Sonia Lab N°6

INSTITUTO DE EDUCACIÓN SUPERIOR TECNOLÓGICO
PÚBLICO “SIMÓN BOLÍVAR”
ÍNDICE
OBJETIVOS…………………………………………………………………………………………………...….2
INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………………..…3
MARCO TEÓRICO……………………………………………………………………………………………..4
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR FERMENTACIÓN………………………..7
PROPIEDADES FÍSICAS……………………………………………………………………………...8
PROPIEDADES QUÍMICAS…………………………………………………………………………...11
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES……………………………………………………….13
A. ENSAYO DEL XANTATO………………………………………………………………..14

B. ACCIÓN FRENTE AL SODIO……………………………………………………...16
C. ENSAYO CON ANHÍDRIDO CRÓMICO……………………………………...18
DISCUSIÓN DE RESULTADOS………………………………………………………………….21
CONCLUSIONES……………………………………………………………………………………………….22
RECOMENDACIONES……………………………………………………………………………………..25
APÉNDICE…………………………………………………………………………………………………………..26
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS……………………………………………………………..27
ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 1

OBJETIVOS
GENERALES:
 El presente laboratorio tiene como objetivo

lograr desarrollar algunas reacciones propias
de los alcoholes, con el fin de poder
comprender el comportamiento y la
composición química de los mismos.
ESPECÍFICOS:
 Obtener alcohol etílico por

fermentación, separarlo y reconocer algunas
de sus propiedades Físicas y químicas.
 Diferenciar entre alcoholes

primarios, secundarios y terciarios gracias a
su comportamiento frente a diferentes
sustancias.
 Observamos y realizamos
procedimientos sencillos para determinar la
solubilidad de algunas sustancias.

INTRODUCCIÓN
El presente laboratorio nos permite comprender, la característica sobre los alcoholes. Es

así que se realizan una serie de pruebas y ensayos de laboratorio con el objetivo de
obtener resultados que permitan entender a profundidad sobre la naturaleza de dichos
compuestos.
Por otro lado, también se desarrollará ya como parte integral del presente laboratorio el
reconocimiento de alcoholes (un alcohol primario como el etanol, un alcohol secundario
como el n-propanol y un alcohol terciario como el ter-butil), la diferenciación de alcoholes
utilizando el sodio metálico, las reacciones de oxidación utilizando dicromato de potasio
(K2Cr2O7).
En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de
forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidroxilo

MARCO TEÓRICO
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno de sus
hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). También se le puede considerar como derivados
orgánicos del agua, si se sustituye uno de sus hidrógenos por un radical alquilo o arilo.
Clasificación de los alcoholes:
Por el tipo de carbono al que esta unidos el radical hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:
a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.
b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.
c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.
Obtención de los alcoholes:
Una forma es por medio de deshalogenación de los derivados mono halogenados con una
base fuerte. Se trata un derivado halogenado con una base fuerte (KOH, NaOH, AgOH)
en disolución acuosa.
También podemos obtener alcohol por hidrólisis de los ésteres, la cual puede hacerse en
medio ácido o en fase de vapor (Química Orgánica, García Micangeli).
PROPIEDADES FISICAS
Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos de
ebullición altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un puente de hidrógeno es
una clase especial de interacción diolo-dipolo que se produce entre un hidrógeno unido a
un oxígeno, nitrógeno o flúor y los pares de electrones no enlazados de un oxígeno,
nitrógeno o flúor en otra molécula.
La solubilidad de los alcoholes en agua va a depender de que tan grande sea el grupo alquilo,

