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UNIVERSIDAD ANDINA
“NESTOR CACERES VELASQUEZ”
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
E. P. DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
FARMACOGNOSIA
IV
JULIACA – PERÚ
2017
UANCV FARMACIA Y BIOQUIMICA 22/10/2017
DEDICATORIA
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INDICE DE CONTENIDO
HETEROSIDOS CIANOGENETICOS Y HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS
....................................................................................................................................................... 5
1.1 HETEROSIDOS CIANOGENETICOS .......................................................................... 5
CARACTERÍSTICAS: ......................................................................................................... 5
ORIGEN BIOSINTETICOS ................................................................................................. 5
ESTRUCTURA QUIMICA: ................................................................................................. 5
DETECCION: ....................................................................................................................... 6
ACCION FARMACOLOGICA: ........................................................................................... 6
DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS ..................................................... 6
LAUREL CEREZO ................................................................................................................ 6
ESPECIE: .............................................................................................................................. 6
NOMBRE VULGAR: ........................................................................................................... 6
PARTE UTILIZADA:........................................................................................................... 6
HABITAD: ............................................................................................................................ 6
CARACTERÍSTICAS .......................................................................................................... 6
RECOLECCION: .................................................................................................................. 6
COMPOSICION QUIMICA: ................................................................................................ 6
IDENTIFICACION:.............................................................................................................. 7
ACCION ............................................................................................................................... 7
INDICACIONES .................................................................................................................. 7
FORMAS DE USO: .............................................................................................................. 7
1.2.- HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS .......................................................... 8
CARACTERISTICAS: ......................................................................................................... 8
ORIGEN BIOSINTETICO: .................................................................................................. 8
ESTRUCTURA QUÍMICA: ................................................................................................. 8
ACCIÓN FARMACOLÓGICA ............................................................................................ 8
DROGAS CON HETERÓSIDOS SULFOCIANOGENÉTICOS: ....................................... 8
MOSTAZA............................................................................................................................... 9
ESPECIE: .............................................................................................................................. 9
NOMBRE VULGAR: ........................................................................................................... 9
PARTES UTILIZADAS: ...................................................................................................... 9
HÁBITAT: ............................................................................................................................ 9
CARACTERISTICAS: ......................................................................................................... 9
COMPOSICION QUIMICA: ................................................................................................ 9
ACCION FARMACOLOGICA ............................................................................................ 9
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INDICACIONES: ............................................................................................................... 10
TOXICIDAD: ..................................................................................................................... 10
FORMAS DE USO: ............................................................................................................ 10
1.3 OTROS COMPUESTOS AZUFRADOS .......................................................................... 10
AJO ......................................................................................................................................... 10
ESPECIE ............................................................................................................................. 10
NOMBRE VULGAR .......................................................................................................... 11
PARTE UTILIZADA .......................................................................................................... 11
HÁBITAT ........................................................................................................................... 11
CARACTERÍSTICAS ........................................................................................................ 11
COMPOSICION QUIMICA: .............................................................................................. 11
OBTENCION DE LA ESENCIA ....................................................................................... 11
ACCIÓN ............................................................................................................................. 12
FORMAS DE USO ............................................................................................................. 12
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O
R O- Azúcar R OH
1 1
C C Nitriloliasa R1 C R + HCN
2
R2 CN Azúcar R2 CN
Cianhidrina
R O- Azúcar R1 R2 Azucar
1
C H Fenil D-Glucosa R-Prunasosido
Enantiomero
R2 CN H Fenil D-Glucosa S-Sambunigrosido
Las variaciones posibles para esta estructura son: los diferentes azucares, los radicales R 1y
R2 y la presencia o no del centro estereogénico (centro quiral). Generalmente el azúcar es la
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glucosa y los radicales son aromáticos o alifáticos. Si existen estereoisómeros. Hay unas
especies vegetales que tienen los dos enantiomeros y otras que poseen solamente una de
ellos.
LAUREL CEREZO
NOMBRE VULGAR: Laurel cerezo, laurel real, lauroceraso. Cat.: Lorer-cirer, llorer
reial.
Eusk.: Genrezi- erramu. Gal.: loureiro cerejo, loureico real. Fr.: laurier cerise. Al.:
kirschlorbeer. Ing.: Commoncherry laurel. It.: Laurocerasso.
RECOLECCION: Las hojas se recolectan en junio, que es cuando presentan una mayoría
concentración de principio activo. La hoja fresca es inodora pero por trituración se
desprende un olor característico a almendras amargas.
