COMPUESTOS AROMATICOS

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que

posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para
determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2
electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de
los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas
premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados
y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de
estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente
emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
ESTRUCTURA
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula
es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2
entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano
del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima
y por debajo del anillo.
ALCOHOLES
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, «el espíritu»,
«toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno,
de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a
ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono
que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener
una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
ETERES

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde
R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a estos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes (aunque no
se suele producir directamente y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se
puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como
disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido
yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres
átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de
electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos.
ESTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en
los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados
por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el
ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo,
el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico"

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de

reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido
hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con tricloruro de hierro
produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.En bioquímica son el producto de la
reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por
la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido,
formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical
orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más
comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos
grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se

denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.
ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO (formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que
todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por -al.2 Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).3
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo
carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico respectivamente.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos
más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,
...)
Para nombrar aldehídos como sustituyentes
si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
CETONA
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales
a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia
de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado
que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
AMINAS
s aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de tres átomos
de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al menos uno de los átomos de
hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o alifáticos, se obtiene una amina.

Aminas
Si se reemplaza un átomo de hidrógeno, se habla de amina primaria. En los casos en los que
se sustituyen dos átomos de hidrógeno, el resultado es una amina secundaria. Las aminas
terciarias, por otra parte, se generan a partir del reemplazo de los tres átomos de
hidrógeno.Otra clasificación de las aminas depende de los grupos alquilo, los cuales dan
lugar a dos posibilidades: cuando son idénticos, entonces las aminas son simples; en
cambio, si presentan distintas características, las aminas resultan mixtas.
La anilina es una amina primaria. Este compuesto orgánico se utiliza en la elaboración de
plaguicidas, explosivos, pinturas y barnices, entre otros productos. Cabe destacar que la
anilina es tóxica ya que genera daños en la hemoglobina.
Entre las aminas secundarias, puede mencionarse a la dietilamina, una sustancia empleada
para producir colorantes, resinas y otros artículos. Si la dietilamina cae sobre la piel, provoca
una quemadura.
En cuanto a las aminas terciarias, una de las más comunes es la trimetilamina, que se usa
en tinturas y resinas. La descomposición de plantas y animales libera trimetilamina: el olor
desagradable del proceso se debe a la presencia de esta amina.
Las diferentes clases de aminas cuentan con distintas características. En aminas de
semejante peso molecular, las primarias y las secundarias presentan puntos de ebullición
más altos que las aminas terciarias, por citar un ejemplo.
Aminas biógenas
En un gran número de bebidas y alimentos, podemos encontrar unos compuestos
nitrogenados que se conocen como aminas biógenas, los cuales están fermentados por
bacterias lácticas. Algunos de los ejemplos más comunes son la cerveza, el vino, los
embutidos y el queso, justamente cuatro de los productos más consumidos en muchas
partes del mundo.
Es importante señalar que si las aminas biógenas de un artículo alimenticio se presentan en
altas concentraciones, esto puede acarrear consecuencias negativas para la salud de los
consumidores. A raíz de este riesgo, los científicos trabajan constantemente para conseguir
que no crezcan, y para ello se valen de procesos tales como la congelación y la refrigeración.
AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo
convirtiéndose en una amina ácida (o amida).1 Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno:Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino).Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido,
dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente
se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:2

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:3

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente 4y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,5 una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. 6Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica.