FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO PLAN CURRICULAR

CONTENIDO DEL INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; Fecha: 16 de enero de 2017
ESTERIFICACION DE FISHER

Asignatura: Química Orgánica II NOTA

Número de práctica: 7
Fecha de realización: 13/07/2017 Fecha de entrega: 27/07/2017
Integrantes / Grupo N°: Chuga Daniel, Matehu Ricardo y Ruiz Marlon

1. ABSTRACT
Los ésteres son compuestos que se forman al sustituir el hidrógemo de un ácido orgánico
por una cadena hidrocarbonada, R'. Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R', por ejemplo etanoato de
etilo o acetato de etilo. Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia
industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta
importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final
de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla
de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier
(Farina, F., & Martin, M. V., 2010).
La esterificación es el procedimiento mediante el cual se sintetiza un éster. Los ésteres se
producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los
ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia
de catalizadores de la reacción, un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través
de la eliminación de una molécula de H2O. (Xorgue. 1993).

Palabras Clave: Acido Organico, esterificación, esteres, síntesis, catalizador.

2. INTRODUCCIÓN
a modo de agua. El catalizador en estas
El mecanismo de las reacciones químicas reacciones se utiliza para incrementar la
de esterificación de manera resumida carga parcial positiva existente sobre el
consiste en un ataque de tipo nucleofílico carbono, a través de protonación de un
entre el oxígeno de un alcohol y el carbono oxígeno de la sustancia ácida; este efecto
perteneciente al grupo carboxílico; el puede conseguirse con la utilización de
protón migra hacia el grupo hidroxilo que haluros. (Olguín 2001)
tiene el ácido, el cual luego será eliminado
La esterificación es el procedimiento
mediante el cual podemos llegar a
sintetizar un éster. Los ésteres se producen
de la reacción que tiene lugar entre los
ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los
ácidos carboxílicos sufren reacciones con
los alcoholes cuando se encuentran en
presencia de catalizadores de la reacción,
los cuales por lo general son un ácido
fuerte, con la finalidad de formar un éster a
través de la eliminación de una molécula
de H2O. (Xorgue. 1993)

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MECANISMO DE REACCION
Agregar 1 mL de ester y 10 mL de
hidroxilamina/etanos 1%, agregar KOH
al 10%, reflujar durante 5 min, dejar
enfriar, adicionar a la muestra HCl al
5%, tomar una alícuota de la solución
y agregar 5 gotas de FeCl3 al 3%, la
reacción positiva se dará con una
tonalidad violeta.

Registro de datos
Tabla 1 Datos de los reactivos utilizados

Fórmulas Pesos
Densida
molecular molecular
d (g/mL)
es es (g/mol)
Alcohol
88,55 0,814
3. OBJETIVOS Isoamílico
Acido
60,02
acético 2,173
- Determinar si la reacción de Acido
identificación es positiva para 98,08
sulfúrico 1,08
comprobar la existencia del éster en la Bicarbonat
106,13 1,04
muestra o de sodio
- Describir las características Acetato de
130,18 0,87
amilo
organolépticas que presenta el éster
Hidroxilami
obtenido na
69,49 33,03
- Calcular el rendimiento e identificar los
factores que producen variación entre Elaborado por: Integrantes
dichas magnitudes

4. MATERIALES Y METODOS
Tabla N.- 2 Datos experimentales
Procedimiento
Formación del Ester Apreciación de la A
probeta:
Agregar 25 mL de alcohol, con 14 mL Volumen de alcohol amilico 25 ml
de ácido acético y 5 mL de ácido Volumen de acido acético 20 ml
sulfúrico, agregar núcleos de ebullición Volumen de ácido sulfúrico 5 ml
y llevar a reflujar durante una hora, Volumen de ester 33 ml
dejar enfriar y trasvasarla solución a un Elaborado por: Integrantes
embudo de separación, realizar 3
lavados con agua destilada, un lavado Solución 1: 0,5 ml Ester + 1 ml de
con NaHCO3 al 5% y un lavado con hidroxilamina/etanol 1% + 42 ml de
agua destilada, separar la fase Hidróxido de potasio
orgánica y agregar a esta sulfato de Solución 2: Solución 1 + 8 ml HCl 5%
sodio anhidro y refrigerar.

