Liliana Perosa Beltrán.

efectividad analgésica con menores efectos

Manuel Serna Pérez. irritantes sobre el aparato digestivo.
Noris
Para obtener la aspirina tratamos el ácido
salicílico con anhídrido acético, acetilando el
SINTESIS DE LA ASPIRINA grupo OH del ácido salicílico, se le añaden
posteriormente unas gotas de ácido sulfúrico
OBJETIVOS concentrado el cual actúa como catalizador.
 Sintetizar ácido acetilsalicílico.
Lo mencionado anteriormente es lo que se
 Aprender a usar el equipo de realizó para nuestra síntesis de aspirina.
filtración por succión al vacío.
 Determinar la cantidad teórica de PARTE EXPERIMENTAL
aspirina que podrá sintetizar. En un matraz de 250ml se añadió 2,544 g de
 Calcular la cantidad de aspirina ácido salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 2
sintetizada de forma experimental. gotas de ácido sulfúrico concentrado.
Posteriormente se agito constantemente
 Calcular % rendimiento de aspirina.
para homogenizar la mezcla, y este matraz se
conecta al montaje de enfriamiento que se
MATERIALES Y REACTIVOS realizó con anterioridad. Calentamos (manta
 1 probeta de 100 ml. de calentamiento) la muestra a 70 °C y
 Vidrio de reloj. cuando ocurre la dilución completa del ácido
 1 Pipeta 10 ml. salicílico bajamos al a temperatura a 50°C
 1 vaso precipitados 250 ml. durante 10 minutos. Realizado lo anterior se
 Embudo Buchner. dejó enfriar la mezcla a temperatura
 Balón de 250 ml. ambiente y se añadieron 5ml de agua gota a
 Refrigerante. gota ya que el anhídrido acético reacciona
 Kitasato. violentamente con el agua. Después de cinco
 Espátula. minutos se adicionaron 20 ml de agua para
 Pinzas + nuez + soporte. terminar de precipitar el producto de
 Papel filtro. reacción, sumergimos el balón en un baño
 Pipetas Pasteur plásticas. de hielo donde se presume precipitaría la
 Papel aluminio. aspirina*.
 Ácido salicílico. Con ayuda de un embudo de Buchner y
 Anhídrido acético. Kitasato se realizó el filtrado al vacío de la
 Ácido sulfúrico. mezcla, donde se obtuvo un filtrado el cual
se llevó al horno por 10 minutos a 105°C. Se
pesó el filtrado seco.
INTRODUCCION
Con el producto obtenido y la ayuda del
La aspirina pertenece a la familia de los laboratorista, se realizó un análisis
salicilatos, derivados del 2.hidroxibenzoico o infrarrojo. Este análisis consiste en formar
ácido salicílico. Aunque este compuesto se pastillas del producto obtenido con KBr, y
encuentra en diversos vegetales, observar los resultados de transmitancia y
actualmente los salicilatos empleados son absorbancia a través de un software.
obtenidos de forma sintética.
La aspirina es un derivado del ácido salicílico,
con el que se ha conseguido aumento de la
 *En nuestro caso no precipito aspirina, la
mezcla seguía liquida por más de 30 minutos
y se observó una mancha como de aceite.
Las causas de esta falla las discutiremos más
adelante.
Escriba la reacción que se lleva a cabo
durante la síntesis.
“El Anhídrido acético es el reactivo que se
encuentra en exceso”

CALCULOS Y RESULTADOS
Hay que aclarar que los cálculos que se
realizan a continuación son efectuados con la
información suministrada por otro grupo ya
que en nuestra práctica no fue posible
sintetizar la aspirina.

Calcule el rendimiento de la síntesis

Ácido salicílico + Anhídrido acético = Ácido
acetilsalicílico + ácido acético

Ácido salicílico C7H6O3= 138 g/mol

Anhídrido acético C4H6O3= 102 g/mol
Ácido acetilsalicílico C9H8O4= 180 g/mol Dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico
Ácido acético C2H4O2 = 60 g/mol e indique los grupos funcionales que tiene.
Grupo carboxílico -COOH
En la práctica se utilizó: Grupo éster COO-
 2.505 g C7H6O3 Grupo Bencilo
 5ml de C4H6O3 *1.08g/ml = 5,4 g
C4H6O3

Reactivo límite es el Ácido salicílico.

