UNIVERSIDAD DE NAVOJOA

Licenciatura en Ciencias de la Educación

Química Orgánica
La Química de los “Compuestos del Carbono”

MC. Mariana González Díaz

m.gonzalez@unav.edu.mx
Verano 2018
2

QUÍMICA
 Estudia las transformaciones de la materia a través de explicaciones
y predicciones de los átomos y moléculas.

QUÍMICA ORGÁNICA
 Es la parte de la química que estudia las
sustancias que contienen el elemento
carbono.
3 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

• Número de compuestos:
– Inorgánicos: unos 100.000
– Orgánicos: unos 7.000.000
4 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por
fuertes enlaces covalentes.

 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución.
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman
fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces
covalentes que unen sus átomos.
5 EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre.

Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono (CO2).
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza (CaCO3).
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural.

 En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte

de compuestos muy diversos.

Carbohidratos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

6 EL CARBONO EN LA NATURALEZA

Libre
Diamante
 Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales
transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su
origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido
a temperaturas y presiones muy elevadas.

Grafito
 Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas
entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
7
8
 ¿Por qué crees que el carbono
pueda formar parte de tantos
compuestos diferentes?

9
  La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su
10
última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros
átomos consigue completar su octeto.

Metano
Eteno

CH4 CH2 = CH2

H H  H
 


 C  C 
H C H  H






H

 Etino
H
CH  CH

H  C  C  H
11

 Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar
cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces
covalentes.

H H H H H H H H H
| | | | | | | | |
H-C-C-C-C-C-H H H H-C-C - C - C-H
| | | | | | | |
H H H H H H C H H H - C- H H
C C |
H H H
C C
H H
Cadena abierta lineal H H
Cadena abierta ramificada

Cadena cerrada: ciclo

12 H

 H 

H


H C H C  C  H  C  C  H






  H
 H
H

 ¿Cuántos electrones pueden compartir dos átomos de carbono?

 ¿Por qué crees que sea importante el tipo de enlace que se puede

presentar entre carbonos y qué relevancia tiene esto en tu vida?

 ¿Por qué al carbono se le denomina elemento biogenésico?

 Tarea
 Investiga las diferencias entre química orgánica y
química inorgánica.
13  Menciona 10 ejemplos de compuestos orgánicos y sus
usos.
 Menciona 10 ejemplos de compuestos inorgánicos y
sus usos.
 Investigar las propiedades de los compuestos
inorgánicos y mencionar las diferencias con los
compuestos orgánicos.
14 Observa las estructuras y responde los siguiente:

109.5° 120° 180°

 Número de elementos unidos a los átomos de carbono en cada figura:

 Ángulos de enlace H – C – H para cada estructura:
 ¿Las tres moléculas tienen la misma geometría?
 ¿Qué es la Geometría molecular?
15 ¿Por qué existen diferentes tipos de geometrías
moleculares?
 Hibridación de orbitales atómicos del
átomo de carbono.
 Es un proceso de mezcla de los orbitales
s y p del último nivel electrónico del
carbono.
 Con este proceso se generan orbitales
idénticos, cada uno asociado a un
electrón, lo que le permite formar
enlaces simples, dobles o triples,
dependiendo del tipo de hibridación.
16 FORMACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

 Enlace sigma (σ): se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido
a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la
geometría de la molécula. El enlace sigma ocurre entre un orbital s y uno sp3 o
entre dos orbitales sp3.

 Enlace pi (𝝅): se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace
formado entre dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales p
puros. Los átomos de carbono se pueden unir mediante enlace sencillo, doble o
triple, formándose los enlaces sigma y pi respectivamente, como se muestra a
continuación.
 Actividad
17
- Tipo de hibridación
18
H I DROCARBUROS

A L I F ÁT I C O S A R O M ÁT I C O S

ACICLICOS CICLICOS

S AT U R A D O S I N S AT U R A D O S CICLOALCANOS
Benceno
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

Etino Ciclohexano

Etano Eteno
19 Representación de moléculas orgánicas.
Tipos de fórmulas.

• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada Ej. CH3–CHOH–COOH
(Es la más utilizada en la orgánica)

• Desarrollada Ej. H O–H

 
(no se usa demasiado) H–C–C–C=O
  
H H O–H
• Con distribución espacial
(utilizadas en estereoisomería)
20 Ejercicio:

 Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula molecular

C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe
cual será su fórmula molecular.

 La fórmula molecular será:

C6H15N3
 Actividad
21
Tipos de fórmulas
22
Tipos de átomos de carbono

 Carbono primario: es aquel que uno de sus

enlaces está unido a un átomo de carbono. a
 Carbono secundario: es aquel que dos de sus
a b c b a
enlaces están unidos a dos átomos de carbono.
d
 Carbono terciario: es aquel que tres de sus
enlaces están unidos a tres átomos de carbono. a a

 Carbono cuaternario: es aquel que los cuatro

enlaces están unidos a cuatro átomos de
carbono.
23
Ejercicio
Coloca a qué tipo de átomos de carbono pertenece:
 Actividad
24
Tipos de carbonos
Tema 2: ESTEREOQUÍMICA Y
ESTEROISOMERÍA
Identificar los isómeros de cadena, de función y su disposición espacial.
A fin de distinguir las configuraciones R, S, y los isómeros
conformacionales.

