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INSTITUTO SUPERIOR TECNOLÓGICO

“17 DE JULIO”

TECNOLOGÍA QUÍMICA
QUÍMICA III

TEORÍA DE LOS ORBITALES ATÓMICOS (ALQUINOS)

INTEGRANTES:
CATUCUAGO ELVIS
OJEDA JOEL
CANTINCUS FERNANDO
ALBA SANTIAGO

CURSO:
TERCERO

PARALELO:
“A”

DOCENTE:
ING. SINTHYA LANDAZURI

URCUQUI- YACHAY 04 DE JULIO DE 2018


Contenido
Introducción .................................................................................................................................................. 3
Objetivo......................................................................................................................................................... 3
Objetivos Específicos: ............................................................................................................................... 3
Fundamento Teórico ..................................................................................................................................... 3
Propiedades físicas.................................................................................................................................... 4
Propiedades químicas ............................................................................................................................... 4
Orbitales atómicos ........................................................................................................................................ 4
Estructura ...................................................................................................................................................... 5
Enlace sigma, y enlace pi .............................................................................................................................. 6
Enlace Sigma (σ) ........................................................................................................................................ 6
Enlace Pi (π)............................................................................................................................................... 7
Nomenclatura de los alquinos ...................................................................................................................... 7
Conclusiones ................................................................................................................................................. 8
Bibliografía .................................................................................................................................................... 9

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Introducción
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono
de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Forman
un grupo análogo al de los alquenos. El primero y más importante de los miembros del grupo es
el etino. La fórmula general del grupo es CnHn, donde n es el número de átomos de carbono.
(W.Franklin, 2006)

Objetivo
Reconocer el grupo funcional de los alquinos su estructura, fórmula, su nomenclatura y el
comportamiento de sus orbitales.

Objetivos Específicos:
 Identificar las características de los orbitales alquinos.
 Explicar la teoría de los orbitales alquinos.

Fundamento Teórico
Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos. (La presencia
de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de
hidrógeno en la fórmula general de los alquinos, o sea, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en
la fórmula general de los alcanos. También son conocidos como acetilenos.
Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están
unidos por un triple enlace.

Fórmula General CnH 2n -2


Los dos alquinos elementales son el etino y el propino

H-C≡C-H CH3-C ≡ C-H


Etino o Propino Acetileno

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Propiedades físicas
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el
peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes
orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades químicas
Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se
encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden
formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una. (Abahena, 2014)

Orbitales atómicos
En química general suele estudiarse detenidamente el concepto de orbital, por
tanto bastará con recordar que orbital es una región tridimensional alrededor del
núcleo atómico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrón
Primer nivel contiene sólo al orbital s y consiste en una región esférica en cuyo centro se encuentra el
núcleo.

Segundo nivel contiene un orbital s (esférico) y 3 orbitales p, que son mutuamente perpendicualres
entre sí.

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Tercer nivel cuántico, posee un orbital s, 3 orbitales p y 5 orbitales d,

Cuarto nivel cuántico contiene un orbital s, 3 orbitales p, 5 orbitales d y 7 Orbitales f.

Estructura
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno. La
estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de electrones en la región entre los núcleos
de carbono.

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridación sp en cada uno
de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C.
Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-
H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno
de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad
electrónica que circunda al enlace σ C-C.

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La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una
distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces
correspondientes en el etanol y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al
elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los
átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.

Enlace sigma, y enlace pi


Enlace Sigma (σ)
Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la superposición directa o
frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría de la molécula. Dos átomos
enlazados comparten un par de electrones de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al
par electrónico de enlace. (Armendaris, 2015)
Enlace sigma s (s). se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s

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Enlace Pi (π)
Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre dos átomos,
debido a la superposición lateral de los orbitales p.
Sus electrones se encuentran en constante movimiento. (Gavilanes, 2016)

Nomenclatura de los alquinos


Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes reglas:

1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces
triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano,
correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.
La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace
se indica mediante el localizador más bajo posible.

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el
mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena
principal se numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más
bajos posibles, aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble
enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

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3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena principal es la que contiene el
mayor número de átomos de carbono:

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones e igual número de átomos de carbono la
cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles:

(Carda, 2003)

Conclusiones
 Aprendimos que los alquinos se unen por un triple enlace de C – C

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Bibliografía
Abahena. (2014). Hidrocarburos. Maya.

Armendaris, D. G. (2015). Quimica superior. Quito : Maya.

Carda, M. (2003). Alquinos. Mexico.

Gavilanes, P. W. (2016). Quimica Organica. Buenos Aires: Soledad Martines Rojas.

W.Franklin. (10 de Octubre de 2006). ALQUINOS. Quito: Ariel_Bolt.

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