puesto que la molécula tiene un grupo alquilo

el cual es no polar y un grupo OH polar,
entonces vemos que la molécula de un alcohol
va a tener una parte polar y otra no polar,
pero para cumplir la regla de: “lo similar
disuelve a lo similar”, bien tiene que ser
molécula polar o no polar; es por esto que si
aumenta el grupo alquilo que es no polar, la
molécula se hará menos soluble en agua ya
que este compuesto es polar (Química
Orgánica, Yurkanis).
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Debido a que en el
metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno,
la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el
metanol y el alcohol primario.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo
Los 12 primeros son líquidos los siguientes sólidos .Todos son más densos que el agua
y solubles en ella los 5 primeras .
a) Con los ácidos orgánicos e inorgánicos dan esteres
H-COOH + CH3OH H-COO-CH3 +H2O
HCL + CH3OH CH3CL + H2O
b) Por oxidación dan aldehídos los primarios y cetonas los secundarios
H-CH2OH + O H-CHO + H2O
(Aldehído)
CH3-CHOH-CH3 + O CH3-CO-CH3 + H2O

c) Por deshidratacion dan eteres:

2CH3OH CH3-O-CH3 + H2O
1. Tratando un derivado mono halogenado (“haluro de alquilo “), con una solución de
KOH o NaOH.
CH3CL + NAOH CH3OH + NaCl
2. Hidratando un alqueno
CH2= CH2 +H2O C2H5OH
ALCOHOL ETANOL
El Etanol es el alcohol común llamado también alcohol etílico

de formula C2H5OH.Se prepara en gran escala por
fermentación de la glucosa ;esta puede obtenerse a su vez
de otros azucares como el de caña , de los almidones o de
la celulosa por hidrólisis.
El etanol es un líquido incoloro de olor y sabor

característicos .Es miscible
en el agua en todas
proporciones .Es combustible y, al igual que los otros
alcoholes , forma esteres ,éteres ,etc. .Se usa en la
preparación de perfumes , bebidas ,disolventes y
farmacia .Las tinturas , tintura de iodo por ejemplo,
son disoluciones alcohólicas de ciertas sustancias
.También se usa en la síntesis orgánica.

ISOMEROS:
OBTENCIÓN DE ALCOHOL POR

FERMENTACIÓN
Materiales
Aro de calentamiento Cilindro graduado Pipetas

Embudo Tubos de ensayo Gradilla
Balón de destilación Caja refractaria Mechero
Cápsula de porcelana Refrigerante recto Malla
Agarraderas con Nuez Soportes universal
°𝐓 < 𝟕𝟗
MANGUERA
DE
ENTRADA
RON ETANOL DE AGUA
80ml
MANGUERA
DE SALIDA
DE AGUA
MONTAJE PARA LA OBTENCIÓN DE ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL)

PROPIEDADES FÍSICAS
SOLUBILIDAD (prueba con etanol, propanol, butanol (1, 2,3).
Coloque 0.20 ml de etanol (obtenido), propanol, butanol (primario secundario terciario)

en diferentes tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad agregando 3 ml de agua a cada
uno.
DISOLVENTE SOLUTO ESTRUCTURA MISCIBILIDAD EVIDENCIA
Miscible
Agua Etanol CH3-CH2-OH Una fase
rápidamente
Miscible
Agua propanol C𝑯𝟑 -(C𝑯𝟐 )𝟐 -OH Una fase
relativamente
Agua n-butanol CH3-(CH2)3-OH Poco Miscible Dos fases
Inmiscible
Agua Sec-butanol CH3-CH(OH)-CH2CH3 Dos fases
relativamente
Miscible
Agua Ter-butanol CH3-C(CH3)(OH)-CH3 Una fase
lentamente
OBSERVACIONES:
En el 1-butanol y el 2- butanol se presenta una

solubilidad baja en agua ( 1-butanol: 97,55 mL/1L;
2butanol: 15,50 mL/100 mL) debido a que este sea un
solvente polar y que estas dos moléculas presentan
dos partes de polaridad, es decir, una parte polar
recibida por el grupo alcoholeo de sus estructuras y
otra parte apolar de su cadena carbonada, en el 1-
butanol la parte apolar impedirá´ que haya mayor
solubilidad debido a que este alcohol es primario caso
que va disminuyendo entre el alcohol vaya
aumentando de grado, en el terc-butanol su área
superficial en forma esférica ayuda a que la polaridad del grupo alcoholeo sea
sobresaliente frente a la polaridad del resto de la estructura.

