UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL

“SANTO TOMÁS APÓSTOL”

SALESIANOS - RIOBAMBA

QUÍMICA

EL BENCENO Y SUS DERIVADOS

Estudiante:
Iván Sebastián Narváez Fuentes.

Curso:
Tercero de Bachillerato “A”

Profesor:
Dr.M.Sc. Nelson gallardo
INTRODUCCIÓN:

El tema que se va a tratar es acerca del Benceno y sus diferentes derivados, desde su

descubrimiento en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, el benceno y su estructura

junto a los derivados de este a formado parte importante en el estudio de la química orgánica.

En este trabajo veremos varios subtemas y elementos importantes acerca del benceno tales

como: su estructura de Kekulé y resonante, su modelo orbital, sus propiedades físicas y

químicas, sus métodos de obtención, su nomenclatura tanto tradicional como IUPACK y los

principales derivados del Benceno.

La base del estudio de este trabajo será el Benceno en la química orgánica, con sus diferentes

datos importantes y gráficos para que el entendimiento acerca de este tema sea fácil para cada

estudiante o persona interesada.

OBJETIVOS:

Estudiar y conocer la estructura del benceno.

Conocer el modelo orbital de este hidrocarburo.

Conocer las propiedades físicas y químicas del Benceno.

Establecer su nomenclatura.

Estudiar y aprender los diferentes métodos de obtención.

Conocer los principales derivados de Benceno con sus propiedades.

Aprender el uso de este hidrocarburo en los diferentes campos de la ciencia en

especial de la química orgánica.

Aprender también las diferentes precauciones y cuidados que se debe tener al utilizar

el Benceno en los campos de estudio.

MARCO TEÓRICO:

Definición:
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, este compuesto

combina átomos de carbono y de hidrogeno. Él y sus derivados son conocidos como

compuestos aromáticos o como benzol. Es un líquido inflamable e incoloro que se emplea

como reactivo y como disolvente. Se caracteriza por ser muy inflamable y no apto para el ser

humano.

Estructura del Benceno:

Fórmula de Kekulé.

A mediados del siglo XIX ya se conocía la fórmula molecular del

benceno (C6H6), pero no en su estructura química. En 1865, August

Kekulé científico alemán planteó una fórmula para el Benceno

después de haber soñado frente a la chimenea, átomos del carbono

bailado en forma de serpiente y logro ver cuando una de esas se mordía la cola formando un

anillo. Esta fórmula estaba formada por un anillo de seis átomos de carbono con tres dobles

enlaces alternados. Cuyas longitudes entre átomos son las siguientes:

Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)

Enlace doble carbono -carbono: 133 pm

Estructura resonante del Benceno.

Es una estructura hibrida, la cual afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo

intermedio, es decir ni doble ni simple. La cual indica que la distancia entre carbono-carbono

es igual, a diferencia con la estructura de Kekulé, la longitud del enlace es la siguiente:

Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm (picometros)

En esta estructura resonante existen CUATRO POSTULADOS:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un

híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.

2. Las estructuras resonantes difieren solo en las posiciones de sus electrones. Ni la

posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a

otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras

que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace

carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son

equivalentes.
 3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo,

mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el

benceno con dos formas de resonancia equivalentes es muy estable.

4. Tantas más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.

MODELO ORBITAL DEL BENCENO:

El concepto de hibridación desarrollado en 1930 muestra la primera descripción adecuada de

la estructura del benceno.

Este esqueleto de carbono es un hexágono regular con todos C-C-C y H-C-C ángulos

de enlace 120°.

Cada carbono tiene un orbital 2p sin hibridar conteniendo un electrón.

Cada uno de los seis orbitales paralelos 2p se forma una nube continua orbital pi.

La densidad del benceno se encuentra en un anillo por encima del plano y otro por

debajo.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL BENCENO:

Propiedades Físicas:

Líquido incoloro de olor fuerte, (D=0.889 g/cm3).

Hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.

Es tóxico, poco soluble en agua.

Es un buen disolvente.

Propiedades Químicas:

Poseen una gran estabilidad química.

Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

1. Reacciones con destrucción de carácter aromático

Combustión: El calor de combustión (▲H) es grande y arde suave lo que

explica la práctica de la aromatización en la industria.

Oxidación: A temperatura alta (400°C).

Hidrogenación. Conduce a la formación del ciclohexano.

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación

ultravioleta y a 78°C.
2. Reacciones de sustitución aromática electrofílica

Halogenación: La cloración y la bromación directa solo es posible en

presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis.

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado.

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DEL BENCENO:

El Benceno se lo puede encontrar en el alquitrán de Hulla del que se separa por destilación

fraccionada, y en el petróleo.

