Polyamide

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Un polyamide (PA) est un polymère contenant des fonctions amide pouvant résulter de la polycondensation entre les fonctions
acide carboxylique et amine.

En 1927, la société américaine Du Pont de Nemours constitue un service de recherches pour l’étude de la synthèse des polymèresà longues chaînes. La
direction en est confiée à Wallace Hume Carothers. Le polyamide 6/6 est découvert en 1936, la production à l'échelle industrielle débute en 1938.
Parallèlement, Paul Schlack, un chimiste allemand, obtient par ouverture puis polycondensation d'un caprolactame (amine cyclique), une résine
polyamide à six atomes de carbone baptisée Perlon. Certains polyamides sont rapidement utilisés dans l'industrie textile en particulier pour la
fabrication des toiles deparachute. Les polyamides seront plus connus par la suite sous l'appellation denylon.

Depuis, la famille des polyamides s’est agrandie ainsi que les producteurs. La consommation a augmenté de façon significative ces dernières décennies
face à la demande provenant de l'industrie automobile. Ils trouvent une large variété d’applications techniques grâce à leurs excellentes propriétés, en
injection par exemple, en substitution des métaux et autres résinesthermodurcissables. Certains grades permettent l'extrusion, voire le thermoformage.

Sommaire
Classification
Polyamides aliphatiques
Caractéristiques
Utilisation spécifique
Polyphtalamides
Rilsanisation
Notes et références
Liens externes

Classification
Selon la composition de leur chaîne squelettique, les polyamides sontclassés en aliphatiques, semi-aromatiques et aromatiques (polyphtalamides quand
la proportion des diacides aromatiques est au moins égale à 50 % des diacides totaux). Selon le type des motifs de répétition, les polyamides peuvent
être des homopolymères ou des copolymères :

Polyamides aliphatiques (exemple :nylon de DuPont) :

Homopolymères :

PA 6 : Polycaprolactame [NH−(CH2)5−CO]n fabriqué par ouverture du cyclecaprolactame,

PA 12 : Polylauroamide fabriqué par ouverture du cycle lauryllactame,
PA 11 : Polyundécanamide fabriqué à partir de acide
l' 11-aminoundécanoïque, un acide aminé issu de l'huile de ricin,
PA 4.6 : Polytétraméthylène adipamide fabriqué à partir de la tétraméthylènediamineet de l’acide adipique,
PA 6.6 (nylon) : Polyhexaméthylène adipamide : [NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO]n fabriqué à partir de
l’hexaméthylènediamineet de l’acide adipique,
PA 6.9 : Polyhexaméthylène nonanediamidefabriqué à partir de l’hexaméthylènediamine et de acide l’ 1,9-
nonanedioïque,
PA 6.10 : Polyhexaméthylène sébaçamide fabriqué à partir de l’hexaméthylènediamine et de acide
l’ sébacique,
PA 6.12 : Polyhexaméthylène dodécanediamide fabriqué à partir de l’hexaméthylènediamine et de acidel' 1,12-
dodécanedioïque,
PA 10.10 : Polydécaméthylène sébaçamide abriqué
f à partir du décanediamine et de l’acide sébacique,
PA 10.12 : Polydécaméthylène sébaçamide abriqué
f à partir du décanediamine et de l'acide 1,12-dodécanedioïque ;
Copolymères :

PA 6.6/6 : [NH-(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO]n−[NH−(CH2)5−CO]m fabriqué à partir de caprolactame,

d'hexaméthylènediamine et d'acide adipique,
PA 6/6.6/6.10 : [NH−(CH2)5−CO]n −[NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO]m−[NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)8−CO]p fabriqué
à partir d'hexaméthylènediamine, d'acide adipique et d'acide sébacique ;
 Polyamides semi-aromatiques ou polyphtalamides, exemple : rogamid
T d’Evonik Industries :

PA 6.I : Polyhexaméthylène isophtalamide fabriqué à partir de l’hexaméthylènediamine et de acide

l’ isophtalique,
PA 6.T fabriqué à partir de l’hexaméthylènediamine et de l’acide téréphtalique,
PA mXD.6: Polymétaxylylène adipamide fabriqué à partir de la m-xylylènediamine et de l’acide adipique ;

Polyamides aromatiques ouaramides (aromatic polyamides), exemples : Kevlar et Nomex de DuPont, Teijinconex, Twaron et
Technora de Teijin :

PA MPD.I : Polymétaphénylène isophtalamide fabriqué à partir de la métaphénylènediamine et de l’acide isophtalique,

PA PPD.T : Polyparaphénylène téréphtalamide fabriqué à partir de laparaphénylènediamineet de l’acide téréphtalique,
PA ND.T/IND.T : fabriqué à partir de la 2,2,4/2,4,4-triméthyl-hexaméthylènediamine et de l’acide téréphtalique.

Selon leur taux de cristallinité, les polyamides peuvent être :

semi-cristallins :

à grande cristallinité : PA 4.6 et PA 6.6,

à faible cristallinité : PA mXD.6 ;
amorphes : PA 6.I.
Selon cette classification, le PA 6.6, par exemple, est un homopolyamide aliphatique semi-cristallin.

