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LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA

PRÁCTICA N°12

DROGAS CON RESINAS


DÍA DE PRÁCTICA: LUNES 9 AM - 1PM
MESA DE LABORATORIO N°1

Docentes:
 Dra. Gorriti Gutiérrez, Arilmí
 Mg. Retuerto-Figueroa, Mónica
 Mg. González Elera, Sixto
 Mg. Soria López, Raúl
 Q.F Ramos Llica, Eva
 Mg. Herrera Calderón, Oscar

Integrantes:
 Alarcón Tito, Yelsin Edwin.
 Ponte Castro, Alejandra Noemí.
 Vergara Ortega, Estefanny Ivonne.
 Montoya Obregón, Diego Alonso.

2018

DROGAS CON RESINAS


Farmacognosia I PRACTICA N°12 UNMSM | 2018

as the presence of resins in the 3 samples.


Ponte Castro, Alejandra1, Vergara Ortega, CONCLUSIONS: The presence of resins of:
Estefanny1, Montoya Obregón, Diego Alonso1, Cannabis sativa L., Guaicacum officinale L.
Alarcón Tito, Yelsin1 and Curcuma longa L. The presence of resins
in marijuana (Cannabis sativa L.), guayaco
(Guaicacum officinale L.) and turmeric
González-Elera Sixto2, Gorriti-Gutiérrez,
(Curcuma) was identified. longa L.) by
Arilmí2, Herrera-Calderón, Oscar2, Ramos-
qualitative analysis, a remarkable change was
Llica, Eva2, Retuerto-Figueroa, Mónica2 Soria
observed when using the developers in the
López, Raúl2
plates containing the resins in marijuana
1 Alumnos (Cannabis sativa L.) and turmeric (Curcuma
de la Facultad de Farmacia y
longa L.).
Bioquímica, UNMSM
2 Docentes de la cátedra de Farmacognosia y

Medicina Tradicional
Key words: Cannabis Sativa L., resins,
RESUMEN: Las resinas son productos de identification reactions, Guaicacum officinale
secreción de las plantas, normalmente por L., Turmeric Longa L.
sudación espontánea, pero también se puede
provocar algún daño en el vegetal para poder I. INTRODUCCIÓN
extraerla. METODOLOGÍA: Se trabajó con
droga de guayaco, cúrcuma y marihuana, se
realizó análisis cualitativo mediante reacciones Las resinas son productos de secreción de las
específicas de identificación de resinas las plantas, normalmente por sudación
cuales fueron reacción con acetato de cobre, espontánea, pero también se puede provocar
Morawsky, Holde, solución en alcohol, H2SO4, algún daño en el vegetal para poder extraerla.
H3BO4 y Duquenois. Se elaboró cromatografía Se describen como sustancias más o menos
en capa fina para calcular el Rf en las muestras sólidas, unas más que otras; amorfas porque
problema. RESULTADOS: Se encontró un Rf no tienen una forma definida por ser líquidos
para las 2 muestras de cannabis de 0.83 y 0.87 que escurren; y traslucidos. Ablandan por
y en cúrcuma de 0.52 y 0.5 así como la calentamiento y finalmente funden. 1
presencia de resinas en las 3 muestras.
CONCLUSIONES: Se determinó la presencia SOLUBILIDAD
de resinas de: Cannabis sativa L., Guaicacum
• Insolubles en agua.
officinale L. y Cúrcuma longa L. Se identificó la
presencia de resinas en marihuana (Cannabis • Generalmente insolubles en éter de petróleo.
sativa L.), guayaco (Guaicacum officinale L.) y
cúrcuma (Cúrcuma longa L.) por análisis • Solubles en alcohol y cloroformo.
cualitativo, se observó un cambio notable al
utilizar los reveladores en las placas que DIFERENCIACIÓN DE GOMAS Y RESINAS:
contenían las resinas en marihuana (Cannabis A simple vista, es bastante difícil y requiere un
sativa L.) y cúrcuma (Cúrcuma longa L.). análisis químico, ya que, las gomas son
mezclas de hidratos de carbono, los que no
Palabras clave: Cannabis Sativa L., resinas, están presentes en las resinas. 1
reacciones de identificación, Guaicacum
officinale L., Cúrcuma Longa L. CLASIFICACIÓN:

