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Ácidos grasos.
Lípidos saponificables. Poseen enlaces éster (-COOR-) que producen jabones por
hidrólisis alcalina (Ej. NaOH). Contienen ácidos grasos en su composición
molecular. Comprenden los acilglicéridos (o grasas), las ceras y los lípidos
complejos (fosfolípidos y glucolípidos).
Lípidos insaponificables. No tienen enlaces éster. En su composición no poseen
ácidos grasos. Comprenden los siguientes grupos: terpenos, esteoroides y las
prostaglandinas.
Ácidos grasos
Acilglicéridos
Simples
Lípidos con ácidos grasos o Céridos
saponificables Fosfolípidos
Lípidos Complejos
Glucolípidos
Terpenos o isoprenoides
Lípidos sin ácidos grasos o
Esteroides
insaponificables
Prostaglandinas
Características y clasificación
de los ácidos grasos
Los ácidos grasos son las unidades básicas de los lípidos saponificables, y consisten en
moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada (...-CH2-CH2-CH2-...), con un
número par de átomos de carbono (entre 4 y 24), en cuyo extremo hay un átomo de
carbono que constituye un grupo carboxilo (-COOH), también llamado grupo ácido.
Los ácidos grasos no suelen aparecer en estado libre, sino esterificados formando parte
de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas
las membranas celulares, o en los triglicéridos del tejido adiposo.
as:Blausen.com staff. "Blausen gallery 2014". Wikiversity Journal of Medicine. DOI:10.15347/wjm/2014.010. ISSN 20018762. (Own work) [CC BY 3.0], via Wikimedia
Commons
Las cadenas de los ácidos grasos saturados se pueden empaquetar por enlaces deVan der
Waals entre los átomos de las cadenas vecinas. Cuanto más larga sea la cadena (más
carbonos), mayor es la posibilidad de formación de estas interacciones débiles. Por ello,
a temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados suelen encontrarse en estado sólido.
Los ácidos grasos insaturados están presentes en aceites vegetales y en aceites de pescado
azul.
Un ejemplo de ácido graso insaturado que sólo tiene un doble enlace (monoinsaturado) es
el ácido oleico. Entre los poliinsaturados, los más importantes son el linoleico (C18 y dos
insaturaciones), ellinolénico (C18 y tres insaturaciones) y el araquidónico (C20 y cuatro
insaturaciones).
Reacción de esterificación
En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua. Mediante
hidrólisis, el éster se disocia y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol.
Reacción de saponificación
La reacción de saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la que
reaccionan con una base fuerte (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso,
llamada jabón.
Las moléculas de jabón tienen comportamiento anfipático, con una zona lipófila o
hidrófoba, que evita el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que tiende a
unirse al agua.
Solubilidad
Aunque los ácidos grasos de 4 ó 6 carbonos son solubles en agua, los que tienen 8
carbonos o más, son prácticamente insolubles, ya que su grupo carboxilo (-COOH) se
ioniza muy poco y por tanto su polo hidrófilo es muy débil.
Los ácidos grasos tienen comportamiento anfipático (del griego amphi, “ambos”,
ypatos, “afecto, pasión”), es decir, tienen:
La cabeza, una zona polar hidrófila (el extremo carboxílico, -COOH) que
interactúa con el agua (H2O).
La cola, una zona apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) insoluble en agua
por no tener grupos polares. Cuanto más larga sea la cadena, más insoluble será
en agua y más soluble en disolventes polares.
El grupo carboxilo se une por enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares,
mientras que la cadena hidrocarbonada se une mediante fuerzas de Van der Waalscon las
otras cadenas de otros ácidos grasos. Éste es el motivo por el que los ácidos grasos, y los
lípidos formados por ellos, en el agua formen micelas cerradas, monocapas y bicapas,
evitando el agua la parte apolar.
Cuando los ácidos grasos se ponen en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan
las cabezas polares (-COOH) hacia el agua, mientras que las colas apolares se colocan
en el extremo opuesto, formando estas estructuras:
Las micelas se forman en medio acuoso. En ellas, las colas hidrofóbicas quedan
hacia el interior mientras que las cabezas polares están en la superficie, en
contacto con el agua. Pueden considerarse como una minúscula gota de lípido
delimitada por grupos polares en contacto con el agua. Debido al tamaño del
soluto, las disoluciones micelares son disoluciones coloidales.