CONTRACCIÓN DE VOLUMEN AL DISOLVERSE EN AGUA (prueba con etanol)
Experimento de Química en el que un líquido parece desaparecer
Se trata de mezclar agua destilada y etanol para ver qué ocurre??
Procedimiento: El primer paso es

echar 10 mililitros de agua destilada en
la probeta. Iremos con mucho cuidado
para no pasarnos, ya que la medida tiene
que ser exacta. Si hemos echado de más,
solo tendremos que verter el sobrante en
otro recipiente.
Una vez medidos los 10 mililitros de agua
destilada, los echamos en un vaso y
hacemos lo mismo con el alcohol. Cuando
hayamos conseguido 5 mililitros de
etanol, los echamos al mismo vaso en el
que se encuentra el agua destilada.
OBSERVACIONES:
Lo que ha ocurrido en este experimento es una contracción de volumen.

Si pusiéramos la mezcla en una balanza, veríamos que la masa no ha
variado. Esto es así porque las moléculas de agua y las de etanol
interaccionan de una manera especial. Entre estas moléculas se da
una fuerte cohesión, lo que hace que se produzca un acercamiento entre
ellas. Este "acercamiento" provoca una contracción de volumen que
podemos percibir cuando usamos cantidades no muy pequeñas. Cuanto mayor sea
la cantidad que utilicemos, mayor será la diferencia de volumen. Por otro lado, también
se observa que hay una diferencia entre la
temperatura inicial y final, señalándonos que es un
proceso exotérmico.
Este experimento casero apoya la llamada "Teoría de

la discontinuidad de la materia", que explica que la
materia está formada por diminutas partículas
indivisible conocidas como átomos, entre los cuales hay
un "espacio", por lo que la materia es "discontinua".

EL ETANOL CONTIENE AGUA (prueba con etanol)
De todos los reactivos usados en estas experiencias el más difícil de encontrar sin
recurrir a proveedores de reactivos químicos es, sin duda, el sulfato de cobre
pentahidratado. El sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4·5H2O) es una sal de color
azul, que en su forma anhidra (CuSO4) es blanca. Se conoce comercialmente con el
nombre de sulfato de cobre, vitriolo azul o piedra azul, y cristaliza en el sistema
triclínico.
IMAGEN IZQUIERDA: SULFATO DE COBRE PENTAHIDRATADO
IMAGEN DERECHA: SULFATO DE COBRE ANHIDRO
PARA EL ENSAYO EN EL LABORATORIO:
Colocar en una capsula de porcelana unos cristales de sulfato de cobre

pentahidratado en polvo. Calentar fuertemente hasta obtener sulfato
de cobre anhidro, Adicionar 1 ml de etanol en capsula.
AL INICIO

OBSERVACIONES:
El CuSO4 en H2O torna de color azul siendo soluble ya que el principio de

la solubilidad indica: que lo similar va a disolver a lo similar, por lo tanto el
agua tiene enlaces covalentes no polares y va a disolver a todo lo no polar
e iónico, por ello disuelve al CuSO4, por tener un enlace iónico. El CuSO4
Torna color blanco como se evidencia siendo insoluto ya que el alcohol
tiene enlaces covalentes polares.
DESPUÉS DE LA REACCIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN (prueba con etanol)
En tubo de ensayo, coloque 1 ml de solución de dicromato de potasio, agregar 6-8

gotas de ácido sulfúrico concentrado, luego 2ml de etanol, agite con la bagueta
.Anote.
Color inicial del Después de

dicromato de agregar el
potasio sin aditivos 𝑲𝟐 𝑪𝒓𝑶𝟕

Alcohol (muestra) Compuesto formado Olor Observaciones

Color verde casi claro. Es una reacción
Etílico Etanol piña exotérmica pues se calienta un poco el
tubo.
Observaciones:
El dicromato de potasio inicialmente es color naranja

