Problemática

• ¿Cómo es posible obtener etileno

a partir de una reacción de
deshidratación?
• ¿Al comprobar la presencia de
etileno utilizando otras sustancias,
ocurrirán nuevas reacciones?
Objetivos

• Principalmente, obtener etileno por

deshidratación de alcohol y ácido
sulfúrico. De manera secundaria, será
comprobar la presencia de dicho etileno
llevando a cabo nuevas reacciones.
Marco teórico
• El etileno o eteno, es el hidrocarburo insaturado más sencillo. Es un
gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable, usado como
materia prima en la industria química orgánica sintética.

• La molécula es plana y está formada por cuatro enlaces simples C-H

y un enlace doble C=C, que le impide rotar excepto a altas
temperaturas.
• Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que
tienen importancia comercial y otras de interés puramente académico. Por
ejemplo:

o Polimerización: representa el segmento más grande de la industria

petroquímica con el polietileno. El etileno (99,9 % de pureza), es polimerizado
bajo específicas condiciones de temperatura y presión y con la presencia de
un iniciador catalítico, generándose una reacción exotérmica.

o Adición: Las reacciones de adición tienen considerable importancia, en el

siguiente orden decreciente de consumo:
Constantes fisicoquímicas
 Método de Obtención
• Los métodos de laboratorio que se usan comúnmente son: deshidratación de
los alcoholes, separación de hidrácidos de halogenuros de alquilo, o
eliminación de halógeno de un dihalogenuro vecinal.

• Obtención de etileno a partir de etanol: La separación de agua de un alcohol,

conduce a la formación de un alqueno. Se pueden usar varios reactivos con
este objeto, pero la mayoría de los procesos pueden clasificarse como
deshidrataciones catalizadas por ácidos.

• Deshidratación de alcohol: El reactivo que se utiliza más frecuentemente en el

laboratorio para la conversión de alcohol etílico en etileno es el ácido sulfúrico
concentrado. La reacción se efectúa a una temperatura mayor de 140ºC y
cercana a los 180ºC. El mecanismo de reacción se realiza a través de la
pérdida de una molécula de agua del ácido conjugado del alcohol etílico.
Hipótesis
• Será posible obtener etileno mediante la oxidación
del alcohol etílico (como se mencionó
anteriormente).
• Ocurrirá una reacción de óxido-reducción al
comprobar la presencia de etileno, reduciéndose el
manganeso y oxidándose el potasio.
• Al utilizar el agua de Bromo, se agregará un bromo
a cada carbono, provocando una reacción de
adición y un cambio de tonalidad.
Materiales y
Sustancias
• 1 cuba hidroneumática
• 1 termómetro con tapón
• 1 matraz kitazato
• 1 manguera de hule con • Acido sulfúrico concentrado
tubo de vidrio • Alcohol etílico al 96%
• 1 parrilla eléctrica • Sulfato de cobre
• 1 soporte universal con • Solución de KMnO4 al 1%
pinza
• 2 probetas de 500ml • Agua de Bromo
• 1 vidrio de reloj
• 1 gradilla con 4 tubos de
ensayo
 Procedimiento
Introducir la Introducir la
Agregar los Introducir la
Colocar el manguera en manguera en
cuerpos de manguera en Colocar una Agregar una
matraz en la permanganato agua de
ebullición, una probeta flama en la base para
parrilla hasta de potasio bromo hasta
alcohol etílico con agua para salida de la neutralizar el
llegar a más hasta observar observar un
y acido liberar el manguera ácido
de 100° un cambio de cambio de
sulfúrico etileno
coloración coloración
Resultados
• Deshidratación
• Se utilizó alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve
como un catalizador. Se obtiene la salida del agua,
sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy
reactivos. El hidrógeno del ácido reacciona con el
alcohol formando una molécula de agua mientras que el
electrón libre del ácido sulfúrico se une con el electrón
del alcohol formando un intermediario llamado disulfato
de etilo. Después el hidrogeno se une con el oxigeno
formando el etileno más agua.
• CH2OH - CH3 + H2SO4 -------- CH2=CH2 + H2O
• Oxidación
• El etileno mas permanganato de potasio presenta
una ruptura de doble ligadura para que pueda
entrar un oxigeno y se oxide así posteriormente
formar etilenglicol. Y el permanganato se reduce
formando dióxido de magnesio.
• C2 H4 + Br2 C2 H4 Br22
• Adición
• En el etileno más agua de bromo se observa una
ruptura de doble ligadura y por la reacción de
adicción a cada carbono se le adiciona un bromo
obteniendo dibromoetano.
• C2 H4 + KMnO4 MnO2 + KO2 + C2 H4 OH 2
• Combustión
• En la reacción de combustión el etileno arde debido
a su doble enlace (esto indica la razón de la
existencia de poco hidrógeno en comparación con
la cantidad de carbono). Siendo el eteno muy
reactivo.
• C2 H4 + O2 CO2 + H2O
• Neutralización
• Para la neutralización se utilizo carbonato de sodio
que es una base formando acidióxido de carbono,
agua y una sal (sulfato de sodio).
• H2 SO4 + CaCO3 CO2 + CaSO4 + H2O
Conclusiones
• El experimento se realizó con éxito, ya que fue posible conseguir el etileno,
además de agua, de la manera esperada, por medio de la reacción de
deshidratación del alcohol y el ácido sulfúrico.
• Después de obtener el producto que buscábamos, intentamos comprobar que
realmente se trataba de etileno.
• En el paso siguiente utilizamos permanganato de potasio y observamos un
burbujeo, señal de una reacción de oxidación. Como planteamos en nuestra
hipótesis, el manganeso se reduce y el potasio se oxida, produciendo etilenglicol y
un cambio de coloración.
• Con ayuda del agua de bromo, también observamos una reacción, este caso, de
adición, es decir, un rompimiento del doble enlace. A cada carbono se le agrega un
bromo, produciendo así un dibromo de etano y un nuevo cambio de coloración.
• Por último, realizamos dos ultimas reacciones. Primero colocamos una flama junto
al gas y observamos una clara reacción de combustión. Para terminar
definitivamente y que no sucediera una explosión al juntar el ácido con el agua, se
llevó a cabo una reacción de neutralización.
 Bibliografía

• http://www.textoscientificos.com/quimica/etileno
• http://www.slideshare.net/blog-quimica/etileno-propiedades-
17149860
• http://www-equipo4dequimica.blogspot.mx/2012/03/obtencion-
del-etileno-y-sus-propiedades.html
• http://www.slideshare.net/damarisvalencia16/obtencin-de-
etileno-18702950