Punto de fusión
El que un ácido graso se encuentre en estado líquido o sólido depende de su punto de
fusión. Así, a temperatura ambiente, los ácidos grasos de bajo punto de fusión son
líquidos y los de alto punto de fusión, sólidos.
Las moléculas de ácidos grasos tienden a agruparse porque entre los grupos carboxilo se
establecen enlaces de hidrógeno y en los tramos lipófilos de las cadenas
hidrocarbonadas se forman enlaces de Van der Waals. Si están en estado sólido, para
fundirlos hay que romper esos enlaces para separar sus moléculas.
Función estructural
Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos,
moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.
Función reguladora
Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la
regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción
del músculo liso, etc.
Lípidos saponificables o con
ácidos grasos
Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos, pudiendo
ser liberados mediante hidrólisis.
Lípidos simples
Son lípidos saponificables formados por un alcohol y uno o más ácidos grasos.
Comprenden dos grupos de lípidos:
Los acilglicéridos.
Los céridos.
Acilglicéridos (o grasas)
Las acilglicéridos o grasas o son lípidos formados por la esterificación de una, dos o
tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina
(propanotriol).También reciben el nombre de glicéridos o glicerolípidos o
acilgliceroles.
Se distinguen tres tipos, según el número de ácidos grasos que constituyen la molécula
de los acilglicéridos:
En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y en los animales de
sangre caliente hay sebos o mantecas.
Los acilglicéridos no son solubles en agua porque los grupos hidroxilo (-OH) de la
glicerina, polares, están unidos por un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de
los ácidos grasos. Los triacilglicéridos son considerados grasas neutras porque son
apolares e insolubles en agua. Los monoacilglicéridos y diacilglicéridos tienen una
débil polaridad por los radicales hidroxilo que dejan libres en la glicerina.
Los acilglicéridos cuando reaccionan con bases, producen jabón por saponificación.
Animación: Formación de un triacilglicérido.
Aunque que el almidón y el glucógeno son las principales fuentes de energía por su
rápida movilización por ser solubles en agua, las grasas aportan mucha más energía (9
Kcal/g).
Los acilglicéridos también actúan como aislantes térmicos. Por ejemplo, formando una
capa de grasa bajo la piel de algunos animales homeotermos que viven en climas fríos
para poder vivir con bajas temperaturas. Otros hibernantes, acumulan grasas bajo la piel
y alrededor de órganos para utilizarla como alimento durante el período de hibernación.
Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello,
protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo rozamiento.
Céridos o ceras
Las ceras son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de cadena
larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también decadena larga (de
16 a 30 átomos de carbono)
Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir
deimpermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos jóvenes, así
como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una
capa cérea para impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua.
También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la
cera de abeja, el espermaceti de las ballenas, la lanolina o cera protectora de la lana, el
cerumen del conducto auditivo, etc.
Lípidos complejos
Son lípidos saponificables en cuya composición además de un alcohol y uno o
más ácidos grasos hay un ácido fosfórico o un glúcido.
A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana, pues son
los principales constituyentes de la membrana plasmática.
Los fosfolípidos.
Los glucolípidos.
Fosfolípidos
Los fosfolípidos son un tipo de lípidos compuestos por una molécula de alcohol
(glicerol o de esfingosina), a la que se unen dos ácidos grasos y un grupo fosfato. El
fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que generalmente
contienen nitrógeno, como colina, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga
eléctrica.
una zona polar, hidrófila, formada por el grupo fosfato unido a un alcohol,
una zona apolar, lipófila en la que aparecen dos ácidos grasos.
By No machine-readable author provided. Lennert B assumed (based on copyright claims). [Public domain], via Wikimedia Commons
Este comportamiento anfipático les permite formar las bicapas lipídicas, principal
componente de la membrana plasmática, donde las colas apolares de ambas capas quedan
enfrentadas, mientras que las cabezas polares se orientan hacia el medio externo e interno,
ambos acuosos.