brillante .Ocurre una Oxidación con dicromato de
potasio (K2CrO7), vale aclarar que se hizo uso de un
catalizador, el ácido sulfúrico.
FORMACIÓN DE ESTERES (prueba con etanol)
Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo, para la formación de ésteres

inorgánicos. Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se
produce un éster inorgánico.
En estos casos el agua se forma entre el -oh del alcohol y el protón del ácido
Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios.
El alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo coloque 2 ml de muestra
(etanol), agregue 1 ml de ácido acético y 3 gotas de
ácido sulfúrico concentrado luego calentar
suavemente hasta ebullición .Vaciar en un vaso que
contenga 50 ml de agua.
ACCIÓN FRENTE AL SODIO (prueba con etanol)
Etanol es un alcohol primario y cuando reacciona con sodio forma etóxido de sodio e
Hidrogeno
2𝐂𝟐 𝐇𝟓 OH + 2Na  𝐂𝟐 𝐇𝟓 ONa + 𝐇𝟐
PROCEDIMIENTO Y OBSERVACIÓN:
Para comprobar la prueba de acidez en el alcohol primario

(etanol), usaremos un tubo de ensayo agregamos 1 ml. de la
muestra de alcohol.
Luego de esta muestra agregamos un trocito de Sodio
Metálico, lo que pudimos observar fue una reacción exotérmica, el
cual libero burbujas, (como se observa en la figura) lo que nos indica
que se trata de H2.
RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES
DIFERENCIACIÓN DE ALCOHOLES: PRIMARIOS, n- BUTANOL (primario)
SECUNDARIO, 2-BUTANOL (secundario)
TERCIARIOS, TERBUTANOL (terciario)

ENSAYO DE XANTATO
Los alcoholes pueden determinarse cualitativa y cuantitativarnente, haciendo reaccionar
los alcóxidos de potasio (o sodio) con bisulfuro de carbono, para formar xantatos.
ROH + KOH ROK + 𝐻2 𝑂
ROK + CS2 ROCSSK en éter.
Si no se forma precipitado cuando haya añadido 0.5 ml

(gota a gota) de CS , el compuesto no es un alcohol. Los
2
xantatos de alcoholes terciarios se hidrolizan

fácilmente pero se alcanza a apreciar el precipitado. El
éter se añade con el objeto de hacer que el xantato
precipite, pues los xantatos son insolubles en éter,
pero solubles en agua.
Otro factor que se debe tener en cuenta es la atracción

electrónica que se tendrá por la presencia del átomo
electronegativo que hace que la base pueda deprotonar al
alcohol y que este pueda formar puentes de hidrogeno con el agua de la solución de NaOH
aunque también se debe tener en cuenta que la parte apolar de algunos alcoholes evita que
esto suceda. En el caso del 1-butanol es fácil que el hidrogeno del grupo alcoholeo salga
y que la especie cargada pueda formar puentes de hidrogeno, se observó que con una gota
de muestra en una cantidad de NaOH 5% se presenta solubilidad pero a medida que se le
agrega más muestra esta solubilidad desciende.

Los enlaces polarizados que se forman son por parte del oxígeno
que hacen que el átomo de hidrogeno quede parcialmente
desprotegido y pueda ser retirado, es más fácil retirar un átomo
de hidrogeno de un alcohol primario que de uno terciario por la
cantidad de átomos de carbono que están alrededor del átomo de
carbono que esta enlazado al átomo de oxígeno.
PROCEDIMIENTO :En la figura se observa la reacción final

después de agregar al 2- butanol una porción de k(OH) y luego
éter etílico y al final bisulfuro de carbono
CUADRO DE RESUMEN
ALCOHOL – ENSAYO DE
CAMBIOS DE COLOR REACCIÓN
XANTATO (Na/K)OH
PRECIPITADO
n-butanol AMARILLO CLARO
RELATIVAMENTE
AMARILLO MUY
Sec-butanol NO EXISTE PRECIPITADO
CLARO
Ter-butanol AMARILLO FUERTE PRECIPITADO LEVE

