Facultad de Farmacia y Bioquímica

QUIMICA ORGANICA I
PRACTICA Nº 8

Estudiante:
SUSAYA ALVARADO, ANGIE

Ciclo : III

Sección : FB3M2

Docente : DANIEL ÑAÑEZ

2018
 CARACTERIZACION Y DIFERENCIACION DE HIDROCARBUROS
SATURADOS E INSATURADOS

I. MARCO TEORICO

Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En
los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los
átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener
una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según
su comportamiento químico en saturados e insaturados.

Hidrocarburo saturado:

Es todo aquel hidrocarburo que posee enlaces simples de átomos de hidrógeno-carbono

o átomos carbono-carbono. Son conocidos como alcanos.

Se les denomina también parafinas. Así como también, la denominación de saturados les
viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede
admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad
limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que
los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros
compuestos orgánicos.

Hidrocarburo insaturado:

Estos hidrocarburos pueden ser de dos tipos; los llamados alquenos que poseen enlaces
dobles, y los llamados alquinos que poseen enlaces triples.

Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo
largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una
doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El
orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados
Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo
plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la
nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos
menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre
carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridación
que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos
orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones.
Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos
se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).

II. COMPETENCIA

Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.

Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con el

halógeno (Bromo).

Experimentar y observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos

(alcano, alqueno, benceno) con solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico
concentrado respectivamente.

III. MATERIALES Y REACCTIVOS

 Tubos de ensayo.
 Pipeta
 Gradilla
 Solución de Bromo en tetracloruro de carbono
 Hexano Oleico
 Benceno 0.5%
 Ácido sulfúrico
 KMnO4

IV. PROCEDIIENTO EXPERIMENTAL

Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos

agregarles 0,5 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono:

 Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano

 Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10
minutos y compararlo con el tubo N° 1.
 Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
 Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno
 RESULTADOS

 En el tubo N° 1 Expuesto a la luz

reacciona ripiado y presenta una coloración
naranja
 Al tubo N° 2 Expuesto a la oscuridad
hace desprendimiento de gas y la reacción es
más lenta que la del tubo número 1,
presentando un color rojo marrón.
 Al tubo N° 3 Expuesto a la luz, hubo
desprendimiento de gas, el tubo quemaba y es
de color amarillo aceitoso.
 Al tubo N° 4 Expuesto a la luz,
no presentó ninguna reacción.

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una
solución acuosa de KMnO4 0,5%:

 Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n-hexano

 Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno

RESULTADOS

Al tubo N° 1 Formación de precipitado bifase,

no hubo hidrogenación, pero pudo haber
oxidación y se puso de un color morado.

Al tubo N° 2 Hay hidrogenación y formación de

fase, se obtuvo un color marrón.

Al tubo N° 3 No hay hidrogenación, pudo

indicar oxidación.

El test de Baeyer es una prueba que resulta positiva cuando el reactivo permanganato
de potasio reacciona con los alquenos, no así con alcanos, pues no hay reacción.
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos:

 Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano

 Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
 Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno

Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN
ZONA.

RESULTADOS

 Al tubo N° 1 se observó un precipitado

bifase, por lo tanto no presentó ninguna reacción
química.
 Al tubo N° 2 se observó un precipitado de
color marrón oscuro, si hubo reacción química
hidrogenación.
 Al tubo N° 3 no hubo reacción química.

V. CONCLUSION

Hay diferencias notorias en cuanto al tiempo en el que suceden las reacciones para la
identificación de hidrocarburos saturados e instaurados con Br 2 en CCl4. La reacción
dada para los alquenos es más rápida que para el caso de los alcanos, donde se debe
esperar un tiempo; por ende se justifica en forma intuitiva una aproximación con
respecto al mecanismo de reacción asociado para ambos casos; para los alcanos, la
sustitución vía radicales libres es más lenta que la reacción de adición (halogenación)
de alquenos, ya que la sustitución vía radicales libres requiere varias etapas (tres
etapas) previas para concretarse; por otra parte, la halogenación de alquenos ocurre en
menos etapas, en una inicial, donde, el mecanismo se inicia con la adición
electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción, el catión bromonio, y
una segunda etapa, donde ocurre un ataque nucleofílico
del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad
mayor de soportar una densidad de carga positiva.
 VI. CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H20 Insoluble

 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + C6H6 Soluble porque los dos son
apolares.
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + éter Soluble porque los dos son
apolares.
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + Ciclohexano Soluble porque los dos
son apolares
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H2SO4 Insoluble
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + NaOH Insoluble
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + KMnO4 No Reaccionan, ni siquiera se
mezclan, sino que el permanganato de sodio queda abajo y el n-hexano que
arriba.

2. ¿Porque una reacción de halogenacion en oscuridad es negativa?

La reacción de halogenacion se produce entre un compuesto orgánico y un halógeno

principalmente cloro y Bromo. El iodo no reacciona y el flúor lo hace de manera
incontrolada.
Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero forme un
radical del halógeno, este radical es el que ataca directamente a la molécula orgánica
en forma general.

RH + Cl2 ------> RCl + HCl

este sería la reacción total, pero la halogenacion se produce en etapas...
Activación: Cl-Cl ----luz----> Cl· + Cl·
Ataque: RH + Cl· ---> R· + HCl
Halogenacion: R· + Cl· ---> RCl

La etapa de activación necesita de una energía de activación y esa energía se

obtendrá directa de la luz, aunque también se podría aportar esta energía en forma de
calor.

3.- Desde el punto de visto industrial como se obtienen los hidrocarburos.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones

de carbono e hidrogeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas
e sólidos. El petróleo crudo y el gas natural que son una combinación diferente de
hidrocarburos, son los principales representantes.
Se forman por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas
que han estado enterrados profundamente durante siglos. Los hidrocarburos son una
fuente importante de generación de energía para las industrias, nuestros hogares y
para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no es sólo un combustible, sino que a
través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su
aprovechamiento a través de la industria petroquímica en forme de los combustibles
que se comercializan en nuestro país que son la gasolina y kerosene.

VII. BIBLIOGRAFIA

1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura
Orgánicas, Edit. Reverté S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.