COMPOSICION QUIMICA:
Heterósidos cianogenéticos: principalmente prunasosidos, un O-glucoheterosido.
Enzimas: emulsina, oxinitrolasa.
Taninos.
El heterósido está en vacuolas y las enzimas están libres en el citoplasma. En la planta
fresca no contactan, pero al triturar las hojas interaccionan y, por acción de la emulsina, el
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Enzimática
OH + HCN + Glucosa
o-glu
O-Glu Hidrolisis
Prunasósido Aglicón benzaldehido
Enzimática
IDENTIFICACION: Para identificar los heterósidos cianogenéticos se identifica el ácido
cianhídrico; el HCN en contacto con una tira de papel humedecido con ácido pícrico/CaCO3
produce un viraje de amarillo a rojo. Se coloca una hoja de laurel triturado en un tubo de ensayo
que contiene agua y la tira de papel, se cierra y se calienta, se produce la hidrolisis de la
liberación de HCN.
FORMAS DE USO: Se usa en agua destilada de laurel cerezo tanto por via oral (gotas) como
en vahos. Hay que controlar la cantidad de HCN; según la farmacopea debe haber como
máximo 100mg de CN total (HCN y aglicón) en 100g de agua destilada. El agua destilada de
laurel como también se utiliza incorporada a emulsiones y pomadas.
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R
heterósido sulfocianogenético isotiocianato (senevol)
La enzima que lleva a cabo la hidrolisis es una enzima específica denominada mirosinasa
(tioglucosidasa) y en el vegetal dicha enzima y los heterósidos sulfocianogenéticos se
encuentran en compartimientos celulares diferentes y solo contactan previa lesión de los tejidos
(rotura, aplastamiento, etc.).
ACCIÓN FARMACOLÓGICA: estos heterósidos son irritantes de la piel y las mucosas. Por
ello se utilizan como rubefacientes (aplicados sobre la piel producen irritación y enrojecimiento)
y repulsivos (aplicados sobre la piel producen irritación local y mayor riego sanguíneo).
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compuestos. Las mostazas se pueden estudiar con más detalle en el capítulo 32, dentro del
apartado sobre las drogas y principios activos rubefacientes.
MOSTAZA
NOMBRE VULGAR: Brassica juncea: mostaza junciforme. Brassica nigra: mostaza negra Cat.
Mostassa. Eusk: Mustarda, ziape (beltz]). Gal.: Mostarda, xerba. Fr.: Moutarde. Al.: Senf. Ing.:
Mustard. It.: Senape.
CARACTERISTICAS: plantas herbáceas de hasta 1 metro de altura. Las flores son de color
amarillo agrupadas en inflorescencias terminales. Los frutos contienen de 12 y 14 semillas
pequeñas, esféricas e irregulares. Las semillas tienen sabor amargo y se trituran y se ponen en
agua liberal una sustancia lacrimógena con olor picante. Las dos especies de Brassica se pueden
diferenciar por el ángulo que hay entre el tronco y las ramas: la Brassica juncea el ángulo es
aproximadamente de 30° y en Brassica nigra de 45°.
COMPOSICION QUIMICA:
Lípidos: 25%, sobre todo ácidos grasos insaturados (oleico, linolénico, linoleico).
Proteínas: 30%.
Glucosa S
C N O SO3 hidrolisis
Hidrolisis De Sinigrosido
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TOXICIDAD: la mostaza es muy irritante aplicada por vía externa y puede producir
vesicaciones (ampollas) y ulceraciones en personas sensibles. Por vía interna puede producir
reacciones anafilácticas, gastroenteritis, convulsiones y colapso cardiorrespiratorios.
AJO
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NOMBRE VULGAR: ajo común, ajo blanco. Cat.: All. Eusk.: Baratxuri, berakatz. Gal.: Allo.
Fr.: Ail. Al.: Knoblauch. Ing.: Garlic. It.: Aglio.
CARACTERÍSTICAS: plantas vivas, con flores blanquecinas o rojizas y raíz que es un bulbo
formado por varios gajos o dientes.
COMPOSICION QUIMICA:
Glúcidos: 10-20%, fructusanas (polímeros de fructuosa y musilagos.
Enzimas: aliinasa.
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AJO
Aliina Aliicina
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Disulfuro de alilo
CEBOLLA
Sulfoxido de S-(1-propenil)-L-cisteina
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