“UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA”

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento Académico de Ingeniería Química

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de Química “A”

ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II

TRABAJO SEMESTRAL

SINTESIS DE LA FLUORESCEÍNA

PROFESOR DE TEORÍA: ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA.

PROFESOR DE PRÁCTICA: ING. ALCIRA CÓRDOVA MIRANDA.

ALUMNOS:

 HUAMANI NOA, Will

 GODOY MEDRANO, Jhoan Jesus
 ANDRADE QUISPE, Joel

AYACUCHO – PERÚ

2018
 SINTESIS DE LA FLUORESCEÍNA

La fluoresceína:

La fluoresceína es una sustancia pulverulenta, de color amarillo rojizo. Es un colorante

orgánico insoluble en agua, soluble en alcohol (etanoico) y aguas alcalinizadas. Su sal sódica,
soluble en agua, es conocida como uranina.2 Esta sal es ampliamente utilizada como marcador
fluorescente en diversos ensayos químicos y biológicos, debido a que exhibe fluorescencia.
Pertenece al grupo de las xantinas que produce un color fluorescente verde intenso
en soluciones alcalinas (con pH mayor a 7). Cuando se expone a la luz, la fluoresceína absorbe
ciertas longitudes de onda y emite luz fluorescente de longitud de onda larga. Es, asimismo, un
colorante indicador ftálico que aparece de color amarillo-verde de la película lagrimal normal,
y de color verde brillante en un medio más alcalino, tal como el humor acuoso, y se usa
terapéuticamente como una ayuda para el diagnóstico de las lesiones corneales y trauma
corneal.
Los factores que afectan la fluorescencia incluyen:

 Concentración de la sustancia;
 pH de la solución;
 Presencia de otras sustancias;
 Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.
Síntesis:

La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871.1 Se prepara a partir de anhídrido
ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts. Su
síntesis en el laboratorio es relativamente sencilla y se realiza fundiendo el anhídrido ftálico y
el resorcinol (180-200 ºC) en un crisol con presencia de ZnCl2.

Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico como

catalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.3
4
Las rodaminas son derivados rojizos de la fluoresceína de bellísimos matices, que resultan de
la sustitución de los hidroxilos, OH, por grupos alquil-amonio, -NR2.
 MATERIALES:
 Matraz redondo
 Gotero
 Espátula
 Balanza digital
 Luna de reloj
 Equipo de destilación de reflujo
 Nuez (2)
 Termómetro
 Vaso de precipitado de 125 mL (4)
 Baño María
 Papel filtro (2)
 Hielo
 Lámpara UV
 Varilla de vidrio
REACTIVOS:
 Resorcina
 Anhídrido ftálico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido clorhídrico concentrado

Aplicación:

La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de

10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar
anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía
oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio
tenga venas escondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta
media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía
tópica, mediante una solución oftalmológica.

Otros usos:
En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven
a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el río
Garona en 1931.
Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados
externamente5