Asumiendo conversión completa del ácido
salicílico, se tiene que:

2.505 g C7H6O3 * (180g C9H8O4 / 138g C7H6O3)

= 3.2674 g ácido acetilsalicílico
Cantidad pesada en la práctica:
Papel filtro + producto seco = 3.039 g
Papel filtro = 0.850 g
Producto = 3.039 g -0.850 = 2.189 g de
producto (ácido acetilsalicílico)
Rendimiento de la reacción = producto
formado en la reacción/producto formado
en una reacción con conversión completa
Rendimiento = 2.189g / 3.2674g = 0.6700 ó
67% de ácido acetilsalicílico.
Compare por análisis infrarrojo los
espectros del producto obtenido y una
tableta de aspirina comercial. Se deben
analizar los dos espectros.
Para la realización de esta parte se hicieron 2
pruebas, una con la aspirina sintetizada
escogida de un grupo al azar (figura 1) y la
otra con la mezcla por partes iguales de la
aspirina sintetizada por todos los grupos
(figura 2). Estas fueron comparadas con el
espectro infrarrojo del ácido acetilsalicílico
dado por el software (figura 4 y 5) y con el de
una aspirina comercial para niños (figura 6 y
7).
Anexo las figuras de la 1 a la 7.
Como era de esperarse el espectro infrarrojo
de la aspirina sintetizada (mezcla y grupo al
azar, figura 1 y 2 ) indica que el producto es
ácido acetilsalicílico, ya que los picos
mostrados en los espectros son de la misma
naturaleza y solo difieren en que el ácido
acetilsalicílico del software(figura 4 y 5) es
más concentrado que el obtenido en el
laboratorio, con lo cual la coincidencia entre
ellos es del 87.5%.Así El pico a 1605.75 cm-1
representa un anillo de benceno y el pico a
3016.31cm-1 indica la presencia de enlaces
CH aromáticos. El pico fuerte, que se
extiende desde 2500 - 3100 cm-1 indica la
presencia de un ácido carboxílico. El pico a
755,53 cm-1 representa un benceno orto
substituido, el cual es nuestro producto.
En la segunda parte cuando comparamos el
espectro infrarrojo de la aspirina sintetizada
(mezcla y grupo al azar) con una aspirina
comercial para niños , los dos espectros son
muy parecidos, especialmente en la región
de huella dactilar(la región por debajo de
1500 cm-1).Con lo cual la coincidencia entre
ellos es del 85.4%.Los picos que sobre salen
o no coindicen entre estas graficas (figura 6 y
7), se deben a los excipientes que contiene la
aspirina comercial, utilizados para bajar
costos en la producción a gran escala.
¿Cuál es la misión del ácido sulfúrico?
Actúa como catalizador, el cual acelera la
reacción.
¿Cuál es el principio activo que proporciona
propiedades curativas a la corteza del
sauce?
El ingrediente activo se llama salicina y tiene
cualidades anti-inflamatorias y analgésicas.
¿Cómo se puede determinar la
concentración de ácido acetilsalicílico en las
tabletas de aspirina?
Se puede realizar una neutralización ácido-
base, utilizando una disolución de
concentración bien conocida que se hace
reaccionar con la muestra a la cual
necesitamos conocer la cantidad de ácido
que contiene, hasta alcanzar el punto de
equivalencia de pH, que puede determinarse
mediante un indicador ácido-base o por una
técnica instrumental.
DISCUSION Y RESULTADOS
Podemos exponer razones por las que
nuestra práctica no dio el resultado deseado
y puede der por:
-Exceso de calentamiento.
-Materiales de laboratorio contaminado
(balón, espátulas)
-Contaminación de los reactivos, ya que
fuimos el último grupo en tomar las
cantidades necesarias.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
 SKOOG, Douglas A.; WEST, Donald
M. Química Analítica. México:
McGraw-Hill, 2000. p.
725.
 Eaton, D.C. (I 989). Laboratory
Investigations in Organic Chemistry.
New York.: McGraw Hill.
 Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond,
G. (1993) “Química Orgánica”, Ed.
Mc. Graw-Hill, 4ª ed, México.
 http://chem225.wikispaces.com 03
de Marzo del 2013.
 http://agu.inter.edu/halices/SINTESI
S_DE_ASPIRINA.pdf 03 de Marzo del
2013.