ACCIÓN FRENTE AL SODIO

Este ensayo se basa en que muchos grupos funcionales que contienen un tomo de hidrogeno
unido a un oxígeno, nitrógeno o azufre, reaccionan con sodio metálico, desprendiendo
hidrogeno. Tiene el inconveniente de que las pequeñas cantidades de humedad interfieren.
2 ROH + 2Na 2RONa+ 𝐻2
2 𝑅2 NH + 2Na 2𝑅2 N Na + 𝐻2
2 RSH + 2Na 2RSNa + 𝐻2
Este ensayo debe hacerse con compuestos neutros, ya que es obvio que las sustancias
ácidas reaccionan con el sodio.
La prueba es útil para los alcoholes de peso molecular intermedio, de 3 a 8 átomos de

carbono, porque los términos inferiores generalmente no se encuentran anhidros .Todos
los alcoholes reaccionan con el Sodio, los primarios a una velocidad mayor que los
secundarios y éstos que los terciarios. Los alcoholes de alto peso molecular reaccionan
tan lentamente que para ellos ésta prueba resulta de escaso valor. El sodio metálico cuando
se corta en aire húmedo absorbe agua sobre su superficie; cuando se coloca en un solvente
anhidro como el benceno, desprende un poco de hidrogeno por la reacción del metal con la
humedad absorbida. En las siguientes figuras se nota las diferencias entre las
reacciones con el sodio y su respectivo alcohol.
Ter-Butanol Sec-Butanol n-butanol

CUADRO COMPARATIVO SEGÚN REACCIÓN DE NA FRENTE AL ALCOHOL

ALCOHOL – CONSUM0 DE APARIENCIA
REACCIÓN
FRENTE AL
VELOCIDAD REACCIÓN LA LENTEJA DE LA
SODIO DE SODIO MEZCLA
NO SE
DESPRENDIMIENTO
n-butanol MODERADA CONSUMIÓ ESPESA
DE GAS MODERADO
TOTALMENTE
POCO POCA
Sec- PRESENTA
LENTA DESPRENDIMIENTO CONSUMO DE
butanol TURBIDEZ
DE GAS Na
MAYOR
Ter- NO
MEDIA DESPRENDIMIENTO TRANSPARENTE
butanol TOTALMENTE
DE GAS
Mecanismo de reacción del 1-butanol con sodio metálico.
Mecanismo de reacción del 2-butanol con sodio metálico
Mecanismo de reacción del terc-butanol con sodio metálico.

OBSERVACIONES:
El alcohol 2-butanol reacciono con sodio metálico relativamente rápido. Al reaccionar el

2-butanol con el sodio metálico se formó el sec-butóxido de sodio, desprendiendo
hidrógeno como se observa en la ecuación.
CH3CH (OH) CH2CH3 + Na −−→ CH3CH (ONA) CH2CH3 + H2
ENSAYO CON ANHÍDRIDO CRÓMICO
Sirve para alcoholes primarios y secundarios; los terciario no dan prueba positiva
3 RC𝐻2 OH + 4 𝐶𝑟𝑂3 + 2 H S𝑂4 3 RCOOH + 9 𝐻2 O + 2 𝐶𝑟2 (𝑆𝑂4 )3

2
3 R2CHOH + 2 Cr0 + 3 H S𝑂4 3 𝑅3 CO + 6 H O + 𝐶𝑟2 (S𝑂4 )3

3 2 2
PROCEDIMIENTO:
El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido
sulfúrico y agua.
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente y el color producido se debe

al ion crómico, que se obtiene por reducción del
anhídrido.
n-butanol
Los alcoholes primarios y secundarios dan una

suspensi6n opaca con coloraci6n verde o azul
en 2 segundos.
Los alcoholes terciarios no dan reacción visible
en los 2 segundos, la solución permanece
anaranjada.
Descarte los cambios que puedan ocurrir
después de 2 segundos de observaci6n. Los
alcoholes primarios y secundarios dan prueba
positiva aunque tengan pesos moleculares
elevados.