ABSTRACT: SUMMARY: Resins are products  Oleorresinas: cuando las resinas


of plant secretion, usually by spontaneous están unidas a esencia. Son
sweating, but it can also cause some damage aromáticas por el aceite esencial que
to the plant to extract it. METHODOLOGY: We tienen asociado.
worked with guaiac drug, turmeric and  Gomoresinas: cuando las resinas
marijuana, qualitative analysis was carried out están unidas a gomas, que también
through specific reactions of resin identification puede ocurrir una secreción de goma
which were reaction with copper acetate, y resina juntas.
Morawsky, Holde, alcohol solution, H2SO4,  Glucoresinas: son resinas unidas a
H3BO4 and Duquenois. Thin layer azucares por uniones glucosidicas.
chromatography was developed to calculate  Bálsamos: son oleorresinas en las que
the Rf in the test samples. RESULTS: An predomina el ácido benzoico, acido
average Rf for cannabis of 0.83 and 0.87 and cinámico y/o sus ésteres. 2
for turmeric of 0.52 and 0.5 was found as well

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OBTENCIÓN:  Compuestos nitrogenados: aminas,


amonios, alcaloides.
Puede ser por oxidación espontánea; también  Terpeno fenoles: cannabinoides. 4
puede ser por incisiones o heridas en los
troncos vegetales; tratamiento con alcohol CANNABINOIDES
hirviente del polvo de la droga o hirviendo en
agua los trozos de leño.2 Cannabinol (CBN), ácido
cannabinólico (ACBN)
IDENTIFICACIÓN:  Tetrahidrocannabinol (THC), ácido
tetrahidrocannabinólico (ATHC)
Mediante determinación de constantes físico‐
 Cannabidiol (CBD), ácido
químicas podemos obtener el punto de fusión
cannabidiólico (ACBD)
(PF), el poder rotatorio (α) y también algunas
reacciones fisicoquímicas. 2  Cannabigeroles (CBG),
cannabicromenos (CBC), etc. 4
CANNABIS SATIVA (CÁÑAMO INDIANO);
CANNABINÁCEAS Los que se estudian y analizan cuando uno
quiere identificar la droga son el THC o el CBN.
Droga: También se obtiene resinas del La estructura de estos compuestos también es
cáñamo indiano, las cuales se encuentran bastante diversa:
principalmente en las sumidades floridas de la
planta, cuyas hojas, flores y frutos se  El CBN y el CBNA son
encuentran aglomerados en una secreción dibenzopiranicos.
resinosa de color verde parduzco. La resina  El THC y THCA son
aquí es secretada por los pelos presentes en benzotetrahidropiranicos.
las braquias. 3  El CBD y CBDA son compuestos
difenolicos.
PREPARADOS DE USO ILÍCITO:  El CBG y CBC son difenolicos. (no los
nombra, pero yo supongo que son
El cáñamo indiano no es oficial en ninguna difenolicos porque son iguales al
farmacopea su uso a nivel mundial es ilícito. CBG). 4
Existen distintas formas de consumo y de
acuerdo a estas formas o preparados varía el
contenido de cannabinoides presentes en la OBJETIVOS
droga. 3

 Bhang
 Ganjah 1. Identificar químicamente los
 Marihuana: es una mezcla de la droga cannabinoides.
con tabaco y, el contenido de
2. Identificar mediante reacciones
cannabinoides es de 2‐6% de
químicas la presencia de resinas en
Tetrahidrocannabinol THC, que es la
marihuana (Cannabis sativa L.),
sustancia activa del cáñamo indiano.
guayaco (Guaicacum officinale L.) y
 Haschich: Esta preparación es más
cúrcuma (Cúrcuma longa L.)
concentrada. Puede ser consumido
por inhalación y tiene un 5‐20% de
3. Hallar el Rf por cromatografía en capa
THC. También tiene una forma líquida
fina en marihuana (Cannabis sativa
que tiene hasta un 50% de THC (aquí
L.), y cúrcuma (Cúrcuma longa L.) y
su extracción es realizada utilizando
comparar las muestras de distinto
aparatos de tipo soxhlet, por eso la
tiempo de antigüedad.
concentración es mayor).
Hay algunos países que le dan un uso lícito del 4. Observar el cambio de coloración de
cáñamo indiano, pero no lo tienen incorporado las resinas en las placas
en sus farmacopeas. Son leyes especiales cromatográficas al utilizar los
para cada uno de estos países que ha reveladores: fast blue, vainillina
aceptado usarlo. 3 sulfúrica y luz UV.

COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LA RESINA

 Aceite esencial (responsables del


aroma) Flavonoides.
 Azúcares.
 Ácidos grasos. II. MATERIALES Y MÉTODOS

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2.1.2 Droga: Resina de guayaco (Guaicacum


A.) MATERIALES officinale L.)

