DISCUSIÓN

En esta experiencia nuestro tema central fue la identificación y diferenciación de aldehídos y cetonas.
La diferencia más importante entre los aldehídos y las cetonas se observa en la oxidación ya que los
aldehídos pueden transformarse en ácidos carboxílicos con mayor rapidez que las cetonas. En el
laboratorio se usó feheling como primer reactivo de identificación de aldehídos el cual consta de dos
soluciones feheling A que es una solución de CuSO4 y feheling B que es una solución de tartrato
doble de Na y K en medio alcalino(NaOH). Amabas soluciones se conservan en frascos separados y
se combinan en el momento de realizar la reacción1. Además del reactivo de feheling también
empleamos el reactivo de benedict, cuya principal diferencia entre ambos es la sustancia que compleja
el ion cúprico y lo mantiene en disolución. En el reactivo de benedict la sustancia es el ácido cítrico,
mientras que en el feheling es el trataron obstante, la reacción es la misma en ambos casos y la
aparición de precipitado de óxido cuproso (precipitado rojo ladrillo) es indicativo de la presencia de
un aldehído2.

Fig. Reacción del ion complejo cobre 2.

Al agregar el reactivo de feheling y benedict que son sales de cobre sobre nuestras 4 muestras:
acetaldehído, formaldehido, glucosa y acetona se logró presenciar el carácter reductor de los
aldehídos en: acetaldehído, formaldehido y glucosa. Si es reductor, se oxidará dando lugar a la
reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a oxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado3,4
corroborando lo encontrado en las citas bibliográficas. Como tercer reactivo está 2,4
dinitrofenilhidracina o test de Brady que sirve para la identificación de compuesto carbonilicos,
basados en la formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona tras la reacción de los compuestos carbonilicos
(aldehído y cetonas) con la 2,4 dinitrofenilhidracina que es un reactivo de gran utilidad para la
preparación de hidrazonas cristalinas de aldehído y cetonas5.

Fig. 2,4 dinitrofenilhidracina5.

El color de una 2,4 dinitrofenilhidrazona puede proporcionar una indicación cualitativa acerca de la
conjugación, o las características del entorno, en el compuesto carbonílico inicial. Las
dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturados son típicamente amarillas. La conjugación
con un doble enlace carbono-carbono o con un anillo aromático cambio el color de amarillo a rojo
anaranjado. Debe reseñarse que la 2,4 dinitrofenilhidrazona por si misma tiene un color rojo
anaranjado y algunas veces y bajo ciertas condiciones de reacción este material precipita o contamina
la dinitrofenilhirazona. Cualquier precipitado de color anaranjado que funda cerca del punto de fusión
de la 2,4 dinitrofenilhidrazina (198 °c) deberá ser analizado con desconfianza. En el laboratorio se
realizó la reacción para aldehídos (acetaldehído, formaldehido y glucosa) y cetona (acetona) dando
reacción positiva por la formación de 2, 4 – dinitrofenilhidrazona de cetona o aldehídos por medio
del color obtenido amarillo o anaranjado6.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Geissman T. Principios de química orgánica. 2da ed. Barcelona: Editorial reverte ,1973
2. Durst H, Gokel Química orgánica experimental. Barcelona: Editorial reverte, 1985.
3. Ralph L, Reynold C, David Y. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. 1ra ed. México:
Limusa,1977.
4. Morrison R, Boyd R. Química orgánica. 5ta ed. Boston: Allyn and Bacon. Inc, 1959.
5. Weininger S, Stermitz F. Química orgánica. Barcelona: Editorial reverte, 1988.
6. Pasto D, Johnson Determinación de estructuras orgánicas. Barcelona: Editorial reverte, 1981.