
y la prueba de Fehling.
El lugol se tiñe de color azul oscuro en presencia de almidón. Por eso que es
la primera prueba. Mientras que se va calentando el tubo, se va extrayendo
alícuotas de la muestra para ir aplicando la prueba del lugol. Se vierten 2
gotas del lugol y se comprobara la hidrolisis del almidón cuando la muestra
quede del mismo color que el lugol, amarillo.
Luego de la prueba del lugol se le aplica el ensayo de Fehling. Con el ensayo
de Fehling es proceder como se hizo en las prácticas anteriores. Primero
neutralizar la muestra con NaOH. Calentar por unos minutos hasta ver la
coloración roja, lo cual indica la presencia de un azúcar reductor, que en este
caso es la glucosa.
V. Conclusiones:
- Se puede concluir del ensayo de Molish que todos los reactivos usados
forman un anillo morado debido a la presencia de derivados del furfural ya
que estos presentan una estructura cerrada por acción de la deshidratación.
- Del ensayo de Fehling se concluye que el único reactivo que no cambia y
forma un precipitado es la sacarosa ya que es un azúcar no reducto porque
su carbonilo esta enlazado, mientras que los otros no por lo que si forman
p.p rojo además de eso se concluye que la M.P también es un monosacárido.
- De la hidrolisis de sacarosa se concluye que gracias a la hidrolisis, adición
de HCl y NaOH, la sacarosa puede formar un p.p rojo ya que se degrado a
sus monosacáridos reductores.
- Finalmente de la hidrolisis de almidón se concluye que el lugol solo
determina la presencia de almidón en una solución, este no puede determinar
la presencia de los monosacáridos que lo componen además de que si se le
adiciona acido después de la hidrolisis la prueba de Fehling es positiva ya
que se forma un p.p rojo.
VI. Anexo:
1.- Indique cuáles de los siguientes glúcidos son reductores
a) D-ribosa Si tiene poder reductor
b) D-xilosa Si tiene poder reductor
c) D-galactosa Si tiene poder reductor
d) Celulosa No tiene poder reductor
e) Maltosa Si tiene poder reductor
f) Sacarosa No tiene poder reductor
g) Lactosa Si tiene poder reductor
h) Glucógeno No tiene poder reductor
2.- ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos?
a) Reacción de Molish: Reconocimiento de azúcares
b) Formación de osazonas: Identificación de azúcares desconocidos
c) Hidrolisis de un di-o polisacárido: Identificación de enlaces α y β
d) Reacción de Fehling: Presencia de azúcares
e) Rotación óptica: Identificación de azúcares
3.- Dibuje la estructura de los glúcidos que dan la misma osazona que
D-xilosa.
H-C=N-NHPh
│
H-C=N-NHPh
│
HO-C-H
│
H-C-OH
│
4.- Explique por qué las cetosas sonCHreductoras.
2OH

 Gracias medio básico usados en los ensayos de Fehling y Tollens, las

cetosas se isomeriza en enodiol, el cual se transforma en moléculas de
aldosa, la cual es reductora.
5.- Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el
reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos:
a) D-glucosa b) D-manosa

COOH COOH
│ │
H-C-OH HO-C-H
│ │
HO-C-H HO-C-H
│ + Cu2O + H2O │ + Cu2O + H2O
H-C-OH H-C-OH
│ │
H-C-OH H-C-OH
│ │
CH2OH CH2OH
Ácido glucónico Ácido manosico

c) D-galactosa d) D-ribosa

COOH
│ COOH
H-C-OH │
│ H-C-OH
HO-C-H │
│ + Cu2O + H2O H-C-OH
HO-C-H │ + Cu2O + H2O
│ H-C-OH
H-C-OH │
│ CH2OH
CH2OH Ácido ribonucleico
Ácido galacturonico

6.- Explique por qué las cetosas dan positivo con el reactivo de Fehling
 Gracias medio básico usados en el ensayo de Feghling, las cetosas se
isomeriza en enodiol, el cual se transforma en moléculas de aldosa, la
cual es reductora.