Polyamides aliphatiques
Les polyamides aliphatiques (PA) sont désignés par un (ou plusieurs)
chiffre(s) relatif(s) au nombre d'atomes de carbone contenus dans le motif de
répétition :

les polyamides désignés par un seul chiffre (PA 6 par exemple)

sont généralement obtenus parpolymérisation en chaîned'un
lactame (le PA 6 est issu du caprolactame ; son motif contient
6 atomes de carbone) ; une autre méthode est la
polycondensation d'un acide aminé (ex. : PA 11) ;
les polyamides désignés par deux chiffres (PA 4.6, PA 6.6, PA
6.10, PA 6.9, PA 6.12 par exemple) sont en général obtenus Conformation théorique possible des chaines d'un P
A 4/6
par polycondensation entre un diacide carboxylique et une avec liaisons hydrogène
diamine. Les valeurs correspondent au nombre d'atomes de
carbone composant un motif de la chaîne dont respectivement,
le nombre d'atomes de carbone de la diamine et du diacide.

Dans le cas du poly(tétraméthylène adipamide) ci-dessus, la réaction se fera à partir du 1,4-tétraméthylènediamine en présence d’acide adipique avec
dégagement d’une molécule résiduelle (H2O).

Caractéristiques
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Il s'agit de polymères généralement à structures semi-cristallines, qui présentent un bon compromis entre caractéristiques mécaniques et chimiques .
La concentration en fonction amide et la régularité de leurs espacements conditionnent les propriétés du matériau. Le point de fusion (Tf) augmente
avec la concentration en fonction amide, et de surcroît lorsque le nombre de carbone composant les deux segments de chaine est pair dans le cas d’un
système —(AA—BB)n—.

Les polyamides sont en général des matériaux sensibles à l'humidité par la présence de groupes polaires. Les propriétés mécaniques et dimensionnelles
peuvent donc être affectées selon les conditions de stockage et de mise en œuvre. Ils sont également assujettis à l’oxydation à haute température ainsi
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qu’une résistance limitée au feu. Pour pallier cette dernière, l'utilisation d'ignifugeants est possible à partir de composés halogénés (bromés ou
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chlorés) ou bien de composés inorganiques .

Utilisation spécifique
BASF, DuPont, Lanxess, Rhodia, A Schulman, ont développé des polyamides 6 et certains 6,6 spécialement adaptés au procédé d’injection assistée par
eau (IAE). Ce procédé, couplé à des polyamides de grades spécifiques, devient courant pour des applications sous capot ou destinés au transport de
fluides. Par leurs propriétés mécaniques à haute température et leur résistance aux fluides industriels (huile, glycol, etc.), les polyamides transformés
par IAE viennent ainsi directement concurrencer lepolypropylène.
Polyphtalamides
À mi-chemin entre les polyamides aliphatiques et les polyarylamides (PAA), les polyphtalamides (PPA) se classent au rang des polymères hautes
performances. La différence fondamentale par rapport aux polyamides aliphatiques réside dans la présence d’un cycle aromatique sur les segments
diacides d’où leur appellation triviale de polyamide semi-aromatique.

Cette « rigidité » apportée par les cycles aromatiques se traduit par une meilleure conservation des propriétés à hautes températures avec de plus, une
bonne stabilité dimensionnelle. Pour les PPA en général, les températures de transition vitreuse et de fusion sont plus élevées par rapport à un
polyamide aliphatique. Leur aptitude à cristalliser est fonction de la nature du motif, certains y parviendront, d’autres seront amorphes, on parle aussi
dans certains cas de microcristallinité.

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L'exemple d'un PA ND.T/IND.T ci-dessus est un polymère amorphe et transparent, issu d’une copolycondensation entre un 2,2,4/2,4,4-triméthyl-
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hexaméthylènediamine et unacide téréphtalique, commercialisé par Evonik Industries sous l'appellation Trogamid T.

Rilsanisation
La rilsanisation consiste en la dépose de polyamide 11 (commercialisé par Arkema sous la marque Rilsan PA11), un polymère thermoplastique de la
famille des polyamides, sur une pièce généralement métallique. Le PA 11 est un bioplastique biosourcé non-biodégradable. Il est issu d'une matière
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d'origine végétale, l'huile de ricin. Par conséquent, il est considéré comme écologique.

Ce revêtement est particulièrement intéressant lorsque l'on recherche une protection anticorrosion (bonne tenue au test du brouillard salin), une
isolation électrique, une résistance à l'abrasion et à la cavitation et aux attaques chimiques. En plus de ces caractéristiques « industrielles », on peut
l'employer à des fins esthétiques.

Notes et références
1. Nom et abréviation selon la norme EN ISO 1043-1,Plastiques - Symboles et termes abrégés -Partie 1 : polymères de base et leurs
caractéristiques spéciales
2. Bonnes propriétés mécaniques sur un large domaine de température, de −50 à 170 °C selon les conditions de sollicitation.
3. Bonne résistance aux solvants et aux huiles.
4. Tels que le bromophényléther (BPE) ou le bistétrabromophtalamide d'éthylène (TBPIE) couramment utilisés pour les polyamides 6 ou
6/6.
5. Tels que l'hydroxyde de magnésiumMg(OH)2.
6. Sous la désignation PA 6/3-T en DIN 16773.
7. Anciennement Degussa.
8. Société chimique de France, « Le Rilsan » (http://www.societechimiquedefrance.fr/produit-du-jour/rilsan.html), sur
www.societechimiquedefrance.fr(consulté le 11 octobre 2015).

Liens externes
(en) NILIT Plastics, « Two Nilit Companies Start Production after E
xpansion », 2013
Jean-Claude Bernier et Rose Agnès Jacquesy , « Nylon, Rilsan et Kevlar : La grande aventure des polyamides», 2012
(en) Plastics Technology, « Water Injection: It's All Coming Together », 2005
(en) DuPont Engineering Polymers,« High performance polyamides fulfill demanding requirements for automotive thermal
management components», 2006
(en) Evonik Industries, « Trogamid® CX, Transparent polyamide with an outstanding combination of properties
»

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