GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029

EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

POLIMERIZACIÓN: SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)

1. IDENTIFICACIÓN DE LA GUÍA

Nombre de la guía: Síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina)

Código de la guía (No.): 07
Taller(es) o Laboratorio(s) aplicable(s): Laboratorio
Tiempo de trabajo práctico estimado: 2 horas
Asignatura(s) aplicable(s): Química Orgánica
Programa(s) Académico(s) /
Química Industrial
Facultad(es):

INDICADOR DE
COMPETENCIAS CONTENIDO TEMÁTICO
LOGRO
 Comprender cómo suceden
las reacciones orgánicas.

 Identificar los diferentes tipos

Reconoce los principios
de mecanismo que se dan
Introducción a las fundamentales que rigen
en las reacciones
reacciones orgánicas las reacciones
orgánicas.
orgánicas.
 Conocer el rol de un
catalizador en las
reacciones.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los analgésicos están dentro del grupo de fármacos más conocidos y empleados a nivel
mundial, su función principal es calmar o eliminar completamente el dolor. Ejemplos de este
tipo de medicamentos son: acetaminofén, ibuprofeno, diclofenaco y aspirina, cuyos
principios activos son paracetamol, ibuprofeno, diclofenaco y ácido acetilsalicílico
respectivamente [1]. En la figura 1 se encuentra las estructuras de estos compuestos.

Figura 1. Estructura de los principios activos de algunos de los analgésicos más empleados.
 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

Dentro de este grupo quizás uno de los más usados es el ácido acetilsalicílico, conocido
comúnmente como aspirina. Este es un analgésico ampliamente empleado para tratar el
dolor de cabeza, reducir la fiebre, prevenir el cáncer de colon, tratamiento de enfermedades
coronarias, inducir el embarazo en caso de preclamsia, dolores causados por artritis y en
tratamientos antitrobóticos, entre otros [2]. El ácido acetilsalicílico es una molécula
aromática cuyo grupo funcional principal es el ácido carboxílico y además también soporta
un grupo éster en posición para, el nombre IUPAC de esta molécula es ácido 2-(acetiloxi)-
benzoico.

Esta molécula es sintetizada comercialmente a partir del ácido salicílico y del anhídrido
acético mediante una reacción de esterificación catalizada por un ácido (Figura 2).

Figura 2. Estructura de los principios activos de algunos de los analgésicos más empleados.

Esta reacción transcurre mediante un mecanismo SN2. En la figura 3 se muestra

detalladamente las diferentes etapas de este mecanismo [3].

Como se observa en la figura 3, todas las etapas que están involucradas en la formación
del éster son reacciones reversibles. Con el objetivo de aumentar el rendimiento de la
reacción y lograr desplazar los equilibrios hacia los productos se debe de adicionar un
exceso ya sea del ácido salicílico o del anhídrido acético (principio de Le Châtelier) [3].

En esta práctica se realizará la síntesis y purificación del ácido acetilsalicílico (aspirina) a

partir del ácido salicílico y el anhídrido acético, empleando como catalizador el ácido
sulfúrico.
 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

Figura 3. Mecanismo de formación del ácido acetilsalicílico.

 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

3. OBJETIVO(S)

3.1. Objetivo General.

Sintetizar y purificar el ácido acetilsalicílico.

3.2. Objetivos específicos.

3.2.1. Sintetizar el ácido acetilsalicílico empleando como materiales de partida el

ácido salicílico y el anhídrido acético.

3.2.2. Purificar el producto obtenido.

3.2.3. Determinar el rendimiento de la reacción

4. RECURSOS REQUERIDOS

4.1 Materiales

Materiales y equipos Reactivos

Vidrio de reloj Ácido salicílico
Espátula Ácido sulfúrico
Balón de 250 mL Agua destilada
Pipeta graduada de 10 mL Anhídrido acético
Agitador de vidrio Etanol
Mechero Hielo
Beaker de 500 mL
Termómetro
Probeta de 100 mL
Erlenmeyer 250 mL
Papel de filtro
Soporte universal
Pinzas
Embudo büchner (filtración al vacío)
Elermeryer con desprendimiento
lateral
Papel de pH
 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