 Tubos de ensayo Reacción Procedimiento


Acetato A 5mg de la droga adicionar
 Propipeta
de cobre alcohol y solubilizar + gotas de
 Pipeta 5mL, 1mL acetato de cobre. Observar
Reacción A 5mg de la droga disolver en éter
 Gradilla de + mezclas de partes iguales de
 Espátula Morawsky H2SO4 + anhídrido acético.
Observar.
 Etanol Reacción A 5 mg de la droga pulverizada
 Cloroformo de Holde agregar 1 ml de éter en cápsula de
porcelana + H2SO4.
 H2O destilada
 Duquenois
2.1.3 Droga: Resina de cúrcuma (Cúrcuma
 Acetato de cobre longa L.)
 Reactivo de Morawsky
Reactivo Procedimiento
 Reactivo de Holde Solución En un tubo de ensayo, se coloca
en alcohol polvo de cúrcuma + alcohol y
 H2SO4
agitar se genera un color amarillo.
 H3BO4 Observar
H2SO4 A una fracción de polvo se agrega
 Cromatoplacas de silicagel GF 254
H2SO4 Se genera un color
carmesí, Observar
B.) MÉTODOS H3BO4 A 1ml de solución acuosa de
cúrcuma +ácido bórico diluido, se
Guía de Prácticas de Farmacognosia 5 genera una coloración pardo
rojiza luego agregar NaOH diluido
 Reacciones de identificación. se genera un color azul verdoso.
Observar
1. MATERIAL DE TRABAJO

 Resina de marihuana (Cannabis 2.2. ANÁLISIS CROMATOGRÁFICO


sativa L.)
 Resina de guayaco (Guaicacum 2.2.1 Muestra problema: Resina de
officinale L.) marihuana (Cannabis sativa L.)
 Resina de cúrcuma (Cúrcuma
longa L.) Fase estacionaria
-Silicagel GF 254
2. ANÁLISIS DE LAS MUESTRAS Fase móvil
-Tolueno: Isopropanol: Ácido acético
2.1 ANÁLISIS CUALITATIVO (300:40:3)
Reveladores
2.1.1 Droga: Resina de marihuana (Cannabis Reacción de Reacción de Vainillina
sativa L.) Fast Blue. sulfúrica
1mg Fast Blue B Vainillina 10 g H2O 350
Reacción Procedimiento en NaOH 10% mL, H2SO4 cc 150 mL.
Duquenois En un tubo de Calentar a 105°C por 5
modificada ensayo colocamos min.
Vainilina 10g, 0.5 mL de solución.
acetaldehído 5 mL, Agregamos 0.5 mL
etanol 500 mL duquenois,
. (guardar en agitamos y
refrigeración) dejamos en
reposo.
Agregamos 2mL 2.2.2 Muestra problema: Resina de cúrcuma
CCl3H. Observar (Cúrcuma longa L.)

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Tabla 3: Valores de Rf (Cannabis).


Fase estacionaria RESINAS RELACIÓN DE FLUJO (R.F)
Silicagel GF 254 EXTRACTO
MUESTRA 5
Fase móvil N°1 (5 meses) 𝑅𝑓 = = 0.83
DE 6
Curcuminoides: Terpenoides: CANNABIS MUESTRA 5.2
Cloroformo – Tolueno - acetato de N°2 (2 días) 𝑅𝑓 = = 0.87
6
alcohol etílico – etilo (93:7)
ácido acético
glacial (95:5:1) 3.4 Resina de cúrcuma
Reveladores
Lámpara UV 365 Lámpara UV 365 Tabla 4: Reacciones de identificación de cúrcuma.
Vainillina sulfúrica Reacción Resultados
Calentar a 110°C por 5 Solución en alcohol +++
min. H2SO4 +++
H3BO4 ++
Se trazó suavemente con lápiz una línea (0.5 NOTA: negativo (-), positivo trazas (+), notable (++),
abundantes (+++)
cm) en el borde inferior y el frente del solvente
en el borde superior (0.5 cm), se colocó 2
puntos equidistantes, se sembró la muestra Tabla 5: Valores de Rf (Cúrcuma).
problema 20 veces, se colocó el solvente en el RESINAS RELACIÓN DE FLUJO (R.F)
fondo de la cuba y el cromatofolio se cubrió EXTRACTO
MUESTRA 3.1
N°1 (sibarita) 𝑅𝑓 = = 0.52
herméticamente. DE 6
CURCUMA MUESTRA 3
N°2 (extracto) 𝑅𝑓 = = 0.5
6

III. RESULTADOS

3.1 Análisis Organoléptico

Color: marrón oscuro

Sabor: sui géneris

Textura: oleosa
Fig.1 Reacciones de identificación para las 3 resinas

3.2 Resina de guayaco


Tabla 1: Reacciones de identificación de guayaco.
Reacción Resultados
Acetato de cobre ++
Reacción de Morawsky +++
Reacción de Holde ++
NOTA: negativo (-), positivo trazas (+), notable (++),
abundantes (+++)

3.3 Resina de cannabis


Fig.2 Identificación de resinas con H2SO4 (rojo carmesí).
Tabla 2: Reacciones de identificación de cannabis.
Reacción Resultados
Duquenosis modificada ++
Reacción de fast blue +++
Reacción de Vainillina +++
NOTA: negativo (-), positivo trazas (+), notable (++),
abundantes (+++)

Fig.3 Cromatografías de cúrcuma y cannabis.