𝟏𝐞𝐫 𝐏𝐚𝐬𝐨 𝟐𝐝𝐨 𝐏𝐚𝐬𝐨 La reaación del n-butanol con el dicromato de

potasio en medio ácido, es decir, reactivo de
ácido cromico, el cual se puede indicar que fue
la especie activa en la mezcla, dio la formación
del ácido butilico, el buteraldehido es el medio
que no puede aislar, ya que, se oxida con
rapidez formando el respectivo ácido
carboxilico.El final de la reacción se observa
en la figura de la derecha.
En cuanto a la reaccion del sec-butanol con el reaactivo de acido cromico, se obtuvo la

formación de la sec-butanona a cabo del mecanismo de eliminación biomolecula E2. El
primer paso del mecanismo es la formación del ester cromato. La desprotonación y la
eliminación del ester cromato, produce la cetona oxidada y las especies de cromo
reducidas. En la eliminación del carbono retiene su atomo de oxigeno ,pero pierde su
hidrogeno y gana el segundo al oxígeno. El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando
para dar la forma reducida estable, Cr (III).
𝟐𝐝𝐨 𝐏𝐚𝐬𝐨 𝟏𝐞𝐫 𝐏𝐚𝐬𝐨
FINAL DE LA
REACCIÓN

Ter-butanol
𝟏𝐞𝐫 𝐏𝐚𝐬𝐨 𝟐𝐝𝐨 𝐏𝐚𝐬𝐨
En el caso del ter-butanol no se observo

Ter-butanol
Ter-butanol
ningun cambio, debido a que es un
alcohol terciario, el cual no tiene
hidrogenos alfa, fue dificilmente
oxidable, necesitandose de condiciones
drásticas. Se observa el final dela
reacción en la fig. d la derecha .
ALCOHOL - ENSAYO CON

𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕 /𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 CAMBIOS REACCIÓN
-Reacción exotérmica. Cambio de color a azul o

n-butanol
-Tiempo de reacción rápido. verde
-Reacción exotérmica. Cambio de color

Sec-butanol
-Tiempo de reacción más lento azulverdoso muy oscuro
-Reacción ninguna.
No Cambia de color,
Ter-butanol
continua naranja intenso
CUADRO DE RESUMEN DE OBSERVACIONES
Reacción del n-butanol (1)

Reacción del sec-butanol (2)
Reacción del ter-butanol (3)
OBSERVACIONES:
 Es decir el 2-butanol, siendo un alcohol secundario reaccionó, con el dicromato de

potasio y el ácido sulfúrico para formar una cetona.
 Los alcoholes terciarios por lo general no reaccionan con el K2Cr2O7 y el H2SO4, es
decir no se oxidan.
 Los alcoholes primario, por otro lado se oxidan para dar ácidos carboxílicos o
aldehídos dependiendo de la fuerza del oxidante
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1. Hemos obtenido un alcohol utilizando la fermentación de RON, y se ha hecho el

respectivo análisis en el laboratorio para reconocerlo. Hemos visto que tienen un
comportamiento específico frente a los reactivos utilizados lo que nos permite
hacer el reconocimiento fácilmente.
2. Vemos que al hacer el reconocimiento con el destilado, el color de este cambia, lo
que nos indica si se formó o no el alcohol. Podemos observar que el alcohol es
inflamable ya que con una llama se enciende el recipiente que lo contiene.

3. Tuvimos algunos inconvenientes a la hora de la obtención del alcohol ya que

recolectamos muy poco pero aun así llegamos al objetivo. Realizamos una
destilación sencilla para obtener el alcohol de la forma fermentada.
4. A partir de la fermentación del Ron y su procedimiento, la llama debió ser de color
azul lo que demostraría ser alcohol etílico.
Reactivo patrón en
Sodio metálico Ácido nitro crómico Xantato
cada ensayo.
1.BUTANOL Positivo Positivo Positivo
2-BUTANOL Positivo Positivo Positivo
Ter - butanol Positivo Negativo Positivo
RESUMEN DE ENSAYOS PARA EL RECONOCIMIENTO DE ALCOHOLES.
CONCLUSIONES
 Como se puede observar en los diferentes ensayos nos permiten determinar la

