UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE QUIMICA

LABORATORIO DE FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGÁNICA

QU – 0211

II semestre del 2016

Informe de laboratorio

ESTUDIANTE: José Daniel Valdelomar Mora CARNÉ: B67300

ASISTENTE: Carolina Haug GRUPO: 019
Observación de las propiedades físicas

Introducción
Las propiedades físicas y químicas son las que le dan identidad a un elemento o
compuesto, en muchas ocasiones, estas características son las que sirven para
diferenciarlas entre ellas. El punto de fusión es un ejemplo de una propiedad física
de los elementos, esta se define como la temperatura en la que las moléculas en
estado sólido de una sustancia ganan la energía suficiente para romper las fuerzas
intermoleculares que las mantienen unidas y pasar al estado líquido (1).
Existen una serie de características que nos ayudan a predecir cuáles sustancias
poseen puntos de fusión mayores o menores, al observar su estructura química.
Estas reglas fueron propuestas por Thomas Carnelley; quien dijo que el punto de
fusión será mayor para las moléculas con mayor simetría y mayor masa molar, y
este será más bajo para las moléculas con fuerzas intermoleculares débiles (2).
Otro ejemplo de una propiedad física es el punto de fusión, el que se caracteriza por
ser la temperatura a la cual un líquido es capaz de pasar al estado gaseoso ya que
su presión de vapor es igual de igualar a la presión de la atmosfera (2). Sin embargo,
esta varía según la presión a la que se encuentre, es por esto que se debe corregir
el valor obtenido tanto por el uso del nomograma o mediante la regla de Crafts.
Como en el punto de fusión, existen ciertos parámetros que influyen en el punto de
fusión de un compuesto; en este caso mientras mayor sea la masa molar, mayor
será el punto de ebullición, lo mismo aplica para la polaridad y, en el caso de las
moléculas ramificadas, poseen un punto de ebullición menor.
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Por último, otro ejemplo de una propiedad física, es el índice de refracción. Este
corresponde al grado de desviación que sufre la luz al pasar a través de un fluido;
este suele verse afectado por la cantidad de soluto concentrado, la temperatura y la
luz que lo atraviese (2).
Sección experimental
El procedimiento fue extraído del Manual de Laboratorio de Fundamentos de
Química Orgánica, de las páginas 37-41, experimento Determinación de
propiedades físicas. La práctica consistió en la implementación de diferentes
equipos y técnicas para determinar algunas propiedades físicas de diversos
compuestos. Durante la primera parte se midió el punto de fusión de 4 sustancias
utilizando dos equipos diferentes, específicamente Mel Temp y Fisher-Johns. Para
la siguiente parte se midió el punto de ebullición de otras 4 sustancias mediante el
método “mini” y también se determinó el índice de refracción de las mismas por
medio de un refractómetro.

Resultados y observaciones
Cuadro I. Constantes físicas relacionadas con el punto de fusión de un compuesto
orgánico.

Masa Punto de fusión (Co)

Nombre Fórmula (g/mol) Estructura1 Mel Temp Fisher-Johns

Fenantreno C14H10 178,23 93,4 - 99,7 75 - 100

Antraceno C14H10 178,23 198,6 - 208,1 125 - 205

Naftaleno C10H8 128,17 76,3 - 81,6 67 – 72

Ácido
benzoico C7H6O2 122,12 124,2 - 125,0 103 - 108
1Las imágenes fueron extraídas de la página https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ el

día 13 / 09 / 2016 aproximadamente a las 19 horas.

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Cuadro II. Constantes físicas relacionadas al punto de ebullición a una presión de
663,9 mmHg e índice de refracción a una temperatura de 26 oC.
Masa Punto de Índice de
Nombre Fórmula (g/mol) Estructura1 o
ebullición (C ) refracción
Propanol CH3(CH2)2OH 60,10 83 1,382

Isopropanol CH(CH3)2(OH) 60,10 74 1,374

Etanol CH3CH2OH 46,07 76 1,361

Metanol CH3OH 32,04 64 1,324

1Las
imágenes fueron extraídas de la página https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ el
día 13 / 09 / 2016 aproximadamente a las 19:30 horas.