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IV. DISCUSIÓN 3. Se evidencio una diferencia notable


entre las muestras de cannabis debido
En la presente practica se trabajaron al tiempo en que se han extraído
reacciones de reconocimiento de resinas que siendo sus Rf 0.83 y 0.87 para el
son secreciones orgánicas que producen extracto de 5 meses y el de 2 días
muchas plantas, particularmente los árboles respectivamente.
del tipo conífera. Sirve como un recubrimiento
natural de defensa contra insectos u 4. Se observó un cambio notable al
organismos patógenos. Es muy valorada por utilizar los reveladores en las placas
sus propiedades químicas y sus usos que contenían las resinas en
asociados, como por ejemplo la producción de marihuana (Cannabis sativa L.) y
cúrcuma (Cúrcuma longa L.)
barnices, adhesivos y aditivos alimenticios.6
Las muestras vegetales utilizadas fueron las
resinas presentes en marihuana (Cannabis VI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
sativa L.), guayaco (Guaicacum officinale L.) y
cúrcuma (Cúrcuma longa L.). 1. Ferrer C. La biblia del Cannabis.
Terapéutica, cultivo e historia de la
De acuerdo a los resultados en la reacción de
planta prohibida 2ª Ed. Valencia:
identificación de resinas en marihuana se
Carena Editors; 2005, p.7.
observó una coloración violácea en la porción
2. Hui-Lin L. The origin and use of
orgánica, La marihuana se vuelve púrpura con
cannabis in Eastern Asia linguistic-
la adición del reactivo de Duquenois-Levine y
cultural implications. Econo Bot. 1974;
ácido clorhídrico. Al agregarse el solvente
28(3): 293-301.
orgánico, el color púrpura se transfiere a la
3. Rodríguez-Carranza R. Los productos
fase orgánica, indicando una prueba positiva
de Cannabis sativa: situación actual y
para cannabinoides.7
perspectivas en medicina. Salud Ment.
También se trabajó con guayaco en polvo en 2012; 35(3): 247-256.
el cual se observaron cambios de coloración 4. Argueta A, Zolla C, Mata S. Biblioteca
notables, la resina del leño del guayaco es su Digital de la Medicina Tradicional
parte activa; el alcohol la disuelve y el agua la Mexicana. 2009. Mariguana.
precipita, pero la resina queda en suspensión http://www.medicinatradicionalmexica
por mucho tiempo en el agua; no es soluble en na.unam.mx. Acceso 26 Feb 2014.
los aceites fijos; presenta con los reactivos
5. Gorriti A, Retuerto M, González S,
químicos y en particular con el cloro y los Herrera O, Ramos E, Soria M. Manual
ácidos fenómenos de descomposición y de laboratorio de Farmacognosia I.
coloración notables.8 Lima: Cátedra de Farmacognosia y
Medicina Tradicional-FFyB.UNMSM;
Las reacciones con la muestra de cúrcuma
2018.
resultaron positivas ya que los cucurminoides 6. Doerner M. Los materiales de pintura
comprenden el 2-9% de la planta los cuales y su empleo en el arte. 6ta ed.
son insolubles en agua, pero solubles en Barcelona. Reverte. 1998.
etanol y ácido acético como se observó en la 7. United Nations. Metodos
práctica. 9 recomendados para la identificación
del cannabis y de los productos del
cannabis. 1era ed. New York.
V. CONCLUSIONES UNODC. 2000.
8. Soubeiran E. Tratado de Farmacia:
1. Se determinó la presencia de resinas teórico y practico. 3ra ed. Madrid.
de: Cannabis sativa L., Guaicacum Universidad central. 1981.
officinale L. y Cúrcuma longa L. 9. Saiz P. Cúrcuma I (Curcuma longa L.).
Reduca (Biología). 2014; 7 (2): 84-99.
2. Se identificó mediante las reacciones
de coloración la presencia de resinas
en marihuana (Cannabis sativa L.),
guayaco (Guaicacum officinale L.) y
cúrcuma (Cúrcuma longa L.)

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