By Rupertsciamenna. Versión en español de Alejandro Porto. (File:Fosfolipide.svg) [CC BY-SA 3.0], via Wikimedia Commons
Fosfoglicéridos
Los fosfoglicéridos (derivados del ácido fosfatídico) son triésteres de glicerina,
Esfingolípidos
Los fosfoesfingolípidos son ésteres formados por:
Forman parte de las bicapas lipídicas de las membranas citoplasmáticas de todas las
células, especialmente las neuronas del cerebro.
800px-Membrana_con_elementos.jpg (Imagen JPEG, 800 × 542 píxeles) - Escalado (0 %). (s. f.). Recuperado a partir
dehttp://www.wikillerato.org/images/thumb/5/5b/Membrana_con_elementos.jpg/800px-Membrana_con_elementos.jpg
Cerebrósidos.
Gangliósidos.
Cerebrósidos
Los cerebrósidos son moléculas en las que a la ceramida se une una cadena glucídica
(por enlace β-O-glucosídico) de glucosa o galactosa.
By [[User: Roadnottaken|Roadnottaken]] (transfered from enWiki) [Public domain], via Wikimedia Commons
Gangliósidos
Los gangliósidos, por su parte, son moléculas en las que la ceramida se une a un
oligosacárido complejo en el que siempre aparece el ácido siálico.
Terpenos o isoprenoides
Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas por la
polimerización del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno.
Esteroides
Los esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano
perhidrofenantreno.
dehttp://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/imagenes/lipido/animacoles.gif
Algunos esteroles
Colesterol
El colesterol forma parte de las membranas celulares de los animales, a las que regula su
fluidez, dándoles estabilidad, ya que se sitúa entre los fosfolípidos. El colesterol es
abundante en el organismo, y es la molécula que sirve de precursor del resto de
esteroides.
Ácidos biliares
Los ácidos biliares se sintetizan en el hígado a partir del colesterol. Las sales de estos
ácidos forman la bilis, que se encarga de la emulsión de las grasas en el intestino durante
la digestión.
Vitaminas D
El grupo de las vitaminas D regulan el metabolismo del calcio y su absorción intestinal.
Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 ocalcinerol se
forma a partir del ergosterol, de origen vegetal; la vitamina D3 ocolecalciferol proviene
del colesterol, etc.
Estradiol
El estradiol es la hormona encargada de regular la aparición de los caracteres sexuales
secundarios femeninos y de la maduración del óvulo.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica es el prostanoato, constituido
por 20 carbonos que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
Tienen funciones muy diversas, como la producción de las sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y el cierre de las heridas; la sensibilización de los receptores
del dolor y la iniciación de la vasodilatación de los capilares, lo que origina la
inflamación después de los golpes, heridas o infecciones; la aparición de fiebre como
defensa en las infecciones; la disminución de la presión sanguínea al favorecer la
eliminación de sustancias en el riñón; la reducción de la secreción de jugos gástricos,
facilitando la curación de las úlceras de estómago; la regulación del aparato reproductor
femenino y la iniciación del parto.
Actividades interactivas: Test sobre lípidos.
Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del organismo.
Cuando se oxida un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías, mientras que los
prótidos y glúcidos sólo producen 4,1 kilocalorías/gramo. Como son insolubles en
agua, se almacenan en las células sin afectar a la presión osmótica.
580px-Membrana_con_elementos.jpg (Imagen JPEG, 580 × 393 píxeles) - Escalado (0 %). (s. f.). Recuperado a partir
dehttp://www.wikillerato.org/images/thumb/5/5b/Membrana_con_elementos.jpg/580px-Membrana_con_elementos.jpg
1 Las ceras
Sirven como impermeabilizante al paso de agua.
Fosfolipídico.
O-glucosídico.
Éster.
3 Los acil-glicéridos
Son lípidos no saponificables.
Se forman por la unión entre un ácido graso, una glicerina y un ácido
fosfórico.
Se forman por unión de uno, dos o tres ácidos grasos con una glicerina.
Saponificables.
Lípidos saponificables.
11 Los acil-glicéridos
Cumplen una función hormonal.
Son vitaminas.