5. PROCEDIMIENTO O METODOLOGÍA PARA EL DESARROLLO [4]

5.1. Reacción

A un erlenmeyer de 250 mL adicionar 5 g (0.036 mol) de ácido salicílico; posteriormente

con una pipeta graduada adicionar 10 mL de anhídrido acético y mezclar vigorosamente
por unos minutos. Manteniendo la agitación, adicionar lentamente 10 gotas de ácido
sulfúrico concentrado y una vez la mezcla este homogenizada colocar el erlenmeyer al baño
maria (entre 70 ⁰C y 80 ⁰C) durante aproximadamente 10 min (Figura 4). El sistema de
reacción se torna a un color rojizo.

5.2. Precipitación del ácido acetilsalicílico

Pasados estos 10 min retirar el erlenmeyer del baño maria, y adicionar lentamente 5 mL de
agua fría (esta etapa es exotérmica, tener cuidado con la mezcla) y agitar hasta
homogenizar la mezcla. Posteriormente, adicionar rápidamente 35 mL de agua fría y agitar
hasta homogenizar la mezcla. Para ayudar la precipitación del producto se puede colocar
el erlenmeyer en un beaker que tenga hielo o agua fría, ó raspar las paredes del erlenmeyer
con una espátula para inducir la precipitación manteniendo el erlenmeyer sumergido en
hielo (Figura 5). Debe observar la formación de un precipitado blanco.

5.3. Purificación

Filtrar al vacío la suspensión obtenida en la etapa anterior (asegurarse que en el erlenmeyer

no quede ningún residuo del precipitado). Lavar varias veces con agua el precipitado
obtenido (Figura 6).

5.4. Recristalización

Transfiera el sólido a un beaker de 250 mL (asegurarse que no quede nada del sólido en el
papel de filtro) y disolver el sólido en la cantidad mínima de etanol. Agitar vigorosamente
hasta que todo el sólido este disuelto. Posteriormente adicionar agua tibia
(aproximadamente 100 mL o hasta que la solución se torne turbia) y agitar vigorosamente.
Para favorecer la recristalización, colocar el beaker un recipiente con hielo o agua fría.
Luego, filtre al vacío el sólido obtenido, deje secando en la estufa a 40 ⁰C y finalmente deje
el sólido en el desecador por varias horas y calcule el rendimiento de la reacción.

Figura 4. Baño maría de la mezcla de reacción: ácido salicílico, anhídrido acético y ácido sulfúrico.
 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

Figura 5. Proceso de precipitación.

Figura 6. Filtración al vacío.

5.5. Ecuaciones

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 (1)
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

6. PARÁMETROS PARA ELABORACIÓN DEL INFORME

El estudiante debe entregar un informe con la siguiente información:

 Calcular el rendimiento de la reacción

 Discutir los resultados obtenidos

7. BIBLIOGRAFÍA

[1] Analgésicos clasificación y usos. Ámbito farmacéutico, educación sanitaria. Vol 28, No.
8. Septiembre 2008.

[2] Behjat Deiminiat, Iman Razavipanah, Gholam Hossein Rounaghi Mohammad Hossein
Arbab-Zavar. A novel electrochemical imprinted sensor for acetylsalicylic acidbased on
polypyrrole, sol-gel and SiO2@Au core-shell nanoparticles. Sensors and Actuators B 244
(2017) 785–795.
 GUÍA DE TRABAJO PRÁCTICO - Código FGL 029
EXPERIMENTAL Versión 01
Talleres y Laboratorios de Docencia ITM Fecha 2014-08-20

[3] Clayden, Greeves, Warren and Wothers. Organic Chemistry. Oxford university press.
First edition. New York 2001.

[4] Francisco Cruz O; Ignacio Lopéz; Jorge Castellanos y José Barba. Manual de prácticas
de laboratorio Química orgánica II. Universidad Autónoma metropolitana. México 2012.

[5] Synthesis of aspirin lab, link: https://youtu.be/Y4NMpO1xI8U

Elaborado por: Juliana Nanclares Orozco

Revisado por: Miriam Janet Gil Garzón
Versión: 01
Fecha: Marzo 30 de 2017