Cálculos
Identificación de ésteres
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 Ecuaciones químicas
Formación del éster (Acetato de amilo)
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH + H+
↔ CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
Reacción de identicacion
Rendimiento teórico
Rendimiento experimental
 Calculo del reactivo limitante
%Rendimiento
R. limitante
5. RESULTADOS Y DISCUCIONES
La mezcla entre ácido acético con
alcohol amílico y ácido sulfúrico produjo
una solución que emitía calor es decir
una reacción exotérmica y de
coloración transparente amarillenta.
El reflujo durante una hora fue
necesario para que se produzca la
reacción de esterificación de Fischer en
la cual es indispensable aportar con
energía, lo que produce que se
transfiera un protón del ácido sulfúrico
al oxígeno del
grupo carbonilo carboxílico,
incrementando el carácter
electrófilo del mismo, para que luego
este sea atacado por el átomo de
oxígeno nucleófílo del alcohol, lo que
posteriormente llevará a la protonación
de uno de los grupos hidroxilo del
complejo activado y conduce a un
nuevo ion oxonio para que finalmente
se produzca la pérdida de agua del
último ion oxonio, y la posterior
desprotonación que da lugar al éster,
que para este caso se trata del acetato
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 Calculo del porcentaje de
Rendimiento del acetato de
amilo
de amilo de coloración negruzca.
(Farina, F., & Martin, M. V., 2010).
El lavado con agua se realizó para
separar y arrastrar la parte inorgánica
dejando solo al acetato de amilo,
mientras que el lavado con bicarbonato
se lo hizo para neutralizar al ácido
sobrante de la reacción anterior, y se le
agrega finalmente sulfato de sodio
anhidro para eliminar el resto de
humedad del producto obtenido.
Para el proceso de identificación se
mezcló el éster formado con hidróxido
de sodio e hidroxilamina formando un
ácido hidroxámico el cual debe
mantener un pH ácido para evitar su
descomposición y facilitar su reacción
posterior con cloruro férrico formando
un complejo cuya coloración es
morada cuando la muestra es un éster
como fue nuestro caso. (Xorgue. 1993).
El rendimiento obtenido de esta
reacción fue del 68,28% esto se debe a
fallas tanto sistemáticas como
aleatorias como por ejemplo el no dejar
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reflujar el tiempo necesario para la
reacción total entre el ácido acético y el
alcohol amílico, también se puede
deber a un error pequeño en la toma de
volúmenes de cada reactivo y la falta
de una mayor cantidad de lavados con
6. CONCLUSIONES:
 Se obtuvo un éster (acetato de amilo) a
partir de la reacción entre el alcohol
amílico y el ácido acético en presencia
de ácido sulfúrico como catalizador
mediante la esterificación de Fischer.
 Se determinó que la reacción de
identificación fue positiva ya que el
éster obtenido cambio de coloración a
morada en presencia de cloruro férrico.
7. BIBLIOGRAFIA
 Farina, F., & Martin, M. V. (2010).
Preparacion de esteres del ácido 2-
Metil-3-formilacrilico y su empleo
en la sintesis diencia. Annales
Quimica, 67, 315-327.
8. ANEXOS
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agua para purificar totalmente el
acetato de amilo obtenido. (Olguín
2001)
 Se describió las características
organolépticas que presenta el éster
obtenido, el cual tenían un aroma frutal
similar a la maracuyá.
 Se calculó el rendimiento el cual fue de
68,28% y se identificaron los factores
que producen variación entre dichas
magnitudes entre las cuales se encuentra
el poco tiempo que se reflujó la
solución y la falta de lavados con agua.
 Xorge A. Domínguez S.
Experimentos en Química Orgánica.
ed. Limusa, 1ª ed., 1993
 S. Olguín., (2001) Manual de
Prácticas de Química Orgánica I.
Universidad Autónoma
Metropolitana-Iztapalapa, México.
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Mezcla Ác. Acético + alcohol Éster formado luego de 1h

amílico y ácido sulfúrico de reflujo

3er lavado del éster con

agua

Acetato de amilo recuperado luego del

lavado con agua y bicarbonato

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Prueba positiva del éster al reaccionar

con cloruro férrico

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