naturaleza de la sustancia con la que estamos tratando ya que gracias a estas
pruebas: se determinó que el 1 butanol y etanol son alcoholes primarios debido a
que dieron positivos en xantato, ácido nitro crómico y oxidación con 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 . A
diferencia del 2-butanol que resultó ser un alcohol secundario según sus resultados
en las pruebas donde resulto positivo en todas ellas, mientras que el ter butanol se
determinó alcohol terciario al resultar positivo en sodio metálico, y xantato.

 En la diferenciación de alcoholes por reacción con sodio metálico tenemos que la

reacción del sodio metálico con el alcohol primario fue muy rápida, produciéndose
un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo. La reacción del
sodio metálico con el alcohol secundario fue más lenta, produciéndose un
burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que con el alcohol
primario. La reacción del sodio metálico con el alcohol terciario fue casi nula,
produciéndose un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos alcoholes
anteriores. Se podría tener un orden de reactividad de los alcoholes denotados
con el sodio metálico de la siguiente manera:
Etanol > n-propanol > ter-butil.
 También, utilizando el reactivo de sodio metálico, se puede diferenciar los

alcoholes debido a los hidrógenos activos en la molécula, observando que el orden
de la velocidad de la reacción en estos es:
Primario > secundario > terciario
 En las reacciones de oxidación, tenemos que el alcohol primario se oxida hasta

obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de color verdoso intenso. En
cuanto al alcohol secundario, este se oxida hasta formarse una cetona y la
coloración de la solución se torna de color verdoso suave. Pero, el alcohol terciario
no reacciona, con el dicromato, denotándose en su color constante.
 La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de

Carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la
molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con
el hidrocarburo respectivo. Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles
en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -
OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.

RECOMENDACIONES
 Hay que probar si el sistema de enfriamiento sirve correctamente antes de

iniciar con la destilación, procurar que no haya fugas en las mangueras.
 Conectar bien las mangueras por donde pasa el agua para que esta no salpique y
moje el balón que este en calentamiento.
 Se debe evitar el uso de equipos celulares durante los ensayos ejecutados.
 Se debe guardar orden en el laboratorio para poder realizar mejor las labores
experimentales.
 En caso de manipulación de compuestos volátiles, se recomienda dirigirse a la
campana extractora para poder realizar la manipulación.
 La misma recomendación se requiere a la hora de manipular ácidos. Usar
siempre guantes y mascarilla de protección a la hora de manipular compuestos
químicos.
 No movilizar la balanza para realizar las mediciones.
 Siempre tomar las cuantificaciones con la balanza colocada en su sitio.
 Escuchar con detenimiento las recomendaciones de la docente para así
efectuar una práctica ordenada y constructiva.
 Antes de probar el fermentado percatarse de que se está tratando de un
alcohol, con alto grado de destilación, toxico para el ser humano.

ÁPENDICE
Diferencia entre los métodos utilizados para diferenciar alcoholes
1. El sodio metálico determina la observación directa de la velocidad de reacción, la
cual lleva el siguiente orden:
Etanol > n-propanol > ter-butil
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
2. En la oxidación con permanganato de potasio se observa la decoloración del
alcohol tanto primario, secundario y terciario.
Etanol > n-propanol > ter-butil
Verde Intenso Verde menos intenso Color tenue
Por lo tanto, la diferencia entre ambos métodos es que uno lleva al orden de diferenciación
mediante la velocidad de reacción entre el alcohol y el sodio metálico y la otra por la
intensidad del color que forma; pero ambas llevan a resultados similares.
Propiedades de los alcoholes
1. Presencia de agua en un alcohol: el CuSO4 se presentó de color azul en el H2O

siendo soluble y el alcohol se presentó de color blanco sin desaparecer CuSO4
2. Solubilidad: el etanol y el butanol son solubles en presencia de agua
3. Velocidad de la reacción de Na y formación del alcoxidos: en el alcohol etílico

el Sodio metálico se desaparece de forma lenta, en el butanol el sodio metálico
desaparece formando acuosidad inferior produciendo gas hidrogeno.
4. Esterificación: El olor producido a partir de las mezclas fue agradable.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
 Química orgánica. En: www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html.