En el laboratorio se obtiene calentando enérgicamente una mezcla de benzoato de sodio con

hidróxido de sodio y cal sodada(CaO).

DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS, DISUSTITUÍDOS Y TRISUSTITUÍDOS:

Monosustituídos:

Se nombran colocando el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

NOMBRE SUSTITUYENTE + BENCENO

Nombres comunes:
Disustituídos:

Para nombrar estos, es importante numerar los átomos de Carbono (C) del Benceno.
Los sustituyentes pueden colocarse en tres posiciones distintas y se nombran por orden
alfabético:
1) Sustituyentes localizados en posición 1 y 2 "orto”. (o-)
2) Sustituyentes localizados en posición 1 y 3 "meta". (m-)
3) Sustituyentes localizados en posición 1 y 4 "para". (p-)
Trisustituídos:

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose a los átomos de carbono

1,2 y 3, a los átomos 1,2 y 4, o bien, a los átomos 1,3 y 5.

NOMENCLATURA:

TRADICIONAL:

Los bencenos monosustituídos se nombran terminando el nombre del sustituyente en

benceno.

Algunos derivados monosustituídos del benceno tienen nombres comunes

ampliamente aceptados.

En bencenos disustituídos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido),

meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la

posición de los sustituyentes en el anillo.

IUPACK

Regla 1. En bencenos monosustituídos, se nombra primero el radical y se termina en la

palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituídos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos

1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los

sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos

localizadores se da preferencia al orden alfabético.

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene

saber:
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO:

Clorobenceno: C6H5Cl

Propiedades:

Usos:

Se utiliza como solvente para obtener colorantes e insecticidas.

Xileno: C6H4(CH3)2

Propieda

des:

Usos:

 Se usa principalmente como disolvente (un líquido que disuelve otras sustancias) en
la imprenta e industrias de caucho y cuero.

 Junto con otros disolventes, el xileno también tiene extenso uso como agente para
limpiar, para diluir pinturas y en barnices.
Naftaleno: C10H8

Propiedades:
Masa molecular: 128,18 g/mol
Punto de ebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna
Usos:

 Se utiliza en el ámbito doméstico como repulsivo de polillas (Bolas de naftalina).

Antraceno: C14H10

Propiedades:

Usos:

 Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc

Trinitrotolueno: C7H5N3O6 O TNT

Propiedades:
 Usos:

 Se utiliza en las TNT y en los explosivos.

Fenol: C6H5OH o φOH

Propiedades:

Usos:

 En la producción de resinas fenólicas.

 También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

 El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como

un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante.

 En preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de

garganta.

Anilina: C6H5NH2
 Propiedades:

Usos:

 Se utiliza para la fabricación de caucho, herbicidas, productos a base de látex,

barnices, explosivos, aditivos, pigmentos e inclusive encuentra aplicación en la

industria farmacéutica.

 En la sección de medicamentos, esta molécula es la base estructural para la

síntesis química del paracetamol.

 Y en la industria textil, la anilina tiene su uso principal como precursor del color

índigo, tinte que se utiliza para pintar de azul las telas.

Tolueno: C6H5CH3
 Propiedades:

Usos:

 Como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, y resinas.

 El tolueno es el producto de partida en la síntesis del TNT.

Benceno y sus derivados

En el texto: (Thatquiz.org, 2017)

Bibliografía: Thatquiz.org. (2017). Benceno y sus derivados. [online]

Available at: https://www.thatquiz.org/es/previewtest?4/D/M/2/SMU41412114954 [Accessed

20 Sep. 2017].

ORGANIZADOR GRÁFICO:
 Hidrocarburo Aromatico

DEFINICIÓN

C6H6

Enlace simple carbono-

carbono: 154 pm
(picometros)
FÓRMULA DE KEKULÉ

Enlace doble carbono -

carbono: 133 pm
Líquido incoloro de olor
fuerte, (D=0.889 g/cm3).
Enlace carbono-carbono
ESTRUCTURA RESONANTE en el benceno: 139 pm
(picometros)
Hierve a 80.1°C y funde a
5.4°C; á 1 atm de presión.
BENCENO
MODELO ORBITAL FÍSICAS

Es tóxico, poco soluble en

agua.

PROPIEDADES Es un buen disolvente.

Poseen una gran

estabilidad química.

QUÍMICAS

Sus reacciones la podemos

clasificar en dos grupos
QUÍMICA ORGÁNICA EL BENCENO
OBTENCIÓN Petróleo y CaO

Monosustituídos

DERIVADOS Disustituídos

Trisustituídos

DERIVADOS Tradicional

NOMENCLATURA

IUPAC

Clorobenceno, xilenos, naftaleno,

PRINCIPALES DERIVADOS antraceno, trinitrotolueno, fenol,
anilina, Tolueno