UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CIENCIAS Y QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTARRACHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I

NOMENCLATURA DE LOS ARENOS

Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán

Revisado por: Licda. Diana Pinagel y Licda. Flor de María Lara

El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que

contienen tanto unidades alifáticas como aromáticas en su estructura
(Morrison y Boyd, 1973)

A1 Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos simples se nombran

sistemáticamente como derivados del benceno, especialmente cuando
se tiene presente el mismo sustituyente repetido numerosas veces:

CH3

CH3

1,2,3,5-tetrametilbenceno
H 3C CH 3

En la nomenclatura IUPAC, las posiciones de los sustituyentes se indican

mediante números arábigos. Los números menores posibles son
asignados a los átomos de carbono que tienen sustituyentes enlazados,
llevándose a cabo la elección entre las posibles alternativas como en los
hidrocarburos alifáticos. En la nomenclatura común, los derivados
1,2-, 1,3- y 1-4- disustituídos del benceno, puede utilizarse en su lugar
los prefijos o-(orto), m-(meta), p-(para), respectivamente.

Ejemplos:
CH 2CH3

1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno
CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2
1,4-diisopropilbenceno
p-diisopropilbenceno

CH(CH3)2

CH 3
1-(1,1-dimetiletil)-4-metilbenceno
1-ter-butil-4-metilbenceno

p-ter-butilmetilbenceno
CH(CH 3)3
 Las reglas IUPAC (1957) reconocen los siguientes nombres triviales para
estructuras a su vez no sustituidas:

CH3 CH3

CH3 H3 C H3 C CH3 CH3 CH=CH

estilbeno
o-xileno m-xileno p-xileno tolueno (puede ser cis o trans)

H3 C
CH3 CH3
CH CH=CH2 CH3 H3 C CH
CH3 CH3
CH3
cumeno estireno mesitileno p-cimeno

(Note que en el caso de los cimenos isómeros se presenta un sistema de

numeración “fijo” o establecido, donde el grupo metilo se encuentra
siempre en posición #1.)

Ya que surgen conflictos en la utilización de los prefijos o-, m-, p-, pues
las reglas IUPAC(1957) reconocen la adopción de su uso para nombrar
derivados disustituidos del benceno, y por otra parte, Chemical
Abstracts limita su uso únicamente a aquellos compuestos disustituidos
donde los sustituyentes considerados son los mismos (es decir por
ejemplo compuestos dimetilicos, dietílicos, etc), la tendencia actual es la
de eliminarlos y sustituirlos por números arábigos, de donde se deduce
que su uso le da matiz trivial o común al nombre donde se utilice.

A2. Los arenos monocíclicos complejos, compuestos por anillos bencénicos y

cadenas alifáticas, se nombran ya sea como hidrocarburos aromáticos
sustituidos o como hidrocarburos alifáticos sustituidos.
La elección se hace según los siguientes criterios:
a) Para producir el mayor número de sustituciones en el compuesto
principal o padre.
b) Las unidades estructurales más pequeñas se nombran como
sustituyentes sobre un compuesto principal o padre mayor.
c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren
generalmente los nombres basados en el compuesto original más
grande.

Cuando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena,

su nombre se transforma a FENIL (C6H5-) y se abrevia Ph, ó  y no
debe confundirse con el grupo BENCIL (C6H5-CH2-).
 Ejemplos:

CH3CH=CHCHCH2CHCH2CH2CH3 6-fenil-4-metil-2-noneno
CH3 Ph
CH3(CH2)3CH(C6H5) (CH2)6CH3 5-fenildodecano

H5C2 C (CH3)3 1-ter-butil-3,5-dietilbenceno

C2H5
CH3CH(C6H5)CH2CH(CH3)CH2CH(C6H5)CH3 2,6-difenil-4-metilheptano

(C6H5)CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 1-fenil-3-metilpentano

(C6H5) (CH2)4CH3 pentilbenceno

Nota: la tercera estructura también puede nombrarse como 1-(1,1-dimetiletil)-3,5-

dietilbenceno.

Cuando se encuentra presente la doble unión C=C en una cadena o

ramificación enlazada a un anillo bencénico, si la cadena es menor a 4
átomos de carbono, puede nombrarse el compuesto como derivado del
benceno, mencionando al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien
como alqueno con un sustituyente fenilo. Si la cadena es de 4C o mayor,
el compuesto se nombra como un alqueno con sustituyente fenilo,
únicamente.
. Ejemplo:
(C6H5)CH2CH=CH2 alilbenceno o 3-fenilpropeno

(C6H5)CH=CHCH3 1-propenilbenceno ó 1-fenilpropeno

CH2=C(C6H5)(CH2)2CH3 2-fenilpenteno

(C6H5) (CH3)C=CH2 metiletenilbenceno

común: -metilestireno ó 2-fenilpropeno

B. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS AISLADOS

El más sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, C6H5-C6H5, siendo este
último, un nombre común aprobado por IUPAC como nombre padre o
principal para ser utilizado en nomenclatura sustitutiva.