(International Union of Pure and Applied Chemistry)

26 Isomería
Fenómeno que consiste en que dos o más compuestos tienen
la misma fórmula molecular, pero distintas estructuras
moleculares.

 Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula

molecular pero diferente fórmula estructural y diferentes
propiedades físicas y químicas.

C2 H6 O
CH3CH2OH CH3-O-CH3
27
Isomería

Estereoisomería Estructural

Óptica Geométrica Funcional Esqueleto

Posición
28 Isómeros estructurales
Son los que varían en las uniones de los átomos a
través de enlaces.

Isómeros de esqueleto: son los compuestos que difieren en la

disposición de la cadena de carbono.
29

Isómeros de posición: son los que difieren en la ubicación de

un grupo que no tiene carbono o un doble o triple enlace.
30

Isómeros funcionales: son compuestos que tienen la misma

fórmula molecular pero pertenecen a grupos funcionales
diferentes.

Grupo funcional, en química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera

característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que
están presentes.

C2 H4 O2

CH3 COOH HCOOCH3

32
 Estereoisomería

 Es la isomería que se presenta en los compuestos que solo se diferencian

por la orientación espacial de sus átomos en la molécula. Es decir, la
molécula tiene los mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos
grupos funcionales, pero difieren en alguna de sus orientaciones
espaciales.

 La estereoisomería puede ser de dos tipos:

 Isomería geométrica cis – trans
 Isomería óptica
34
Estereoisomería

 Isomería geométrica cis – trans

Esta se presenta en compuestos que tienen dobles enlaces en sus
moléculas, y consiste en la diferente orientación espacial de los
sustituyentes de los carbonos. Una característica que presenta el doble
enlace es su rigidez o falta de giro libre. El 2-buteno, tiene dos
estructuras tridimensionales.
35  Isomería óptica
Son moléculas que coinciden en todas sus propiedades, excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada, uno de ellos desvía la
luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientras que el otro
la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o
levógiro. Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la
molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden
distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro.
 Actividad
- Tipo de isomería
36 - Escribe las fórmulas
semidesarrolladas de 5 isómeros
de cadena del heptano.
37
H I DROCARBUROS

A L I F ÁT I C O S A R O M ÁT I C O S

ACICLICOS CICLICOS

S AT U R A D O S I N S AT U R A D O S CICLOALCANOS
Benceno
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

Etino Ciclohexano

Etano Eteno
38 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional.
Grupo funcional: grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de
una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Existen tres grandes grupos de familias:

 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
39 Concepto de Grupo Funcional
 Es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las
propiedades químicas de dicha molécula.
 Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo
grupo funcional repetido varias veces.
 Es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos
los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades.

H H H H
| | | |
H-C-C-H

H
|
H
|
etano
HC G.F. etanol H - C - C - OH

H
|
H
|

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DEL
40
CARBONO
 Clasificación de los compuestos del carbono

41 Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etileno etino o acetileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno

 Clasificación de los compuestos del carbono

42 Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Alcoholes – OH
Se utiliza como alcohol de quemar.
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O–
Se usaba antiguamente como anestésico
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter

Metanol

Etanol Etanodiol. Etilenglicol

Fenol

Propanotriol. Glicerina
2-Propanol

Dimetil éter Dietil éter

1-Propanol
 Clasificación de los compuestos del carbono

43 Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Benzaldehído
Se usa para conservar muestras de tejidos
Aldehídos orgánicos.
Es el responsable del aroma de las
CH3-CH2-CHO Propanal cerezas

– CO – CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Cetonas Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Benzaldehído

Propanona Acetona

Formaldehído Metanal

5-metil-4-penten-2-ona
 Clasificación de los compuestos del carbono

44 Compuestos oxigenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
– COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico
Ácidos CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético
Es el componente básico del vinagre.
Es el responsable de el escozor que producen las
carboxílicos ortigas y las hormigas rojas Se usa como acidificante y conservante

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo

Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente

Ácido fórmico
Ácido metanoico

Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

Ácido 3,4-dimetilpentanoico

Ácido acético
Ácido etanoico

Acetato de metilo
Etanoato de metilo
 Clasificación de los compuestos del carbono

45 Compuestos nitrogenados
Grupo
Familia Ejemplos
Funcional
– NH2 CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3 Trimetilamina
– NH – Es la responsable del olor del pescado |
Aminas –N– fresco CH3
| CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina

Amidas – CO – NH2 CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico

H-CN Metanonitrilo. Ácido cianhídrico

Nitritos –CN
De este ácido derivan los cianuros.
CH3- CN Etanonitrilo

Metilamina Acetamida

Etanonitrilo

Fenilamina Propenonitrilo
 Clasificación de los compuestos del carbono

46 Derivados Halogenados
Fórmula general: X–R
X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molécula.

CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl

Ejemplos:

CH2I – CH2 – CH2 – CH3

1,4-diclorobutano

CHF3

1,3-dibromobenceno
1-yodopropano
meta-dibromobenceno trifluorometano
47
Tarea
Por cada grupo funcional da dos ejemplos de
productos comerciales y menciona que función
tienen.