Cuadro III. Constantes físicas relacionadas al punto de ebullición con los valores
corregidos a una presión de 1 atm
Punto de Punto de
ebullición ebullición (Co)
Masa (Co) Regla de
Nombre Fórmula (g/mol) Estructura1 Nomograma Crafts
Propanol CH3(CH2)2OH 60,10 97 86,5

Isopropanol CH(CH3)2(OH) 60,10 92 77,4

Etanol CH3CH2OH 46,07 94 79,4

Metanol CH3OH 32,04 86 67,3

1Las
imágenes fueron extraídas de la página https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ el
día 13 / 09 / 2016 aproximadamente a las 19:30 horas.

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Cuadro IV. Constantes físicas relacionadas al índice de refracción con los valores
corregidos a 20 oC.
Masa Índice de
Nombre Fórmula (g/mol) Estructura1 refracción
Propanol CH3(CH2)2OH 60,10 1,385

Isopropanol CH(CH3)2(OH) 60,10 1,377

Etanol CH3CH2OH 46,07 1,364

Metanol CH3OH 32,04 1,327

1Las
imágenes fueron extraídas de la página https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ el
día 13 / 09 / 2016 aproximadamente a las 19:30 horas.

Discusión
Como se puede observar en el cuadro I, el compuesto con menor punto de fusión
es el naftaleno, seguido por el fenantreno, el ácido benzoico y el antraceno
respectivamente. Esto se puede explicar gracias a las reglas de Carnelley si
observamos que las moléculas con menor masa molar de la serie son el ácido
benzoico y el naftaleno, por lo tanto, deberían tener los puntos de fusión más bajos
de la serie. Sin embargo, hay que tener en cuenta que el ácido benzoico posee un
grupo carboxilo y, por tanto, una mayor polaridad que las moléculas del resto de la
serie, es gracias a esta característica que, a pesar de ser la de menor masa molar,
no es la que presenta el punto de fusión más bajo y ocupa el segundo valor más
alto de la serie. En el caso del antraceno y el fenantreno, ambos tienen la misma
masa molar, pero el antraceno tiene un punto de fusión mayor debido a que es una
molécula mucho más simétrica por ser lineal, además el fenantreno posee fuerzas
intermoleculares débiles, por lo que su punto de fusión es más bajo que el del ácido.
Si se comparan los valores obtenidos con los reportados en la literatura, el único
que se acercó fue el naftaleno cuando se midió con el Mel Temp, pero en los demás
casos este fue más bajo que el valor esperado. Esto puede atribuirse a la impureza
de las sustancias, las cuales pueden modificar el punto de fusión de las sustancias;
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además se puede atribuir esto a un error de observación y es probable que fuera
necesario realizar más repeticiones para compararlas entre ellas y disminuir la
incertidumbre.
Al analizar y comparar los valores obtenidos en las dos técnicas, se puede observar
que los intervalos de fusión son más largos en el método Fisher-Johns y
generalmente se acercan más al valor esperado. Además, Mel Temp reporta la
temperatura con un decimal, mientras que Fisher-Johns no presenta esta ventaja y
requiere una lectura directa del termómetro.
En general, se podría decir que la técnica más efectiva para determinar el punto de
fusión sería mediante Mel Temp que, al ser un instrumento electrónico, posee una
incertidumbre menor y provee valores más cercanos a los verdaderos, además de
que no requiere que el que lo utiliza lea el termómetro y reporta la temperatura con
un decimal.
Aunque si en alguna ocasión el único aparato que se tiene a mano es un tubo de
Thielle y se quiere determinar el punto de fusión de una sustancia, no sería
recomendable utilizar el agua como líquido en el tubo, ya que se necesita usar un
líquido con un alto punto de fusión, una característica de la que carece el agua; es
por esto que se suele emplear aceite a la hora de utilizarlo.
Algo que se debe tener en cuenta es que, en el caso del punto de fusión, no es
necesario realizar correcciones con respecto a la presión por la poca y casi nula
compresibilidad que presentan tanto las sustancias sólidas como las líquidas, por lo
