Práctica 1

Obtención de un éster: Salicilato de Metilo

Objetivo:
Obtención del Salicilato de Metilo (Usado como fármaco y saborizante en algunos
productos)

O O

H+ /
CH3
O
OH
+ H3C OH + H2O

OH OH

Material Reactivos
1 Equipo de Micrométodos Ácido Salicílico
1 Cristalizador con arena Ácido Sulfúrico concentrado
1 Pipeta graduada de 10ml Metanol
2 Pipetas graduadas de 5ml Agua destilada
1 Pro-pipeta Bicarbonato de Sodio al 5%
1 Parrilla eléctrica con agitador magnético Cloruro de Calcio anhidro
1 Piseta con agua
1 Soporte Universal
1 Pinzas para soporte
1 Anillo de hierro
1 Probeta graduada de 100ml
1 Espátula
Mangueras

Procedimiento
En un matraz bola de 10ml coloque 3ml de metanol disolviendo 1g de ácido salicílico.

Cuidadosamente agregue 1ml de ácido sulfúrico concentrado por las paredes agitando ligeramente el
matraz de manera manual.

Montar un refrigerante de manera vertical para calentar la mezcla a temperatura moderada en un baño de
arena y mantener a reflujo durante 40 min, con agitación suave. (Figura 1). EL TIEMPO DE REFLUJO
COMIENZA CUANDO ESCURRAN GOTAS POR EL MATRAZ.

Tarja

H2O

45 67 4 5 67
3
1 118 3 8
2 9 2 9
1 1
0

Figura 1.

Ya transcurrido este tiempo, enfriar el matraz al chorro del agua y vaciarlo al un embudo de separación
(Figura 2), que contenga 5ml de agua fría destilada.

Se enjuaga el matraz de reacción con 2ml de agua fría y se adiciona al embudo de separación agitándolo
varias veces. Se separan dos fases. Descartar la capa acuosa (superior).

Fase Acuosa

Fase Orgánica

Figura 2.

Regresar la capa orgánica (inferior) al embudo de separación y se adiciona una solución de NaHCO3 al
5% hasta un pH neutro o ligeramente alcalino (aprox. 4ml), repetir la operación 2 veces, siempre
descartando la capa acuosa.

Agregue a la solución orgánica 3ml de agua. Cuidadosamente separe nuevamente la capa acuosa y
descártela.

Vierta la capa orgánica en un vaso de precipitados de 50ml, agregar 0.1g de CaCl 2 anhidro para secar el
éster. Agitar suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separarlo por
decantación

Nota: El éster obtenido deberá ser entrego al profesor para almacenarlo: NO DESECHARLO
Proceso de separación
 O O

H+ /
CH3
O
OH
+ H3C OH + H2O

OH OH

H2O f ría
f ase orgánica (inf erior) f ase acuosa (superior)

O O
CH3
O OH H 2 SO 4 + H2O
+
OH OH huellas

2 NaHCO3
f ase acuosa (superior) f ase orgánica (inf erior)

O
O +
Na CH3
- O
O + H2Ohuellas
+ H2O + CO2
OH
OH burbujas

CaCl 2 anhidro
decantar
sólido éster

O
CaCl 2 . H2O
CH3
O

OH

Cuestionario
1.- Investigue el mecanismo de reacción de la práctica
2.- ¿Cuál es el uso industrial del Salicilato de Metilo? Mencione tres ejemplos
3.- ¿Qué diferencia hay entre el Salicilato de Metilo y el ácido Acetilsalicílico? Dibuje sus estructuras.
4.- ¿Por qué no reaccionan el carboxilo y el hidroxilo del ácido salicílico entre sí?
5.- Consultando bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones
que deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica.