EXPERIMENTO No.

REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS Y SUS DERIVADOS

CARBOXILICOS

 Objetivo: Comprobar algunas propiedades de los grupos carbonilos y ácidos

carboxílicos y sintetizar algunos compuestos orgánicos.

Introducción

Los aldehídos y cetonas contienen ambos un grupo carbonilo. El aldehído más

simple con un átomo de carbono en el grupo carbonilo es el formaldehído con dos
átomos de hidrogeno. El carbono del grupo carbonilo en la cetona está unido a
dos grupos alquilo o arilos. Los aldehídos y cetonas con menos de cinco átomos
de carbonos son solubles en agua. Estas sustancias la podemos encontrar en la
naturaleza, por ejemplo los aldehídos tienen olores a acres, mientras que la
cetonas tiende a liberar olores dulces. Ejemplo de varios compuestos de aldehídos
que tienen enlazados a un grupo carbonilo (C=0) unido a un átomo de hidrógeno.

Ejemplos de varios compuetos cetonas que contiene enlazados un grupo entre

dos átomos de carbonos

Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan pH acido, cuando

reaccionan con Na2CO3 y NaHCO3 forman sales. Cuando reaccionan con
alcoholes en medio acido forman esteres.
Los ácidos carboxílicos tienen olores desagradables mientras que sus derivados
los esteres tienen olores agradables.

Materiales y métodos

2.3 MATERIALES Y REACTIVOS

1 Microespatula Nitrato de Plata
1 Erlenmeyer de 100ml Hidróxido de Sodio
3 Pipetas de 5 ml Amoniaco
Cinta de enmascarar Formol
13 Tubos de ensayo Acetona
4 Pipetas pasteur Reactivo de Fehling A
4 Goteros
1 Beaker 100ml Reactivo de Fehling B
Mechero KMnO4
Trípode Hidróxido de Potasio 1M
Placa de calentamiento Lugol
1 Beaker de 50ml Ácido Fórmico
Ácido acético
Etanol
Ácido Sulfúrico
Acido Benzoico
Ácido salicílico
Metanol
Acetil Cloruro

IDENTIFICACÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Procedimiento I

Preparación de Reactivo de Tollens

PARTE A Preparación del reactivo de Tollens

Pesa 0,3g de Nitrato de Plata y disuélvelos en 50ml de agua, agita hasta completar
la disolución. Añade una lenteja de hidróxido de sodio y agita hasta que se disuelva
completamente. Mide con una pipeta 2ml de Amoniaco y añádalo gota a gota a la
solución anterior hasta que se torne incolora. Rotula el recipiente y déjalo listo para
ser usado.
PARTE B Prueba del reactivo de Tollens
Prepara un baño maría a 50ºC. Toma 2 tubos de ensayo y coloca en cada uno por
separado, 1ml de formaldehido y 1ml de acetona; añade a cada uno 2ml del reactivo
de Tollens. Lleva los 2 tubos a baño maría por 10 minutos y observa los cambios
producidos en cada tubo.

Prueba de Fehling

Toma dos tubos de ensayo y coloca en cada uno por separado, 1ml de
formaldehido, y 1ml de acetona y agregue 0.5ml del reactivo de Fehling A y 0,5ml de
Fehling B. Observa lo que ocurre. Lleva al baño maría por 10 minutos y observa los
cambios producidos en cada tubo
Oxidación de acetona y Formol:

Esta oxidación se hace con KMnO4 o HNO3. Se agrega 1ml de acetona y 1 ml de

solución de KMnO4 0,1M en un tubo de ensayo. Hacer lo mismo con el
formaldehído. Observar y describir

Prueba de Lugol:

En otro tubo de ensayo coloca 1ml de acetona y añade 1ml de agua, 2ml de solución
de Hidróxido de Potasio 1M y después gota agota adiciones Lugol hasta obtener un
color persistente. Toma nota de los cambios ocurridos en la solución. Hacer lo
mismo con el formaldehido y agregar 20 gotas de Lugol. Observar y anotar

ACIDOS CARBOXILICOS

PROCEDIMIENTO II

Prueba de Tollens
En dos tubos de ensayo coloca 1ml de ácido fórmico y 1ml de ácido acético.
Añade a cada tubo, 1ml de reactivo de Tollens. Calienta directamente sobre la llama
del mechero por 2 ó 3 minutos. Toma nota de lo ocurrido.

Reacción Acido Benzoico

En un tubo de ensayo coloca 3 ml de etanol y añade lentamente 2 ml de ácido
sulfúrico vierta 0,5gr de ácido benzoico, agita suavemente y calienta en baño de
maría. Ten cuidado que la mezcla no hierva, pues las salpicaduras pueden causar
quemaduras. La ocurrencia de una reacción química se evidencia por la producción
de vapores con un olor característico. Escribe toda observación que consideres
relevante.

Formación de un éster (esterificación)

Colocar 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo limpio y seco.
Agregar 3 ml de alcohol metílico. Agitar para disolver el contenido. Agregar
lentamente 5 gotas de H2SO4 (ácido sulfúrico) concentrado y agitar con cuidado,
después de cada gota. Colocar el tubo de ensayo en baño de María (entre 60 -
70°C) durante 5 minutos. Colocar 20ml de agua tibia (30 - 40°C) en un beacker.
Verter el contenido del tubo de ensayo en el beacker que contiene el agua tibia.

Formación de una amida

En un tubo de ensayo agregue 1ml de acetil cloruro y 3 gotas ml de NH3 (agregar

cuidadosamente el amoniaco). Nota: Hacer esta reacción en la cámara de
extracción de gases, utilizar tapabocas y guantes de nitrilo y además con
supervisión del docente. Observar y anotar.
CUESTIONARIO DE APLICACIÓN.

Escribe la estructura de los productos de las reacciones esperadas en los

alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reacción con ninguno de los
alcoholes explica por qué.

BIBLIOGRAFIA
 Aubad, L. Aquilino y Lopez O. Jose Roberto. Texto guía de laboratorio de química
organica. 1ra ed., Universidad de Antioquia, Colombia, 2002.
 Barboza, J. Ortiz. Salcedo R. Manual de Prácticas de Química Orgánica. Universidad
de Guanajuato División Ciencias de la vida 2001