que se tiende a considerar estas posibles variaciones como despreciables.
Los compuestos, en orden creciente, según su punto de ebullición, como se puede
observar tanto en el cuadro II como en el cuadro III, son metanol, isopropanol, etanol
y propanol. Estos valores se pueden explicar al observar las características de los
compuestos utilizados; en el caso del metanol, posee el menor punto de ebullición
por tener la menor masa molar. Si se continuara con la tendencia de la masa molar,
el siguiente debería ser el etanol, sin embargo, el isopropanol a pesar de tener la
misma masa del propanol y una masa mucho mayor al del etanol, presenta una
estructura ramificada, la cual provoca una alta disminución en el punto de ebullición
con respecto al propanol. Por último, el propanol posee el punto más alto por ser el
de mayor masa y tener una estructura lineal, lo que aumenta el área superficial y
por consiguiente la temperatura necesaria para hacer ebullición.
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La razón por la que se utilizó el método mini durante este experimento, fue porque
este presenta la ventaja de que se puede realizar aún con una muestra pequeña,
Además, se debe tener en cuenta que el termómetro no debe tocar la parte líquida
de la muestra porque así capta de mejor manera los valores y un ligero cambio
puede provocar variaciones. La razón por la que el tubo se sumerge en un baño de
arena es para que la temperatura avance a una velocidad lenta para poder obtener
un valor más adecuado durante la experimentación.
La razón de que se estabilice la temperatura en las cercanías del punto de ebullición
del líquido se debe a que este absorbe la energía en forma de calor que le ofrece el
sistema para utilizarla y hacer que su materia pase del estado líquido al gaseoso.
Por otro lado, si se compara el cuadro III, donde se corrige el punto de ebullición
mediante el nomograma y la regla de Crafts, se puede concluir que el método más
preciso y exacto para hacerlo es mediante el método de Crafts; esto se debe a
diversas razones, entre ellas está que, en el caso del nomograma, se llega al valor
por medio de una estimación, mientras que la regla de Crafts da una cifra
relativamente precisa y esto reduce la incertidumbre y porcentaje de error. Además,
Crafts provee una cifra con varios decimales y fue más cercano al valor esperado
mayor cantidad de veces.
Es vital reconocer la importancia de corregir el punto de ebullición de una sustancia
de acuerdo a la presión a la que está sometida, ya que la misma definición de este
fenómeno indica que la presión juega un papel muy importante en lo referente al
tema. Si para que una sustancia sea capaz de alcanzar el estado gaseoso es
necesario que su presión de vapor iguale la presión atmosférica, si la presión
disminuye, lo mismo ocurrirá con el punto de ebullición; por esto es que tiende a
variar tanto.
Si observamos el cuadro IV referente al índice de refracción y lo comparamos con
los valores esperados dados por la literatura todos los resultados coinciden
perfectamente; esto probablemente se debe a la gran exactitud que presenta el
refractómetro y la utilidad tan alta e importante que presenta la fórmula para corregir
dicho índice.

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Conclusiones
El método Mel Temp es más exacto y preciso que Fisher Johns.
La forma más precisa para corregir el punto de ebullición es la regla de Crafts.
El refractómetro es uno de los instrumentos más exactos.
La presión influye fuertemente en el cambio del punto de ebullición.

Referencias
1) Lamarque, A., Zygadlo, J., Iabuckas, D., López, L., Torres, M., Maestri, D.,
Fundamentos Teórico – Prácticos de Química Orgánica, primera edición;
Editorial Encuentro: Argentina, pp 19 – 20 (1).
2) Pérez, A.; Lamourex, G.; Artavia, G.; Cortés, C.; Arias, C.; Manual de
laboratorio Fundamentos de Química Orgánica (QU-0211), Universidad de
Costa Rica: San José, 2016, pp 23 y 24 (2).