. Las posiciones en cada anillo están numeradas de 1 hasta 6, empezando

en el carbono enlazado al otro anillo; un set de locantes se apostrofan
para distinguir ambos anillos. Cuando los componentes de un sistema de
anillos teniendo el mismo punto de enlace, contienen sustituyentes en
varias posiciones, se dan los menores números posibles a los
sustituyentes, considerándose los números no apostrofados como
menores en comparación con los mismos apostrofados o primos. Ambos
tipos de números se ordenan en series únicas en orden numérico
ascendente.
. Ejemplos:

H5C2 C2H5 4,4'-dietilbifenilo

C(CH3)3
CH3

2-t-butil-2',6-dimetilbifenilo

CH3

2-etil-2'-propilbifenilo

C3H7 C H
CH3 2 5

H3C CH3
2,3',4,4',5'-pentametilbifenilo
(Incorrecto: 2',3,4,4',5-pentametilbifenilo)
CH3 CH3

C. HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS FUSIONADOS

Son hidrocarburos aromáticos compuestos de dos o más anillos unidos
de tal forma que cada componente anular comparte dos o más carbonos
con, por lo menos, otro componente anular. Dependiendo del número de
anillos presentes puede designarse el compuesto como bicíclico,
tricíclico, policíclico. Estos sistemas anulares contienen el número
máximo de dobles enlaces conjugados. Los anillos pueden variar en
tamaño, siendo el más común el bencénico.

Existen 35 hidrocarburos aromáticos polifusionados cuyos nombres están

reconocidos por las reglas IUPAC (1957.) Algunos de estos tienen origen
sistemático y otros son comunes o triviales, teniendo todos un sistema
de numeración o locantes fijo, ya establecido. A continuación se
muestran algunos:
Los sistemas policíclicos que se evaluarán en el curso son:
naftaleno, antraceno y fenantreno.
3

4 2
8 9 1
8 5
1 1 2
7
7 6
2
6 3
6 3 7 10
5 10 4
5 4 8 9

Naftaleno Fenantreno Antraceno

2
1 3
10
9 4

8 5
7 6

Acefenantrileno
 2
1 3
10 1
1 2 12
9
2 4
11
10
3 8 3
9
10 5
9
8 4 7 4
8 6
7 6 5 6 5
7

. Para nombrar los hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados, se

debe tomar en cuenta que el orden de los locantes establecidos para los
núcleos policíclicos aromáticos polifusionados no puede cambiarse, a
menos que sean posiciones equivalentes, y esto con el fin de favorecer
el set de locantes menores para los sustituyentes presentes en el
sistema policíclico polifusionado.

. Ejemplos:

CH2(CH2)10CH3

1-(2-naftil)dodecano

Cl CHCH3
C CH=CH2 3-(1-cloro-2-naftil)-1,3-pentadieno

CH3 CH(CH2)3CH3
H5C2

7-etil-1-(1-metilpentil)naftaleno

1-fenilnaftaleno 5-isopropil-1-metilfenantreno

C6H5

9-(4-metilfenil)antraceno

9-(p-tolil)antraceno

. Las mencionadas posiciones o locantes equivalentes, dependen del

punto en el que se empiece a numerar el sistema. Así, para el naftaleno,
existen 4 picos a los que se puede asignar el número 1- y 4 posiciones
laterales a las que se puede asignar el número 2-, debiendo por
supuesto ser 1- y 2- posiciones consecutivas continuas en el mismo
anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde además pueden variarse
a conveniencia las posiciones 9- y 10-. En el fenatreno, la posición 1-
puede variar de tal forma que las posiciones 4- y 5- correspondan
 indistintamente a los átomos de los anillos no ligados entre sí y más
próximos entre estos.

   

  


 

. En nomenclatura común, las posiciones 1- y 2- del naftaleno y

antraceno se conocen como alfa- (-) y beta- (-) respectivamente,
definiéndose también en el antraceno la posición gama-(-),
correspondiente a la posición 9-.

(9)
(10) (10) 10 1
(1) 9 1
(1) 1 9 2

(2) 2 (2) 2
3
(1)
(2) (2)
(2) (2)
4
(1) (1) (1) 10 (1) (2) 5 (5)

(9) (3) (4)

. Los hidrógenos (supuestamente) adicionados a un núcleo polifusionado

policíclico aromático, pueden indicarse mediante el prefijo H- (Hidro-),
junto con prefijos de multiplicidad y los correspondientes locantes.
HIDRO debe entenderse como hidrógeno adicionado más bien que como
hidrógeno sustituido.
Ejemplo:
H H H H H H
H
H

H H H H

1,2-dihidronaftaleno 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno

D. RADICALES ARILO
Los grupos o sustituyentes o radicales arilo, derivan de los arenos
correspondientes por remoción de un átomo de hidrógeno. La posición o
locante 1- corresponde al átomo de carbono que tiene el enlace libre,
excepto en los hidrocarburos aromáticos polifusionados, en los que los
átomos de carbono se numeran tan bajo como sea posible pero siendo
consistente con la numeración establecida. Se nombran cambiando la –o
final del nombre del hidrocarburo por la terminación –il- o –ilo-, siendo
fenil-, naftil-, fenantril-, antranil, ó antril, excepciones permitidas.
Ejemplo:
C6H5- : fenil- (C6H5)3C - : trifenilmetil- (C6H5)CH2- : bencil-

CH3

H3C : 4-metilfenil- CH=CH-CH2-

(común:
CH3
p-tolil)
2,6-dimetilfenil- 3-fenil-2-propenil-

CH=CH-

2-feniletenil- 1-naftil-, 1-naftalenil-,  -naftil- 2-fenantril-

(común:  estiril)

CH2CH2-

9-antril- 2-(1-naftil)etil-