 Brown, T. (2004). Química, la ciencia central (9ed) Navegaran, México: Prentence
Hall.
 Doumb, S. (2005) Química (8ed) Pearson Educación: Barcelona.
 Chang, R. (2007). Química (9ed) Distrito Federal, Mexico: M.C. Grow-Hill
 Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, Becker H. et al, English
translation by B. J. Hazard. Pergamon Press Ltd. N.Y. (1973), pag. 312
 R. Q. Brewster y C. A. Vander Werf., Curso Práctico de Química Orgánica, 3ª.
Edición, Editorial Alambra, España (1970), Páginas 178-17

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PÚBLICO “SIMÓN BOLÍVAR”

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR FERMENTACIÓN………………………..7

A. ENSAYO DEL XANTATO………………………………………………………………..14

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 1

 El presente laboratorio tiene como objetivo

 Obtener alcohol etílico por

 Diferenciar entre alcoholes

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 2

El presente laboratorio nos permite comprender, la característica sobre los alcoholes. Es

En química se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 3

Clasificación de los alcoholes:

a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.

b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.

c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

Obtención de los alcoholes:

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 4

puesto que la molécula tiene un grupo alquilo

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

a) Con los ácidos orgánicos e inorgánicos dan esteres

H-COOH + CH3OH H-COO-CH3 +H2O

HCL + CH3OH CH3CL + H2O

b) Por oxidación dan aldehídos los primarios y cetonas los secundarios

H-CH2OH + O H-CHO + H2O

CH3-CHOH-CH3 + O CH3-CO-CH3 + H2O

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 5

c) Por deshidratacion dan eteres:

CH3CL + NAOH CH3OH + NaCl

CH2= CH2 +H2O C2H5OH

El Etanol es el alcohol común llamado también alcohol etílico

El etanol es un líquido incoloro de olor y sabor

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 6

OBTENCIÓN DE ALCOHOL POR

Aro de calentamiento Cilindro graduado Pipetas

MONTAJE PARA LA OBTENCIÓN DE ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL)

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 7

SOLUBILIDAD (prueba con etanol, propanol, butanol (1, 2,3).

Coloque 0.20 ml de etanol (obtenido), propanol, butanol (primario secundario terciario)

DISOLVENTE SOLUTO ESTRUCTURA MISCIBILIDAD EVIDENCIA

Agua n-butanol CH3-(CH2)3-OH Poco Miscible Dos fases

En el 1-butanol y el 2- butanol se presenta una

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 8

CONTRACCIÓN DE VOLUMEN AL DISOLVERSE EN AGUA (prueba con etanol)

Experimento de Química en el que un líquido parece desaparecer

Se trata de mezclar agua destilada y etanol para ver qué ocurre??

Procedimiento: El primer paso es

Lo que ha ocurrido en este experimento es una contracción de volumen.

Este experimento casero apoya la llamada "Teoría de

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 9

EL ETANOL CONTIENE AGUA (prueba con etanol)

IMAGEN IZQUIERDA: SULFATO DE COBRE PENTAHIDRATADO

IMAGEN DERECHA: SULFATO DE COBRE ANHIDRO

PARA EL ENSAYO EN EL LABORATORIO:

Colocar en una capsula de porcelana unos cristales de sulfato de cobre

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 10

El CuSO4 en H2O torna de color azul siendo soluble ya que el principio de

OXIDACIÓN (prueba con etanol)

En tubo de ensayo, coloque 1 ml de solución de dicromato de potasio, agregar 6-8

Color inicial del Después de

ALCOHOLES – QUÍMICA ORGÁNICA 11

Alcohol (muestra) Compuesto formado Olor Observaciones

El dicromato de potasio inicialmente es color naranja